CS226946B1 - 6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin- -5-yl)pentanové - Google Patents
6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin- -5-yl)pentanové Download PDFInfo
- Publication number
- CS226946B1 CS226946B1 CS607782A CS607782A CS226946B1 CS 226946 B1 CS226946 B1 CS 226946B1 CS 607782 A CS607782 A CS 607782A CS 607782 A CS607782 A CS 607782A CS 226946 B1 CS226946 B1 CS 226946B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- oxo
- pentanoic acid
- dihydropyrimidin
- pyrimidin
- Prior art date
Links
- YDOPQYYEHJLRPM-UHFFFAOYSA-N 5-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)pentanoic acid Chemical class NC1=NC=C(C(N1)=O)CCCCC(=O)O YDOPQYYEHJLRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- -1 6-Substituted 5- (2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanoic acid Chemical class 0.000 claims description 10
- YZQXFAHRCJIPQZ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-amino-6-methyl-4-oxo-1h-pyrimidin-5-yl)pentanoic acid Chemical compound CC=1NC(N)=NC(=O)C=1CCCCC(O)=O YZQXFAHRCJIPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- CONXXRRCNONNAX-UHFFFAOYSA-N 5-(2-amino-4-oxo-6-phenyl-1h-pyrimidin-5-yl)pentanoic acid Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C(CCCCC(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CONXXRRCNONNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001680 trimethoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N Uridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 2
- XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-hydroxypyrimidine Chemical class NC1=NC=CC(O)=N1 XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 208000037839 Solid Ehrlich Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 description 1
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N beta-L-uridine Natural products O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N 0.000 description 1
- 201000008274 breast adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 210000000448 cultured tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- DENAJDGQVVFGRE-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-acetylheptanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(C(C)=O)C(=O)OCC DENAJDGQVVFGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 1
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N uracil arabinoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) 6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)pentanové
Vynález se týká 6-substitučních derivátů kyseliny 5- (2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)pentanové obecného vzorce I,
(CH^COOH (í) ve kterém R značí skupinu methylovou, n-pentylovou, fenylovou, p-tolylovou nebo
3,4,5-trimethoxyfenylovou.
Látky obecného vzorce I, o výše uvedeném významu R, lze na základě jejich struktury považovat za deriváty isocytosinu, a očekávat u nich antineoplastickou aktivitu typu pyrimidinových antimetabolitů. Tento předpoklad byl potvrzen hodnocením antineoplastické aktivity látek této skupiny u zvířat s experimentálními nádory (adenokarcinom mléčné žlázy HK, solidní forma Ehrlichova nádoru STÉ, ascitický sarkom Sa 37, Krebsův ascitický karcinom Kr 2, leukemia LA) in vivo metodou podle Jelínka [Neoplasma 12, 469 (1965), ibid. 7, 146 (1960)], a rovněž in vitro postupem podle Mika [Cancer Res. 39, 4242 (1979); Neoplasma 26, 449 (1979), ibid, 16, 161 (1969)] modifikovaným podle Matterna (Mattern J. et al.: Studies on the Drug Sensitivity of Short Term Cultured Tumour Cell Suspensions. V „Human Tumours in Short Term Culture“, str. 301, Academie Press 1976] v pokusech s radioaktivními prekursory nukleových kyselin a bílkovin.
Kyselina 5- (2-amino-4-oxo-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)pentanová v dávce 100 miligramů/kg s. c. vykázala snížení velikosti nádoru Kr 2 na 43 °/o při prodloužení přežití o 34 % (totální ascitokrit 35 %), u nádoru Sa 37 snížila velikost nádoru na 50 % (totální ascitokrit 80 %) a u nádoru HK snížila velikost nádoru na 70 °/o. V dávce 50 mg/kg s. c. snížila velikost nádoru Kr 2 na 72 %' při prodloužení přežití o 26 proč. (totální ascitokrit 66 %). V dávce 200 mg/kg p. o. snížila velikost nádoru Kr 2 na 62 %.
Kyselina 5- (2-amino-4-oxo-6-f enyl-3,4-dihydroipyrimidin-5-yl) pentanová v dávce 100 mg/kg s. c. prodloužila přežití zvířat s nádorem Sa 37 o 31 % a v dávce 50 mg/kg
s. c. snížila velikost téhož nádoru na 63 % (totální ascitokrit 75 °/o).
Kyselina 5-[2-amino-4-oxo-6- (3,4,5-trimethoxyfényl) -3,4-dihydropyrimidin-5-yl ] pentanová v dávce 50 mg/kg s. c. snížila totální ascitokrit u Kr 2 na 81 °/o.
Kyselina 5-(2-amino-4-oxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová v dávce 100 mg/kg s. c. snížila totální ascitokrit u nádoru Kr 2 na 79 %. V pokusech in vítr o inhibovala syntézu proteinů v buňkách Yoshidova asciitického nádoru (IC50 = 10 “4 mol/ /1]Kyselina 5-(2-amino-6-pentyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová v dávce 50 mg/kg s. c. snížila velikost nádoru Sa 37 na 35 % (totální ascitokrit 54 %), u Kr 2 na 49 %, při prodloužení přežití o 19 % (totální ascitokrit 56 %). V dávce 25 mg/kg s. c. snížila velikost nádoru Kr 2 na 65 % při prodloužení přežití o 18 % (totální ascitokrit 69 %). V dávce· 100 mg/kg s. c. snížila velikost nádoru Kr 2 na 38 % (totální asciitokrit 51 %) a v dávce 200 mg/kg p. o. na 48 %' (totální ascitokrit 62 %). Veškeré výše uvedené percentuelní údaje jsou vztaženy k neléčené kontrolní skupině zvířat. Tato látka v pokusech in vitro na buňkách Yoshldova nádoru v koncentraci 10-4 mol./l kompletně inhibovala inkorporaci 2‘-deoxy(6-3H)uridinu a při simultánní inkorporaci směsi 14C-aminokyselin a 5-jóddeoxyuridinu-3H v téže koncentraci docházelo ke zvýšení inkorporace 14C, zatímco inkorporace 3H nebyla ovlivněna.
Z výše uvedených výsledků vyplývá protinádorový účinek testovaných látek, který se projevuje i při p. o. podání, což jest u látek podobné struktury novým zjištěním (viz například československé autorské osvědčení č. 221 324, č. 218 548, č. 211196 a č. 215 593.
Látky obecného vzorce I, o výše uvedeném významu R, se vyrábějí tím způsobem, že se kondenzují látky obecného vzorce II, ve kterém R má výše uvedený význam,
H5C2OOC \
CH(CH2)4COOC2H5 (II) /
R-CO s guanidinem nebo jeho adičním produktem s organickými nebo anorganickými kyselinami, výhodně s hydrochloridem, v prostředí alkoholického roztoků alkalického alkoholátu, výhodně v methanolu s methylátem sodným při laboratorní teplotě, a surový kondenzát se zmýdelní vodným roztokem alkalického hydroxidu, s výhodou hydroxidem sodným a požadované látky se uvolní z roztoku alkalické soli působením minerální kyseliny. Surové produkty se přečistí přesrážením přes alkalickou sůl nebo krystalizací.
Látky obecného vzorce II, o výše,uvedeném významu R, jsou látky z části známé, které lze připravit, většinou ve velmi dobrém výtěžku v analogii podle Bourquin J.
J. a sp.: Helv. Chim. Acta 28, 528 (1945).
Bližší podrobnosti o způsobu přípravy látek obecného vzorce I, o výše uvedeném významu R, vyplynou z následujícího příkladu provedení.
Kyselina 5- (2-amino-4-oxo-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová
K roztoku methylátu sodného, připraveného rozpuštěním 34,5 g (1,50 mol) sodíku v 500 ml methanolu, se při teplotě 40 až 45 °C vnese za míchání 95,5 g (1,00 mol) hydrochloridu guanidinu a pak 129,2 g (0,50 mol) diethyleste<ru kyseliny 2-acetyl-l,7-heptandiové. Reakční směs se míchá 4 hodiny při teplotě místnosti a pak se nechá stát přes noc. Po oddestilování methanolu za sníženého tlaku se odparek zmýdelní 1 1 0,5 N NaOH při teplotě 20 až 25 °C, zfiltruje se a filtrát se okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou (1 : 1) na pH 3. Vyloučená látka se po ochlazení odfiltruje, promyje vodou a vysuší. Získaná látka se přečistí krystalizací z 50 % vodného ethanolu. Teploita tání 294 až 296 °C.
Stejným způsobem, jak uvedeno v příkladu 1, za užití odpovídajících látek obecného vzorce II, byly připraveny následující slouč&niny:
kyselina 5- (2-amino-4-oxo-6-pentyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová, teplota tání 207 až 209 °C kyselina 5- (2-amino-4-oxo-6-fenyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová, teplota tání 252 až 254 °C kyselina 5- (2-amino-4-oxo-6-p-itolyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová, teplota tání 261 až 263 °C kyselina 5-[ 2-amino-4-oxo-6- (3,4,5-trimethoxyíenyl) -3,4-dihydr opyrimidin-5-yl ] pentanová, teplota tání 233 až 236 °C.
Claims (6)
- PŘEDMET1. 6-Subgtituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl} pentanové obecného vzorce I, vynalezu ve kterém R značí skupinu methylovou, n-pentylovou, fenylovou, p-tolylovou nebo 3,4,5-,trimethoxyfenylovou.
- 2. Kyselina 5-(2-amino-4-oxo-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová.
- 3. Kyselina 5-(2-amino-4-oxo-6-pentyl-3,4-dihyd.ropyrimidin-5-yl) pentanová.
- 4. Kyselina 5-(2-amino-4-oxo-6-fe«nyl'3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanová.
- 5. Kyselina 5-(2-amino-4-oxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)!pentanová.
- 6. Kyselina 5-[2»amino-4-oxo-6-(3,4,5-trimeithoxyfenyl)-3,4-dihydropyrimidin-5-yl]pentanová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS607782A CS226946B1 (cs) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | 6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin- -5-yl)pentanové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS607782A CS226946B1 (cs) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | 6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin- -5-yl)pentanové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226946B1 true CS226946B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5406997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS607782A CS226946B1 (cs) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | 6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin- -5-yl)pentanové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226946B1 (cs) |
-
1982
- 1982-08-19 CS CS607782A patent/CS226946B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5064832A (en) | Biaryl compounds | |
| Ueda et al. | Nucleosides. XVII. Pyrimidinyl Amino Acids1 | |
| EP0129984B1 (en) | Novel 2'-deoxy-5-substituted uridine derivatives, processes for preparing the same and antitumor agent containing the same | |
| EP0148094A2 (en) | Anti-tumor agent comprising an O-benzylidene-L-ascorbic acid or a salt thereof, and the production of the latter compound | |
| GB2073752A (en) | 2,6-diaminobularines | |
| EP0079447A1 (en) | Deazapurine derivatives | |
| Braker et al. | Substituted Sulfanilamidopyrimidines1 | |
| WO1993016064A1 (en) | Coumarin derivatives and their analogues inhibiting cell proliferation and tumour growth, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| CS226946B1 (cs) | 6-Substituční deriváty kyseliny 5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin- -5-yl)pentanové | |
| US4232023A (en) | Novel soluble derivatives of 2,4-diamino pyrimidine | |
| US3822264A (en) | Certain 2,4-diamino-5-benzyl-6-alkylthiopyrimidines | |
| US3507958A (en) | Compositions and methods of treating bacteria with cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines | |
| DE2633359A1 (de) | 5-fluorpyrimidin-4-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| EP0166564B1 (en) | Pyrimidone derivatives, preparation thereof and use thereof | |
| KR19990044455A (ko) | 카르복실산 유도체, 그의 제법 및 그의 용도 | |
| EP0378706B1 (en) | 5-substituted uridine derivatives and intermediates for their preparation | |
| US5393889A (en) | Water soluble bis-dioxopiperazine derivatives | |
| Nitta et al. | Pyrimidine derivatives. I. Synthesis of a new series of sulfanilamides having dialkylamino groups in the pyrimidine nucleus | |
| US2658066A (en) | 2, 4-diamino-5-phenoxypyrimidines | |
| KR840000912B1 (ko) | 2, 4-디아미노-5-설파모일 벤젠 설폰산의 제조방법 | |
| KR840001286B1 (ko) | 2-이미다졸린 유도체류의 제조방법 | |
| KR100976778B1 (ko) | 1-（2'-플루오로-베타-엘-아라비노푸라노실）티민의 황 유도체를 유효 활성 성분으로 하는 b형 간염 바이러스 치료제 | |
| EP4114406A1 (en) | Synthesis and improvement of a nucleoside analogue as an anti-cancer and anti-viral drug | |
| JPH0797390A (ja) | リボフラノース誘導体 | |
| IL100603A (en) | Bipyridyls are transformed into a process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them |