CS227856B1 - Způsob přípravy ftalimidu - Google Patents
Způsob přípravy ftalimidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS227856B1 CS227856B1 CS667481A CS667481A CS227856B1 CS 227856 B1 CS227856 B1 CS 227856B1 CS 667481 A CS667481 A CS 667481A CS 667481 A CS667481 A CS 667481A CS 227856 B1 CS227856 B1 CS 227856B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalimide
- phthalic anhydride
- urea
- reaction
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- CHCFOMQHQIQBLZ-UHFFFAOYSA-N azane;phthalic acid Chemical compound N.N.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CHCFOMQHQIQBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVRWNMKLEOKO-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1,3-dione;urea Chemical compound NC(N)=O.C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 HCXVRWNMKLEOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- ZPLNASMNUBJSDR-UHFFFAOYSA-N isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1.C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 ZPLNASMNUBJSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy ftalimidu i
Vynález se týká způsobu přípravy ftalimidu fl-H-isoindol-l,3/2H/dionJ reakcí ftalanhydridu s močovinou.
Ftalimid je základní meziprodukt, který se používá pro výrobu pesticidů, gumárenských chemikálií, ftalocyaninových pigmentů, barviv,’farmaceutických chemikálií a jiných látek.
Vyrábí se reakcí ftalanhydridu nebo kyseliny ftalové s amoniakem /čs. patent 115 302;
DOS 2 334 915; DOS 2 334 379/, reakcí ftalanhydridu s amoniakem v prostředí trichlorbenzenu, reakcí ftalanhydridu s močovinou v prostředí organických rozpouštědel, například xylenu, chlorbenzenu /rumunský patent 54 467/, v prostředí aromatických rozpouštědel /americký patent 3 819 648/, v prostředí aromatických rozpouštědel, které se nemísí s vodou /izraelský patent 38 852/, reakcí ftalanhydridu s formamidem /britský patent 1 848 243/ a amoxidací o-xylenu /A.O. SSSR 691 447/.
Byla také popsána příprava ftalimidu reakcí ftalanhydridu s močovinou v nepřítomnosti organických rozpouštědel /izraelský patent 45 451/. Reakce probíhá při 200 °C, potom se reakční teplota zvýší na 230 °C, a po ztuhnutí se získá produkt s obsahem 93 i ftalimidu. Ftalimid se připraví také reakcí ftalanhydridu s močovinou v molárním poměru 2:1 v diskontinuálním reaktoru, ve kterém se zahřejí reakční komponenty na 130 až 150 °C. Když vzniklá kapalina ztuhne, vyprázdní se tuhý reakční produkt - ftalimid z reaktoru tím, že se otevře víko a reaktor se překlopí /rakouský patent 28 6271/.
Použití rozpouštědel při reakci ftalanhydridu s močovinou umožňuje pracovat při nižších teplotách než při reakci ftalanhydridu s amoniakem, zjednodušuje zpracování reakčních plynů, ovšem rozpouštědla se stávají potenciálním zdrojem požárů a výbuchů.
Příprava ftalimidu v prostředí organických rozpouštědel je vhodná pro procesy, ve kterých se zpracovává přímo reakční roztok, jako například při výrobě ftalocyaninových modří rozpouštědlovým způsobem a podobně.
Příprava ftalimidu reakcí ftalanhydridu s močovinou v nepřítomnosti rozpouštědel má také své nevýhody. V jednom případě je nutno zpracovávat roztavený ftalimid /izraelský patent 45 451/, ve druhém případě je nutno použít pro diskontinuální výrobu speciální reaktor, 've kterém se získá ftalimid v kusovém stavu.
Nevýhody známých postupů přípravy ftalimidu odstraňuje postup podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se ftalanhydrid a močovina v molárním poměru 2iO,5 až 2,2 za mícháijí vyhřeje na teplotu 130 až 180 °C, přičemž teplota vystoupí exotermickou reakcí na 180 až 235 °c, při níž se udržuje nejméně 3 minuty, popřípadě se ftalanhydrid a močovina nebo jejich směs ve stejném molárním poměru přidává do míchaného tuhého ftalimidu při teplotě 140 až 230 °C při prodlevě nejméně 10 minut.
Přípravu ftalimidu podle vynálezu lze provádět diskontinuálně nebo kontinuálně na libovolných zařízeních pro provádění reakcí s tuhou korpuskulární látkou, například ve vyhřívaných dvoušnekový.ch dopravnících, granulátorech, zařízeních na krystalizaci tavenin, fluidních zařízeních s inertní a bez inertní vrstvy a podobně. Výhodou postupu podle vynálezu je vznik krystalického produktu o vysokém obsahu ftalimidu /95 až 99,5 % hmot./ při krátké reakční době.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.
Příklad 1
Do 148 g /1 gmol/ roztaveného ftalanhydridu se přidá za míchání při teplotě 135 °C 37,03 g /0,7 gmol/ močoviny a reakční směs se zahřeje na teplotu 170 °C. Potom se zahřívání odstaví a reakční teplota za míchání a intenzivního varu a uvolňování vody a kysličníku uhličitého s malým množstvím ftalanhydridu a ftalimidu rychle stoupá až na teplotu 215 °c, přičemž současně dochází ke vzniku tuhého krystalického ftalimidu. Celková reakční doba je 10 minut. Získá se 141,2 g /96 % teorie/ produktu s obsahem 97,8 % hmot. ftalimidu a 1,44 % hmot. ftalanu amonného.
Příklad 2
K 225 g ftalimidu připraveného podle příkladu 1 zahřátému na teplotu 190 °C se přidá za míchání směs získaná smícháním a mletím 29,6 g /0,2 gmol/ ftalanhydridu a 7,2 g /0,12 gmol/ močoviny a za míchání se teplota zvýší na 215 °C, při které se udržuje po dobu 3 minut. Potom se stejný postup přidávání směsi ftalanhydridu s močovinou ještě třikrát opakuje. Získá se přírůstek 115 g produktu s obsahem 96,38 i hmot. ftalimidu a 0,88 i hmot. ftalanu amonného.
Příklad 3
Směs připravená smícháním technického šupinkového ftalanhydridu s močovinou s molárním poměrem 1:0,5 se přidává do dvoušnekového dopravníku o délce 3 m, který je mimo násypku v délce 1,3 m vyhříván dowtermem na teplotu 180 °c. Průměr šneku je 57 mm, průměr hřídele 45 mm, stoupání šneku 30 mm. Rychlost přidávání směsi ftalanhydrid-močovina do dvoušnekového dopravníku byla 100 kg/h. Na výstupu z dvoušnekového dopravníku vychází práškovitý produkt .· s obsahem 97,6 % ftalimidu a 1,2 % ftalanu amonného. Přidávání ftalanhydridu a močoviny do dvoušnekového dopravníku bez předchozího smíchání nemělo vliv na průběh přípravy ftalimidu a jeho kvalitu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy ftalimidu reakcí ftalanhydridu s močovinou, vyznačující se tím, že se ftalanhydrid a močovina v molárním poměru 2sO,5 až 2,2 za míchání vyhřeje na teplotu 130 až 180 °C, potom se zahřívání přeruší a teplota se při exotermické reakci za míchání nechá vystoupit na 180 až 235 °C/ při které se udržuje po dobu nejméně 3 minuty, popřípadě se ftalanhydrid a močovina nebo jejich směs ve stejném molárním poměru přidává do míchaného tuhého ftalimidu při teplotě 140 až 230 °C při prodlevě nejméně 10 minut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS667481A CS227856B1 (cs) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Způsob přípravy ftalimidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS667481A CS227856B1 (cs) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Způsob přípravy ftalimidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227856B1 true CS227856B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5414347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS667481A CS227856B1 (cs) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Způsob přípravy ftalimidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227856B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110804011A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-18 | 内蒙古科迈化工有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 |
-
1981
- 1981-09-10 CS CS667481A patent/CS227856B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110804011A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-18 | 内蒙古科迈化工有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2943088A (en) | Production of cyanuric acid from urea | |
| KR20080027091A (ko) | 프릴링 방법 | |
| CS227856B1 (cs) | Způsob přípravy ftalimidu | |
| US3154545A (en) | Process for preparing cyanuric acid | |
| US3188318A (en) | Process for producing phthalocyanines | |
| US3304328A (en) | Preparation of acetoacetarylamides | |
| US3764664A (en) | Process for the production of active anhydrous aluminum chloride | |
| JPH02255637A (ja) | ２―アルキルアントラキノンの製造方法 | |
| US4118391A (en) | Process for the preparation of copper phthalolcyanine | |
| JP2001122858A (ja) | フタルイミド化合物の製造方法 | |
| JP2644030B2 (ja) | 元素ナトリウムおよび硫黄からの多硫化ナトリウムの製造方法 | |
| US5039506A (en) | Method of preparing NA2S (I) | |
| US4102892A (en) | Process for the preparation of copper phthylocyanine | |
| US3519641A (en) | Continuous production of copper phthalocyanines from phthalic anhydride and urea | |
| US4173568A (en) | Process for the preparation of copper phthalocyanine | |
| US3280142A (en) | Manufacture of phthalocyanines | |
| DE3164723D1 (en) | Anti-caking agent, a process for its production and its use | |
| US5075098A (en) | Method of preparing Na2 S (II) | |
| US3236845A (en) | Production of cyanuric acid from urea | |
| JPS59112947A (ja) | ４−ニトロジフエニルアミンの製法 | |
| CZ282686B6 (cs) | Způsob zlepšení tekutosti pevného kyanurchloridu | |
| JPS5850266B2 (ja) | 銅フタロシアニンの製造及び調整法 | |
| CS250691B2 (en) | Method of dicarboxyl acids' cyclic imides production | |
| US2824107A (en) | Method for making metal phthalocyanine pigments | |
| CS250342B1 (cs) | Způsob kontinuální přípravy fluoresceinu |