CS226369B1 - Aminoamidové pryskyřice - Google Patents
Aminoamidové pryskyřice Download PDFInfo
- Publication number
- CS226369B1 CS226369B1 CS704482A CS704482A CS226369B1 CS 226369 B1 CS226369 B1 CS 226369B1 CS 704482 A CS704482 A CS 704482A CS 704482 A CS704482 A CS 704482A CS 226369 B1 CS226369 B1 CS 226369B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- koh
- amine
- molecular weight
- average molecular
- aminoamide
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 14
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 7
- -1 amine amide Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminopropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(N)C1CCC(C)(N)CC1 KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká aminoamidová pryskyřice na bázi pólyaminů a oxidovaného parafinu.
Aminoamidová pryskyřioe nacházejí rozsáhlé použití v různých průmyslových odvětvíoh jako tvrdidla, lepidla, modifikátory, korozní inhibitory a podobně* Obvykle to jsou vysooe viskozní až tuhé hmoty a připravují se kondenzací polyaminň s mastnými kyselinami polovysýchavých nebo vy sýchavých olejů, jako je talový, lněný, sojový, bavlníkový, světlioový a dalěí oleje* iyto mastné kyseliny jsou surovinou stále víoe úzkoprofilovou a hledají se proto oesty jak je nahradit jinými surovinami, které by měly podobné vlastnosti* Jinou nevýhodou mastných kyselin je jejich náchylnost k oxidaci na dvojné vazbě, zejména v přítomnosti slunečního záření, malá odolnost vůči ozonolýze a přítomnosti některých něžádouoích nečistot přecházejíoíoh z původních olejů*
Nyní jsme nalezli, že lze připravit kvalitní aminoamidové pryskyřice póly kondenzaci póly aminů s oxidovaným parafinem, který je dstupnou a lacinou surovinou* Aminoamidová pryskyřioe podle vynálezu mají střední molekulovou hmotnost 350 až 3 000, aminové číslo 10 až 500 mg KOH/g a jsou připravíte Iné kondenzaoí oxidovaného parafinu o střední molekulové hmotnosti 25 0 až 800 a čísle kyselosti 70 až 220 mg KOH/g s pólyaminy nebo jejich adukty o aminovém čísle 170 až 1 900 mg KOH/g a střední molekulové hmotnosti 60až Ó00, v molárním poměru 1 : 0,2 až 1*
Aminoamidová pryskyřice podle vynálezu lze připravit řadou způsobů, přičemž nejběžnějěí je polykondenzace při teplotáoh 170 až 250 °C za současného oddělování kondenzační vody destilaoí nebo azeotropiokou destilací v přítomnosti
226 369 aromátů a podobně. Příprava aminoamidovýoh prysky rio je však možná 1 cestou přeámidaoe metylesterů oxidovaného parafinu nebo kondenzaoí pólyaminů s aoylohloridy odvozenými od oxidovaného parafinu· Tyto postupy jsou však nejen pracnější, ale i dražší. Podle potřeby lze kondenzaci urychlit přídavkem katalyzátorů, jako jsou alkalie, alkalické soli kyselin, sloučeniny kovů a podobně.
Pro přípravu aminoamidovýoh pryskyřic podle vynálezu se používají polyaminy o střední molekulové hmotnosti 60 až 600 a aminovém čísle 170 až 1 900 mg KOH/g, zejména etylendiamin, dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, teohnioké frakoe polyetylenpolyafninů, propylendiamin, dipr opy lentriamin, tetrapropylenpentamin, tripropylentetramin, technické frakoe polypropylenpolyaminů, mastné aminy, produtky hydrogenace aduktů mastných aminů S akry lonitrilem, izoforondiamin, mentandiamin, oyklohexandiamin, teohnioké frakoe produktů hydrogenace aromatických póly aminů a podobně. Pro regulaoi některýoh vlastností aminoamidové pryskyřioe podle vynálezu, jako je rozpustnost ve vodě či rozpouštědleoh, snášenlivost s jinými hmotami (např. asfalty), dosažení adheze ke kovům aj·, se používají vedle samotných pólyaminů i jejioh adukty s izokyanáty, epoxidy, akry láty, metakryláty a podobně.
Áminoamidové pgskyřioe podle vynálezu jsou složitou směsí látek obsahujících aminové, amidové, event. i jiné skupiny, které nelze jednoznčně exaktně popsat. Zatím nebyly ani vyvinuty metody pro provedení rozboru polydisperzity a identifikace hlavních skupin látek. Áminoamidové pryskyřioe podle vynálezu se proto charakterizují údajem střední molekulové hmotnosti a obsahem dusíku (aminové číslo).
áminoamidové pryskyřioe podle vynálezu jsou vysooe visko zní kapaliny nebo pevné látky, často voskovitého charakteru· Jsou dobře rozpustné v běžných typech rozpouštědel, zejména ve vyšších ketonech, etéralkoholeoh,
228 369 kombinací aromátů s alkoholy a podobně. Ve vodě jsou ·ρ·Χ*Χ nerozpustné* Rozpustnost ve vodějítoupá s počtem volných aminových skupin v molekule·
Příklad 1
Do kondenzační aparatury, vybavené míchadlem, teploměrem, přívodem inertního plynu a sestupným ohladičem se předloží 562 β (l mol) oxidovaného parafinu o čísle kyselosti 99,9 mg KOH/g , *
189 e (l mol) tetraetylenpentaminu o aminovém čísle 1 483 mg KOH/g·
V atmosféře dusíku se směs vyhřívá na 200 °C a současně se oddestilovává uvolněná kondenzační voda* Po 2 až 2,5 hodinách se reakční teplota zvýší na 225 °θ a udržuje se asi 60 až 90 minut, než číslo kyselosti aminoamidové pryskyřioe klesne pod 5 mg KOH/g. Produktem je tmavě hnědá polotuhá hmota o čísle kyselosti 3»8 mg KOH/g, střední molekulové hmotnosti 735 a aminovém čísle 305,5 mg KOH/g·
Příklad 2
Do popsané aparatury se předloží 90 g (l,5 molu) etylendiaminu technické Čistoty (aminové číslo 1 867 mg KOH/g),500 g (2 moly) oxidovaného parafinu o čísle kyselosti 224 mg KOH/g a 50 g etylbenzenu· Sestupný chladič se vymění za nástavec pro azeotropickou destilaci· směs se vyhřívá k varu a po dobu 1 až 1,5 hodiny se udržuje na l60 °C, 1 hodinu na 180 °C a nechá se doreagovat asi 2 hodiny při 195 OC. Teploty v reakční směsi se řídí množstvím oddestilovaného etylbenzenu· Jakmile klesne číslo kyselosti reakční směsi pod 5 mg KOH/g, sníží se teplota na 160 °C a za sníženého tlaku se oddestiluje etylbenzen a těkavé podíly· Produktem je polotuhá aminoamidová pryskyřice jantarové barvy o čísle kyselosti
4,1 mg KOH/g, střední moelkulové hmotnosti 526 a aminovém čísle 213,5 mg KOH/g.
Příklad 3
Reakcí 1 molu oktadecy laminu s 1 molem akrylonitrilu se připraví adukt, který po hydrogenaci poskytne směs
226 369 póly aminů o aminovém čísle 3θ7,4 mg KOH/g a střední molekulové hmotnosti 3Ó5· 365 g této směsi polyaminů se mísí s 800 g (l molem) oxidovanéhb póly aminu o čísle kyselosti
70,1 mg KOH/g. Směs se vyhřeje na 220 až 230 °C a na této teplotě se udržuje přibližně 4 hodiny k dosažení čísla kyselos ti pod 5 mg KOH/g. Produktem je voskovitá hmota o bodu měknutí 56 °C, čísle kyselosti 3,1 mg KOH/g, aminovém čísle
48,6 mg KOH/g a střední molekulové hmotnosti 1 155,
Příklad 4
Do aparatury popsané v příkladu 1 se předloží 146 g (l mol) trietylentetraminu o aminovém čísle 1 534 mg KOH/g a 2 400 g oxidovaného parafinu o střední molekulové hmotnosti 800. Směs se vyhřívá na 190 °C, kde se udržuje 2 hodiny, načež se během 1 hodiny zvýší teplota na 230 °C a na této teplotě se udržuje k dosažení čísla kyselosti pod 5 mg KOH/g. Produktem je tvrdá voskovitá hmota o bodu měknutí 76 °C, čísla kyselosti 4,9 mg KOH/g, střední molekulové hmotnosti 2 498 a aminovém čísle 22,5 mg KOH/g.
Příklad 5
Do aparatury popsané v příkladu 1 se předloží adukt připravený reakoí 103 g dietylentriaminu se 128 g butylakrylátu. Dodá se 250 g (l mol) oxidovaného parafinu o čísle kyseloisti 220 mg KOH/g a 800 g )l mol) oxidovaného parafinu o čísle kyselosti 70 mg KOH/g. Směs se neohá reagovat postupem popsaným v přikladu 1. Produktem je polo tuhá hmota o bodu měknutí 38 °C, čísle kyselosti 3,8 mg KOH/g, aminovém čísle 44 mg KOH/g a střední molekulové hmotnosti 1 244.
Claims (1)
- pRedmět v ynlle z u226 369Aminoamidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 350 až 3 000 a aminovém čísle 10 až 500 mg KOH/g, připraví telnó reakoí oxidovaného parafinu o střední molekulové hmotnosti 250 až 800 a čísle kyselosti 70 až 220 mg KOH/g, s póly aminy nebo jejioh adukty o aminovém čísle 170 až 1900 a střední molekulové hmotnosti 60 až 600, v molárním poměru 1 · 0,2 až l,0r
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS704482A CS226369B1 (cs) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | Aminoamidové pryskyřice |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS704482A CS226369B1 (cs) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | Aminoamidové pryskyřice |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226369B1 true CS226369B1 (cs) | 1984-03-19 |
Family
ID=5418831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS704482A CS226369B1 (cs) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | Aminoamidové pryskyřice |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226369B1 (cs) |
-
1982
- 1982-10-04 CS CS704482A patent/CS226369B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4269742A (en) | Epoxy resin hardening agents from Mannich bases and method for curing | |
| EP1865013B1 (en) | Polyamide curing agent compositions | |
| EP2123689A1 (en) | Curing agents for epoxy resins | |
| CN104045808A (zh) | 环氧树脂组合物、其制备方法及其制品 | |
| DE102007015980B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol-modifizierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Formaldehyd-Harzen mit niedriger Viskosität | |
| AU618475B2 (en) | Polyamide epoxy ester resin, process for preparation thereof, and coating composition | |
| US3002941A (en) | Curing epoxy resin with an amino-poly-imidazoline | |
| AT411061B (de) | Wässrige härter für wässrige epoxidharzdispersionen | |
| CS226369B1 (cs) | Aminoamidové pryskyřice | |
| US3461100A (en) | Condensation products of aldehydes or ketones with diamines and monoamines | |
| HRP20000622A2 (en) | Thermosetting resinous binder compositions, their preparation and use as coating meterials | |
| US4731430A (en) | Modified phenol resole ether resins and their preparation | |
| US4180487A (en) | Epoxy curable resin composition | |
| JP5239196B2 (ja) | 低粘度フェノール類変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂の製造方法 | |
| US4038318A (en) | Ionenes | |
| US2659712A (en) | Preparation of resinous condensation products from aromatic ketones and amines | |
| Falkenburg et al. | Polyamides from polymeric fat acids | |
| US2956968A (en) | Modified polyamide resins | |
| CN116178676A (zh) | 一种腰果酚改性胺固化剂的制备方法 | |
| US3282872A (en) | Polyaddition products from polyamides of polybasic araliphatic carboxylic acids | |
| US3479377A (en) | Hydroxy phenyl fatty amides and polymers thereof,their preparation and use | |
| US3344118A (en) | Polyamide-formaldehyde condensate | |
| US3388086A (en) | Epoxy resins from a hardwood tar and an epihalohydrin | |
| US2933528A (en) | Polyamides of 4, 4-bis (4-hydroxyphenyl) pentanoic acid | |
| DE2007750A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von PoIyoxamiden und Copolyoxamiden |