CS225882B1 - N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy - Google Patents
N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225882B1 CS225882B1 CS773681A CS773681A CS225882B1 CS 225882 B1 CS225882 B1 CS 225882B1 CS 773681 A CS773681 A CS 773681A CS 773681 A CS773681 A CS 773681A CS 225882 B1 CS225882 B1 CS 225882B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- pyridazinon
- urea
- substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 chloro, fluoro, methyl Chemical group 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMSNBUESCRNFX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)NC(=O)NS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3)Cl Chemical compound C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)NC(=O)NS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3)Cl PJMSNBUESCRNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADHAPMOUBLDJAT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)NC(=O)NS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3[N+](=O)[O-])Cl Chemical compound C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)NC(=O)NS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3[N+](=O)[O-])Cl ADHAPMOUBLDJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGLSJZCEMHBQI-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=C(C(=O)N(N=C2)C3=CC=CC=C3)Cl Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=C(C(=O)N(N=C2)C3=CC=CC=C3)Cl FAGLSJZCEMHBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DADIKGSZBMAAQQ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC2=C(C(=O)N(N=C2)C3=CC=CC=C3)Cl Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC2=C(C(=O)N(N=C2)C3=CC=CC=C3)Cl DADIKGSZBMAAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
SS POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVĚDČENI U 225882 (Ml) (Bl)
(22) Přihlášené 22 10 81(21) (PV 7736-81) (51) lnt. Cl.3C 07 D 237/20 (40) Zverejnené 29 07 83
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 10 85
A OBJEVY (75)
Autor vynálezu BEŠKA EMANUEL ing. CSc., KURUC LUDOVÍT RNDr. CSc.,
KONEČNÍ VÁCLAV RNDr. CSc., VARKONDA ŠTEFAN RNDr. CSc., BRATISLAVA (54) N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močo-viny a spfisob ich přípravy 1
Vynález sa týká N-arénsulfonyl-N'-/2-substituovaných-4-chlór-3/2H/-pyridazlnón-5-yl/δονίη a spfisobu ich přípravy. Uvedené zlúíeniny možno použit ako herbicidy. Z literatúry sú známe spOsoby přípravy N-arénsulfonyl-N'-alkyl-N'-/2-m-trifluormetyl/fenyl-4-chlór-3/2H/pyridazinón-5-yl/ močovin (Franc, patent č. 2 122 943) a spSsoby prípravy analogických N'-fenyl a Ν',Ν'-diallylmočovín (Franc. pat. δ. 1 321 672 a 1 507 607).
Teraz sa zistilo, že N-arénsulfonyl-N'-/2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5--yl/ močoviny váeobeoného vzorca I, . ,—. R1—N-CO-NH — SOn—( Q3Σ zCi '(R2)n Y'o R3 (I) v ktorom R1 znamená atom vodíka, R2 znamená atom chlóru, fluóru, metylskupinu, trifluorme-tylskupinu alebo nitroskupinu, R^ znamená fenyl alebo metylskupinu, n znamená celé číslo 01, 2 alebo 3« je možné připravit spňsobom podTa vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že 2-substituovaný-5-amino-4-chlór-3/2H/-pyridazinónvšeobecného vzorca II
225882 225882 2 v ktorom R1 a R^ majú už uvedený význam,
reaguje s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III
mV-SOjNCO !«’)/-' <In) 2 v ktorom R a n majú už uvedený význam, v inertných aprotických organických rozpúšťadlách ako je benzén, toluén, xylén, chlórbenzén,dichlórmetén, chloroform, acetonitril, tetrahydrofuran, dietyléter za normálnej alebo zvý-šené j teploty do 140 °C.
Reakciu je možné tiež katalyzovať například butylamínom, pyridínom a podobné. Reakšnéprodukty sú v reakšnom prostředí nerozpustné, preto sa ‘dajú dobře oddělit od rozpúšťadlanapříklad odsátím.
Medziprodukty všeobecného vzorca II na přípravu zlúčenín podl’a vynálezu je možné při-pravit postupmi známými z literatúry /napr. P. Rapoš a kol.: Chem. zvěsti 12, 403 až 412(1965), DAS 1 105 232, Belg. pat. 651 803/. r Východzie zlúšeniny (III) možno připravit taktiež postupmi známými z literatúry napr.reakciou sulfónamidov s fosgénom alebo reakciou sulfónamidov s chlórsulfonylizokyanátom.
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1
SpSsob přípravy N-/p-toluénsulfonyl/-N'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ močoviny 4,4 g 2-fenyl-4-chlór-5-amino-3/2H/-pyridazinónu sa suspendovalo v 30 ml bezvodéhobenzénu. K suspenzii sa za stálého miešania přidával roztok 4,0 g p-toluénsulfonylizokyaná-tu v 20 ml bezvodého benzénu, potom sa reakšná zmes vyhriala na teplotu refluxu a udržiava-la sa pri nej 2 hod..Produkt sa vylučoval z reakčnej zmesi ako kvapalina neskdr kryštalizu-júca, izoloval sa odsátím za horúca a premytím benzénom. Výťažok: 8,0 g, t. j. 95,2teplota topenia 155 až 159 °C.
Analýza pre C^H^CIN^S /418,9/:
Vypočítané: 8,46 % Cl, 13,36 % N, 7,65 % S;
Zistené: 8,82 % Cl, 12,94 % N, 7,44 % S. ·> Příklad 2
Spflsob přípravy N-/o-toluénsulfonyl/-N'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ močoviny. 4,4 g 2-fenyl-4-chlór-5-amino-3/2H/-pyridazinónu sa suspendovalo v 40 ml bezvodéhobenzénu a za miešania sa k suspenzii přidával roztok 4,0 g o-toluénsulfonylizokyanátuv 20 ml bezvodého benzénu. Reakčná zmes sa vyhriala na teplotu refluxu a udržiavala sapri nej 3 hod. Vylúčila sa objemná kryštalická látka, ktorá sa po ochladení reakčnej zme-si odsala a premyla benzénom. Výťažok: 8,3 g, t. j. 98,8 56, teplota topenia 156 až 157 °C.
Analýza pre CjgH^Cll^C^S /418,9/:
Vypočítané: 8,46 % Cl, 13,97 % N, 7,65 % S;Zistené: 8,88 % Cl, 12,97 56 N, 7,72 % S. 3 225882 Příklad 3
Spňsob přípravy N-benzénsulfonyl-N'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ močoviny
Postup bol rovnaký ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 89,7 «, teplota tope-nia 144 až 146 °c.
Analýza pre Ο^γΗ,^ΟΙΝ^Ο^β:
Vypočítané: 8,76 % Cl, 13,85 % N, 7,92 % S;
Zistené: 9,12 «Cl, 14,09 % N, 7,30 % S.
Príklad 4
Spfisob přípravy N-benzénsulfonyl-N/-/2-metyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ močoviny
Postup rovnaký ako v predchádzajdcich príkladoch. Výťažok: 95,1 %, teplota topenia' 153 až 154 °C. 4
Analýza pře C)2Hi ,ΟΙΝ^Ο^ε:
Vypočítané: 10,34 % Cl, 16,35 % N, 9,36 % S;
Zistené: 10,81 % Cl, 16,31 « N, 9,32 % S. Příklad 5
Spfisob přípravy N-/3-trifluórmetylbenzénsulfonyl/-N'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón--5-yl/ močoviny
Postup rovnaký ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 74 «, teplota topenia 126 °C.Analýza pre C^gH^FjClN^O^S
Vypočítané: 7,49 «Cl, 11,84 « N, 6,78 « S;
Zistené: 7,83 « Cl, 12,09 « N, 6,88 « S. Příklad 6
Spfisob přípravy N-/4-fluórbenzénsulfonyl/-N’'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ mo--> č oviny
Postup rovnaký ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 81,8 «, teplota topenia; 136 °C. •4.
Analýza pre: C^Hj?FC1N^O^S
Vypočítané: 13,26 « N, 7,59 « S, 16,15 «Cl;
Zistené: 13,60 « N, 7,10 « S, 15,69 « Cl Příklad 7
Spfisob přípravy N-/4-chlórbenzénsulfonyl/-N'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ mo-čoviny.
Postup rovnaký ako v predehádzajúcich príkladoch . Výťažok: 84,1 «, teplota topenia119 °C.
Claims (2)
- 225882 Analýza pře; C^H^CIjN^O^S Vypočítané: 12,76- % N, 7,30 % S, 16,15% Cl; Zistené: 12,20 % K, 6,90 % S, 15,70 % Cl. Příklade SpOsob přípravy N-/2-nitrobenzénsulfonyl/-N'-/2-fenyl-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ mo-čoviny Postup bol rovnaký ako v predchádzajúcich příkladech. Výťažok: 67,2 %, teplota tope-nia 182 až 183 °C. Analýza pře C^H^ClN^OgS: Vypočítané: 7,88 % Cl,Zistené: 7,92 % Cl, 15,56 % N, 7,12 % S;15,14 % N, 7,25 % S. VYNÁLEZU 1. N-arénsulfonyl-N'-/2-substituované-4-ohlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl/ močoviny všeobec- ného vzorca 1 I1—N—CONHSO,-/Ťi\ (R2)nI (I) v ktorom R1 znamená atom vodíka, R2 znamená atom chlóru, fluóru, metylskupinu, trifluór-metylskupinu, nitroskupinu, R^ znamená fenyl alebo metylskupinu a n znamená celé číslo 0,1, 2 alebo 3. 12^
- 2. SpOsob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom R , R , RJ a n majú už uve-dený význam, vyznáčujjúci se tým, že na 2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazlnóny všeobec-ného vzorca II R1-NH .Cl Ό (II). v ktorom R1 a R^ má už uvedený význam sa pOsobí arénsulfonylizokyanátmi všeobecného vzorca IIISO2NCO (III) 2 v ktorom Ran majú už uvedený význam v prostředí inertného rozpúšťadla ako je benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, acetonitril,chloroform, dichlórmetán, tetrahydrofurén, dietyléter pri teplote do 140 °C. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS773681A CS225882B1 (cs) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS773681A CS225882B1 (cs) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225882B1 true CS225882B1 (cs) | 1984-03-19 |
Family
ID=5426995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS773681A CS225882B1 (cs) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225882B1 (cs) |
-
1981
- 1981-10-22 CS CS773681A patent/CS225882B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4680395A (en) | Sulfonylisoureas | |
| US4785109A (en) | Certain sulfonyl carbamates or thiocarbamate intermediates | |
| US4480101A (en) | Fluoroalkoxy-aminopyrimidines | |
| JPH0623164B2 (ja) | 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物 | |
| NL8001618A (nl) | Trifluormethyl-2-(thio)pyridonverbindingen en werkwijze voor het bereiden en toepassen van deze verbindingen. | |
| US4954628A (en) | Process for preparing N-sulphonyl-ureas | |
| CS225882B1 (cs) | N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy | |
| US4022607A (en) | Substituted oxazoles and thiazoles as herbicides | |
| DK150511B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3,4-di-hydro-4-oxo-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid-forbindelser | |
| JPWO1992013835A1 (ja) | ジチオカルバミン酸の塩類、その製造方法及び該ジチオカルバミン酸の塩類を使用するイソチオシアネート類の製造方法 | |
| US4918227A (en) | Process for the preparation of benzoyl ureas | |
| CZ34893A3 (en) | Process for preparing sulfonyl ureas | |
| EP0123303A1 (en) | Dihydro-benzofuran derivatives having herbicide activity | |
| EP0727423B1 (en) | Process for the preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for this process | |
| US4355178A (en) | Process for the preparation of substituted acyl ureas | |
| KR100633714B1 (ko) | 카복스아미드 옥심의 제조방법 및 신규한 아미딘 중간체 | |
| US3849413A (en) | Process for the manufacture of n-(2,4-dihalogeno-s-triazin-6-yl)-ureas | |
| Ambulgekar et al. | A Novel and Facile Process for the Synthesis of Gliclazide | |
| US4348331A (en) | Process for the preparation of N-substituted imido-dicarboxylic acid diaryl esters | |
| US3983115A (en) | Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas | |
| US4169852A (en) | Process for the preparation of n-(chloroaryl)-n',n'-dialkylamidines | |
| US3801588A (en) | Certain perfluoroalkylsulfon-amidothiazoles | |
| CS225045B1 (en) | The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation | |
| KR100329100B1 (ko) | 클로로메틸피리딘의제조방법 | |
| US4098900A (en) | N,N'-Diphenyl-guanidine derivatives |