CS226733B2

CS226733B2 - Herbicide and method of preparing active component thereof

Info

Publication number: CS226733B2
Application number: CS817404A
Authority: CS
Inventors: Gerhard Dr Hamprecht; Bruno Dr Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1980-10-08
Filing date: 1981-10-08
Publication date: 1984-04-16
Also published as: IE51636B1; ATE12040T1; GR75786B; EP0049398B1; BR8106480A; IL63910A; US4363651A; DK443781A; EP0049398A1; IE812331L; IL63910A0; DD207847A5; AU7610781A; DK149772C; DK149772B; DE3037970A1; CA1184912A; DE3169185D1

Description

Předložený vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují jako účinné látky deriváty 4H-3,1-benzoxazinu. Déle se vynález týká způsobu výroby téchto herbicidně účinných derivátů 4H-3,l-benzoxazinu.

Substituované 4H-3,l-benzoxazin-4-ony jsou známé jako meziprodukty pro syntézu farmakologicky účinných sloučenin (srov. DOS 16 70 375, DOS 25 56 590). Kromě toho je z belgického patentního spisu č. 648 259 známo, že halogenem substituované 4H-3,l-benzoxazin-4-ony, které obsahují v poloze 2 popřípadě substituovaný fenylový zbytek, jsou herbicidné účinné. V této publikaci se však popisují pouze nesubstituované deriváty 4H-3,l-benzoxa2inu.

Nyní bylo zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsahují jako účinnou složku deriváty 4H-3,1-henzoxazinu obecného vzorce I

(I)

V němž 226 733

Y znamená kyslík nebo síru a

2

R znamená halogen, když R znamená halogen v m- nebo p-poloze, nebo r! znamená methylovou skupinu nebo nitroskupinu, o

jestliže R znamená trifluormethoxyskupinu nebo chlordifluormethoxyskupinu, jsou při dobré snáěitelnosti řadou kulturních rostlin herbicidně účinné.

Předmětem vynálezu je tedy herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 4H-3,l-benzoxazinu obecného vzorce I.

Ve vzorci I znamená symbol například fluor, chlor, brom, jod, nitroskupinu nebo methylovou

- 4 226 733 о skupinu, R znamená například fluor, chlor, brom, jod, trífluormethoxyskupinu nebo chlordifluormethoxyákupinu.

Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou takové, ve kterých Y znamená kyslík a R^3, známená halogen, zejména fluor nebo chlor, jestliže R znamená halogen, zejména fluor nebo chlor, v m- nebo p-poloze na fenylovém kruhu.

Deriváty 4H-3,1-benzoxazinu obecného vzor се I lze získat reakcí substituované anthranilové kyseliny obecného vzorce .II

(II) v němž

R³· a Y mají shora uvedené významy, s alespoň dvojnásobkem molárního nadbytku halogenidu karboxylové kyselihy obecného vzorce III

v němž

R mš má shora . uvedené významy a

Hal znamená halogen, zejména - fluor, chlor nebo brom, v aromatickém terciárnm aminu jako rozpouštědle při teplotě v rozsahu mezi 10 a 60 °0.

Poouijj-li se jako výchozích látek

6-chloranthranilové kyseliny a 3-fUuorbenzoylehloridu, pak lze průběh reakce znázornit následuUícím' reakčním schématem:

Cl

226 733

Účelně se nechá přitékat dvojnásobný nadbytek halogenidu karboxylové kyseliny vzorce III do roztoku anthranilové kyseliny vzorce II v 5- až 25-násobném mo lamím množství aromatického aminu, vztaženo na anthranilovou kyselinu, při teplotě mezi 10 a 60 °C, a potom ae reakční směs míchá 30 minut při teplotě 25 °C (J. Chem. Soc. (C) 1968, 1593). Za účelem zpracování lze potom vmíchat do reakční směsi ledovou vodu a vyloučená sraženina ae odfiltruje. Rovněž tak lze předkládat halogenid karboxylové kyseliny vzorce III.

Vhodnými aromatickými terciárními aminy jsou například pyridin, α-, β-, £ -pikolin, lutidin, ’ chinolin a akridin.

226 733

Podle vynálezu se deriváty benzoxazinu obecného vzorce I vyrábějí tím, že se substituovaná anthranilová kyselina obecného vzorce II

v němž r1 a Y mmjí shora uvedené významy, nebo sůl této anthranilové kyseliny s alkalickým kovem nebo s . kovem alkalické zeminy nechá reagoval s přibližně stechiometríclkým mnoostvím halogenidu karfeoxyloťé kyseliny obecného vzorce III

v němž

- 8 2

R má shora uvedené významy a

Hal znamená halogen,

226 733 v inertním organickém rozpouštědle nebo ve vodě a popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu při teplotě v rozmezí od 0 do 60 °C, za vzniku kařboxamidu obecného vzorce IV

v němž

R¹, R² a Y mají shora uvedené významy, a ten se potom v přítomnosti činidla odnímajícího vodu cyklizuje při teplotě mezi 30 a 150 °C.

Použije-li se jako výchozích látek

3-trifluormethylbenzoylfluoridu a 6-methylanthranilové kyseliny,pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem t

Vhodnými inertními rozpouštědly pro tuto reakci jsou uhlovodíky, jako ligroin, benzin, toluen, pentan, hexan, cyklohexan, peerolether, halogenované

228 733 uhlovodíky, jako methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, 1,1- a 1,2-dichlorethan, 1,1,1- a

1,1,2-trichlorethan, chlorbenzen, o-, m-, p-dichlorbenzen, o-, m-, p-chlortoluen, nitrované uhlovodíky, jako nitrobenzen, nitroethpn, o-, m-, p-chlornitrobenzen, nitrily, jako acetonitril, butyronitril, isobutyronitril, ethery, jako diethylether, di-n-propylether, tetrahydrofuran, dioxan, estery, jako ethylacetát, ethylester acetoctové kyseliny nebo isobutylacetát, nebo amidy, jako formamid, methylformamid nebo dimethylformamid· činidla vázající kyselinu přicházejí v úvahu všechna obvyklá činidla к vázání kyselin* К těm náleží výhodně hydroxidy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů a terciární organické báze* Zvláště vhodnými jsou například hydroxid sodný, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, triethylamin, pyridin, trimethylamin, α-, 0-, ^-pikolin, lutidin, Ν,Ν-dimethylanilin, Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin, chinolin, tri-n-propylamin a tri-n-butylamin. činidlo vázající kyselinu se používá účelně v ekvivalentním množótví, vztaženo na halogenid karboxylové kyseliny vzorce III*

- 11 226 733

Jako činidla neklímající vodu se mohou používat symetrické a smíšené anhydridy karboxylových kyselin, -jako acetanhydrid, propionanhhčdid, anhhdrid máselné kyseliny, anhhdrid mravenčí a octové kyseliny, anhydrid mravenčí a propionové kyseliny nebo anhydrid octové a propionové kyseliny, dále dicyklohexylkarbodiimid nebo thionylchlorid. Cyklizace se .provádí za poožiií 1- až 10-násobku mmoárního mnooitví činidla odnímaaícího vodu, vztaženo.na karboxamid vzorce IV.

Výchozí látky . obecných vzorců. II až III se používají přibližně ve stlchioaθtrCkkém po^ě^r^n, tj. účelně v m^noitt^í., které je až o 10 % nebo které je větší až o 10 % výchozí ' látky vzorce III oproOi výchozí látce vzorce II.

Tento postup se provádí účelně tak, že se pomocí dvou přívodů nechá přitékat halogenid karboxylové kyseliny vzorce III a ekvivalentní množství činidla vázajícího kyselinu při teplotě mmzi 0 a 60 o c k přiblžžně ekvivalentnímu m^nožSt^zí. aathranilové kyseliny vzorce II popřípadě její sooi v inertním organickém rozpouštědle popřípadě ve vodě. Potom se reakční směs míchá dále 15 minut při teplotě místnost. Reakční směs se potom

- 12 226 733 popřípadě záiuetí, za tepla se okyselí 5N roztokem chlorovodíkové kyseliny, ochladí ee a zfiltmje (J. Org. ' CUem. 2, 396 (1934) ), přičemž se získá N-acyl-2-aminobenzoová kyselina· Tato kyselina se potom může v přítomno o si 5- až 10-násobného mnoossví anhydridu karboxylové kyseliny jako činidla odnímáJícího vodu, například acetanhudridu, cyklizovat za míchání, popřípadě za odddleilovívání vznikající octové kyseliny, při teplotě mezi 30 až 150 °C za vzniku žádaného 4H-3,1-blozoxazinu· Za účelem zpracování se odstraní nadbytečné m^nožst^:^ činidla odnímajícího vodu za použiií tlaku a produkt se za účelem čištění popřípadě přelomyssaluje· Msto anthranilové kyseliny je možno předdošít také halogenid karboxylové kysse-iny· PoužívV--i se dicyklohexylkarbodimidu. nebo tUiuiylcUluridu jako činidel odiímaaících vodu, pak se nechá cyklizace provádět za ppuultí 1- až n-núbouku . nclámího mniusevV.

Z a účelem izolace - deeiváty 4H-^t^eózoxazinu- vzorce I z reakční směsi lze k reakční směsí přidat vodu, zředěnou - alkálii nebo zředěnou kyselinu za účelem -i od^d^J-ení vedlejších produlrtů, jako nezreaguvané anhihanilové kyseliny, chloridu kyseliny, popřípadě hydro•chloridu bází, dále pak reakční směs vysuuit a potím

226. 733 zahustit. . Popřípadě se mohou reakční produkty čistit také překrystalovénto nebo chromatooraaií·

NásleedSící příklady objasňují výrobu derivátů 4H-3,1-benzoxazinu vzorce I. Díly UmoOnoetní jsou k dílO objemovým v poměru jakk kiOogam ku litu.

Příklad 1

Výroba 2-(3 *-iluorfenyl)-5-cUlor-4H-3,1-benzoxaain-4-onu

a) 15,9 dílu 3-fuuorbenzoylchloridu a

10.1 dílu treeUhyaminu se současně pomocí dvou přívodů přivádí při teplotě 25 až 30 °0 do roztoku

17.1 dílu 6-cUlor-antUranioové kyseliny ve 200 dílecU oeehuyencCUoridu. Reakční směs se dále mícUá 30 minut, poté se lx extraUuje 1N roztokem chlorovodíkové kyseliny a vodou. Po vysušení a zaJUuš-tění se získá 29 dílů N-(3*-fuoorbenzool)- 6-cUlorantUranilové kyseliny o teplotě tání 216 až 219 °C. Výtěžek: 98,6 % teorie.

228 733

b) 29 dílů N-(3*-fluorbenzoyl)-6-chloranthranilové kyseliny se míchá ve 250 dílech acetanhydridu 2 1/2 hodiny za varu pod zpětným chladičem· Po zahuštění za sníženého tlaku se zbytek vyjme methylenchloridem, methylenohloridový roztok se dvakrát promyje vždy 100 objemovými díly 0,5N roztoku hydroxidu sodného a vody. Potom se roztok chromatograf uje přes neutrální oxid hlinitý, přičemž se získá 23,6 dílu 2-(3*-fluorfenyl)-5-chlor-4H-3,l~ -benzoxazin-4-onu o teplotě tání 123 až 125 ° Výtěžek: 86,7 % teorie.

Příklad 2

Výroba 2-(4*-fluorfenyl)-5-chlor-4H-3,l-benzoxazih-4-onu

a) 17,5 dílu 4-fluorbenzoylohloridu a dílů Ν,Ν-dimethylcyklohexylaminu se současně pomocí dvou přívodů přivádí při teplotě 10 až 20 °C do roztoku 17,1 dílu 6-chloranthranilove kyseliny ve 230 dílech ethylacetátu a reakční směs se potom 4 minut míchá při teplotě 30 °C. Poté se reakční směs lx promyje IN roztokem chlorovodíkové kyseliny

- 15 226 733 a vodou, přičemž se získá bezbarvá sraženina. Tato sraženina se rozpustí v ethylacetátu, organická fáze se znovu promyje IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a vodou, vysuší se síriwiem horečnatým a zahuusí se. Získá se 29 dílů IΊ-(4'^,-fluorblnzoyУ)-6-chloranthranilové kyseliny o teplotě tání 228 až 233 °C.

b) 15,5 dílu thionylchloridu se přidá k suspenzi 29 dílů N-(4*-^;f^uo3bb€^nzo^^L)^6-^<^h:^o^2^s^nt^hi^ani^:^c^A^é kyseliny ve 250 dílech 1,2-dichlorethanu a potom se reakční směs míchá 1 hodinu za varu pod zpětnýfa chladičem. Potom se reakční směs zahuusí., · vyjme se meih^lenchlorďeem, lx se extrahuje vodou a 2x vždy 100 objemovými díly 0,5N roztoku hydroxidu sodného. · Po vysušení, chromáaografování· přes neeurální oxid hlinitý a po zahuštění se získá 22,5 dílu 2-(4^z-fUuorflnyl)-5-cUlor-4H-3,lbbenzoxazin-4-onu o teplotě tání 159 · až 162 °C. Výtěžek: 82,7 %.

‘ Příklad 3

Výroba 2-(3*-tfiU0rorčθUУyl)-5-mltUyl44H-3,lbblnzoxazin-4-onu

228 733

a) 15,4 dílu 3-trifluormeth;ylbenzoylfluoridu se přidá za míchání při teplotě 20 až 25 ^2ke směsi

13,3 dílu 6-methylanthrani0ové kyselky a 16,3 dílu í tri-niUutylminu ve 250 dílech 1,2-dichOorpropanu a reakční směs se dálé míchá 20 minut* Vyloučená sraženina se odfiltruje a promyje se 1N chlorovodíkovou kyselinou a vodou. Rovněž organický filtrát se promje, vysuší se a zahussí se. Získá se 27 dílů N-Í3*-trifloo:raethyli lenzoyyi-6-methhl-inthranilove kyseliny o teplotě tání 198 až 204 °C.

. l) 27 dílů N-3*-trifloomntthllbtnooyl-6-mtthlli a^lthra^il^t^y^e kyseliny se míchá ve 200 dxlech acetanhydridu 2 hodiny oa varu pod opštnýfa chladičem. Po oOh^í^ltSní oa sníženého tlaku se zbytek vyjme meetihlenchloridový rootok se dvakrát promyje vždy 100 objemovými díly 0,5N rootoku hydroxidu sodného a vodou. Potom se oískaný rootok chromátoggafuje přes neutrální oxid hlinitý, přiěemž se oíská 23 dílů 2-(3'-irifluormeehhУ)i5-meΐhyli4H-3,lltθzzoxαziZi4-ozu o teplotě tání 120 až 123 °C. Výtěžek: 89,6 %. .

- 17 226 733

Odpovídajícím postupem se mohou vyrobit například následující deriváty 4H-3,1-benzoxazinu obecného vzorce I:

Číslo	R¹	R²	Y	teplota tání
4	Cl	m-Cl	0	170 - 173
6	Cl	p-Cl	0	208 - 210
8	Cl	p-J	0	188 - 191
9	Cl	m-Br	0	206 - 208
10	Cl	p-Br	0	202 - 206

228 733 číslo ^{r1 r2} Y teplota tání (°C)

11	F	m-F 0	135 - 138
13	F	m-Cl 0	182	- 184
14	F	p-Cl 0	199	- 201
15	F	p-F 0	192	- 194
18	^CH3	m-o-CF^ 0	9)-93
19	^OH3	m-O-CFgCl 0	83 - 86
21	CH 3	m-F 0	125	- 128
22	NO₂	m-O-C^ 0	103 '	- 105
23	NOg	m-O-CFgCl 0	123	- 126

226 733

Deriváty 4H-3»l-benzoxazinu vzorce I popřípadě herbicidy, které obesaiuuí tyto sloučeniny jako účinné látky, se mohou aplikovat například ve formě přímo rozstřkkovatelných roztoků, prášků, suspenzi, a to i vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzi, ernuuzí, olejových disperzí, past, poplaši, posypů nebo granulátů, a to·postřikem, zamlžováním, poprašováníu, · posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy prostředků se zcela řídí účely poouiií, v·každém případě uu3Í zajjstit pokud možno ne jemnější tozptýlení účinných látek podle vynálezu,

Pro výrobu přímo rozstříkovatelných roztoků, emuuzí, past a olejových disperzí přicházzjí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej nebo dieselův olej, dále dehtové oleje, jakož i oleje ^^Ι^ηθ^ nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například·benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanno, ethanol, propannl, butanol, · chloroform, tetrachoomiethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, ísoíoioí, silně polární rozpouštědla, například dimethylf oimamid, di^eet^yyl^t^u:fo^:id, Ν-ιηβτ^φΙpyrrolidoi, voda.

226 733

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smácitelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou.

Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, 8 kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyselin naftalensulfonových, fenolsulfonových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty

226 733 naftalenu, popřípadě kyselin naftalensuioonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyyehyУθnoOtyУfenolethery, ethoxylované isooktylíenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, slkylfenllpllyglykolθthery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylaayypooyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricónový olej,. · polyoxyethylenalkylethéry, . ethoxylovaný polyoxypropylen, lsurylslklhllpllyglykoletherscθeal, estery sorbitu, lignin, sulfUové odpadní louhy a methylcelulózao

Prášky, posypy a popraše se·mohou - vyrábět smísením nebo ·společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou·

Grjainláty, například ' · obalované granuláty, impregnované ·granuláty a homogenní granuláty,,· se mohou vyrábět · vázáním·účinných látek na pevné nosné látky.·Pevnými oooíčí jsou například minerální hlinky, jako· je silikagel, · ·kyseliny křerniiité, silikáty, mastek, kaoUn, attaclay, vápenec, vápno, křída, · bolus, · spraš, jíl, dolomit, křemeliina, síran vápenatý a síran horečnatý, kysličník· horečnatý, mleté umělé hmoty, hncoivá, jako · je například síran a^c^m^^ý, fosforečnan amonný,

226 733 dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky·

Prostředky podle vynálezu obsahují mezi

0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodné mezi

0,5 a 90 % hmotnostními·

V následující části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu·

I . 90 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě minimálních kapek·

II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 90 dílů hmotnostních xylenu, 6 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 2 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 2 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.

226 733

III. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 4 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 60 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 5 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.

IV. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 11 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů ' hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o te^plotč varu ²1⁰'až ²80 °C a ¹⁰ díl^ůhmotnostních adičního produktu 40 .mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.

V. 80 dílů hmotnostních sloučeniny č. 6 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalensulfonové kyseliny, 10 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 7 díly hmotnostními práškovítého

- 24 226 733 silikagelu a směs se rozemele na kladivovém mlýnu.

VI. 5 dílů hmotnostních sloučeniny č. 13 se smísí s 95 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 / hmotnostních účinné látky.

VII. 30 dílů hmotnostních sloučeniny č. 14 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto^ilikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adhezí.

VIII. 20 dílů sloučeniny č. 15 se důkladně smísí jre 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

- 25 226 733

Vliv herbicidních prostředků, které obsahují jako u^činnou ^látku deriv^áty 4H-3,^l“^benzoxazinu vzorce I, na růst nežádoucích rostlin je ilustrován následujícími. pokusy» které byly prováděny ve skleníku:

Jako nádoby pro pěstování kulturních rostlin sloužily květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml naplněné jílovitou písečnou půdou s asi 1,5 % humusu jako substrátem. U rýže byly pro potřeby postemergentního ošetření přimíchány větší podíly rašeliny, aby se zajistil lepší růst. Semena testovaných rostlin se sejí odděleně podle druhů mělce do půdy.

Při preemergentním ošetření se učinné látky a^plikuj^í na povrc^h p^ůdy.Učinné ^látky se pro tento učel suspendují nebo emulgují ve vodě jakožto dispergačním prostředí a rozstřikují se pomocí jemně rozptylujících trysek. Při tomto způsobu aplikace činí aplikované . množství 3,0 ' kg učinné látky na 1 ha. Po aplikaci prostředků ye nádoby s rostlinami mírně zavlažují, aby se urychlilo klíčení a růst. Potom se nádoby přikryjí průhlednými foliemi z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny začaly růst. Přikrytí způsobuj'e rovnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud tento růst nebyl ještě ovlivněn účinnými látkami.

- 26 226 733

Za účelem postemergentního ošetření se testované rostliny pěstují nejprve podle formy vzrůstu až к dosažení výšky 3 až 10 cm a teprve potom se proV vede ošetření. Pro postemrgentní ošetření se volí bud rostliny přímo zaseté a ve stejných nádobách pěstované, nebo se vyberou rostliny, které byly nejdříve použity ve formě klíčních rostlin a odděleně vypěstovány a několik dnů před ošetřením se přesedí do pokusných nádob. Aplikované množství účinné látky pro postemergentní ošetření se mění podle účinné látky. Toto množství činí v jednotlivých případech 0,5 nebo 1,0 kg účinné látky na 1 ha. Jako srovnávacího prostředku se používá 2-fenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-onu (srov. belgický patentní spis č.

648 259) v množství 1,0 kg/ha. Přikrývání rostlin se při postemergentním ošetření neprovádí. Pokusné nádoby se umístí do skleníku, přičemž se pro teplomilné druhy rostlin volí teplejší části skleníku (20 až 35 °C) a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, se volí části skleníku s teplotou 10 až 25 °C. Doba pokusu činí 2 až 4 týdny. Po tuto dobu se rostliny pěstují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom 0 znamená, že nedochází к žádnému poškození nebo že rostliny normálně

- 27 226 733 rostou а 100 znamená, že rostliny nerostou popřípadě, že došlo к uplnému zničení alespoň nadzemních častí rostlin.

Při těchto pokusech byly testovány následující rostliny: podzemnice olejna (Arachys hypogaea), oves setý (Avena sativa),

Cassiaiora, chrpa modrák (Centaurea cyanus), merlík (Chenopodium spec.), kopretina (Chrysanthemům spec.), durman (Datura stramonium),

Desmodium tortuosum,

Euphorbia geniculata, svízel přítula (Galium aparine), bavlník (Gossypium hirsutum) Ludwigik spec.

bažanka roční (Mercurialis annua), hořčice bílá (Sinapis alba), lilek černý (Solanum nigrům), rýže (Oryza sativa), pšenice (Triticum aestivum) a kukuřice (Zea mays).

- 28 228 733

Při testováni herbicidniho učinku při preemergentním ošetření ve skleníku při aplikovaném množství 3,0 kg ^Účinné látky na 1 ha, vykazuj ^pros^tředky, kter^é j obsahují nové sloučeniny č. 11, 22 a 23, dobrou herbicⁱdn^{í Úči}nnos^t, ^přičemž jsou ^dob^ře snášeny ovsem, jako >

zástupcem obilovin.

Při testování selektivního herbicidního učinku při . postemergentní aplikaci ve skleníku vykazují prostředky, které obsahují učinné látky č. 22 a č. 23, í při aplikovaném množství 1,0 popřípadě při . 0,5 kg/ha lepší herbicidní učinek a jsou lépe snášeny kulturní- ; mi rostlinami (bavlníkem) než - známá učinná látka A při použití 1,0 kg učinné látky na 1 ha. Prostředky, lteré obsahují učinné látky č. 1 a č. 11, vykazují při selektivním potírání plevelů při postemergentním ošetření ve skleníku rovněž při aplikovaném množství 1,0 popřípadě 0,5 kg učinné látky/ha velmi dobrý herbieidní a selektivní učinek. ⁴

Při testování rovněž selektivního herbicidního učinku při postemergentním ošetření ve skleníku vykazují prostředky s učinnými látkami.č. 18 a 19 při aplikovaném množství 1,0 kg učinné látky na 1 ha

226 733

-29 velmi dobrou snášitelnost vůči pšenici a mají velmi dobrý účinek vůči lilku černému (Solanum nigrům) jako zástupci plevelů.

Při testování účinných látek č. 2 a č. 15 při aplikovaném množství 3,0 kg účinné látky na 1 ha při postemergentním ošetření ve skleníku vykazují prostředky s těmito účinnými látkami pozoruhodnou herbicidní aktivitu vůči širokolistým (dvojděložným) druhům plevelů, zvláště vůči Galim aparirae (Svízel přítula), přičemž jsou velmi dobře snášeny obilovinami, například ovsem.

Výsledky testů jsou shrnuty v následujících tabulkách 1 až 5.

I ® 0M O rl 0 0 Φ·Η g 0

0 s

Φ

228 733

O)

Tabulkp 1 - selektivní herbicidní účinnost nových derivátů 4H-3,1-benzoxazinu při postemergentní aplikaci ve skleníku

•rl

O σ> CL 0

Ch

I

O s 0

Φ·Η o 0 Q <d +·' o o g M 0 0 ·Η O -P o o

Φ 0 -P C N Q ® 0> O

•rl *rl Η ·0 •P O o ÍL O O · 0 0 O Φ Φ XD CL

0o ca 0 0 0 A4 0 k> O Φ 0 o<n a

O > ·Η·Η P -P o 0 Φ Eh 0

0 > N ·Η

Χυ >z•P -P0 •H OJ0 >N »N\

O

O 0ΛΚ ml o-.z

o

•P
x0
r—I
XO 0	O
a	rl
•H	o
>o	Ή
'0	K)

oo

LÍB

O

Pr pq oo Ch oo o r4

O rl

Pq

CM <5

1
	Η
σχ
CM
I	£>
	С0
	Eh

226 733

d x d (D

22В 733	л
•Р Сб гЧ d о •гЧ d ф
•	о
X	ф ф
d	•НХО
ф	еО >>
CQ	d d
О	О 04
Д4
XD	04
О	d
о<	М

29с сб лг н d /Q

Сб Ен

Ф >

•н о сб

Д4 ♦н гЧ

Л

Сб х d •Р d ф ьо d Ф а ф -Р со о сц •н >d а

/ \\

XD d CD d о

Оч ф о хо d

Μ d 'Сб d x •P о

CL.

φ ω

X
XD	>
«Р	•Р	Сб
•гЧ	CD	ed
>Ν	>N	X
d	О
о	d
Οι	S

чС r<

Ή >C .

'3

О Η ω V ί Ю

Λ

Рч О О

см см

29d

ο

Λ3

C

Ο.

Ο⁵ •Η

Ρ φ ο

Sh

XD £1 CO £i Α4

Ο £Χ

Φ «Ρ Φ Η d ο •Η ΰ φ ьо ο φ Φ>ω •Η >5 J3 54 54 Λ ο

Μ α γΗ > Φ £>

Ή

XI) >ζ-ρ -ρ Φ •Η CQ 3 >ίΝ >Ν X

Φ Ο · > ο 5 ο, π

-ρ χο Η

226 733 ιτχ αχ τχ

Ο

V—

LA Ο ·* *·

Ο Η

ΓΊ <Ν

známá látka)

- 29e Tab.ulka 4

22B 733

Selektivní herbicidní ' účinnost při preemergentní aplikaci

11	^F	F	0	90
22	. : , '· _: ; N°2	O.CÍh? < В ³ · ·' · ·	10	98
23	<NO₂	OCF₂C1	' 0	98

Tabulka 5

29f 226 733

Selektivní herbicidní účinnost při postemergentní aplikaci v dávce 3,0 kg/ha (skleníkový pokus)

účinná látka číslo ₀ pokusné rostliny a % ooškožení oves setý Oassia tóra chrpa svízel modrék přítula

15	F	F	0	70	90	100
2	Cl	F	0	90	90	100

- 29g 226 733

Jsou-li určité kulturní rostliny při ošetřování listu poněkud citlivější vůči účinným látkám, pak se mohou používat takové aplikační techniky, při kterých se herbicidní prostředljy pomocí postřikovačů vedou tak, aby listy citlivějších kulturních rostlin nebyly podle možnosti smáčeny těmito prostředky, přičemž se postřikují listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito kulturními rostlinami, nebo.se postřikuje povrch půdy pod těmito rostlinami (post-directed, lay-by).

S ohledem na dobrou snášitelnost a na mnohostrannost aplikačních metod mohou se prostředky

22B 733 obsahující tyto účinné látky používat v ještě značně větším počtu kulturních rostlin za účelem odstranění nežádoucího růstu rostlin. Aplikovaná množství se přitom mohou pohybovat mezi 0,1 a 15 kg účinné látky na 1 ha a více, výhodně'mezi 0,5 a 3,5 kg účinné látky na 1 ha. Toto množství se řídí příslušným cílem při potírání plevelů, jakož i stádiem nežádoucích rostlin a ročním obdobím.

V uvahu přicházejí například následující kulturní rostliny:

botanický název	český název ^{228 722}
Allium сера	cibule
Ananas comusus	ananas
Arachis hypogaea	podzemnice olejná	4
Asparagus officinalis	chřest	•
Avena sativa	oves setý
spec.al/ísšifrou	AUkrovd
Beta vulgaris spp. rapa	krmná řepa
Beta vulgaris spp. esculenta	červená řepa
Brassica napus var. napus	řepka
Brassica napus var.
napobrassica	tuřín
Brassica napus var. rapa	bílá řepa
Brassica rapa var. silvestris	řepka olejka
Camellia sinensis	čajovníк
Carthamus tinctorius	světlice barvířská
Carya illinoinensis	ořechovec pekan
Citrus limon	citroník

- 32 botanický název

Seský název

226 733

Citrus maxima	citroník největší
Citrus reticulata	maanarinka
Citrus sinensis	pomeranč
Coffea arabica (Coffea
canephora, Coffea li ber ic v) Cucu fn*s 1W& Cucumis - sativus	kávovník okurka
Cynodon dactylon	trosku t
Daucus carota	mrkev
Elaeis guineensis	kokosová palma
Fragaria vesca	jahodník obecný
Glycine max	sója
Gossypium hirsutm	bavlník
(Gossypium ar bore um	w
” herbaceum	tt
'· vitiooluum)	ti
Helianthus annuus	slunečnice
Helianthus tuberosus	topinambur .

- 33.. -

botanický název	český název	226 733
Hevea brasiliensia	kaučukovník
Hordeum vulgare	ječmen
Humulus lupulus	chrne 1
Ipomoea batatas.	sladký brambor
Juglans regia	vlaSský ořech
Lactuca sativa	salát
Lena culinaris	čočka jedlá
Linum usitatissinum	len
Lycopersicon lycopersCcim	rajské jablíčko
kalus spp.	jabloň -
Manňhot esculenta	tabioka
Medicago sativa	vojtěška
Iientha pi^erita	máta peprná
Musa spp.	banánovník
Nicotiana tabac um (N. rustica)	tabák
Olea europaea	oliva
Oryza sativa	rýže

botanický název	český název
Panicím miliaceim	proso
Phaseolus lenates	fazol
Phaseolus mimgo	- .
Phaseoles velgaris	keříčkový fazol
Pennisetim glaucim
Petroselinm crispim- spp.
tuberosím	petržel kořenová
Picea abies	smrk
Abies alba -	jedle bělokorá
Pinus spp.	borovice
Pisím sativím	hrách
Prunus aviím	třešeň
Erunus dommesica	švestka
Prunus dulois	mtrndloň
Prunus persica	broskvoň 1
Pyrus commrnis	hrušeň
Ribes sylvestre	rybíz červený

botanický název	český název .
Ribes uva-crispa	angaešt
Ricinus comnunis	skočec
Sacchartm offiiinanim	cukrová třtina
Secale ceaeale	žito
Sesamnm indiem	sesm
Solárním tnberosím	baamboay
Sorghrn bicoloa (s. Vulgaae)	čiaok dvojbarevný
Sorghm dochna	čiaok
Spinacia oleracea	špenát
Theobroma cacao	kakaovník
Tifolňim paatense	jetel
Tritium aestivftm	pšenice
Vaccinim corymbosím	borůvky
Vaccinitm vitis-idaea	bausinky
Vicia faba	bob koňský
Vigna sinensis (V. unguUcuiata)	bob
Vitis vinifeaa	vinná réva

Zea mayš kukuřice

- 36 226 733

K rozšíření ' účinnostního.spektra.a k dosažení synergických efektů se mohou. 4H-3,1-benzoxazin-4-ony vzorce I mííit jak mezi sebou tak i s četnými zástupci dalších skupin herbicidně ' účinných látek nebo účinných látek schopných regulovat růst a aplikují se potom společně. Tak například přicházejí jako složky takovýchto sm^£^:í v úvqhu diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, benzothiadiazinony, Gó-dinitroaniliny, N-fenylkarbammáy, thiolkarbamááy, halogenkarbo^xylové kyseliny, triaziny, amidy, mooooiny, difenylethery, triazinony, ur^ci^íly, deriváty benzofuranu, deriváty cyklohexaanl^-dionu a další.

Řada účinných látek, které společně s novými sloučeninami skýtají smmsi vhodné pro nejrůznnjší oblasti použití, se uvádí dále formou příkladů:

l-mmnoз43-c10o--2-fer1зl-3 f 2H)--yridazinon, 5-amino-4-br oin-2--e]nl“3-(2—)-pyridazinon, 5-lmitlno--_Chlor-2-cyk1ohexyl-3(2-)-yyridlztnon, 5-amino-4-brom-3-зyУkohexyl-3(-—)-pyridazi.non, 5-methyl1mino-·0-chlor-2-3Зз3r ifluormethy 1í ernrl)-3-(-H )-yyridlziлon,

228 733 f enyl) -3( 2H) -pytidazinon,

5-dimeehylaninoo4-chlor-2-feoyl-3(2H)-pyoidazinon,

4,5cdimeehooy-C-fenrl-3(2H)-pyrřdazrooo,

4.5- dimiehixyy2-cyyiohiexl-3(2H)-pyridazinon,

4.5- diieehioyy2-(33trifluoriieiilfenyl)“3(2H)-pyrida- zinon,

5·c'ridhlxyl44Chloг·c2-(3-hrifloomehlylfernrl)c·3 (2H)pyridazinon,

5-a;lirlO-C-brom-2-(Ззmiehllfeen’l)“3(2H)-pyridazinon,

4.5- dimetloxy-2-(3-a,a,phtrillao^p-brometlo^ferorD·- '

-3-Í2H)-pytidazinon,

3- (l-me ti!.e ϊ11) -1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-

-2,2-dioxid a jeio soli,

3- (l-me 11 ie tiy1) -8-cilor-]H-2,l,3-benzotiiadiazin-

-4(3H)-on-2,2-dioyid a jeio. soli,

3-(l--me ϊΙΙθϊΙΙ) -8-f l.ioo-lH-2,1,3-benzothiadiazin-

-4(3H)-on-2,2-dioyid a jeio soli,

3-( l-mithyhiyhy-)-i-me ill-lH-2,1,3“bbnnzohiadiazin-4(3H)- cOo-2,2-dioyid a jeio soli,

- за 226 733

1-methoxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,

1-me thoxyme thy1-8-chlor-3-(1-me thylethy1)-2,1,3-b en- z othiad iazin-4(3H)-on-2,2-di oxid,

1-methoxymethy1-8-fluor-3-(1-methyle thyl)-2,1,3-benhothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-kyan-8-chlor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, lwkyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-kyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benaothia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-kyan-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin—

-4(3H)-on-2,2-dioxid,

1-azidomethy1-3-(1-me thyle thyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-di oxid,

3-(1-methylethyl)-IH-pyridinoC3,2-e]-2,1,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid,

N- (1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin,

- 39 22В 733

N-(1-methylethyl)-N-ethy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,

N-n-propyl-N-p-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,

N-n-propyl-N-cyklopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,

N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin,

N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methy lanilin,

N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonylanilin,

N-bis(n-přopyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin, bis(3-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin,

N-ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluorniet- , hylanilin,

3,4-dichlorbenzylester N-methylkarbamové kyseliny,

2,6-di-(terč.buty1)-4-methylfenylester N-me thylkarbainové kyseliny, isopropylester N-fenylkarbamové kyseliny,

3-methoxy-2-propylester N-3-fluor:fenylkarbamové kyseliny,

- 40 226 733 isopropylester N-3-chlorfeiyykkrrbmové kyseliny, l-butin-3-ylester N-3-chlorfeiyrlkarbmové kyseliny,

4-chlor-2-butěn-y-eSeeter N-3-chlorfenykkrrbmové kyseliny, mee-^lí^í^-eer N-3,4-dichlorfeiyylkarkmové kyseliny, meth-yester N-(4-kmino-<snzensalfoeyDkrrkmové kyseliny,

0- (N-reny lkar-smyl) pr opanonoxim,

N-ethyl-2- (renylkar·bsшhy1) oxyprhpihnkmid, ^Z-N-ishpгopylkarbamoylohy-ppooPohnnilld, e thy 1-N-[ 3 - (N^fenylkkr-kmoyloxyrenylJkkr-kmát, mee-y-N-^í 3-(N^z-meeelhl-N^z-renylkkr-kmohllhy))’rnnl.]kkr-kmát, is opropyl-N-í 3-(N^z-ethl1-N^z-renylkkrrknoylOhy)frnnllkkr-kmát, me thy l-N-[ 3- (N *-3-me t—ylf enyllar-k[mylohy)frnnllkar-kmét, me t—y 1-N-C 3-(N '-4-fbllorferyrlkarramohlohy)fernll kkr-kmát, meth-l-N-[3-(N'-3-chlhΓ-4rleooreeylkaг-amohloэ®)renyl]kkr-kmát,

- 41 226 733 methyl-N-dichlorf laoímethylsulfenyl-ÍJ-CN^-dichlor- | f 1nořme ttylaiieenyl-N *-ftny lkarbamoyloxy )ftnrlJkarbamet, mettyliN-dicCLliofluoometttylsulfetyl-[3-(N—dichlorfluormetřlrlslle‘tnyl.-N '-□-meťlhylftnylkambamoylooyjfetyllkambamet, t tH 1-N- С3 - (N *-3 -chlom^-floorteimlkarbímcor liox )f e- j· ny1]kambammt, ttlyl-N-[3- (N '-3,4-dCfloorterl!llkambameolooy)f etnl^- i karbammt, metlirl-N-[ 3-.(N '-3,4-dCfloo:efe]lllkÉm·bamoylo:χ lftmyll karbammt, mthh^lí^ísttm N-3-(4-fluoгfen(X)lamboInrlaltecle)fetnlkambamové kyselCel, tthyltsttm N-3-(2-methye:tenoзlylarbonylεmCno )f te^1kambamové kyselCel, · mtthl(^i^-ttm N-3-(4“floo:efeoo:lykεm’boeylamino)ftey1 thj^okka;rbimové kreslCe!, mettylestem .N-3-(2, 4, 5-ta‘imtthy:efenoxylambo]¾rlamino)ftey1th0olaabbamové kyselCel,

226 733 metihlester N-3-(íenoxykarboinrlaniino)fenylthiolkarbbmowé kyseliny, p-chlorbenzylester ^N-dietlyrlthOolkarbmiové kyseliny, ethylester ' N,N-di-(n-propillhhOokbrbbmiové kyseliny, h-propplester N,N-di-(n-propil)hhOolbrbbimové kyseliny,

2.3- dichlorallvlester N,N-diisopropyllhiolksnbamové kyseliny,

2.3.3- trichlorallyOester NN-ddisopropylthiollbrbbmové lyselíny,

3-meelhlL·5-isoxbzolllmetlhleзter . N,N-ddisopropylthiolkarbirnové kyseliny,

3-ethyO-5-iooXbzolylmethylester N,N--disoppooplOhiolkbrbb^m^^vé kyseliny, ethyleiter N,N-dd-iel.butyllthOo]Lkrrbimové kyseliny, benzyyester N,N-dd~iel.bulyllthOolk:rbbmlové kyseliny,. ethylester N-ethyl-N-CllloheoylthOolkrbbimové kyseliny , ethylester N-elhy1-N-bicyllot2,OLLÚheptytthOoktarbaiové ky^iiny,

- 43 ' 22B 733

S-(2,3-dichlorally1)-(2,2,4-trime thylaze tidin)-1-. -karbothiolát,

S- (2,3,3-taChiltrally1)-(2,2,4-taCmetly1oietidin)-l-karbothiolát,

S-eiiy0-iexilyf1rai-H-aiepiic---karaotliiclát.

S-0eney1-(3-metlyiiyexiyydro-lH-iee ρί-)-)-^3^ο11ιίο]ο·ίΪ3

S-0en—yy-(2, B-dčmethy ϋθΧΗ1·ψ·1^ι1Η--ι;ζρϊη)---^Γθοiiitlát,

S-PiУy0-(3-mPiУy0Уpχa^y'·1ral-H-alepin)-l-kaI’bothiolát4

--irtpilesiea N-eiУy0-Na-aOuiylihioklaolmmlvé kyseiny, h-chlola1lpliPteг Ν4ΝadimeiУy0-dΐihlolaolmmlvé kyseliny, stdná sůl N-mmehy1-d0th0kkarbmlvé k!^selC—y, stdná sůl iaicУloalhiové kyselC—y, stáná sůl α4αadCcУlorproiionlvé kyselC-y, stáná sůl α,α-άΟίϋοΐΉέθβΟηέ kV^sel-C—y, stdná sůl α,α,β,β-ΙβΐΓβί'Ι^ρρΓορίο—tvé kyselC—y, studná sůl l-mePlyУ“α,β-dhChlarpropio—tvé kyselCny,

- 44 226 733 metthlester a-chlor-3-(4-chlorferyrl)propionové kyseliny, metthl^ester a,3-dichlor-(3-feiyrlpropioeové k/seliny, benzamidooooy octová kyselina,

2.3.5- tr'ilodbenzl)lvá kyselina a její soli, estery a amidy,

2.3.6- trichoorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

2.3.5.6- tetrachlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

2-eeИ1оху-3,6^^Н1 orbenzoová kyselina a její soli, estery a amiidy,

2- methoxy-3,5,6-trichlobbenzoivá kyselina a její soli, estery a amidy,

3- aminel2,5,6-trCchlobbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

0,S-dimethhl-t.ttbacChlothiiOtfeftalát, dimethy1-2,3.,5,6-tttbachllbtebeftalát, dinatriom-3,6-tndoxohefоahdboftalát,

I 22В 733

4-amino-3,5,6-trichlorpikolinová kyselina a její soli, ethylester 2-kyan-3-(N-methyl-N-fenylaminoJskrylové kyseliny, isobntylester 2-[4-(4 *-chlorf enoxy)fenoxy]propionové kyseliny, methylester 2-[4- (2 *, 4'-dichlorfenoxy)fenoxy]propionové kyseliny, methylester 2-Í4-Í4 '-trifluormethylfenoxy )fenoxy]propionové kyseliny, sodná sůl 2-C4-(2*-chlor-4'-trifluorfenoxy)fenoxy]propionové kyseliny, sodná sůl 2-Í4-Í3*,5*-dichlorpyrid-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, ethylester 2-(N-benzoyl-3,4-dichlorfenylamino)propionové kyseliny, methylester 2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluorfenylamino)propionové kyseliny, isopropylester 2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluorfenylamino)propionové kyseliny, ethylester 4-(4 *-trifluormethylfenoxy)penten-2-karboxylové,

226 733

2-chlor-e-ethylamino-6-is opropylmino-l, 3,5- triaoin,

2-chlor-e-ethylamino-6-(amino-2^z-phop0initrii)-1,3,5~ o-piizin,

2-chlc>r-4-etlyylmňi0ÓLO-6-(le-i-0ho:orpropy-----imiino-1,3,5-tpmizmn,

2-chlor-4--0hylimih-o--buiin-0-y----€iminci-3,3,5-trliin,

2-chlor-4,O-bise t-pliiino-1,3,5-t1iizin,

--2-1(01-4,0-0131300100011-1^01,3,5--1:1^1^, , --2-101-4-10 010(^131)1:^0-0-20^10010071111^01,3,5--1Í1ZÍO,

--izmd0-4-ie^,t-yli-ino06--is00r0py 11111^0-,3,5--11^:^, —-—et—Ol^l^im^-A-et—ο1ι—Γ^2^0-^ο-ΐ300^^<^Ι^7θι^ι^1ιο·^0.,3,5'--1η-ζηο,

--leeh-Olhim^-et—р1у1по0-о--41 .bubyOiylni-1,3,5-t11^-zi^o,

--mee-yOl—o-A,0-Ь134--о111по0-,3,5-t1iizio,

--me4-y01hio-4,0-biзisoo1ooyl11mio0,3,5-t1:iyzio,

--—е 4-00Χρ-4-4-4γ 1ул ini0-o-s0pr ορ0θα1ηο-1,3,5--1:^:0,

- 41 226 733

2-methoxy-4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin,

2- methoxy-4,б-bisisopropylamino-l,3,5-triazin,

4-amino-6- terč. blity 1-3-me thylthio-4,5-dihydro-l ,2,4-

-triazin-5-on,

4-amino-6-fenyl-3-nie thy 1-4,5-dihydr0-1,2,4-triazin-

-5-on,

4-isobutylidenamino-6-terc.butyl-3-me thylthio-4,5-di hydro-1,2,4-triazin-5-on,

1- methyl-3-cyklohexyl-6-dimethylamino-l,3,5-triazin-

-2,4-dion,

3- terč.buty1-5-chlor-6-me thyluracil,

3-terc .butyl-5-brom-6-nie thyluracil,

3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil,

3-sek.butyl-5-brom-6-methyluracil,

3-(2-tetrahydropyranyl)-5“Chlor-6-methyluracil,

3-(2-tetrahydropyranyl)-5j6-trimethylenuracil,

3-cyklohexy1-5,6-trime thylenurac il,

2- methyl-4-(3 '-trifluormethylfenyl)tetrahydro-1,2,4-

-oxadiazin-3,5-dion,

- 48 226 733

2- methy1-4-(4 *-fluorfeny1)te trahydro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,

3- amino-l,2,4-triazol, l-allyloxy-l-(4-bromfenyl)-2-Ll^z,2'jé^-triazol-l ^z-yl]~ ethan a jeho soli,

1- (4-chlorfenoxy)-3,3-dimethy1-1-(1H-1,2,3-triazol-l-yl)butan-2-on,

N,^-diallylchloracetamid,

N-isopropyl-2-chloracetanilid,

N-(l-butin-3-yl)-2-chloracetanilid,

2- methy1-6-ethy1-N-propargyl-2-chloracetanilid,

2-methy1-6-ethy1-N-ethoxymethyl-2-chloracetanilid,

2-methy1-6-ethy1-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-chloracetanilid,

2-methyl-6-ethyl-N-(isopropoxykarbonylethyl1-2-chloracet anilid,

2-me thy1-6-e thy1-N-(4-me thoxypyraz o1-1-yIme thy1) -2-chloracetanilid,

2-methy1-6-ethy1-N-(1-pyrazolylmethyl)-2-chloracetanilid,

- 49 226 733

2.6- d imettyl-N-(1 -pyyacooylmettyrl )---ο hloracetsmilid,

2.6- dimetlhl“N-(4-methylpyrazol---y].me'thyl)-2-

-elloaccetanilidji

2.6- dimetlhl-N-(1,2,4-taicool--iylmttli1)c2celloa-1 ccetanilid,·

2.6- dimetlirl-N·-(i^-dimetlilpyiacoO-l-ilmetlyl)^- celloaccetaniliď,í

2,6cdime tlyl-N- (1,3-35^0^^2-))10^ tlyl )-2-elloaaeet-; cnilid,|

2.6- dimt tlyl -N--(2 -m tloxyt thy l)-2-elloacet tcnilid,

2.6- dimeelll-N-isobuto:χlmeehll)2-chloaacetcnilid,'

2.6- dietlyl-Ncmetho2χyethyl-C-chloracetcnilid,.

2,6cdietlyl-N-(n-bαtoxymeehll)-2-chloгacetanilid,:

2.6- dit tlyl---etho2yrkca*bonylmetllll-2-ehloracetanilid,J

2.3.6- taimetlyl-·--(1-pyaaoo)У^rlmetly1)-2celloaacet- * cnilid,

2,3-limet¾yl-N-isopaopyl-2celloaaeetcnilid,;

2.6- diettyliN-(2-2-pcopo:potУyt)l2-c21olacaaaniCid_>\

2-(2-me tll71c4-chlorfenoxy)-N-metloxyaeetamid,j

2c(α-naftoxy)-N.,^-dietly1pгopionamid,

- 50 d,2-OУfeIχyl-N,OedimlaCylscitιшid, 226 733

N-btnzy 1-N-islprlpyltrioe thy láce taoid, a-(3,4,5-tгibooopyraaol-l-yl)-N,N-dioethylprlpiloamid,

N-(1,1-dior thylpropinyl) -3,5-^10110^361:^03x1 ,

N-l-naftylftalonová kyselina·,

3.4- dicoiana:iilid kyseliny propionové,

3.4- dicoiananilid kyseliny -yklopropahksгblχylové,

3.4- dicoiananilid orthakrylové kysetiny,

3.4- dichlsoanilid 2-oielhгlptntsksrboχylové kyseliny,

N-2, 4-dioe thy1-5- (tr if luorme thгУ)sslf loylsoinoOeen'Уacetaoid,

N-4-me thy1-5-( trifloorme thyl)s sιlOolyyarmioofeoyla-»1tamid,

2-prlpioιцylsIninoo44mittyly·55-hi₀othiszol,

N-tthoxyoethy1-2,б-dioeehhУlsňlid O-(meehyУsulfloy1 )glykolové kyseliny,

N-isoproopyianiid O-(oet^hlarainoo’sSflny1)glyk:olové i

kyseliny,

- 51 226 733

N-l-buUin-3--ylanilid . O-(iscprcpplaΐnineculforel)glykolc1 vé kyseliny, hexan’ethylenamid. 0-(eeelhУlaminecuUl^,cn^rl)glykclcvé kyseliny,

2.6- rii.hlorhhCbtenzaeir,

2.6- dichlorbenion0iril,

3.,5-dibгre-l-lyУrooybbnznz0iгil . a jeho sooi,

3.5- dijlodl4lhydIrxyУbe.ionriiil a jeho sooi,

3.5- dibroni-l-hyyrooyyl-l j-dinitrofenybeerzaldcxim a jeho sooi, '

3.5- ribrce-4-hydroryyC-l-kyyrlel-lletrcfeeLylbenoalrcxie a jeho sooi, sodná - sůl peneachloIoOenclu,

2,4lric.’^.lcoOenyl-4 'initrofenylethee,

2.4.6- trichlorf eny1~4 *-nitr oeenyle ther,

2-0Ίuoo-4,6-liihloofenyl-4 '-nitro!'enylether,

2-chhoc-4-to0lUooreethylOennl-4'-niOcoeenylether,

2,4 '--inrtro-X-lrifUllOoneehhldii'onyleehhr,

2,4-liihlcofenyl-3'-methcxyl4 *-nitcoeeeyletheг,

226 733

2-chlor-4-trifluormethylfeny1-3 '-ethoyy-4 '-nitrofenylether,

2-chloo-4-trfOUoOrmethylfenyl-3 O-karbooy-4 '-nitrofenylether a jeho so0i,

2-chhor-4-triflorrmethylfenyl-3 '-ethoxykiahonylo^ '-nitrofeyylether,

2-chlor-4-trifloormethylfeyyl-3 O-(2-fluore'thoyy)-4^z-nitrofenylether,

2-chloo-4-trifluormethУfenn-.·-3 *-et^hox;ykaj?bonj^-.meehyythio-4 '-nitrofenylethěr,

2-ο!ι1θΓ-4-1Γϊί lorrmethyO-3 '-meeho2yrkaabooiyl-4 *nitrofenylether,

2,4>6“C^h^<^l^lw^f^^y1-3 '-ethoxykarbony Ome thy Othi o-4*-nitrofenylether,

2,4-iichlorfenyl-3'-methoxykarbony1-4'-nitrofenylether, '2,4-iichlorfeiyrl-3 Z-karboxy-4 '-nitrofenylether,

2-(3,4-dichlorfeyy1)-4-methy1-1,2,4-oxadiazoOidin-3,5-iion,

2-(3-terc.butylkarbamooyooyfenyl--4-methyl-l,2,4-oxadiazo0idin-3,5-dioy,

- ' 54 ' 226 733

2- (3-ísopi· opilkarlamoylosqrlernl) -4-^^Ιι1-1,2,4ioxí^č^ii^2^ooL.djin-3,5-dion,

2-ie:nyli3 ,l1benzoxazin-4ion, (4-1гomfeny1)-3,4,5,9,1O-ptataoatt tracykloC 5,4,1,

O²’⁶ 0⁸’ⁱ ^L]ⁱoⁱeka-3,9-ⁱⁱtn^,

2ie thoxi-2,3 idihi dr o-3,3 idime thy1- 5-1enzofiιrarnΊ-meehsαlZutfonZt,

2-etho3xr-2,3-dihldгo-3,3-iime thyl.-5-1tnzofuranzУ-iime thyl-lminzostfá t,

2-etho:χl-2,3-iihliгo-3,3-dimethlLL-51bezzoftгlny1- (N-methhУ”N--lcey l )a[nizzout:iozát,

3,č-dihhlor-l,2eZenzs0shtαiazol,

N-4-chlorienylimii altyjanzaarové kyseliny,

2-methhl--_}66iizit.rofezol a jeho sooi a estery,

2-see.b^yl-ájó-dinitrofenol a jeho sooi a estery,

2-seekb1.tyУ-4,6-dizitroftzoliacettt,

2-ttrc.1utyli4,бidizitгofezoliacettt,

2-terc..1ttl1-4,6-dizitroftzol a jeho sooi,

2-ttгc·1ttyl-5-metthl-4,6-dinitroftzol a jeho sooi,

-terc·^ tyli5ime ethl- 4,6-dízitr oienoliac e tá t,

228 733

2-sek.amy1-4,6-dinitrofenol a jeho soli a estery,

1-(a,α-dimethylbenzy1)-3-(4-methylfeny1)močovina, l-fenyl-3-(2-methylcyklohexyl)močovina,

1-fenyl-l-benzoy1-3,3-dimethylmočovina,

1-(4-chlorfeny1)-1-benz oy1-3,3-dimethylmočovina, l-(4-chlorfenyl)-3,3-dimethylmočovina,

1-(4-chlorfenyl)-3-me thy1-3-(1-butin-3-yl)močovina,

1-(3,4-dichlorfenyl)-3,3-dimethylmoč ovina,

1-(3,4-dichlorfenyl)-l-benzoy1-3,3-dimethylmočovina;

l-(3,4-dichlorfenyl)-3-methyl-3-n-butylmočovina,

1-(4-isopropylfeny1)-3,3-dimethylmoČovina,

1-(3-trifluormethylfenyl)-3,3-dimethylmočovina, Ι-^α,β,β-tetrafluorethoxyf enyl)—3,3-dime thylmočovina ,

1- (3-terc.blity lkarbamoyloxyf enyl)-3,3-dimethylmočovina, l-(3-chlor-4-methylfenyl)-3,3*d imethylmočovina,

1-(3-chlor-4-methoxyfeny1)-3,3-dime thylmočovina, l-(3,5-dichlor-4-methoxyfenyl)-3,3-dimethylmočovina,

- 56 226 733

1-t .4- (4 '-chlorf enoxy )feny1] -3,3 -iimethylmoč ovina, l-[ 4—(4 ^z-meehoзy’fenixχ)feeil]-3,3iilimetl·yrlmoбovina, l-cyklooktyU^j-idinietlyrmočovÍna,

1-(hexany iro-4,7-me thanindiai-5-yl )-^3i/-id^M^át^hy]mo<čovina,

1-[1- nebo 2-(3a,4,5,7,7a-hexah^<^^I^<^)-4,7-^methanoini^nyl]-3,3-dimethylmočovina,

1- (4-flnorfeny1) -3 -karb oxyme thoxy-3-me thylmoč ovina,

1^-^:1п1Уг]^з2^ m^<thyl]^ 3^;^ ^etthoy^močovina, l-44iChlarfilyl3-3·^,·met^1-l-3-eltthoyymoδovina, l—44—ah orní enyl^ -met ]цг1зЗ -methoymo čovina,

1-(3,4-iichloaf enyl) -3-methyl-3-meehooymoδoviia,

1- (3-chlor-4-bromfeny1) -3-methy1-3 -methooymhδ ovina, l-(ЗiChhar4--0sopoplyl:iilly-)-3-elethy3-3-metholymhδovina, l-(ЗiChhar-4-metho:yyeilll)-)---me tl1lзЗ-leetho:yymočovina,

1-( 3-terc · buty lf eny1) -3 -me thy1-3 -me ovina,

1-(2--enzthiazaly1)-1,3-diщethylmahavina,

1-(2--enithiaaohyl)-3-meehylmočovina,

1- ( 5-trifluorme ϊ1]τ1-1,3,4-ehiadiazoly 1 )-1,3-dimethy1maoovina,

1-(4-benzylhoyfeiy 1)-3-me thy 1-3-me ehooymhC o vina, isa-leylι—id ' imidazahiiii-2-on-l-kaIb)hoylhvé ^seliny,

- 57 226 733

1.2- dimethyl-3,5-difenylpyrazolium-methyleulfát,

1.2.4- trimethyl-3,5-difenylpyrazolium-methylsulfát,

1.2- dime thyl-4-brom-3,5-difenylpyrazolium-methy1- sulfát,

1.3- dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-(4-methylfenyl- sulfonyloxy)pyrazol, l-acetyl-3-anilino-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol,

3-anilino-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol,

3-terc.butylamino-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol,

2.3.5- trichlorpyridin-4-ol,

1-me thy 1-3-fenyl-5-(3 ^z-trifluormethylfenyl)pyrid-4-on,

1- methyl-4-fenylpyridiniumchlorid,

1,1-dimethylpyridiniumchlorid,

3-fenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin, l,l*-dimethyl-4,4 ^z-dipyridylium-di(methylsulfát), *

1,1 ^z-di-(3,5-dimethylmorfolinkarbonylmethyl)-4,4 ^z-dipyridylium-dichlorid,

1,1^z-ethylen-2,2 *-dipyridylium-dibromid,

2- chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

22В 733

4-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

2.4.5- trichlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

2-methy1-4-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

3.5.6- trichlor-2-pyridinyloxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy, methylester α-naftoxyoctové kyseliny, ethylester 2-[4-(5 ^/-brompyridyl-2-oxy)fenoxylpropionové kyseliny, ethylester 2-[4-(5 ^z-jodpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyseliny, n-butylester 2-[4-(5 '-jodpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyseliny,

2-(2-methylfenoxy)propionová kyselina a její soli, estery a amidy,

2-(4-chlorfenoxyípropionová kyselina a její soli, estery a amidy,

-. 59 228 733

2-(2,4-di-hllrfenlχy)propionová . kyselina a jtjí sooi, estery a · amidy,

2-(2,4,5-t^r-di^oc^]^t^nooy^)poqioni^c^v^á kyselina a jtjí < soH, estery a anidy, ;

2-(2-oeeOhУ-4-chiorfenooy lpro‘pionová kyselina a jtjí soli,·estery a amidy, oethyyester 2-[4-(4^z-chllrfenloyoeeO-У)fenoxyУprlpionové kyseliny,

4-,2,4-di-hlofe'nooxyCs'lástlná kyselina a jtjí sooi, estery a amidy,

4--i-e'ethy4-C-chltroenoxo)stsn^á kyselina a její ·sooi, estery a amidy, cykllhitoУ-Зз(2,4-ii--llr·fenloy)skryУát,

9--ydrooyflsoren-9-ksrbloyУlv·0 kyselina a jtjí soli a estery,

2,3,6-t-ilfЗorfelcllctová kyselina a jtjí soH a estery,

C-cOC-r-lolbotlenloihiálon-n-У-yIontová kyselina a jtjí sooi·a estery,

Й^ЬеНего^ kyselina a jtjí soH, dtljsodnO sůl omehylarsonové kyst.liny, i 60 mono sodná sůl eethylarsoeové kyseliny, 226 733

N-fcsO'cecmethhУ_illycie a jeho sooi, Ν,Νlbis(O‘csfcecmeehhllglyrie a .jeho sooi, 2-ihlcrethylesteг 2-rhlcrtthanOCosfonové kyseliny, ar^t^o^iLu^^-o thylkarbaeerl·O osf mát, ri-e-butyl-leϊlbbαtlleninc-iyklohexylxcsf mát, t.oihhicbuUylfocfiL,

O, OMUs opropyl-5- (2-benzennsuf ony Istií-oo thyl )f osfcocrithL.ceát,

2,3-hidyoro-5, e-dimeehhl-- > ^-ИЬшп-- ,1,4,4-tetr^aoxid,

5e0irb.bιlll3-32(4,i-rhcCc0oг-S-0PocPocoxfeenyl)-3,3,4-·cxadiaool-2-ce,

4,i-ChcrO-r-2-lI^,Cfleex'helbyebeeziiaZczol a ' jeho sooi, l,2,3,6rteCpaOyraopel3dalince,б~dion a jeho sooi, eeneoN-dimethhУhyddazir kyseliny'jantarové a jeho sooi, (2-chlcretlhl) t.rieethyaaecniйmcrhorir, (2-meehyl“l4Í’onelsιsUfocnlltr0lUcoreethaleaUfcnnaelir, l,-rdimet^y-44,6rdiicpocppy--5-edaarylethylketce,

- 61 226 733

2-[l-(2,5-dimethylfenyl)ethylsulfonyl]pyridin-N-oxid 2-(3 *-trifluormethylfenyl)-4H-3,1-b en zoxazin-4-on, 2-(2-thienyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on, chlorečnan sodný, rhodanid amonný, kyanamid vápenatý,

2-chlor-4-trifluormethyl-3 *-ethox уkarbony1-4 *-nitřofenylether,

1- (4-benzyloxyfeny1)-3-methy1-3-methoxymočovina,

2- [ 1- (2,5 - d ime t hy 1 f β ny 1) e t hy 1 sul f ony 1 ] py r i d in-N-

-oxid, l-acetyl-3-anilino-4-methoxykarbony1-5-methylpyrazol,

3- anilino-4-me thoxykarbony1-5-methylpyrazol,

3-terč.butylamino-4-methoxykarbony1-5-me thylpyřazol,

N-benzyl-N-isopropyltrimethylaoetamid, methylester 2-[4-(4 *-chlorfenoxymethyl)fenoxy]propionové kyseliny, ethylester 2-[4-(5 *-brompyridyl-2-oxy)fenoxyjpropionové kyseliny,

- 62 226 733 ethylester 2-[4-(5 *-jodpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyseliny, n-butylester 2-[4-(5 '-jodpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyseliny,

2-chlor-4-trií luornie thy lf eny 1-3 '-(2-fluorethoxy)-4*-nitrofenylether,

2-chlor-4-trifluormethylf eny1-3-(e thoxykarbony1)me thy1thio-4-nitrofenyle the r,

2,4,6-trichlorfeny1-3 *-(ethoxykarbony1)me thylthio-4-nitrofenylether,

2-L1-(N-e thoxyamino)butyliden]-5-(2-ethy1thiopropy1) -3-hydroxycyklohex-2-en-l-on a jeho soli,

2-[l-(N-ethoxy amino)butyliden]-5-(2-fenylthiopropyl)-3-hydroxycyklohex-2-en-l-on a jeho soli, ethylester 4-L4-(4 *-trifluormethyl)fenoxy]penten-2-karboxylové kyseliny,

2-chlor-4-trifluormethyl-3 *-methoxykarbony1-4 -nitrofenylether,

2,4-dichlorfenyl-3 *-karboxy-4 '-nitrofenylether a jeho soli,

- 63 228 733

4.5- dime thoxy-2-(3-α,α,β-trifluor-β-brome thoxyfeny1)- i -3-C2H]-pyridazinon,

2,<-dichlorfenyl-3 *-ethoxyethoxyethoxy-4 *-nitrofe- nylether,

2,3-dihydro-3,3--dimethyl-5-benzofuranyl-ethan- sulfonát,

N-[4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triazin-2-ylaminokarbonyl]-2-chlorbenzenaulfonamid,

1- ( З-сЫог-4-θ thoxy f enyl)-3,3-dime thy lmočovina, ethylester 2-methyl-4-chlorfenoxythiooctové kyseliny,

2- chlor-3,5-dijodý4-acetoxypyridin,

1- 4-[2-(4-methylfenyl)ethoxy]fenyl-3-methyl-3-methoxymočovina,

2.6- d ime t hy 1-N- (py r azo 1- 1-y lme t hy 1 e noxyme thy 1) - 2-chloracetanilid,

2- me thy1—6—ethy1-N-(pyrazol-l-y lme thylenoxyme thy1)-2-chloracetanilid,

3-(O-methylkarbamoy1)anilid 1-(a-2,4-dichlorfenoxypropionové kyseliny,

- 64 226 733

3-(O-me thyIkarbamoy1)anilid 1-(a-2-brom-4-chlor- fenoxypropionová kyseliny),

2-me thy1-6-β thyl-N-(pyraz ol-l-y1- 61 hylenoxyme thy1)-2-chloracetanilid, methy1-N-dichlorfluormethylsulfenyl-(3-(N*-dichlorfluormethylsulfeny1-N '-fenyIkarbamoyloxy)feny1)karbamát, me thy1-N-dichlorfluorme thylsulfeny1-(3-(N*-dichlorfluorme thylsulfeny1-N '-3-methylfenyIkarbamoyloxy)fenyl)karbamát,

2.6- dimethylanilid N-(pyrazol-l-ylmethyl)pyrazol-l-yloctové kyseliny,

2.6- dime thylanilid N-(pyrazol-1-ylme thy1)-1,2,4-triazol-l-yloctové kyseliny,

2-(3 -trifluormethylfeny1)-4H-3,1-benzoxazin-4-on,

2- (2-thienyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on,

3- [l-(N-ethoxyamino)propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion,

3-[1-(N-a1lyloxy amino)propy1id en]-6-e thy1-3,4-d ihy dro-

-2H-pyran-2,4-dion,

2-[1-(N-allyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion a jeho soli,

- 65 22В 733

2-[l-(N-allyloxyamino)butyliden]_5,5-diniethylcyklohexan-l,3-dion a jeho soli,

2- [ 1-(N-allyloxy amino) butyliden]-5,5-dime thy 1-4-methoxykarbonylcyklohexan-l,3-dion a jeho soli,

Kromě toho je užitečné/aplikovat prostředky podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě ve směsi s dalšími prostředky pro ochranu rostlin, například s prostředky к potírání škůdců něho к potírání fytopathogenních hub popřípadě bakterií. Význam má dále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se používají к odstranění nedostatků živných látek nebo stopových prvků.

К aktivaci herbioidního učinku se mohou přidávat také smáčedla a adhesiva jakož i nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Claims

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 95 % hmotnostních alespoň jednóho derivátu 4H-3»l-benzoxazínu obecného vzorce I (I) v němž znamená kyslík nebo síru a

B¹ p znamená halogen, jestliže R znamená halogen v m- nebo p-poloze, nebo B¹ znamená methylovou skupinu nebo nitrosku- 2 pinu, jestliže R ýnamená trifluormethoxyskupinu nebo chlordifluormethoxyskupinu, jako účinné látky a 5 až 99,9 % hmotnostních inertních

přísad·

226 733

2· Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se substituovaná anthranilová kyadlina obecného vzorce II (II) v němž r! a Y mají významy uvedené v bodě 1, nebo sůl této anthranilové kyseliny s alkalickým kovem nebo s kovem alkalické zeminy nechá reagovat s přibližně stechiometrickým množstvím halogenidu karboxylové kyseliny obecného vzorce III

226 733 (III) v němž

R‘ má význam uvedený v bodě 1 a

Bal znamená halogen, v inertním organickém rozpouštědle nebo ve vodě a popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu při teplotě v rozmezí od 0 do 60 °C za vzniku karboxemidu obecného vzorce IV (IV) v němž · r\ _a γ mají významy uvedené v bodě 1, a ten se v přítomnosti činidla odnímajícího vodu cyklizuje při teplotě v rozmezí mezi 30 a 150 °C<