CS227255B1 - Application of boron trifluoride diethyletherate as catalyst - Google Patents
Application of boron trifluoride diethyletherate as catalyst Download PDFInfo
- Publication number
- CS227255B1 CS227255B1 CS685082A CS685082A CS227255B1 CS 227255 B1 CS227255 B1 CS 227255B1 CS 685082 A CS685082 A CS 685082A CS 685082 A CS685082 A CS 685082A CS 227255 B1 CS227255 B1 CS 227255B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- transesterification
- catalyst
- boron trifluoride
- application
- weight
- Prior art date
Links
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 15
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 22
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 5
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008167 semi-refined sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVĚDČENIU
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (18) 127255 (Bl)
OdAO PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (22) Přihlášené 24 09 82(21) (PV 6850-82) (51) Int. Cl.5B 01 J 31/14C 07 C 67/02 (40) Zverejnené 26 08 83 (45) Vydané 15 06 86 (75)
Autor vynálezu KOMAN VÁCLAV doc. ing. CSc., HOJEROVÁ JARMILA ing., BRATISLAVA (54) Použitie dietyleterátu fluoridu boritého ako katalyzátora 1
Vynález sa týká použitia diethyleterátufluoridu boritého ako katalyzátora pre pre-esterifikáciu triacylglycerolových tukov aolejov.
Pri přípravě tukových násad pre výrobuplastických emulgovaných tukov a špeciál-nych tukov pre pečivárenský a čokoládov-nícky priemysel, sa ako náhrada doteraz po-užívaného sposobu hydrogenácie používápreesterifikácia a popísaný je aj kombino-vaný proces hydrogenácie a preesterifiká-ci0 Sergejevom v autorskom osvedčeniu ZSSRč. 179 566, ktorým sa získajú produkty skonečným obsahom transizomérov nenasý-tených mastných kyselin v produkte 35 až45 % hmotnostných s teplotou topenia 32+ 1 °C. Pri medzimolekulovej preesterifiká-cii tukov a olejov sa používá ako katalyzá-tor metanolát sodný. Ak je teplota topeniapovodnej tukovej zmesi vyššia ako teplotatopenia produktu dajú sa s výhodou využitdoteraz známe preeserifikačné katalyzáto-ry. Ak sa připravuje produkt s poměrně vy-sokou teplotou topenia a vysokým obsahombiologicky významných esenciálnych mast-ných kyselin doteraz známe preesterifikač-né katalyzátory nevyhovujú. Cielom preeste-rifikácie je příprava produktov s obsahomnajmenej 30 % hmotnostných kyseliny lino-lenovej, najviac 30 % hmotnostných mast- 227255 2 ných kyselin s teplotou topenia 32 + 1 °C.
Uvedené parametre sa získajú pri použi-tí diethyleterátu fluoridu boritého ako ka-talyzátora podl'a vynálezu, ktorého podsta-tou je, že diethyleterát fluoridu boritého sapoužívá ako katalyzátor pre preesterifiká-ciu triacylglycerolových tukov a olejov.
Fyzikálno-chemické parametre katalyzá-tora sú následovně: index lomu 1,384 měrná hmotnost 1,125 (25 °)
teplota tuhnutia —60,4 °C teplota varu 125 až 126 °C. Výhodou použitia diethyleterátu fluoriduboritého ako katalyzátora pre preesterifiká-ciu triacylglycerolových tukov a olejov je,že vyhovujúco a kontrolovatelné upravujevlastnosti tukov a olejov. Umožňuje efektiv-nejšie využitie rastlinných olejov tak, že sačiastočne nahradia rastlinné oleje podielomživočišných tukov. Přitom sa súčasne zvýšinutricita produktu a anuluje sa obsah trans-izomerov nenasýtených mastných kyselinza použitia jednostupňového procesu medzimolekulovej preesterifikácie.
Predmet vynálezu je demonštrovaný v příklade prevedenia. 227255 Přiklad
Ilovádzí loj, s teplotou topenia 42,6 °C,číslom kyslosti 1,7. 10-3 g KOH a jódovýmčíslom 0,499 g Jz sa zmieša s polorafinova-ným slnečnicovým olejom s číslom kyslosti0,8.10-3 g KOH a jódovým číslom 1,303 gJ2·
Na 1 hmotnostný diel hovádzieho loija sapridajú 2 hmotnostně dlely slnečnicovéhooleja, za vzniku zmesi s teplotou topenia31,7 °C, číslom kyslosti 1.10~3 g KOH a jó-dovým číslom 1,056 g Jz a nasledovným zlo-žením mastných kyselin : kyselina linolová49,0 % hmotnostných, kyselina olejová ainé mononenasýtené mastné kyseliny 28,3percenta hmotnostných a nenasýtené mast-né kyseliny 22,8 % hmotnostných.
Trojhrdlá banka sa naplní 400 g bezvodejtukovej zmesi, do banky sa zavedie dusík,ktorý okrem zaručenia inertnej atmosférysa používá aj na miešanie a za vakua 1,067 .. 103 Pa a reakčná zmes sa v olejovom kúpe- li vyhriala na teplotu 140 °C. Potom sa při-dá katalyzátor diethyleterát bórtrifluoriduv kvapalnej formě v množstve 0,5 % hmot-nostných aktívneho katalyzátora na množ-stvo tuku a preesterifikácia sa pri reakčnejteplote 140 °C udržovala 6 hodin. V jednohodinových intervaloch sa pre kon-trolu odoherali vzorky. Konečný produkt,připravený preesterifikáciou s katalyzáto-rom podfa vynálezu, spina odporučané hra-ničně parametre pokrmového tuku, určené-ho pre priamy konzum. Neobsahuje žiadnetranslzomery nenasýtených mastných kyse-lin a obsah kyseliny linolovej je 49 % hmot-nostných, nenasýtených mastných kyselinje 23 % hmotnostných a teplota topenia pro-duktu je 33,2 °C. Ďalšie parametre konečného produktu aparametre rýchlodiskovej zmesi za použitiakatalyzátora metanolátu sodného za týchistých podmienok. Teplota topenia získané-ho produktu bola o 7,5 °C nižšia ako teplo-ta topenia produktu podfa příkladu 1. co in _ ©'—'CO Ή 'ca ca
•rH ti
CD ti
O 4-» ca cm 44 2272S5 a 'ca 44 ti
CD
CD 4~>
CO
CD
CD P-i ti ca
JO o
Q
CM
CO
CO in
CM co co tr? cm
ccT co 03 cd" co co co tr?
CM
CO in
CM to
CM >o ca 44 t4
CD 4—· V)
CD
CD t-i ti 40
O Ό
O Ό
CM co co
CM í>^ IS rH rH rH CO CO 00
rQ ca o *ca 44 F-i
CD 4-* CZ3
CD
CD t-i &
O til o 'ca 44 o 'ca 44 ca 2 o to ffi o
Td φ S-i til «i™h co
CD s
N a? > o 44 ti
4-J ca
•H ti
CD ti
O +-> £*» 4—·
O
i-I ti
CD C-4
CD 4-»
CO
CD
CD t-i ti ti ti 44 ti +-> 4ti ti P-i
Q CO, O, >·'ca;tS3; f-i
CD +-» co
<D
CD f-l ti
N
CD 40
CO Φ s
N
iJ ca
•i—I*3 O 'ca ca oΌ3A) T5 4-i •fíffi Ε® o a>
03 _ OJ
o O o)φ .« 03f-l fa fM &m &
iJ K.
hJ
ÍC I ,
CD
O
> OO 'O ‘ti Nti >O χβ
Sg 03 .£ O CM P CM P CMcz] tn m ω co íx >
O cnffi 227255
Tabulka č. 2
Fyzikálně vlastnosti tukovej zmesi pře a po preesterifikácii
Druh tuku Typ preesterifikácie Teplota topenia (°Gj Teplota tuhnutia (°C) Difer. číslo (°C) Teplota zákalu (;OCj SO : HL 9 » 1 zmes bez preesterifikácie 31,7 25,2 6,5 26,3 SO : HL preesterifikácia s 33,2 25,7 7,5 28,1 2 : 1 BF3O(CH2H5)2 SO : HL preesterifikácia s CH30Na 25,7 17,2 8,5 18,3 2 : 1
Vysvětlivky: SO — slnečnicový olej,HL — hovádzí loj.
Tabulka č. 3
Konzistenčné hodnoty tukovej zmesi před a po preesterifikácii
Druh tuku Typ preesterifikácie Penetráciakuželíkom(0,1 mm) pri 3 °C Dtz — titi = —10 °C Dilatácía (mm3/g),kde t2 = : (°G) 3° 18° 35° 45° SO : HL 9 · 1 zmes bez preesterifikácie 135 3,5 11,4 21,5 23,9 SO : HL preesterifikácia s 114 2,1 9,3 16,2 18,3 2 : 1 SO : HL BF3O(CH2H5]2 preesterifikácia s CH30Na 181 5,0 10,7 15,9 17,5 2 : 1
Vysvětlivky: SO — slnečnicový olej, HL — hovádzí loj.
Tabulka č. 4
Obsah tuhého podielu tukovej zmesi určený výpočtom z dilatácie před a po preesteri-fikácii
Druh tuku Typ preesterifikácie Obsah tuhého podielu pri teploto (°C) 3° 18° 35° 45° SO : HL 2 : 1 SO : HL zmes bez preesterifikácie 17,1 9,2 0 0 preesterifikácia s 12,9 5,5 0 0 2 : 1 BF3O(CH2H5)2 SO : HL preesterifikácia s CH3ONa 8,0 2,5 0 0 2 : 1
Vysvětlivky: , SO — slnečnicový olej, HL — hovadzí loj. T a b u 1 k a č. 5 ' Zloženie mastných kyselin v tukovej zmesi před a po preesterifikácii
Druh tuku Typ preesterifikácie Obsah mastných kyselin (%) c14 : 0 c16 : 0 c18 : 0 c18: 1 c18 : 2 SO : HL povodná zmes 0,6 14,2 8,0 28,2 49,0 2 : 1 SO : HL preesterifikácia s BF3 1,5 13,9 7,5 28,2 48,9 2 : 1 SO : HL preesterifikácia s CH3ONa 1,7 14,1 7,0 29,1 48,1 2 : 1
Vysvětlivky: SO — slnečnicový olej,HL — hovadzí loj.
Claims (1)
- 5 8 227245 PŘEDMĚT VYNÁLEZU Použitie diethyleterátu fluoridu boritého ako katalyzátora pre preesterifikáciu triacylglycerolových tukov a olejov. P
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS685082A CS227255B1 (en) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Application of boron trifluoride diethyletherate as catalyst |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS685082A CS227255B1 (en) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Application of boron trifluoride diethyletherate as catalyst |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227255B1 true CS227255B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5416466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS685082A CS227255B1 (en) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Application of boron trifluoride diethyletherate as catalyst |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227255B1 (cs) |
-
1982
- 1982-09-24 CS CS685082A patent/CS227255B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69403962T2 (de) | Verfahren zur herstellung von muttermilch -fettersatzstoffen | |
| US6271404B1 (en) | Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues | |
| DE69516154T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines synthetischen esters aus pflanzlichem öl | |
| Ming et al. | Strategies for decreasing the pour point and cloud point of palm oil products | |
| JPH05345900A (ja) | 硬質油脂の製造法 | |
| EP0070050B1 (en) | Margarine fat blend | |
| JPS62228226A (ja) | マ−ガリン脂肪およびその製造方法 | |
| IE904030A1 (en) | Process for the production of fats from cruciferae oil | |
| Xie et al. | Heterogeneous interesterification of triacylglycerols catalyzed by using potassium-doped alumina as a solid catalyst | |
| JPS5558060A (en) | Preparation of hard butter | |
| CS227255B1 (en) | Application of boron trifluoride diethyletherate as catalyst | |
| GB1143143A (en) | Process for vacuum distilling randomly interesterified triglycerides to produce novel triglyceride fractions | |
| JP6121739B2 (ja) | 油脂固化剤 | |
| JP6593551B1 (ja) | ２位がパルミチン酸に富む油脂組成物の製造方法 | |
| US2667418A (en) | Hard butter composition | |
| US2378006A (en) | Process for treating fats and fatty oils | |
| US2378005A (en) | Process for treating fats and fatty oils | |
| Grimaldi et al. | Interactions in interesterified palm and palm kernel oils mixtures. I-Solid fat content and consistency | |
| Zhang et al. | Physicochemical and textural properties of natural cosmeceutical fats prepared from interesterified oil blends consisting of palm olein and palm kernel oil | |
| GB1025265A (en) | Method of making edible polyglycerol and polyglycerol fatty acid esters | |
| DE2004098B2 (de) | Nichtspröde, partialesterfreie Suppositorienmassen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| Feuge et al. | Cocoa butter‐like fats from domestic oils | |
| US3271434A (en) | Process for controlling the melting point of hard and brittle fats | |
| JP7769674B2 (ja) | パーム分別油を用いたエステル交換油脂の開発及びこれを用いたチョコレート | |
| USRE23499E (en) | Modified lard and process of |