CS225593B1 - Substituované N-oktylisopropylaminy a způsob jejich přípravy - Google Patents
Substituované N-oktylisopropylaminy a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225593B1 CS225593B1 CS765682A CS765682A CS225593B1 CS 225593 B1 CS225593 B1 CS 225593B1 CS 765682 A CS765682 A CS 765682A CS 765682 A CS765682 A CS 765682A CS 225593 B1 CS225593 B1 CS 225593B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- octylisopropylamines
- preparation
- octylamine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- FXGYFSUEXFAPHG-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yloctan-1-amine Chemical class CCCCCCCCNC(C)C FXGYFSUEXFAPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 octylamine acetone Chemical compound 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 5
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZPADYQHNRCOHS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)propane-2-thione Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)CC(C)=S BZPADYQHNRCOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBLGSNMIIPIRFC-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YBLGSNMIIPIRFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-one Chemical compound CC(=O)COC1=CC=CC=C1 QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRNGTRNWYKKJE-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-2-thione Chemical compound CC(=S)CC1=CC=CC=C1 VWRNGTRNWYKKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- WVVSZNPYNCNODU-CJBNDPTMSA-N Ergometrine Natural products C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N[C@@H](CO)C)C2)=C3C2=CNC3=C1 WVVSZNPYNCNODU-CJBNDPTMSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N Lysergic acid propanolamide Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N[C@H](CO)C)C2)=C3C2=CNC3=C1 WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010058667 Oral toxicity Diseases 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N Vasopressin Natural products N1C(=O)C(CC=2C=C(O)C=CC=2)NC(=O)C(N)CSSCC(C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CC1=CC=CC=C1 GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002852 Vasopressins Human genes 0.000 description 1
- 108010004977 Vasopressins Proteins 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N argipressin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)=O)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000003293 cardioprotective effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 210000003748 coronary sinus Anatomy 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000035487 diastolic blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229960001405 ergometrine Drugs 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-M fumarate(1-) Chemical compound OC(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-M 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229960001317 isoprenaline Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000002107 myocardial effect Effects 0.000 description 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 1
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 description 1
- 231100000418 oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 230000035488 systolic blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 229960003726 vasopressin Drugs 0.000 description 1
- 230000002861 ventricular Effects 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká substituovaných N-oktylisopropylaminů obecného vzorce I
CH3
CH3(CH2)6CH2—NH—CHCH2—X—/ R (IJj ve kterém X=O, S, SO nebo SO2 a R=H nebo Cl, jejich edičních solí s farmaceuticky vhodnými anorganickými a organickými kyselinami a způsobu jejich přípravy.
Aminy obecného vzorce I vykazují při farmakologických testech zajímavé kardioprotektivní a koronárně vasodilatační účinky, což lze prokázat na anestezovaných psech nebo v zátěžovém testu na křečcích s myokardem poškozeným aplikací isoprenalinu, při kterém se měří čas, po který testovaná zvířata vydrží plavat ve srovnání s nepremedikovanými zvířaty. Perorální toxicita aminů obecného vzorce I je nízká.
Zvláště výhodná látka podle vynálezu je l-fenylthio-2-oktylaminopropan vzorce I, ve kterém X = S a R = H. Tato látka ve svrchu uvedeném zátěžovém testu na křečcích je účinná již v perorální dávce 35 mg/kg aplikované 1 až 4 h před zátěží plaváním. Na anestezovaných psech v dávce 5 X 10~8 mol/ /kg snižuje mírně systolický i diastolický tlak krve i tlak v levé komoře a zvyšuje výtok krve z koronárního sinu a pO2 v této krvi. Na krysách s myokardem poškozeným aplikací isoprenalinu v perorální dávce 2 X X 70 mg/kg denně příznivě ovlivňuje změny EKG po podání vasopresinu s ergometrinem. Akutní toxicita této látky na myších je nízká (LD 50 = 1100 mg/kg p. o.J. U psů týdenní aplikace dávky 75 mg/kg denně neovlivnila chování zvířat. Uvedené výsledky naznačují možnost využití této látky při léčení ischemické choroby srdeční u lidí.
Vynález se týká též způsobů přípravy aminů obecného vzorce I. Aminy obecného vzorce I, ve kterém X — O, S, SO2 a R = H nebo Cl, se podle vynálezu připravují redukční alkylací oktylaminu deriváty acetonu obecného vzorce II ch3coch2-x-( ;-r (ií), ve kterém X = O, S nebo SO2 a R = Η nebo Cl, působením natriumborhydridu v methanolu nebo ethanolu při teplotě 0 až 40 °C. Po oddestilování rozpouštědla se odparek rozmíchá mezi vodu a organické rozpouš225593 tědlo nemísitelné s vodou, například ether, při čemž produkt přejde do rozpouštědla. Odpařením se získá olejovitá báze obecného vzorce I, která se převádí neutralizací anorganickými nebo organickými kyselinami ve vhodném organickém rozpouštědle, například ethanolu nebo etheru na krystalické adiční soli.
Při přípravě aminů obecného vzorce I, ve kterém X = O a R = H nebo Cl, se může podle vynálezu redukční alkylace oktylaminu deriváty acetonu obecného vzorce II, ve kterém X = O a R = H nebo Cl, provádět též hydrogenaci v prostředí methanolu nebo ethanolu za přítomnosti katalyzátoru, například kysličníku platičitého, při teplotě 15 až 30 °C. Katalyzátor se po skončené hydrogenaci odsaje a surový produkt se získá odpařením rozpouštědla. Čistí se převedením na krystalickou adiční sůl s vhodnou anorganickou nebo organickou kyselinou nebo se napřed čistí ve formě báze chromatografií na sloupci kysličníku hlinitého. Získá se elucí benzenem a odpařením.
Aminy obecného vzorce I, ve kterém X — = SO a R = H nebo Cl, se podle vynálezu připraví oxidací příslušných sulfidů obecného vzorce I, ve kterém X = S a R = H nebo Cl. Oxidace se s výhodou provádí vodným roztokem peroxidu vodíku v prostředí kyseliny octové při teplotě 15 až 40 °C.
Podrobnosti způsobů příprav podle vynálezu jsou uvedeny v následujících příkladech provedení, které však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
Příklad 1 l-Fenoxy-2-oktylaminopropan
K roztoku 5,2 g oktylaminu a 9 g fenoxyacetonu (Ch. D. Hurd a P. Perletz, J. Am. Chem. Soc. 68,38, 1946) v 80 ml methanolu se přidá 0,3 g kysličníku platičitého a směs se hydrogenuje při teplotě místnosti asi 3 h do skončení spotřeby vodíku. Reakční směs še zfiltruje a filtrát se odpaří. Surový produkt se přečistí chromatografií na sloupci 390 g kysličníku hlinitého. Elucí benzenem se získá 6 g (57 % teorie) olejovité báze l-fenoxy-2-oktylaiminopropanu, která se převede na tartarát rozpuštěním v etheru a přidáním ethanolického roztoku 1,7 g kyseliny vinné. Vykrystaluje čistý tartarát s t. t. 105 až 107 °C. Může se překrystalovat z isopropylalkoholu.
Příklad 2 l-Fenylthio-2-oktylamlnopropan
Směs 15,5 g oktylaminu a 24,9 g fenylthioacetonu (E. G. G. Werner, Rec. trav. chim. 68, 509, 1949) v 240 ml methanolu se ponechá v klidu 3 h při teplotě místnosti. Za míchání a chlazení na 10 až 15 °C se k ní přidá po částech 10,5 g natrlumborhydridu během hodiny. Směs se pak ponechá při teplotě místnosti 12 h. Methanol se oddestiluje za sníženého tlaku a odparek se rozmíchá s vodou a etherem. Etherový roztok se oddělí, promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem sodným a ether se odpaří. Destilací olejovitého odparku za sníženého tlaku se získá 23,7 g (70,7 % teorie) l-fenylthio-2-oktylaminopropanu, t. varu 118 až 121 °C při 13,3 Pa. Olejovitá báze se převede neutralizací kyselinou vinnou v ethanolu na krystalický tartanát s t. t. 95 až 98 °C. Analyticky čistá látka po překrystalování z isopropylalkoholu taje při 96 až 98 °C.
Příklad 3
1- (4-Chlorf enylthio) -2-oktylaminopropan Směs 5,2 g oktylaminu a 10 g 4-chlorf énylthioacetonu (Brit, pat. 1174411; Chem. Abstr. 72, 100493, 1970) se analogickým postupem jako v příkladu 2 redukuje 3,5 g natriumborhydridu. Olejovitá báze produktu (t. varu 130 až 135 °C při 13,3 Pa) se převede v etheru neutralizací kyselinou fumarovou na fumarát 1- (4-chlorf enylthio) -2-okty laminopropanu, t. t. 115 až 116 °C.
Příklad 4 l-Benzensulfinyl-2-oktylamlnopropan K roztoku 4,6 g tartarátu l-fenylthxo-2-oktylaminopropanu ve 20 ml kyseliny octové se přidá za míchání 1,6 ml 30% vodného roztoku peroxidu vodíku a směs se ponechá v klidu při teplotě místnosti 12 h. Zředí se 20 ml vody a alkallzuje vodným amoniakem. Vyloučená báze se vytřepe do etheru, etherový roztok se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a ether se odpaří. Získaná surová báze l-benzensulfinyl-2oktylaminopropanu (3,8 g, 99% teorie) se převede neutralizací kyselinou fumarovou v ethanolu na fumarát, který po krystalizací ze směsi ethanolu a etheru taje při 111 až 113 °C.
Příklad 5 l-Benzensulfonyl-2-oktylaminopropan Roztok 3,9 g oktylaminu a 8,9 g benzensulfonylacetonu (E. H. Holst a W. C. Fernellus, J. Org. Chem. 23, 1881, 1958) v 70 ml methanolu se ponechá v klidu při teplotě místnosti
1,5 h. Ochladí se ledem a vodou na asi 5 °C a za míchání se po částech asi během 30 minut přidají 2 g natriumborhydridu. Reakční směs se za míchání vyhřeje na asi 35 °C a při této teplotě se udržuje 1 h. Methanol se odpaří za sníženého tlaku. Odparek se rozmíchá mezi vodu a ether. Etherový roztok se oddělí, promyje vodou, nasyceným roztokem chloridu sodného a vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Odpařením etheru se získá Surová olejovitá báze produktu, která se neutralizací kyselinou fumarovou v ethanolu převede na hydrogenfumarát. Výtěžek 11,1 g (86 % teorie), t. t. 129 až 130 °C (isopropylalkohol).
Claims (4)
1. Substituované N-oktylisopropylaminy obecného vzorce I
CH3
CH3(CH2)6CH2-NH-CHCH2—X-/ \-R v=/ (I)> ve kterém X = O, S, SO nebo SO2 a R — H nebo Cl, a jejich adiční soli s farmaceuticky vhodnými anorganickými a organickými kyselinami.
2. Způsob přípravy substituovaných N-oktylisopropylaminů obecného vzorce I, ve kterém X = O, S nebo S2 a R = H nebo Cl, podle bodu 1 vyznačující se tím, že se oktylamin redukčně alkyluje derivátem acetonu obecného vzorce II
CH3COCH2—x-\ /—R (II), ve kterém X — O, S nebo SO2 a R = H nebo Cl, přičemž se jako redukčního činidla používá natríumborhydridu v methanolu nebo ethanolu.
3. Způsob přípravy substituovaných N-oktylisopropylaminů obecného vzorce I, ve kterém X = O a R = H nebo Cl, podle bodu 1 a 2 vyznačující se tím, že se redukční alkylace oktylaminu derivátem acetonu obecného vzorce II, ve kterém X = O a R = H nebo Cl, provádí hydrogenací za přítomnosti kysličníku platičitého jako katalyzátoru.
4. Způsob přípravy substituovaných N-oktylisopropylaminů obecného vzorce I, ve kterém X = SO a R = H nebo Cl, podle bodu 1 vyznačující se tím, že se sulfidy obecného vzorce I, ve kterém X = S a R — H nebo Cl, připravené podle bodu 2, oxidují peroxidem vodíku v kyselině octové při teplotě 15 až 40 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS765682A CS225593B1 (cs) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | Substituované N-oktylisopropylaminy a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS765682A CS225593B1 (cs) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | Substituované N-oktylisopropylaminy a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225593B1 true CS225593B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5426115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS765682A CS225593B1 (cs) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | Substituované N-oktylisopropylaminy a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225593B1 (cs) |
-
1982
- 1982-10-27 CS CS765682A patent/CS225593B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3415515B1 (de) | Verfahren zur herstellung von methyl-{4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}methylcarbamat | |
| IE49701B1 (en) | Amides of acyl-carnitines,process for preparing same and pharmaceutical compositions containing such amides | |
| BG60835B2 (bg) | Епинен естер, метод за получаването му и лекарства | |
| KR840001836B1 (ko) | 9-아미노알킬플루오렌의 제조방법 | |
| US4224332A (en) | 1-Aza-[2,2,2]-bicyclooctanes and anti-depressant and anti-parkinsonian compositions thereof | |
| CS235088B2 (en) | Method of new taurine derivatives production | |
| JPH08311011A (ja) | フッ素含有ベンゾイルグアニジン類 | |
| US4451473A (en) | 3,7-Diazabicyclo [3.3.1] nonanes having anti-arrhythmic activity | |
| JPH032116A (ja) | ベンゼン誘導体、その調製およびこれを含有する薬学的組成物 | |
| EP0063084B1 (fr) | Dérivés de phénéthanolamine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| US3317545A (en) | [2-(2, 6-dimethylpiperidino)ethyl]guanidines and intermediates | |
| Corrigan et al. | Preparation of N-substituted 1-(p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanols1 | |
| CS225593B1 (cs) | Substituované N-oktylisopropylaminy a způsob jejich přípravy | |
| EP0173585B1 (fr) | Médicaments à base de dérivés de la pipéridine, nouveaux dérivés de la pipéridine et leurs procédés de préparation | |
| PT100216B (pt) | N-{{4,5-di-hidroxi- e 4,5,8-tri-hidroxi-9,10-di-hidro-9,10-dioxo-2-antracentil} carbonil}-aminoacidos uteis na terapia de afeccoes osteoarticulares, processo para a sua preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem | |
| FR2638747A1 (fr) | Derives de phenyloxypropanolamines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US4847403A (en) | 2-Isopropyl-2-(2-methylphenyl)-5-(N-methyl-N-homoveratrylamino)-valeronitrile and method for producing same | |
| US3882164A (en) | Dextrorotatory 3r-n-monomethyl-amino-4c-phenyl-4t-ethoxycarbonicyclohexene-1 and process for the production thereof | |
| LT3468B (en) | New optical isomers and process for preparing thereof | |
| US3954777A (en) | Aminopropionyl derivatives of 2,3-diphenyl cyclopropylamine | |
| JPH0374233B2 (cs) | ||
| EP0244318A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la N-[(triméthoxy-2,4,6-benzoyl)-3 propyl] pipéridine, leurs procédés de préparation et leur application en thérapeutique | |
| HU188170B (en) | Process for producing 3-square bracket-2-bracket-tetra-or hexahydro.4-pyridyl-bracket closed-ethyl-s uare bracket closed-indola derivatives | |
| EP0157762B1 (fr) | Nouvelles piperidinoguanidines substituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en renfermant | |
| US3547974A (en) | Aromatic propylamino cyano compounds |