JPS5867681A - 4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤

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JPS5867681A
JPS5867681A JP15224481A JP15224481A JPS5867681A JP S5867681 A JPS5867681 A JP S5867681A JP 15224481 A JP15224481 A JP 15224481A JP 15224481 A JP15224481 A JP 15224481A JP S5867681 A JPS5867681 A JP S5867681A
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acid
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methyl
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JP15224481A
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ゲラハルト・ハムプレヒト
ブル−ノ・ヴユルツア−
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BASF SE
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BASF SE
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、そ
の製造法、該化合物を有効物質として含有する除草剤に
関する。
置換4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンは、薬
理作用を有する化合物(ドイツ連邦共和国特許出願公開
第1670375号明細書、同第2556590号明細
書)を合成するための中間生成物と1−て公知である。
更に、ベルギー国特許第648259号明細書の記載か
ら2位で場合によっては置換されたフェニル基を有する
ハロゲン置換された4H−’3. 1−ベンゾオキサジ
ン−4−オンが除草作用を有することは、公知である。
しかし、前記明細書には非置換4H−3,1−ベンゾオ
キサジン誘導体だけが記載されているにすぎない。
ところで1式(I): 〔式中。
Yは酸素原子又は硫黄原子を表わし。
R1はR2d; m−又はp位のハロゲン原子である場
合にハロゲン原子を表わすか、又は WはR2f;m位の弗素原子、トリフルオルメチル基、
トリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオルメトキシ
基である場合にメチル基を表わすか。
又は R1はR2カトリフルオルメトキシ基又はクロルジフル
オルメトキシ基である場合にニトロ基を表わす〕で示さ
れる4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体は、一連の
栽培植物に対する良好な認容性で除草作用を有すること
が判明した。
式(1)中で R1は1例えば弗素原子、塩素原子。
臭素原子、沃素原子、ニトロ基又はメチル基を表わし、
R?は1例えば弗素原子、塩素原子、呆素原子、沃素原
子、トリフルオルメチル基、トリフルオルメトキシ基又
はクロルジフルオルメトキシ基を表わす。
式(1)の侵れた化合物は、R2がフェニル環のm−又
はp位のハロゲン原子、殊に弗素原子又は塩素原子の場
合にYが酸素原子を表わしかつR1がハロゲン原子、殊
に弗素原子又は塩素原子を表わすようなものである。
式(I)の4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体は。
式(■): 〔式中 R1及びYは前記のものを表わす〕で示される
置換アントラニル酸と2式(III) :ゾ 〔式中、ゾは前記のものを表わし、  Halはハロゲ
ン原子、殊に弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす
〕で示されるカルボン酸ハロゲン化物の少なくとも2倍
のモル過剰量とを、溶剤としての芳香族第3級アミン中
で10℃〜60℃の範囲内の温度で反応させることによ
って得られる。
6−クロルアントラニル酸及び3−フルオル−ベンゾイ
ルクロリドを原料物質として使用する場合には、′この
反応経過は9次式によって再び記載することができる; \ F 好ましくは2式情)のカルボン酸ハロゲンfl、 物0
2倍の過剰量をアントラニル酸に対して芳〜hjコアミ
ンの5〜25倍のモル量中の式(■)のアントラニル酸
の溶液中に10℃〜60℃の温度で導入し2次に25℃
で30分間後攪拌することができる(゛ジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ンサイエティ(J。
Ohsm、 Soc、) ” (0) 、 1968年
、第15936)。更に、後処理するためには、氷水を
撹拌混入し、沈殿した沈殿物と吸りI il+と別する
ことができる。aく同様に2式(順のカルボン酸ハロゲ
ン化物も装入することができる。
適当な芳香族第3級アミンは2例えばピリジン。
α−1β−9γ−ピコリン、ルチジン、キノリン及びア
クリジンである。
弐(1)のベンゾオキサジン誘導体は9式(■);〔式
中、R1及びYは前記のものを表わす〕で示される1a
換アントラニル酸、又はこのアントラニル酸のアルカリ
金属−又はアルカリ土類金属塩と。
式(■): マ 〔式中、R2は前記のものを表わし、  Halはハロ
ゲン化物を表わす〕で示されるカルボン酸ハロゲン化物
のほぼ化学M論酌量とを、不活性有機溶剤又は水中及び
場合によっては酸受容体の存在下で0℃〜60℃の範囲
内の温度で反応させて9式(■):〔式中、R’、R2
及びYけそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるカル
ボン酸アミドに変え9次にこのカルボン酸アミドを脱水
剤の存在下で30′c〜150℃の温度で環化すること
によって得ることもできる。
3−トリフルオルメチルペンゾイルアルオリド及び6−
メチルアントラニル酸を原料物質として使用する場合に
は、この反応経過は9次式によって再び記載することが
できる: この反応に適した不活性の溶剤は、炭化水素。
例えばリグロイン、ベンジン、ドルオール、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル。
ハロゲン化炭化水素9例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,1−かつ1.2−ジクロルエタン
、l、1.l−かつ1,1.’2−’)リクロルエタン
、クロルベンゾールI  O−1m−jp−ジクロルヘ
ンゾール、o−、m−、p−クロルドルオール、ニトロ
化炭化水素9例えばニトロペンゾール、ニトロエタン、
o−、m−、p−クロルニトロペンゾール、ニトリル、
例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニ
トリル。
エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ−n−プロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル
、例えばアセト酢酸エステル、酢酸エチル又は酢酸イソ
ブチル、又はアミド、例えばホルムアミド、メチルホル
ムアミド又はジメチルホルムアミドである。
酸受容体としては、全ての常用の酸結合剤を使用するこ
とができる。これには、アルカリ土属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩及び第3級有機塩基が有利に所属する。特
に好適なのは9例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン
、トリメチルアミン、α−9β−9γ−ピコリン、ルチ
ジン。
N、N−ジメチルアニリン、N、N−ジメチルシクロヘ
キシルアミン、キノリン、トリーn−プロピルアミン及
びトリーn−ブチルアミンである。
この結合剤は2式CIl+1のカルボン酸ノ10ゲン化
物に対して等量で使用するのが有利である。
脱水剤としては、対称性かつ混合物のカルボン酸無水物
9例えば無水酢酸、無水プロピオン酸。
無水酪酸、無水蟻酸酢酸、無水蟻酸プロピオン酸。
又は無水酢酸プロピオン酸、さらにジシクロへキシルカ
ルボジイミド又は塩化チオニルを使用することができる
。環化は9式(TV)のカルボン酸アミドに対して脱水
剤の1〜10倍のモル量の添加下で実施される。
式(It)及び(In)の原料物質は、はぼ化学足論的
な割合で、すなわち有利に式(II)の原料物質に対し
て式(Ill)の原料物質の10%までの不足量ないし
は過剰量で使用される。
本方法は、2本の供給管を介して式(1)のカルボン酸
ハロゲン化物と酸受容体の等量をO′C〜60′Cの湿
度で不活性有機溶剤ないしは水中の式(If)のアント
ラニル酸ないしはその塩のほぼ等量に供給するように実
施するのが有利である。更に、室温で15分分間後拌す
る。次に、この反応混合物を場合によっては濃縮し、熱
時に5n塩酸で酸性にし。
冷却し、かつ吸引濾過しく”ジャーナに・オプ・オーガ
ニック・ケミストリー(J、Org、 Ohem、 )
”、第2巻、第396頁、 :1944年)、この場合
には。
N−アシル−2−アミン安息香酸が得られる。次に、こ
の酸は、脱水剤としてのカルボン酸無水物。
例えば無水酢酸の5〜10倍のモル量の存在下で30℃
〜150℃の温度で、場合によっては生成される酢酸の
留去下で攪拌することによって環化し、所望のaH−3
,1−−<″ンゾオキサジンに変えることができる。こ
の場合、後処理するためには、減圧下で過剰の脱水剤を
除去し、場合によっては精製するために再結晶する。ア
ントラニル酸の代りにカルボン酸ハロゲン化物を装入す
仝こともできる。
ジシクロへキシルカルボジイミド又は塩化チオニルを脱
水剤として使用する場合、環化は、1〜4倍のモル量で
実施することができる。
式(1)の4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体を反
応混合物から単離するためには、この反応混合物を反応
してないアントラニル酸、酸塩化物ないしは塩基塩酸塩
のような副生成物を分離するために水、希アルカリ又は
希酸で処理し、乾燥し、イにいで濃縮することができる
。場合によってOま、最終生成物は、再結晶又はクロマ
トグラフィー処Bpによって精製することもできる。
式(1)の本発明による4H−3,1−ペンゾオキヅ”
ジン誘導体の製造を次の実施例につき説1jlする。
重量部と容量部との比は、 kg対tである。
実施例1 z−(3′−フルオルフェニル)−5−クロル−4H−
5,1−ベンゾオキサジン−4−オンの製lじ a)3−フルオルベンシイ゛ルクロリド15−9部ト)
ジエチルアミ210.1部とを同時に2本の供給管を介
して25℃〜30℃で塩化メチレン200部中の6−ク
ロルアントラニル酸17.1部の溶液中に導入する。こ
の反応混合物を30分間後攪拌し。
1回1n塩酸で洗浄し、水で抽出する。乾燥しかつ濃縮
した後、216°C〜219℃のN−(3′−フルオル
ベンゾイル)−6−クロルアントラニル酸29部が得ら
れる;収率:理論値の98.6%。
1))N−(3’−フルオルベンゾイル)−6−クロル
アントラニル酸29部を無水酢酸250部中で2.5時
間還流下で攪拌する。この混合物を減圧下で濃縮した後
、残滓を塩化メチレンにとり。
この溶液を2回0.5 n苛性ソーダ液100容量部宛
及び水で洗浄する。引続き、この溶液を中性の酸化アル
ミニウムによりクロマトグラフィー処理し、この場合に
は、融点123°C〜125℃の2− (3’−フルオ
ルフェニル)−5−クロル−4H−5,1−ベンゾオキ
サジン−4−オン23.6部が得られる;収率:理論値
の86.7%。
実施例コ 2− (4’−フルオルフェニル)−5−クロル−4H
−5,1−ベンゾオキサジン−4−オンの製造 a)4−フルオルベンゾイルクロリF 17 、5 部
トN @N−ジメチルシクロヘキシルアミン14部とを
同時に2本の供給管を介して10℃〜20℃でl1ll
l酸エステル230 部中の6−クロルアントラニル酸
17.1部の溶液に導入し、30℃で20分間後+W+
’+−する。次に、この反応混合物を1回1nJ”11
.X酸で洗浄し、水で洗浄し、この場合には、無色の沈
殿物が沈殿する。この沈殿物を酢酸エステルに溶解し、
有機相を再び1n塩酸及び水で洗浄し。
硫酸マグネシウム上で乾燥し、かつ濃縮し;この場合、
融点228°C〜233℃のN −(’4’−フルオル
ベンゾイル)−6−クロルアントラニル酸29部が得ら
れる。
b)塩化チオニル15.5部を室温で1,2−ジクロル
エタン250 部中のN−(4′−フルオルベンゾイル
)−6−クロルアントラニル酸29部の懸濁液に添加し
9次いで還流下に1時間攪拌する。
引続き、この反応混合物を濃縮し、塩化゛メチレンにと
り、1回水で抽出し、2回0.5n苛性ソ一ダ液100
容量部宛で抽出する。この抽出液を乾燥し、中性酸化ア
ルミニウム上でクロマトグラフィー処理し、かつ濃縮し
た後、融点159°C〜162°Cの2− (4’−フ
ルオルフェニル)−5−クロル−4H−5,1−ベンゾ
オキサジン−4−オン22.5部が単離される;収率:
 82.7%。
実施例3 2− (3’−トリフルオルメチル)−5−メチル−4
H−5,1−ベンゾオキサジン−4−オンの製造 a)3−)リフルオルメチルベンゾイルアルオリト15
−4部を撹拌下で20℃〜25℃で6−メチルアントラ
ニル酸13.3部と、1.2−ジクロルエタン250 
部中すトリーn−ブチルアミン16.3部との混合物に
添加し、20分間後攪拌する。沈殿した沈殿物を吸引濾
過し、  ln塩酸で洗浄し。
水で洗浄し;全く同様に有機濾液を洗浄し、乾燥し、か
つ濃縮する。この場合、融点198℃〜204℃のN−
(3’−)リフルオ化メチルベンゾイル)−6−メチル
アントラニル酸27部が得られる。
b)n−3’−トリフルオルメチルベンゾイル−6−メ
チルアントラニル酸27部をJIB(木酢R20OiG
B中で還流下で2時間撹拌する。この混合物を減圧下で
濃縮した後、残滓を塩化メチレンにとり。
2回0.5 n苛性ソーダ液100容量部宛でlノシ浄
し。
水で洗浄する。引続き、この溶液を中性酸化アルミニウ
ム上でクロマトグラフィー処理し、この場合融点120
°C〜123°Cの2− (3’ −) ’)フルオル
メチル)−5−メチル−4H−5,:L−ベンゾオキサ
ジン−4−オン23部が得られる;収率 :  89.
6  %。
相応する方法により1例えば式(1)の次の4H−3゜
1−ベンゾオキサジン誘導体を製造することV; −C
きる: 4    C1m−0I        0  1−7
0−’1735   01    m−F      
    S6  .01   p−010208−21
0’7   01p−F          Sa  
、  01p−J         0  18B−1
91901m−Br            O206
二20810   C1,p−Er        0
  202−20611   F    m−F   
   ’   0  135−13812   ’E 
   m−F          S13   F  
  m−010182−18414F    p−C1
0199−2Q]−15、F    p−y     
   O192−19416F   p−F  ′  
     S1’7  1fJHBm−OF3    
    S18  0 Hs   m −0−OFa 
     O90−93190H3m−0−0F201
    0  83−8620   0 H3m −0
0F201        S21   0H5m−F
           O125−12822NO2m
−0−OF3      0  103−10523 
  N 02    m −0−OF201     
 0  123−126本発明の物質は9例えば直接的
に噴霧1丁能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の
水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョ
ン。
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散4j剤又は顆粒の
形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によ
って適用することができる。適用形式は、完全に使用目
的に基いて決定される;いずれの場合にも1本発明の有
効物質の可能な限りのイ改細分が保証されるべきである
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、史にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、′アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体1例えばメタノール、エタ/−ルウプロパ
ツール、ブタノール、クロロフォルム。
四塩化炭素、シクロヘキサ7−ル、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフオロン等、 強Th性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル7オキシド
、N−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤遺り、接着剤9分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適□する。
表面ぽ性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリj會、アルカリ上類
塩、 アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナー
ト、アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート、
ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカ・り塩及びア
ルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘブロデヵノール、オク々テカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化インオクチルフェ/−ル、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリテシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
粉末、i布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−1透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ9石灰石1石灰、白亜。
膠塊粒土1石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えは穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質0.1乃至95重量%殊に0.5乃至
90重111%を含有する。
調剤形は以下の通りである。
1.90重量部の化合物1をN−メチル−α−ピロリド
ン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。
11、 10重間部の化合物2を、キジロール90」I
Ckt部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン
酸−N−モノエタノールアミド1モルに附加しり附加生
成物6重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩2重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマ
シ油1モルに附加した附加生成物2重量部よりなる混合
物中に溶解する。
m、20重量部の化合物4を、シクロヘキサノン60重
量部、インブタノール30重量部、エチレンオキシド7
モルをインオクチルフェノール1モルに附加した附加生
成物5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。
IV、20重量部の化合物11を、シクロヘキサノール
z5重量部、沸点210乃′至280’C17)鉱油留
分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマ′シ
油1モルに附加した附加生成物1o重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水100000重量部中に
注入し且つ細分布することにより、有効物質0.02重
量%を含有する水性分散液が得られる。
■、80重量部の化合物6を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) IJウム塩
10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中に於て磨砕する。
■、5重量部の化合物13を細粒状カオリン95重量部
と密に混和する。かくして有効物質5重量%を含有する
噴霧剤が得られる。
Vll、  30重量部の化合物14を粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。
かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
〜I11. 20重量部の化合物15をドデシルペンゾ
ールスル7オン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコ
ール−ポリグリコールエーテル8重ttt部+  フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合
物のナトリウム塩2重量部及びノぐラフイン系鉱油68
重量部と密に混和する。安定な油状分数液が得られる。
望ましからぬ植物の生長に対する式(11の4H−3゜
1−ベンゾオキサジン誘導体の種々の代表例の作用は、
温室試験によって示される: 栽培容器としては、容積30Ocy&及び用」−として
の腐葉土約1.5%を有するローム砂を有するプラスチ
ック鉢を使用した。米の場合、より良好な生長を保証す
るために発芽後の処理に対してより高い泥炭含量を混入
した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播種し
た。
発芽前の処理法の場合、有効物質を土壌表面上に散布し
た。このため、有効物質を分配剤としての水中に懸濁又
は乳化させ、微分配ノズルを用いて噴霧した。この散布
法の場合、使用lIkは有効物質3.0kf!/haで
あった。薬剤を散布した後9発芽及び生長を開始させる
ために、鉢に軽く潅水した。
その後に、#f物が生育するまで鉢に透明なプラスチッ
クキャップを被せた。この被いは、これが有効物質によ
って損なわれない限り、試験植物の均一な発芽を生した
発芽後の処理法を使用する目的のために、試験植物を生
長形に応じてまず3〜10crILの生長高さまで栽培
し、その後にこの植物を処理した。発芽後の処理法のた
めには、直接に播種して同じ鉢中で生長した植物から選
択するか、又はまず子葉植物として別個に栽培し、処理
する2、3日前に試験容器中に移植した。発芽後の処理
法に対する使用量は、有効物質に応じて変動した。この
使用量は。
個々の場合に有効物質0.5父は1.oky/haであ
った。比較薬剤としては、2−フェニル−4H−’ 3
 。
1−ベンゾオキサジン−4−オン(ベルギー国特許第6
48259号明細書)を1.0kg/haで使用した。
披いは9発芽後の処理法の場合、省略した。試験容器を
温室内に配置し、この場合熱帯性植物種には、熱い範囲
(20’C〜35°C)が有利であり、温帯性植物種に
は、108C〜25℃が有利であった。
試験時間は、2〜4週間に及んだ。この時間の間。
植物を育成し、その個々の処理に対する反応を1.・1
価した。0〜100の目盛によりM”F価した。この場
合、Oは、損傷なし又は普通の発芽を表わし。
100は、植物の生長なし又は少なくとも土壌表面部分
の完全な枯死を表わす。
試験において9次の植物を試験した; Arachys hypogaea (落花生) 、 
 Avena S’atiVa(オートムギ) 、  
0assi&tora (xビスグサ)。
0entaurea cyanus (ヤグルマギク)
 、  Chenopo−dium spp、(アカザ
属) 、  ohrysanthemum spp。
(キク属) 、  ’J)atura stramon
ium (ヨウシュチョウセンアサガオ) 、 Des
modium tor’tuosum (デスモジラム
・トルトウサム) 、  Kuphorbia gen
icu−1ata ()ウダイグサ) 、  Gali
um aparine (ヤエムグラ) 、  Gos
sypium hirsutum (木綿)、Lud−
wigia spp、 (ミズユキノシタ属) 、  
Mercurialisannua (ヤマアイ) 、
  5inapis alba (シナビス・アルバ)
 、  SOlanum nigr−um (イヌホウ
ズキ)。
0ryza 5atJva (イネ) 、  Trit
icum aestivum (小麦)及びZea m
ays ()ウモロコシ)。
試験結果は、第1表〜第5表から知ることができる。
第5表 温室内での発芽後の処理法の使用 15   FF3.OO7090100一定の栽培植物
が茎葉番処理する際に有効物質に対して若干敏感である
場合には、除草剤を噴霧器を用いて、敏感な栽培植物の
茎葉にできるだけ当てずに、その下で生長する撃ましか
らぬ植物の茎葉又は裸の土壌表面に到達するように導く
散布技術を使用することもできる(ボスト−ダイレクチ
イツト(post−directed )法、レイ−バ
イ(1ay−by )法)。
良好な認容性及び散布法の多様性の点で1本発明による
イJ″効物質及び該有効物質を含有する除草剤は、さら
に望ましからぬ植物生長を防除するために他の数多くの
栽培植物に使用することができる。この場合、使用量は
、有効物質0.1〜15ky/ha及びそれ以上、有利
に有効物質0.5〜35ky/haを変動することがで
きる。この使用量は、それぞれの防除の目的、吃ましか
らぬ植物の段階及び季節によって左右される。
例えは1次の栽培植物がこれに該当する:タマネギ(A
Alllu cepa )パイナツプル(Ananas
 comosus )テンキンマメ(Arachis 
hypogaea )アスパラガス(Asparagu
s officinalis )オートムギ(Aven
a 5atlva )フダンソウ(Beta vu:L
garis、 spp、altissima )サトウ
ジシャ(Beta vulgaris Bpp、 ra
、pa )アカテンサイ(Beta、 vulgari
s spp、 esculenta )ブラシー力 ナ
パス(変種ナバス) (Brass、1canapuB
 var、napus ) ブラシー力 ナバス(変種ナボプラシーカ)(Bras
sica napus var、 napo’bras
−Blca  ) ブラシー力 ナパス(変種ラバ) (BraS81Ca
napu8 Var、 rap& ) ブラシー力 ナバス(変種シルペス)1)ス)(Bra
ssica napus var、 5ilvest−
ris  ) トウツバキ(Oamellia 5inensis )
ベニバナ(Oarthamus tinctorius
 )キャリーヤ イリノイネンシス(0arya il
:Li−noinensis ) マルブシュカン(01trus limon )グレー
プフルー’/ (Cj、trus maxima )ダ
イダイ(01trus reticulata )ナラ
ミカン(0ftrus 5inensis )コーヒー
クキ[0offea mrabica (0offea
Canephora 、 0offea 1iberi
ca ) 〕アミメロン(Oucumis melo 
)キュウリ(Oucumis 5ativus )ギョ
ウギシバ(0ynodon dactylon )ニン
ジン(Daucus carota )アプラヤミ(E
laeis guineenis )イチゴ(Frag
aria vesca )大+、j (alyalne
 max )木綿[Gossypium hirsut
um (Gosaypiumarboreum oQ8
Byp:Lum herbaceumGossyp:L
um vitifolium ) :1ヒマワリ(He
1i&nthus annuus )キクイモ(He1
ianthus tuberosus )ゴムツキ(H
evea brasiliensis )大麦(Hor
deum vulgare )カラハナソウ(Humu
lus 1upulus )アメリカイモ(工pomo
ea batatas )オニグルミ(Juglans
 regia )ニガナ(Lactuca 5ativ
a )レンズマメ(Lens culinPLris 
)アマ(Linum usitatissimum )
ト マ  ト  (Lycopersicon、  l
ycopersicum  )リンゴ属(1Jal’u
s Spp、 )キャラサバ(Manihot esc
ulenta )ムラサキウマゴヤシ(Medicag
o 5ativa ’)ハツカ(Mentha pip
erita )バショウ属(Musa spp、 ) タバコ(N1cotiana tabacum (N、
rustica ) )オリーブ(’01ea eur
opaea )イネ(0ryza 5ativa ) キビ(Panicum miliaceum )アズキ
(Phaseolus 1unatul! )ササゲ(
phasθolus mungo )ゴガツササゲ(P
haseolus vulgaris )ベトロセリウ
ム クリスバム(変種チュベロサム) (、Petro
selinum crispum spp、 tube
rosum )トウヒ(Picea abies ) モ ミ  (Abies  alba  )マツ属(P
inus Sp]9. ) シロエントウ(Pisum sativum )サクシ
(Prunus avium )アシズ(Prunus
 aomestlca )プルヌス ダルシス(Pru
nus dulci8 )モモ(Prunus per
sica )ナシ(Prunus communis 
)サグリ(Ribes 5ylvestre )サンザ
シ(Rlbes uva−crispa )トウゴマ(
Ricinus communis )サトウキビ(S
accharum officinarum )ライム
ギ(5ecale cereale )ゴマ(、Ses
amum indicum )。
ジャガイモ(Solanum tuberosum )
モロコシ[Sorghum bicolor (s、 
vulgare ) ]ホウレンソウ(5pinaci
a oleracea )カカオツキ(Theobro
ma cacao )ムラサキツユクサ(Trifol
ium pratense )小麦(Triticum
 aestivum )イワツツジ(Vacciniu
m carymbosum )コケモモ(Va6cin
ium vitis−1d、aea )ソウマメ(Vi
cia faba ) ビグナ シネンシス(変種ウングイギュラータ)[Vi
gna 5inensis (V、unguicula
ta ) ]ブドウ(Vitis vinifera 
)トウモロコシ(Zea mays ) 作用スペクトルを拡大するため及び和歌効果を達成する
ために、新規の4H−3,1−ヘンゾオギサジンー4−
オンは、それ自体でも、他の除4’を作用又は生長調整
作用を有する有効物質群の多数の代表例と混合してでも
、共通に散布すること力、できる。例えば、混合成分と
しては、ジアジン、 4H−3,1−ベンゾオキサジン
誘導体、ベンゾ−J−7ジアジノン、2,6−シニトロ
アニリン、N−フェニルカルバメート、チオールカルバ
メート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、
尿素。
ジフェニルエーテル、トリアジアン、ウラシル。
ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−1,3〜ルジオ
ン導体等がこれに該当する。新規の化合物と一緒に多種
多様の使用範囲に対して重要な混合物を生じる一連の有
効物質は9次に例示されている: 5−アミノル4−クロル−2−フニニルー3(2H)−
ビリダジノン。
5−アミノ−4−ブロム−2−7エニルー3(2)()
−ビリダジノン。
5−アミ/−4−クロル−2−シクロヘキシル−5(2
H)−ビリダジノン。
5−アミノ−4−ブロム−2−シクロヘキシル−5(2
H)−ビリダジノン。
5−メチルアミノ−4−クロル−2−(3−)クロルオ
ルメチルフェニル)−3(2H)−ビリダジノン。
5−メチルアミ/−4−クロル−2−(5−α。
α、β、β−テトラフルオルエトキシフェニル)−3(
2H)−ビリダジノン。
5−ジメチルアミノ−4−クロル−2−7エニルー3(
2H)−ビリダジノン。
4.5−ジメトキシ−2−フェニル−5(2H)−ビリ
ダジノン。
4.5−ジメトキシ−2−シクロヘキシル−5(2H)
−ビリダジノン。
4.5−ジメトキシ−2−(5−)リプル4°ルメチル
フエニル)−3(2H)−ビリダジノン。
5−メトキシ−4−クロル−2−(5−トリフルオルメ
チルフェニル)−3(2H)−ビリダジノン。
5−アミノ−4−ブロム−2−(5−メチルフェニル)
、−5(2B)−ビリダジノン。
4.5−ジメトキシ−2−(5−α、α、/7−ドリフ
ルオルーβ−ブロムエトキシフェニル)−3−(2H)
−ビリダジノン。
3−(1−メチルエチル)−LH−2,1,3−ベンゾ
チアジアジン−4(5H)−オン−2,2−ジオキシド
及び塩。
3−(l−メチルエチル)−8−クロル−IH−2、l
、3−ベンゾチアジアジン−4(5)I’)−オン−2
,2−ジオキシド及び塩。
3−(1−メチルエチル)−8−フルオル−IH−2,
l、3−ベンゾチアジアジン−4(5H)−オン−2,
2−ジオキシド及び塩。
3−(l−メチルエチル)−8−メチル−1H−2、l
、3−ベンゾチアジアジン−4(5H)−オン−2,2
−ジオキシド及び塩。
1−メトキシメチル−5−(1−メチルエチル)−2,
l、3−ベンゾチアジアジン−4(5H)−オン−2,
2−ジオキシド。
1−メトキシメチル−8−クロル−3−(1−メチルエ
チル)−2,l、3−ベンゾチアジアジン−4(5H)
−オン−2,2−ジオキシド。
1−メトキシメチル−8−フルオル−5−(1−メチル
エチル)−2,l、3−ベンゾチアジアジン−4(5H
)−オン−2,2−ジオキシド。
1−シアン−8−クロル−5−(1−メチルエチル)−
2,l、3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン−
2,2−ジオキシド。
1−シアン−8−フルオル−5−(1−メチルエチル)
−2,l、3−ベンゾチアジアジン−4(5H)−オン
−2,2−ジオキシド。
1−シアン−8−メチル−5−(1−メチルエチル)−
2,’l、3−ベンゾチアジアジンー4(5H)−オン
−2,2−ジオキシド。
1−シアン−5−(1−メチルエチル)−2゜1.3−
ベンゾチアジアジン−4(5H)−オン−2,2−ジオ
キシド。
1−アジドメチル−5−(1−メチルエチル)−2,1
,3−ベンゾチアジアジン−4(5H)−オン−2,2
−ジオキシド。
3−(l−メチルエチル)−LH−(ビリジ/−[3,
2−6]2,1.3−チアジアジン−(4)−オン−2
,2−ジオキシド。
N−(1−エチルプロピル)−2,6−シニトロー3,
4−ジメチルアニリン。
N−(1−メチルエチル)−N−エチル−2゜6−シニ
トロー4−トリフ次オルメチルーアニリン。
N−n−プロピル−N−β−クロルエチル−2゜6−シ
ニトロー4−トリフルオルメチル−アニリン。
N−n−プロピル−N−シクロプロピルメチル−2,6
−シニトロー4−トリフルオル−メチル−アニリン。
N−ビス(n−プロピル)−2,6−シニトロー3−ア
ミノ−4−トリフルオルメチルアニリン。
N−ビス(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−メ
チル−アニリン。
N−ビス(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−メ
チルスルホニル−アニリン。
・N−ビス(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−
アミノスルホニル1アニリン。
ビス(β−クロルエチル)−2,6−シニトロー4−メ
チル−アニリン。
N−エチル−N−(2−メチルアリル)−2゜6−シニ
トロー4−トリフルオルメチル−アニリン。
N−メチルカルバミン酸−3,4−ジクμルベンジルエ
ステル。
N−メチルカルバミン酸−2,6−ジー第3級−ブチル
−4−メチルフェニル−エステル。
N−フェニルカルバミン酸−イソプロピルエステル。
N−3−フルオルフェニルカルバミンM −3−メトキ
シプロピル−2−エステル。
N−3−クロルフェニルカルバミン醇−イソブロビルエ
ステル。
N−3−クロルフェニルカルバミン酸−プチン−1−イ
ル−3−エステル。
N−3−クロルフェニルカルバミン酸−4−クロル−ブ
チン−2−イル−1−エステル。
N−3,4−ジクロルフェニルカルバミン酢−メチルエ
ステル。
N−(4−アミノ−ペンゾールスルホニル)−力ルバミ
ン酸−メチルエステル。
0− (N−フェニルカルバモイル)−10バノンオキ
シム。
N−エチル−2−()左ニルカルバモイル>=オキシプ
ロピオン酸アミド。
3’ −N−イソブロビルーカルバモイルオキシープロ
ビオンアニリド。
エチル−N −(3−(N’−フェニルカルバモイルオ
キシ)−フェニル)−力ルバメート。
メチル−N −(3−(N’−メチル−N′−フェニル
カルバモイルオキシ)−フェニル)−力ルバメート。
イソプロピル−N −(3−(N’−エチル−N/ −
フェニルカルバモイルオキシ)−フェニル)−力ルバメ
ート。
メチル−N−(3−(N’−3−メチルフェニルカルバ
モイルオキシ)−フェニル)−力ルバメート。
メチル−N−(3−(N’−4−フルオルフェニルカル
バモイルオキシ)−フェニル)−力ルバメート。
メチル−N−(3−(N’−3−クロル−4−フルオル
フェニルカルバモイルオキシ)−フェニル)−力ルバメ
ート。
メチル−N−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−(
3−(N’−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−N
′−フェニルカルバモイルーオキシ)−フェニル)−力
ルバメート。
メチル−N−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−(
3−(N’−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−「
−3−メチルフェニルカルバモイル−オキシ)−フェニ
ル)−力ルバメート。
エチル−N−(3−(N’−3−クロル−4−フルオル
フェニルカルバモイルオキシ)−フェニル)−力ルバメ
ート。
エチル−N−(3−(N’−3,4−ジフルオルアェニ
ル力ルー(モイルオキシ)−フェニル)−力ルバメート
メチル−N−(3−(N’−3,4−ジフルオルアェニ
ル力ルバモイルオキシ)−フェニル)−力ルバメート。
N−3−(4−フルオルフェノキシカルボニルアミノ)
−フェニルカルバミン酸−メチルエステル。
N−3−(2−メチルフェノキシカルボニルアミノ)−
フェニルカルバミン酸−エチルエステルN−3−(4−
フルオルフェノキシカルボニルアミノ ルエステル。
N−3−(2,4.5−)リメチルアェノキシ力ルポニ
ルアミノ)−フェニルチオールカルバミン酸−メチルエ
ステル。
N−3−(フェノキシカルボニルアミ/)−フェニルチ
オールカルバミン酸−メチルエステル。
N,N−ジエチル−チオールカルバミン酸− p−クロ
ルベンジルエステル。
N,14−ジ−n−プロピル−チオールカルバミン酸−
エチルエステル。
N,N−ジ−n−10ピル−チオールカルバミン酸−n
−プロピルエステル。
N,N−ジ−イソプロピル−チオールカルバミンM−2
13−ジクロルアリルエステル。
N,N−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−2
.3.3−)リクロルアリルエスデル。
N,N−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−3
−メチル−5−インキサゾリル−メチルエステル。
N,N−ジ−イソプロピル−チオールカルバミン酸−3
−エチル−5−インキサゾリル−メチルエステル。
y,N−ジー第2uk−ブチル−チオールカルへミン酸
ーエチルエステル。
N,N−ジ−第2級−ブチル−チオールカルバミン酸−
ベンジルエステル。
N−エチル−N−シクロヘキシルーチ゛オールカルバミ
ン酸−エチルエステル。
N−エチル−N−ビシク四−(2,2,l〕−ヘゲチル
−チオールカルバミン酸−エチルエステル。
S−(2.3−ジクロルアリル)−(2+  2+4−
トリメチル−アゼチジン)−1−カルホ゛チオレート。
S−(2,3.3−トリクロルアリル) − ( 2。
2、4−)リメチルーアゼ′チジン)−1−カルボチオ
レート。
S−エチル−ヘキサヒドロ−1−H−アゼピン−1−カ
ルボチオレート。
S−ベンジル−(3−メチルへキサヒドロ−1−H−ア
セピン−1)−カルボチオレート。
S−ベンジル−(2.3−ジメチルへキサヒドロ−1−
H−アゼピン−l)−カルホ゛チオレート。
S−エチル−(3−メチルへキサヒト0−1−H−アゼ
ピン−1)−カルボチオレート。
N−エチル−N−n−ブチル−チオールカルバミン酸−
n−プロピルエステル。
N,N−ジメチル−ジチオカルバミンe − 2 −ク
ロルアリルエステル。
N−メチル−ジチオカルバミン酸−ナトリウム塩。
トリクロル酢酸−ナトリウム塩。
α,αージクロルプロピオン酸ーチーナトリウム塩,α
ージクロル酪酸ーナトリウム塩。
α,α,β,β−テトラフルオルプロピオン酸−ナトリ
ウム塩。
α−メチル、α、β−ジクロルプロピオン酸−チーナト
リウム 塩−クロル−β−(4−クロルフェニル)−プロピオン
酸−メチルエステル。
α、β−ジクロル−β−フェニルプロピオン酸−メチル
エステル。
ベンズアミド−オキシ−酢酸。
2.3.5’−)リョード安息香酸(j、HA 、  
ニスフール、アミド)。
2.3.6−)ジクロル安息香酸(tH,(、エステル
、アミド)。
2.3,5.6−テトラクロル安息香酸(11,l 。
エステル、アミド)。
2−メトキシ−3,6−ジクロル安、0δ酸(塩。
エステル、アミド)。
2−メトキシ−3,5,6−ドリクロル安、IJ古酸(
塩、エステル、アミド)。
3−アミ7−2.5.6−)ジクロル安息香酸(塩、エ
ステル、アミド)。
0、S−ジメチルーテト′ラクロルーチオテレフタレー
ト。
ジメチル−2,3,5,6−チトラクロルーテレフタレ
ート。
ジナトリウム−3,6−ニンドオキソヘキサピドロー7
タレート。
4−アミノ−3,5,6−)リクロルーピコリン酸(塩
)。
2−シアン−5−(N−メチル−N−フェニル)−アミ
ノ−アクリル酸エチルエステル。
2− [4−(4’−クロルフェノキシ)−フェノキシ
〕−プロピオン酸イソブチルエステル、)2−(4−(
2’、4’−ジクロルフェノキシ)−フェノキシクープ
ロピオン酸メチルエステル。
2−[4−(4’−)リフルオルメチルアエノ、キシ)
−フェノキシクープロピオン酸−メチルエステル。
2− [4−(2’−クロル−4′−トリフルオルフェ
ノキシ)−フェノキシクープロピオン酸−ナトリウム塩
2−[4−(3’、5’−ジクロルピリジル−2−オキ
シ)−フェノキシクープロピオン酸−ナトリウム塩。
2−(N−ベンゾイル−3,4−ジクロルフェニルアミ
ノ)−プロピオン酸エチルエステル。
2−(N−ベンゾイル−3−クロル−4−フルオルフェ
ニルアミノ)−プロピオン酸−メチルエステル。
2−(N−ベンゾイル−3−クロル−4−フルオルフェ
ニルアミノ)−プロピオン酸−イソプロビルエステル。
4−、(4’−)リフルオルメチルーフェノキシ)−ペ
ンテン−2−カルボン酸エチルエステル。
2−クロル−4−エチルアミノ−6−イツブロピルアミ
ノーl、3.5−トリアジン。
2−クロル−4−エチルアミノ−6−(アミ/−2′−
プロピオニトリル)−’1,3.5−トリγジン。
2−クロル−4−エチルアミノ−6−2−メトキシプロ
ピル−2−アミノ−1,3,5−)リアジン。
2−クロル−4−エチルアミノ−6−プ゛チン−1−イ
ル−2−アミノ−1,3,5−)リアジン。
2−クロル−4,6−ビスエチルアミノ−1゜3.5−
トリアジン。
2−クロル−4,6−ビスイソプロピルアミノ−1,’
3.5− )リアジン。
2−クロル−4−イソプロピルアミノ−6−シクロプロ
ビルアミノ−1,3,5−)リアジン。
2−アジド−4−メチルアミ/−6−イツブロピルアミ
/−1,3,5−トリアジン。
2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−イツブロビル
アミ/−1,3,5−)リアジン。
2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−第3級ブチル
アミ/−1,3,5−トリアジン。
2−メチルチオ−4,6−ビスエチルアミノ−1,3,
5−)リアジン。
2−メチルチオ−4,6−ピスイソブロビルアミノー1
.3.5−)リアジン。
2−メトキシ−4−エチルアミノー6−インブロビルア
ミノー1,3.5−)リアジン。
2−メトキシ−4,6−ビスエチルアミノ−1゜3.5
−トリアジン。
2−メトキシ−4,6−ピスイソブロビルアミノー1,
3.5−)リアジン。
4−アミノ−6−第3級ブチル−3−メチルチオ−4,
5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−5−オン。
4−アミ/’−6−フェニル−3−メチル−4゜5−ジ
ヒドロ−1,2,4−)リアジン−5−オン。
4−インブチリデンアミノ−6−第3級ブチル−3−メ
チルチオ−4,5−ジヒドロ−1,2゜4−トリアジン
−5−オン。
1−メチル−3−シクロヘキシル−6−ンメチルアミノ
ー1,3.5−)リアジン−2,4−ジオン。
3− 第3 級ブチル−5−クロル−6−メチルラシル
3−第3級ブチル−5−ブロム−6−メチル1シランル
3−イ゛ソブロビルー5−ブロム−6−メチルウラシル
3’ − 第2 Mj(ブチル−5−ブロム−6−メチ
ルウラシル。
3−、(2−テトラヒドロピラニル)−5−クロル−6
−メチルウラシル。
3−(2−テトラヒドロピラニル)−5.6−ドリメチ
レンウラシル。
3−シクロヘキシル−5.6−)リメチレンウラシル。
2−メチル−4−(3’−)リフルオルメチルフェニル
)−テトラヒドロ−1.2.4−オキサジアジン−3,
5−ジオン。
2−メチル−4 − ( 4’−フルオルフェニル)、
−テトラヒドロ−1.2.4−オキサジアジン−3。
5−ジオン。
3−アミ/ − 1.2.4−トリアゾール。
1−アリルオキシ−1−(4−ブロムフェニル)−2−
[1’,  2’,  4’−)リアゾリル−(1’)
 − )−エタン(塩)。
l−(4−クロルフェノキシ)−3.3−ジメチル−1
−(LH−1.2.4−トリアゾール−1−イル)−ブ
タン−2−オン。
N,N−ジアリルクロルアセトアミド。
N−イソプロピル−2−クロルアセトアニリド。
N−(ブチン−1−イル−3)−2−クロルアセトアニ
リ ド。
2−メチル−6−ニチルーN〜(フロパルギル)−2−
クロルアセトアニリド。
2−メチル−6−ニチルーN−(エトキシ、エチル)−
2−クロルアセトアニリド。
2−メチル−6−ニチルーN−(2−メトギシ=1ーメ
チルエチル)−2−クロルアセトアニリド。
2−メチル−6−ニチルーN−(イソプロポキシカルボ
ニルエチル)−2−クロルアセトアニリド。
2−メチル−6−ニチルーN−(4−メトキシピラゾー
ル−1−イル−メチル)−2−クロルアセトアニリ ド
2−メチル−6−ニチルーN−(ビラゾ・−ルーl−イ
ル−メチル)−2−クロルアセトアニリド。
2、6−シメチルーN−.(ピラゾール−1−イル−メ
チル)−2−クロルアセトアニリド。
2、6−シメチルーN−(4−メチルピラゾール−1−
メチル)−2−クロルアセトアニリド。
2、6−シメチルーN−(1,2.4−)リアゾール−
1−イル−メチル)−2−クロルアセトアニリ ド。
2、6−シメチルーN−(3.5−ジメチルピラゾール
−1−イル−メチル)−2−クロルアセトアニリドステ ル、6−シメチルーN−’(1.3−ジオキサラン−2
−イル−メチル)−2−クロルアセトアニリ  ド 。
2、6−シメチルーN−(2−メトキシ再チル)−2−
クロルアセトアニリド。
2、6−シメチルーN−(イソブトキシメチル)−2−
クロルアセトアニリド。
2.6−ダニチル−N−メトキシメチル−ε−クロルア
セトアニリド。
2.6−ジニチルーN−(n−ブトキシメチル)−2−
クロルアセトアニリド。
2.6−ジニチルーN−(エトキシカルボニルメチル)
−2−クロルアセトアニリド。
2.3.6−トリメチルーN−(ピラゾール−1−イル
−メチル)−2−クロルアセトアニリド。
2.3−ジメチル−N−(イソプロピル)−2−クロル
アセトアニリド。
2.6−ジニチルーN−(2−n−ブトキシメチル)−
2−クロルアセトアニ」ノド。
2−(2−メチル−4−クロルフェノキシ)−N−メト
キシ−アセトアミド。
2−(α−ナフトキシ)−N、N−ジエチルプロピオン
アミド。
2.2−ジフェニル−N、N−ジメチルアセトアミ ド
N−ベンジル−N−イソプロピル−トリメチルアセトア
ミ ド。
α(3,4,5−トリブロムピラゾール−1−イル)−
N、N−ジメチルプロピオンアミ・ド。
N−(1,1−ジメチルプロピニル)−3,5−ジクロ
ルベンズアミド。
N−1−ナフチルフタルアミド酸。
プロピオン酸−3,4−ジクロルアニリド。
シクロプロパンカルボン酸−3,4−ジクロルアニリ 
ド。
メタクリルt’l−3,+−ジクロルアニリド。
2−メチルペンタンカルボン酸−314−ジクロルアニ
リド。
5−アセトアミド−2,4−ジメチルトリプルオルメタ
ンスルホンアニリド。
5−アセトアミド−4−メチル−トリフルオル゛メタン
スルホンアニリド。
N−4−メチル−3−()クロルオルメチル)−スルホ
ニルアミノ−フェニルアセトアミド。
2−プロピオニル−アミノ−4−メチル−5−クロル−
チアゾール。
0−(メチルスルホニル)−グリコール酸−N−エトキ
シメチル−2,6−シメチルアニリド。
0−(メチルアミノスルホニル)−グIJ :J −ル
酸−N−イソプロピルーアニリド。
0− (i−プロピルアミノスルホニル)−グリコール
酸−N−ブチン−イル−3−アニリド。
0−(メチルアミノスルホニル)−グリ’J−ル酸−ヘ
キサメチレンイミド。
2.6−ジクロル−チオベンズアミド。
2.6−ジクロルベンゾニトリル。
3.5−ジブロム−4−ヒドロキシーベンゾニト リ 
ル (塩 ) 。
3.5−ショート−4−ヒドロキシーヘンゾニト リ 
ル (塩 ) 。
3.5−ジブロム−4−ヒドロキシ−0−2゜4−ジニ
トロフェニルベンズアルドオキシム(IQλ)。
3.5−ジブロム−4−ヒドロキシ−0−2−シアン−
4−二トロフェニルベンズアルドオキシム(塩)。
ペンタクロルフェノール−ナトリウムi’iA 12.
5−ジクロルフエ三ルー4′−二トロフェニルエーテル
2.4.6−)ジクロルフェニル−41−ニトロフェニ
ルエーテル。
2−フルオル−4,6−シクロルフエニルー4′−二ト
ロフェニルエーテル。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−4′−
二トロフェニルエーテル。
2.4′−ジニトロ−4−トリフルオルメチル−ジフェ
ニルエーテル。
2.4−ジクロルフェニル−3′−メトキシ−4′−ニ
トロ−フェニルエーテル。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−3′−
エトキシ−4′−二トローフェニルエーテル。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−3′−
力ルボキシ−4′−二トローフェニルエーテル(塩)。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−3′−
エトキシカルボニル−4′−二トロフエニルエーテル。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−エニル
エーテル。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−32−
エトキシカルボニル−メチルチオ−4′−二トロフェニ
ルエーテル。
2−クロル−4−トリフルオルメチル−3′−ヌトキシ
カルホ゛ニルー4′−二トロフェニルエーデル。
2、4.6’−)ジクロルフェニル−3′ーエトキシカ
ルボニル−メチルチオ−4′−二トロフェニルエーテル
2、4−ジクロルフェニル−31−メトキシカルボニル
−4′−二トロ=フェニルエーテル。
2、4−ジ/yロルフェニルー3′ーカルボキシ−4′
−二トロフェニルエーテル。
2−(3.4−ジクロルフェニル)−4−メチル−1.
2.4−オキサジアゾリジン−3,5−シオン。
2−(3−第3級ブチルカルバモイルオキシ−フェニル
)−4−メチル−1.2.4−オキサジアゾリジン−3
,5−ジオン。
2 7 ( 3−イソ−プロピルカルバモイルオキシ−
フェニル)−4−メチル−1.2.4−オキサジアゾリ
ジン−3,5−ジオン。
2−フェニル−3,1−ベンズオキサジノン−(4)。
(4−ブロムフェニル)−3.4,5,9.10−ペン
タアザテトラシクロ−[ 5,  4,  l,  c
F+6+() 、 8,I+ 1−トチカー3,9−ジ
エン。
2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3.3−ジメチル−
5−ベンゾフラニル−メタンスルホネート。
2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−
5−ベンゾフラニル−ジメチル−アミノスルフェート 2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3.3−ジメチル−
5−ベンゾフラニル−(N−メチル−N−アセチル)−
アミノスルホネート。
3、4−ジクロル−1,2−ベンズイソチアゾール。
N−4−クロルフェニル−アリルコハク酸イミド。
2−メチル−4.6−シニトロフエ/−ル(」詑エステ
ル)。
2 − 第2 filブチル−4.6−シニトロフエノ
ール(塩,エステル)。
2−第2級ブチル−4,6−シニトロフエ/−ルーアセ
テート。
2−第3級ブチル−4,6−シニトロフエ/−ルーアセ
テート。
2−第3級ブチル−4,6−シニトロフエノール(塩)
2−第3級ブチル−5−メチル−4,6−シニトロフエ
ノール(塩)。
2−第3級ブチル−5−メチル−4,6−シニトロフエ
ノールーアセテート。
2 − 第2 Htアミル−4,6−シニトロノエノル
(塩.エステル)。
1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−(4−メチル
フェニル)−尿素。
l−フェニル−3−(2−メチルシクロヘキシル)−尿
素。
1−フェニル−1−ベンゾイル−3.  3−ジメチル
−尿素。
1−(4−クロルフェニル)− 1−ベンゾイル−3,
3−ジメチル−尿素。
1−(4−クロルフェニル)−3.3−ジメチル−尿素
l−(4−クロルフェニル)−3−メチル−3−ブチン
−1−イル−3−尿素。
1−(3’,4−ジクロルフェニル)−3.3−ジメチ
ル−尿素。
1−(3.4−ジクロルフェニル)−1−ベンゾイル−
3,3−ジメチル−尿素。
1−(3.4−ジクロルフェニル)−3−)!チルー3
ーnーブチルー尿素。
1−(4−1−プロピルフェニル)−3.3−ジメチル
−尿素。
1−(3−)リフルオルメチルフェニル) − 3。
3−ジメチル−尿素。
1−(3−α、α、β、β−テトラフルAルエトキシフ
ェニル)−3,3−ジメチル−尿、(ζ。
1−(3−第3級ブチルカルバモイルオキシ−フェニル
)−3,3−ジメチル−;ぺ素。
1−(3−クロル−4−メチルフェニル)−3゜3−ジ
メチル−尿素。
1−(3−クロル−4−メチルフェニル)−3゜3−ジ
メチル−尿素。
1−(3,’5−ジクロ/l/−4−メトキシフよニル
)−’3.3−ジメチルー尿素。
1−[4(4’−クロルフェノキシ)−フェニル)−3
,3−ジメチル−尿素。
1− [4(4′−メトキシフェニルシ)−フェニル)
−3,3−ジメチル−尿素。
1−シクロオクチル−3,3−ジメチル−尿、(hl−
(ヘキサヒドロ−4,7−、メタンインダン−5−イル
)−3,3−ジメチル−尿素。
1−〔1−又は2−(3a、4,5,7.7a−ヘキサ
ヒドロ)−,4,7−メタノインダニル〕−3,3−ジ
メチル−尿素。
1−(4−フルオル)iニル)−3−カルボキシメトキ
シ−3−メチル−尿素。
1−フェニル−3−メチル−3−メトキシ−尿素。
1−(4−クロルフェニル)−3−メチル−3−メトキ
シ−尿素。
1−(4−ブロムフェニル)−3−メチル−3−メトキ
シ−尿素。
1−(3,4−ジクロルフェニル)−3−メチル−3−
メトキシ−尿素。
1−(3−クロル−4−ブロムフェニル)−3−メチル
−3−メトキシ−尿素。
1−(3−クロル−4−イソプロピルフェニル)−3−
メチル−3−メトキシ−尿素。
1l−(3−クロル−4−メトキシフェニル)−3−メ
チル−3−メトキシ−尿素。
1−(3−第3級ブチルフェニル)−3−メチ/l/−
3−メトキシ−尿素。
1−(2−ベンズチアゾリル)”−1t  3−ジメチ
ル−尿素。
1−(2−ベンズチアゾリル)−3−メチル−尿素。
1−(5−)リアルオルメチル−1,3,4−チアジア
ゾリル)−1,3−ジメチル−14Gイ;;。
1−(a−ベンジルオキシフェニル) −3−、メチル
−3−メトキシ−尿素。
イミダゾリジン−2−オン−1−カルホ゛ン1゛玖−イ
ソーブチルアミド。
1.2−ジメチtQ−3,5−ジフェニルヒラゾリウム
−メチルスルフェート。
i、2.+−トリメチル−3,5−ジフェニルヒラツリ
ウム−メチルスルフェート。
1.2−ジメチル−4−ブロム−3,5−ジフェニルピ
ラゾリウム−メチルスルフェート。
1.3−ジメチル−4−(5,4−ジクロルベンゾイル
)−5−[(4−メチルフェニル)−スルホニル−オキ
シフ−ピラゾール。
1−アセチル−3−アニリノ−4−メトキシカルボニル
−5−メチル−ピラゾール。
3−アニリ/−4−メトキシカルボニル−5−メチル−
ピラゾール。
3−第3級ブチルアミノ−4−メトキシカルボニル−5
−メチル−ピラゾール。
2.3.5−トリクロル−ピリジ/−ルー(4)。
1−メチル−3−フェニル−5−(31−)リフルオル
メチルフェニル)−ピリドン−(4)。
l−メチル−4−フェニル−ピリジニウムクロリド。
1.1−ジメチルピリジニウムクロリド。
3−フェニル−4−ヒドロキシ−6−クロルピリダジン
1.1′−ジメチル−4,4′−ジピリジリウムージー
メチルスルフェート。
l、1′−ジー(3,5−ジメチルモルホリン−カルボ
ニルメチル)−4,4’−ジピリジリウムージクロリド
1.1′−エチレン−2,2′−ジビリジリウムージブ
ロミド。
2−クロルフェノキシ酢酸(塩、エステル、アミ ド 
) 。
4−クロルフェノキシ酢酸(塩、エステル、アミ ド 
) 。
2.4−ジクロルフェノキシ酢酸(JM、ニスTル、ア
ミド)。
2.4.5−)リクロルアェノキシ耐酸(1′Q是。
エステル、アミド)。
2−メチル−4−クロルフェノキシ1lIl:酸(J、
1.、I。
エステル、アミド)。
3.5.6−)ジクロル−2−ピリジニル−オキシ酢’
酸(塩、エステル、アミド)。
α−す7トキシ酢酸メチルエステル。
2−[4−(5’−ブロムピリジル−2−オキシ)−7
エ/キシ〕−プロピオン酸エチルエステル。
2− [4−(5’−ヨードピリジルー2−オキシ)−
フェノキシクープロピオン酸エチルエステル。
2− [4−(5’−ヨードピリジル−2−オキシ)−
フェノキシシープロピオン酸−n−ブチルエステル。
2−(2−メチルフェノキシ)−プロピオン酸(塩、エ
ステル、アミド)。
2−(4−クロルフェノキシ)−プロピオン酸(塩、エ
ステル、アミド)。
2−(2,4−ジクロルフェノキシ)−プロピオン酸(
塩、エステル、アミド)。
2−(2,4,5−トリクロルフェノキシ)−プロピオ
ンM (1:に^、エステル、アミド)。
2−(2−メチル−4−クロルフェノキシ)−プロピオ
ン酸(塩、エステル、アミド)。
2− [4−(4’−クロルフェノキシメチル)−フェ
ノキシクープロピオン酸メチルエステル。
4−(2,4−ジクロルフェノキシ)−酪酸(塩、エス
テル、アミド)。
4−(2−メチル−4−クロルフェノキシ)−酪酸(塩
、エステル、アミド)。
シクロヘキシル−5−(2,4−ジクロルフェノキシ)
−アクリレート。
9−基ドロキシフルオレンーカルボン酸−(9) (塩
、エステル)。
2.3.6−)ジクロルフェニルー酢酸(4K。
エステル)。
4−クロル−2−オキソ−ベンゾチアゾリン−3−イル
−酢酸(塩、エステル)。
ジベレリン酸(塩)。
ジナトリウムーメチルアルソネート。
メチルアルソン酸のモノナトリウム塩。
N−ボスホン−メチル−グリシン(Jl・、、C) 。
N、N−ビス(ホスホンメチル)−クリンン(」・1(
^)。
2−クロルエタンホスホン酸−2−タロルエナルエステ
ル。
アン囃モニウムーエチルーカルバモイルーボスポネート
ジ−n−ブチル−1−n−ブチルアミ/−シクロヘキシ
ル−ホスホネート。
トリチオブチルホスファイト。
0、o−ジイソプロピル−3−(2−ベンゾスルホニル
アミノ−エチル)−ホスホルジチオネート。
2.3−ジヒドロ−5,6−シメチルー1.4=ジチイ
ン−1,l、4.4−テトラオキシド。
5−第3級ブチル−5−(2,4−ジクロル−5−イソ
プロポキシフェニル)−1,3,’4−オキサシアゾロ
ンー(2)。
4.5−ジクロル−2−トリフルオルメチルーヘンズイ
ミダゾール(塩)。
1.2,3.6−テトラヒドロピリダジンー3゜6−ジ
オン(b24 ) 。
コハク酸−モノ−N−ジメチルヒドラジド(塩)。
(2−クロルエチル)−トリメチル−アンモニウムクロ
リド。
(2−メチル−4−フェニルスルボニル)−トリフルオ
ルメタンスルホンアニリド。
1、l−ジメチル−4,6−ジインブロビルー5−イン
ダニルエチルケトン。
2− [: l −(2,5−ジメチルフェニル)−エ
チルスノビホニル〕−ピリジン−N−オキシド。
2−(3’−(トリフルオルメチル−フェニル)−4H
−3,1−ベンズオキサジン−4−オン。
2−(2−チェニル)−4H−3,1−ペンズオキサジ
ン−4−オン。
塩素[1βナトリウム。
アンモニウムローダニド。
カルシウムシアンアミド。
2−クロル−4−トリフルオルメチル−3−エトキシカ
ルボニル−4′−二トロフェニルエ−7−ル。
1−(a−ヘンシルオキシフェニル)−3−メチル−3
−メトキシ尿素。
2−[1−’(2,5−ジメチルフェニル)−上チルス
ルホニル〕−ピリジン−N−オキシド。
1−アセチル−3−アニリノ−4−メトキシカルボニル
−5−メチルピラゾール。
3−アニリノ−4−メトキシカルボニル−5−メチルピ
ラゾール。
3−第3級ブチルアミ/−4−メトキシカル、」、ニル
−5−メチルピラゾール。
N−ベンジル−N−イソプロピル−トリメチルアセトア
ミ ド。
2− (4−(4’−クロルフェノキシメチル)−フェ
ノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル。
2− [4−(57−ブロ去ビリジルー2−オキシ)−
フェノキシフ−プロピオン酸エチルエステル。
2− [4−(5’−ヨードピリジルー2−オキシ)−
フェノキシフ−プロピオン酸エチルエステル。
2− [4−(5’−ヨードピリジル−2−オキシ)−
7エノキシ〕−プロピオンFj2−n−ブ卆ルエステル
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−3’−
(2−フルオルエトキシ)−4′−二トロフェニルエー
テル。
2−クロル−4−トリフルオルメチルフェニル−5−(
エトキシカルボニル)−メチルチオ−4−ニトロフェニ
ルエーテル。
2.4.6−)ジクロルフェニル−5−(エトキシカル
ボニル)−メチルチオ−4−ニトロフェニルエーテル。
2−(1−(N−エトキシアミノ)−ブチリデン)−5
−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−シク
ロヘキセン−(2)−オン−(1) (HK )。
2−[:1−(N−エトキシアミノ)−ブチリデン]−
3−(2−フェニルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−
シクロヘキセン−(2)−オン−(11(1,i、C)
4−[4−(4’−)クロルオルメチル)−7エ/キシ
〕−ペンテン−2−カルボ゛ン酸エチルニスデル。
2−クロル−4−トリフルオルメチル−3′−メトキシ
カルボニル−4′−二トロフェニルエー1゛ル2.4−
ジクロルフェニル− 4′−二トロフェニルエーテル( 塩) 。
4、5−ジメトキシ−2−(3−α,α,,ツートリフ
ルオルーβーブロムエトギシフェニル)−3−(2H)
−ピリダジノン。
2、4−ジクロルフェニル−3′−エトキシ−エトキシ
−エトキシ−4′−ニトロフェニルエーテル。
2、3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラ
ニル−エタンスルホネート。
N−〔4−メトキシ−6−メチル−1.3.5−トリア
ジン−2−イル−アミ7カルボニル〕−2−クロルベン
ゾールスルホンアミド。
1−(3−クロル−4−エトキシフェニル)−3、3−
ジメチル尿素。
2−メチル−4−クロルフェノキシ−チオ酢酸エチルエ
ステル。
2−クロル−3,5−ショート−4−アセトキシ−ピリ
ジン。
1−’(4−(2−(4−メチルフェニル)−エトキシ
カルボニル)−3−メチル−3−メトキシ尿素。
2、6−シメチルーN−(ピラゾール−1−イル−メチ
レンオキシメチル)−2−クロルアセトアニリ ド。
2−メチル−6−ニチルーN−(ピラゾール−1−イル
−メチレンオキシメチル)−2−クロルアセトアニリド
1−(α−2,4−ジクロルフェノキシプロピオン酸)
−3−(0−メチルカルバモイル)−アニリ ド。
1−(α−2−ブロム−4−クロルフェノキシプロピオ
ン酸)−3−(0−メチル力ルバモイル)−アニリド。
2−メチル−6−ニチルーN−(ピラゾール−1−イル
−エチレンオキシメチル)−2−クロルアセトアニリド
メチル−N−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−(
3−N’−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−N′
−フェニルカルバモイル−オキシ)=フェニル)−力ル
バメート。
メチル−N−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−(
3−N’−ジクロルフルオルメチルスルフェニル−N′
−3−メチルフェニルカルバモイル−オキシ)−フェニ
ル−)−力ルバメート。
N−(ピラゾール−1−イル−メチル)−ピラゾール−
1−イル−酢酸−2,6−シメチルアニリ  ド 。
N−(ピラゾール−1−イル−メチル)−1゜2.4−
)リアゾール−1−イル−酢酸−2,6−シメチルアニ
リド。
2− (3’−トリフルオルメチルフェニル)−4H−
3,1−ベンズオキサジン−4−オン。
2−(2−チェニル)二4H−3.1−ベンズオキサジ
ン−4−オン。
3−El−(N−エトキシアミ/)−プロピリデン〕−
6−エチ/l’−3,,4−ジヒドロ−2H−ピラン−
2,4−ジオン。
3=[1−(N−アリルオキシアミノ)−プロピリデン
〕−6−ニチルー3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2
,4−ジオン。
2−Ill−(N−アリルオキシアミノ)−プロピリデ
ン]−5.’5−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジ
オン(塩)。
2−(1−(N−アリルオキシアミノ)−ブチリデン)
−5,5−ジメチルシクロヘキサン−1゜3−ジオン(
塩)。
2−(1−(N−アリルオキシアミノ)−ブチリデン)
−5,5−ジメチル−4−メトキシカルボニル−シクロ
ヘキサン−1,3−ジオン(塩)C更に2本発明による
薬剤が単独で散布することができるか又は他の除草剤と
の組合せ物でさらにまた他の植物保諦剤2例えば害虫又
は植物病理学的菌類ないしは細菌類を防除するための薬
剤と混合して共通に散布することができることは、有用
である。更に、栄養不足又は微量成分不足を取除くため
に使用される鉱酸塩溶液との混合可能性も重要である。
除位作用を活性化するためには、湿潤剤及び接着剤なら
びに非植物毒性油及び濃厚油を添加することもできる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1))式(I): 〔式中。 Yは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 評はR2がm−又はp位のハロゲン原子である場合ニハ
    ロゲン原子を表わすか、又は Pはぴがm位の弗素原子、トリフルオルメチル基、トリ
    フルオルメトキシ基又はクロルジフルオルメトキシ基で
    ある場合にメチル基を表わすか。 又は 評はνがトリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオル
    メトキシ基である場合にニトロ基を表わす〕で示される
    41(−3,1−ベンゾオキサジン誘導体。 (2)Yが酸素原子を表わし Bl y、Hハロゲン原
    子を表わし、ピがm−又はp位のハロゲン原子を表わす
    、特許請求の範囲第1項記載の誘導体。 (、?) 2− (3’−フルオルフェニル)−5−ク
    ロル−4H−5,1−ベンゾオキサジン−4−オンであ
    る。特許請求の範囲第1項記載の誘導体。 (<Z) 2−(3’−フルオルフェニル)−5−フル
    オル−4H−5,1−ベンゾオキサジン−4−オンであ
    る。特許請求の範囲第1項記載の誘導体。 (j)式(1): 〔式中。 Yは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 BlはR2がm−又はp位のハロゲン原子である場合に
    ハロゲン原子を表わすか、又は WはR2ybrm位の弗素原子、トリフルオルメチル基
    、トリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオルメトキ
    シ基である場合にメチル基を表わすか。 又は R’UR2d;トリフルオルメトキシ基又はクロルジフ
    ルオルメトキシ基である場合にニトロ基を表わす〕で示
    される4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体の製造法
    において2式(■); 〔式中’t  R1及びYは前記のものを表わす〕で示
    される置換アントラニル酸と9式(Ill):〔式中、
    tは前記のものを表わし、  Halは)10ゲン原子
    を表わす〕で示されるカルボン酸ノ)ロゲン化物の少な
    くとも2倍のモル過剰はとを、溶剤としての芳香族第3
    級アミン中で10°C〜60°Cの範囲内の温度で反応
    させることを特徴とする。4H−3,1−ベンゾオキサ
    ジン誘導体の製造法。 (乙)式(1): 〔式中。 Yは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 R1はR2がm−又はp位のハロゲン原子である場合に
    ハロゲン原子を表わすか、又は R1はR2がm位の弗素原子、7トリフルオルメチル基
    、トリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオルメトキ
    シ基である場合にメチル基を表わすか。 又は R1はR2がトリフルオルメトキシ基又はクロルジフル
    オルメトキシ基である場合にニトロ基を表わす〕で示さ
    れる4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体の製造法に
    おいて1式(■): 〔式中、R1及びYは前記のものを表わす〕で示される
    置換アン−トラニル酸、又はこのアントラニル酸のアル
    カリ金属−又はアルカリ土類金属塩と。 式(IIl): マ 〔式中、R2は前記のも、のを表わし、  Hadは)
    10ゲン原子を表わす〕で示されるカルボン酸710ゲ
    ン化物の゛はぼ化学量論酌量とを、不活性有機溶剤又は
    水中及び場合によっては酸受容体の存在下でO℃〜60
    ℃の範囲内の温度で反応させて2式(IV):〔式中、
    R’、R2及びYはそれぞれ前記のものを表わす〕で示
    されるカルボン酸アミドに変え9次にこのカルボン酸ア
    ミドを脱水剤の存在下で30°C〜150°Cの範囲内
    の温度で環化することを特徴とする。4H−3,1−ベ
    ンゾオキサジン誘導体の製造法。 (7)式(I): 〔式中。 Yは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 Blはマがm−又はp位のへロゲン原子である場合にハ
    ロゲン原子を表わすか、又は R1はR2がm位の弗素原子、トリフルオルメチル基、
    トリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオルメトキシ
    基である場合にメチル基を表わすか。 又は R1は2がトリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオ
    ルメトキシ基である場合にニトロ基を表ワす〕で示され
    る4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体を含有する除
    草剤。 (lr)不活性の添加剤及び式(I):〔式中。 Yは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 R1はR2d;m−又はp位のハロゲン原子である場合
    にハロゲン原子を表わすか、又は R1はR2bZm位の弗素原子、トリフルオルメチル基
    、トリフルオルメトキシ基又はクロルジフルオルメドキ
    シ基である場合にメチル基を表わすか。 又は R1はR2がトリフルオルメトキシ基又はクロルジフル
    オルメトキシ基である場合にニトロ基を表わす〕で示さ
    れる4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体を含有する
    除草剤。
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