CS227907B1 - Production of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane - Google Patents
Production of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane Download PDFInfo
- Publication number
- CS227907B1 CS227907B1 CS398280A CS398280A CS227907B1 CS 227907 B1 CS227907 B1 CS 227907B1 CS 398280 A CS398280 A CS 398280A CS 398280 A CS398280 A CS 398280A CS 227907 B1 CS227907 B1 CS 227907B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetraazacyclooctane
- urea
- tetranitro
- nitrolysis
- dinitro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 13
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 4
- VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N formic anhydride Chemical compound O=COC=O VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000028 HMX Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 6
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 241000566515 Nedra Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZNAQUHJDVURZ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-acetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetrazocan-1-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN(C(C)=O)CN([N+]([O-])=O)C1 KFZNAQUHJDVURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Treating Waste Gases (AREA)
Abstract
Vynález s názvom "Spdsob výroby 1,3,- 5,7-teťranitro-1,3.5,7-tetraazacyklooktánu" rieši výrobu titulnéj zlúíeniny za Bachmannových podmienok v prostředí acetanhydridu a za přítomnosti močovino-formaldehydového kondenzátu, pričom sa v podstátnej miere ovplyvnuje výťažok a bezpečnost procesu.The invention entitled "Production Method 1.3, - 5,7-tetrahydron-1,3,5,7-tetraazacycloctane " solves the production of the title compound for Bachmann conditions in acetic anhydride and in the presence of urea-formaldehyde condensate while being in the underfloor yields and safety process.
Description
(54) Spdsob výroby 1,3.5,7-tetranitro-1.3,5,7-tetraazacyklooktánu(54) Method for producing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacycloctane
Vynález s názvom Spdsob výroby 1,3,5,7-t eťranitro-1,3.5,7-tetraazacyklooktánu rieši výrobu titulnéj zlúíeniny za Bachmannových podmienok v prostředí acetanhydridu a za přítomnosti močovino-formaldehydového kondenzátu, pričom sa v podstátnej miere ovplyvnuje výťažok a bezpečnost procesu.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is directed to a process for the preparation of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacycloctocane under the Bachmann conditions in acetic anhydride and in the presence of urea-formaldehyde condensate, whereby yield and safety are substantially affected. process.
Vynéléz sa týká spfisobu výroby 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu nitračným štiepením 1,5-endometylén-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu v prostředí acetanhydridu, pričom podmienky sú volené tak, že v značnej mlere zvyšujú výťažok a bezpečnost procesu.The invention relates to a process for the preparation of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane by nitration cleavage of 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane in acetic anhydride medium wherein the conditions are chosen to substantially increase the yield and process safety.
Nitračné štiepenie 1,5-endometylán-3,7-dinitro-l,3,5,7-tetraazacyklooktánu, označovaného kódom DPT, na 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktán, nazývaný tiež oktogén a bežne označovaný kódom HMX, je možné realizovat 99 %-nou kyselinou dusičnou, roztokom dusičnanu amonného v dýmevej kyselino dusičnej a naopak roztokom dusičnanu amonného v dýaavej kyselině dusičnej v prostředí acetanhydridu (S. Ju. Orlova a kol.: Oktogen - tormostojkoje vzryvčatoje veščestvo; Izdat. Nedra. 1975).Nitrile cleavage of 1,5-endomethylan-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane, referred to as DPT, to 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane, called also octogen and commonly referred to as HMX code, can be realized with 99% nitric acid, ammonium nitrate solution in fuming nitric acid and conversely ammonium nitrate solution in vapouric nitric acid in acetic anhydride (S. Ju. Orlova et al .: Oktogen - tormostojoji vzryvčatoje veščestvo (Izdat. Nedra, 1975).
Podobné ako pri nitrolýze hexametyléntetramínu i tu přítomnost amóniových soli v reakčnej zmesi pSsobí priaznivo na vznik cyklických nitramínov, teda oktogénu. Takisto v tomto případe nie je jednotnost názorov na mechanizmus vplyvu amóniových soli při nitrolýze (viá čs. autorské osvedčenie č. 227 903, č. 206 382, č. 227 905 a č. 227 906, £. Ju. Orlova a kol.: Oktogen - termostojkoje vzryvčatoje veščestvo. Izdat. Nedra, 1975).Similar to the nitrolysis of hexamethylenetetramine, the presence of ammonium salts in the reaction mixture favorably results in the formation of cyclic nitramines, i.e., octogen. In this case, too, there is no uniformity of views on the mechanism of action of ammonium salts in nitrolysis (cf. author's certificate no. 227 903, no. 206 382, no. 227 905 and no. 227 906, Ju. Orlova et al .: Octogen - termostojkoje vzryvčatoje vščestvo (Izdat. Nedra, 1975).
PodTa najnovBích poznatkov na vznik cyklických nitramínov při nitrolýze hexametyléntetramínu priaznivo vplýva pritomnosl močoviny a/alebo močovinoformaldehydových kondenzátov, resp. aj iných amidov kyselin a ich derivétov (čs. autorské osvedčenie č. 227 903, č. 206 382, č. 227 905 a č. 227 906).According to the latest knowledge, the presence of urea and / or urea-formaldehyde condensates and / or urea-formaldehyde condensates positively influences the formation of cyclic nitramines in the nitrolysis of hexamethylenetetramine. as well as other acid amides and their derivatives (Czech author's certificate no. 227 903, no. 206 382, no. 227 905 and no. 227 906).
Močovina bola aplikovaná pri nitrolýze 1,5-diacetyl-3,7-endometylén-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu v prostředí kyseliny sírovej na 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktán (USA pat., spis č. 3 926 953), pri výrobě 1,5-endometylén-3,7-dinitro-l,3,5,7-tetraazacyklooktánu (čs. autorské osvedčenie č. 206 382) a pri Výrobě 1,3,5-trinltro-1,3,5-triazaeyklohexánu (čs. sutorské osvedčenie č. 227 905), iné amidy kyselin, resp. ich deriváty, boli aplikované pri výrobě 1,3,5-trinitro-l,3,5-triaazacyklohexónu nitrolýzou hexametyléntetramínu (čs. autorské osvedčenie č. 227 906).Urea was applied in the nitrolysis of 1,5-diacetyl-3,7-endomethylene-1,3,5,7-tetraazacyclooctane in sulfuric acid to 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7 -tetraazacyclooctane (U.S. Pat. No. 3,926,953), in the manufacture of 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (U.S. Pat. No. 206,382) and Production of 1,3,5-trinltro-1,3,5-triazaeyclohexane (Czechoslovakian Certificate No. 227 905), other acid amides, resp. their derivatives, have been applied in the preparation of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triaazacyclohexone by nitrolysis of hexamethylenetetramine (Czechoslovakian Author's Certificate No. 227 906).
Močovinoformaldehydové kondenzáty zvyšujú výťažnost nitrolýzy hexametyléntetramínu naUrea-formaldehyde condensates increase the nitrolysis yield of hexamethylenetetramine to
1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyklohexánu (čs. autorské osvedčenie č. 227 903 a č. 227 905). Mechanizmus pčšobenia týchto aditiv v procese nitračného štiepenia hexametyléntetramínu bol formou hypotézy naznačený v dvoch prácach (čs. autorské osvedčenie č. 227 903 a é„ 227 905).1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane (US Patent Nos. 227 903 and 227 905). The mechanism of action of these additives in the process of nitrous cleavage of hexamethylenetetramine has been suggested by hypothesis in two works (cf. author's certificate no. 227 903 and é "227 905).
Ako vyplývá z publikovaných údajov (čs. patentový spis č. 97 100 a čs. autorské osvedčenie č. 227 903) přítomnost močoviny a/alebo močovlnofonaaldehydových kondenzátov v nitrolyzačnej zmesi zvyšuje ich stálost a teda aj bezpečnost práce.According to the published data (U.S. Patent No. 97,100 and U.S. Patent No. 227,903), the presence of urea and / or urea-monofonaaldehyde condensates in the nitrolysis mixture increases their stability and hence their safety.
Podstatou spčsobu výroby 1,3,5,7-tetranitro~1,3,5,7-tetraazacyklooktánu nitračným štiepením 1,5-endometylén-3,7-dinitro-l,3,5,7-tetraazacyklooktánu v prostředí acetanhydridu podTa vynálezu je, že proces nitrolýzy se uskutočňuje v přítomnosti močovinoformaldehydového kondenzátu přidaného v množstve 0,01 až 15,00 % hmot.,,s výhodou 1 až 10 % hmot., počítané na navážku 1,5-endometylén-3,7-dinitro-l,3,5,7-tetraazacyklooktánu.The present invention relates to a process for the preparation of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane by nitration of 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane in acetic anhydride medium according to the invention. is that the nitrolysis process is carried out in the presence of urea-formaldehyde condensate added in an amount of 0.01 to 15.00% by weight, preferably 1 to 10% by weight, calculated on the weight of 1,5-endomethylene-3,7-dinitro- 1,3,5,7-tetraazacyclooctane.
Výhodou tohto vynálezu je zvýšenie výťažnosti proeesu dostupným a bezpečnost nitrolýzy zvyšujúcim aditívom, okrem toho z procesu za přítomnosti močovinoformaldehydového kondenzátu vzniká čistější produkt, ako pri nitrolýze bez přídavku tohto aditíva. Uvedený nový a vyšší účinok v procese výroby 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu nitrolýzou 1,5-endometylén-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu nebol doposial’ v literatuře popí sáný a dokumentuji! ho následujúce příklady.An advantage of the present invention is an increase in the yield of proees available and the safety of nitrolysis by an additive, moreover, a process in the presence of urea-formaldehyde condensate produces a purer product than nitrolysis without the addition of this additive. Said new and higher effect in the process of producing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane by nitrolysis of 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane was not So far, in literature I have a sledge and documenting! the following examples.
Příklad 1Example 1
Do suspenzie 10 hmot. dielov 1,5-endometylén-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu (0,046 kmol) v 46,2 objemových dieloch aoetanhydridu (0,394 kmol), predloženej a mlečanej v nitračnom aparáte, sa dávkuje roztok 11,3 hmot. dielov dusičnanu amonného (0,138 kmol) v 13,4 objemových dieloch kyseliny dusičnej 99, 19 5&~nej (0,318 kmol) obsahujúcéj 0,19 % hmot. analytickej kyseliny dusitej. Roztok dusičnanu amonného sa dávkuje tak, aby teplota reakčnej zmesi neklesla pod 66 °C a nevystúpila nad 71 °C (to je 11 min).Into a suspension of 10 wt. parts of 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (0.046 kmol) in 46.2 parts by volume of acetic anhydride (0.394 kmol), presented and milled in the nitration apparatus, are dosed with solution 11, 3 wt. parts by weight of ammonium nitrate (0.138 kmol) in 13.4 parts by volume of nitric acid 99, 19% (0.318 kmol) containing 0.19 wt. analytical nitric acid. The ammonium nitrate solution is metered such that the temperature of the reaction mixture does not fall below 66 ° C and does not rise above 71 ° C (i.e., 11 min).
Po dávkovaní sa realizuje 15-mintótové doreagovanie. Reakčná zmes sa potom schladí na 25 °C a sfiltruje. Kyslý produkt na filtri sa rozmieSa v 20 objemových dieloch cca 5 % vodného amoniaku a po 10-mintitach miešania sa sfiltruje, premyje vodou a nakoniec 20 objemovými dielami metylalkoholu. Rezultuje 9,9 hmot. dielu 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklookténu (oktogénu), u ktorého pri gpeeifikécii teploty topenia bolo zistené, že malá časť krygtálov sa topí v rozmedzí 254 až 269 °G, zvySok potom pri 282,5 až 283,5 °C za rozkladu. Výťažok surového produktu odpovedá 72,9 % oproti teorii.After dosing, a 15-minute reaction is carried out. The reaction mixture was then cooled to 25 ° C and filtered. The acidic product on the filter is suspended in 20 parts by volume of about 5% aqueous ammonia and after stirring for 10 minutes, it is filtered, washed with water and finally with 20 parts by volume of methanol. 9.9 masses result. % of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacycloocttene (octogen), in which melting point gpeeification showed that a small fraction of crystals melted in the range 254-269 ° C, the remainder being 282.5-283.5 ° C with decomposition. The crude product yield corresponds to 72.9% of theory.
Příklad 2Example 2
Postupuje sa podTa příkladu 1, len s tým rozdielom, že před dávkováním roztoku dusičnanu amonného bolo k suspenzi! přidaných 0,1 hmot. diela močovinoformaldehydového kondenzátu o 1 připraveného v zmysle čs. autorského osvedčenia č. 227 901) s měrným povrchem 11,4 m .g . Rezultuje 10,8 hmot. dielov oktogénu, s teplotou topenia 282,5 až 283,5 UC za rozkladu. Výťažok produktu odpovedá 79,6 % oproti teorii.The procedure of Example 1 was followed except that the suspension was suspended before the ammonium nitrate solution was dosed. 0.1 wt. works of urea-formaldehyde condensate o 1 prepared in the sense of the. of the certificate No. 227 901) with a specific surface area of 11.4 m .g. 10.8 wt. parts octogen, mp 282.5 to 283.5 U C with decomposition. The product yield corresponds to 79.6% of theory.
Příklad 3Example 3
Postupuje sa ako v příklade 1, len s tým rozdielom, že před dávkováním roztoku dusičnanu amonného sa k suspenzii přidá 0,2 hmot. diela močovinoformaldehydového kondenzátu, ako v příklade 2. Rezultuje 12,7 hmot. dielov oktogénu s teplotou topenia 282 až 283 °C za rozkladu. Výťažok produktu odpovedá 93,6 % oproti teorii.The procedure is as in Example 1, except that 0.2% by weight of the suspension is added to the suspension before the ammonium nitrate solution is added. parts of urea-formaldehyde condensate, as in Example 2. 12.7 wt. parts of octogen, m.p. 282-283 ° C with decomposition. The product yield corresponds to 93.6% of theory.
Příklad 4Example 4
Postupuje sa ako v příklade 1, len s tým rozdielom, že před dávkováním roztoku dusičnanu amonného sa k suspenzii přidá močovinoformaldehydový kondenzát, kvalitou a původem totožný s kondenzátom v příklade 2, v množstve 1 hmot. dlel. Vznikne 1C,9 hmot. dielov oktogénu s teplotou topenia 281,5 °C až 281,5 °C zn rozkladu. Výťažok produktu odpovedá 80,3 % oproti teorii.The procedure is as in Example 1, except that urea-formaldehyde condensate of the same quality and origin as the condensate in Example 2 is added to the suspension in an amount of 1% by weight before the ammonium nitrate solution is dosed. dlel. 1C, 9 wt. parts of octogen having a melting point of 281.5 ° C to 281.5 ° C from decomposition. The product yield corresponds to 80.3% of theory.
Příklad 5Example 5
Postupuje sa ako v příklade 1, len s tým rozdielom, že k nitrolýze sa předloží 1,5-endometylén-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktán, získaný nitrolýzou hexametyléntetramínu za přítomnosti močovinoformaldehydového kondenzátu v reakčnej zmesi, (ča. autorské osvedčenie č. 206 382), tento 1,5-endo»etylén-3,7-dinitro-I,3,5,7-tetraa»acyklooktán obsahuje 1,6 % hmot. uvedeného aditiva. Vznikne 11,9 hmot. dielov oktogénu o teplote topenia 282 až 293,5 °C za rozkladu. Výťažok produktu odpovedá 89,1 % oproti teorii, počítané na čistý, do reakcie braný 1,5-endometylén-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktán.The procedure is as described in Example 1, except that 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane obtained by nitrolysis of hexamethylenetetramine in the presence of urea-formaldehyde condensate in the reaction mixture is introduced for nitrolysis, (no. author's certificate No. 206 382), this 1,5-endo-ethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraa-acyclooctane contains 1.6 wt. said additive. 11.9 wt. 282 DEG-293.5 DEG C. with decomposition. The product yield corresponds to 89.1% of theory, calculated on pure, reacted 1,5-endomethylene-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane.
Příklad 6Example 6
Postupuje aa ako v příklade 1,, len s tým rozdlelom, že před dávkováním roztoku dusičnanu amonného aa k predloženej suspenzi! přidá močovinoformaldehydový kondenzát v množstve 0,15 hmot. dlela. Kondenzát sa získá vytvrdením predkondenzátu 2,2 mol formaldehydu a 1 mol močoviny (vytvrdenie za katalýzy dusičnanu amonného pri 100 °C). Vznikne 12,6 hmot. dielov oktogánu o teplote topenia 232 až 233 °C. Výťažok produktu odpovedá 92,8 * teorii.The procedure is as in Example 1, except that before the ammonium nitrate solution aa is added to the present suspension! add urea-formaldehyde condensate in an amount of 0.15 wt. dlela. The condensate is obtained by curing the precondensate with 2.2 mol of formaldehyde and 1 mol of urea (curing by catalysing ammonium nitrate at 100 ° C). 12.6 wt. Mp 232-233 ° C. The product yield corresponds to 92.8% of theory.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS398280A CS227907B1 (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Production of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS398280A CS227907B1 (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Production of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227907B1 true CS227907B1 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=5381477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS398280A CS227907B1 (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Production of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227907B1 (en) |
-
1980
- 1980-06-05 CS CS398280A patent/CS227907B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2731460A (en) | Process for producing ammonia derivatives of polynitroalcohols | |
| US3030376A (en) | Preparation of 4-methylimidazole from glucose | |
| CS227907B1 (en) | Production of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane | |
| US2464247A (en) | Preparation of guanidine sulfates | |
| US2826611A (en) | Process for making ar-dinitro-phenylureas | |
| Ogata et al. | The kinetics of the reaction of formaldehyde with ammonia | |
| US7981393B2 (en) | Method of producing salts of dinitramidic acid | |
| US2355770A (en) | Preparation of cyclo-trimethylenetrinitramine | |
| CS227905B1 (en) | Production of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane | |
| US4503229A (en) | 1,4,5,8-Tetranitro-1,4,5,8-tetraazadifurazano-[3,4-c][3,4-h]decalin | |
| CS227906B1 (en) | Production of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexanes by nitrolysis of hexamethylentetramine | |
| US3178430A (en) | Cyclonite manufacture | |
| US2395773A (en) | Preparation of cyclo-trimethylenetrinitramine | |
| CS227911B1 (en) | Production of monocyclic nitramines | |
| CS214311B1 (en) | Method for the production of cyclic nitramines mixture with majority content of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctne | |
| US2287597A (en) | Manufacture of melamine | |
| CS213509B1 (en) | Method of making the mixtures of cyclic nitramins with predominating contents of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane | |
| Den Hertog et al. | Influence of the solvent on the action of ammonia on halogeno‐derivatives of pyridine and nitrobenzene | |
| Zelenov et al. | Nitration of primary aminofurazans with aqueous nitric acid | |
| Davis | THE ACTION OF AMMONIA WATER ON DICYANDIAMIDE. | |
| CS235587B1 (en) | Method of polyvinyl chloride plastificing | |
| CS219191B1 (en) | Method of making the mixture of cyclic nitramines | |
| CS235585B1 (en) | Method of dinitrotetrahydroimidazo(4,5-d) imidazol-2,5 (1h,3h) dione production | |
| CS235560B1 (en) | Method of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane production | |
| CS235559B1 (en) | Method of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane production |