CS225046B1 - The one-stage production of n-cyclohexylbenzthiasole-2-sulphoamine - Google Patents
The one-stage production of n-cyclohexylbenzthiasole-2-sulphoamine Download PDFInfo
- Publication number
- CS225046B1 CS225046B1 CS394682A CS394682A CS225046B1 CS 225046 B1 CS225046 B1 CS 225046B1 CS 394682 A CS394682 A CS 394682A CS 394682 A CS394682 A CS 394682A CS 225046 B1 CS225046 B1 CS 225046B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexylamine
- mercaptobenzothiazole
- reaction
- sulfenamide
- cyclohexylbenzothiazole
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100478890 Caenorhabditis elegans smo-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA ( 1» )
POPIS VYNÁLEZU /225046 K AUTORSKÉMU OSVĚDČENI U w (22) Přihlášené 28 05 82(21) (FV 3946-82) (51) Int. Cl.3C 07 D 277/80 (40) Zverejnené 27 05 83
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (45) Vydané ,5 02 86 τ. (75) KAČÁNI STANISLAV ing. CSc., HOLČÍK JÁN ing. CSc., RIŠKA MILOSLAV ing.,
Autor vynálezu MIHÁLY FRANTIŠEK ing., MAŠEK JÁN ing. , ADAM VALÉR ing.,
SUDEK VLASTIMIL ing., BRATISLAVA (54) Spósob jednostupňovej výroby N-cyklohexylbenztiazoI-2-sulfenamidu 1
Predmetom vynálezu je spĎsob jednostupňovej výroby N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfeft-amidu vzorca
reakciou 2-merkaptobenztiazolu získaného vo formě surového reakčného produktu z anilínu,sirouhlíka a síry, s cyklohexylamínom a oxidačným činidlom uskutočňovanej v jednej techno-logickej operécii súčasným dávkováním véetkých troch reakčných komponentov. t N-Cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamid sa obvykle připravuje oxidáciou cyklohexylamínovej soli 2-merkaptobenztiazolu, ktorá sa primárné získává reakciou sodnej, vápenatej, připadneamonnej soli s cyklohexylamínom. Následné sa cyklohexylamínová sol’ 2-merkaptobenztiazolu fc. oxiduje chlornanom sodným, peroxidom vodíka, alebo iným oxidačným činidlom. Všetky tieto postupy sú spomenuté v literárnom prehTade čs. autorského osvedčeniač. 215 179 a majú nedostatky nielen v tom, že výsledný sulfenamid vykazuje relativné nízkuakosť ale aj v tom, že ich nevyhnutným sprievodným zjavom sú značné objemy chemicky znečis-těných odpadových v9d a pevných odpadov rfiznych druhov.
Principiálně nový postup výroby N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamidu podl’a čs. autor-ského osvedčenia č. 215 179 zásadné odstraňuje všetky tieto nedostatky tým, že vychádzapriamo zo surového produktu vysokotlakej reakcie anilínu, sirouhlíka a síry zbaveného při-padne prchavých podielov a použitím molárneho nadbytku cyklohexylamínu umožňuje spracovať 225046 225046 2 znečistěný 2-merkaptobenztiazol priamo, bez zéradenia předběžných rafinačných stupňov. Týmsa výroba N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamidu podstatné zjednodušuje a zvýhodňuje v smerezvýšenia akosti finálneho produktu, ekonomiky a ekologie celého procesu. V praxi sa oxidačná kondenzácia surového produktu reakcie anilínu, sirouhlíka a síryZbaveného připadne prchavých podielov uskutočňuje podTa citovaného autorského osvedčeniapři molárnom pomere 2-merkaptobenztiazol : cyklohexylamín = 1:2,80 a primárné vzniklé cyk-lohexylamínová sol’ 2-merkaptobenztiazolu sa následné oxiduje chlornanom sodným pri molárnompomere 1:1,275 a teplote 42 až 47 °C. N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamid vylúčený z pro-stredia reakcie po přidaní 75 až 80 % molových z celkového množstva oxidačného činidla jeveTmi jemný a jeho separácia od matečných lúhov je vzhTadom k vysokému měrnému odporu filt-račného koláča zťažená. Tým dochádza k vysokému stupňu zanářania filtračného koláče organic-kými podielmi tvořenými roztokom sm01 v cyklohexylamíne, čo mé za následok nutnost použitiaúčinných separačných zariadení a relativné veTkého objemu premývacieho cvklohexylamínu.
Zistili sme, že měrný odpor filtračného koláča poklesne a rýchlosť filtrécie produktusa podstatné zvýSi spOsobom výroby N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamidu bez predbežnejpřípravy cyklohexylamínovej soli 2-merkaptobenztiazolu, pri súbežnom dávkovaní surovéhoproduktu reakcie anilínu, sirouhlíka a síry zbaveného připadne prchavých podielov, cyklo-hexylamínu a oxidačného činidla podl’a predmetu vynálezu. Výhodnost spdsobu výroby N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamidu oxidačnou kondenzáciousurového produktu reakcie anilínu, sirouhlíka a síry s cyklohexylamír.om a chlornanom sod-ným v nadbytku cyklohexylamínu bez predbežnej přípravy cyklohexylamínovej soli 2-merkepto-benztiazolu, t. j. v jedinej technologickej operácii pri súčasnom dávkovaní vřetkých trochreakčných komponentov vyplývá zo zrovnania dvoch nasledujúcich príkladov. Příklad 1
Do 1 000 ml reaktora s miešadlom, teplomerom a chladiacim okruhom sa dávkujú súbežneza hodinu 334 g (385 ml) 50 %-ného vodného roztoku cyklohexylamínu, 112 g roztaveného suro-vého produktu reakcie anilínu, sirouhlíka a síry s obsahom 90 % hmotnostných 2-merkapto-benztiázolu a 341 ml chlornanu sodného s obsahom 160 g Cl" na 1 liter roztoku. Molárny poměr2-merkaptobenZtiazol : cyklohexylamín : Cl = 1:2,8:1,275, teplota v priebehu reakcie je 42až 47 °C. Z reaktora přepadá zmes po zdržnej době 1 h do druhého 1 000 ml mieřaného zásob-níka, kde sa ochladí na 20 °C. Potom sa pevná fáza oddělí od matečných lúhov filtráciouna frite (S 3). 12 —2
Filtračný odpor je 1,50.10 m . Krystalický produkt na frite sa premyje 50 ml 10 %-ného vodného roztoku cyklohexylamínu, potom 700 ml vody a vysuší do konštantnej hmotnostipri teplote 75 °C. Výtažok produktu 145,2 g, t. j. 91,1 % teorie na vložený 2-merkaptobenz-tiazol.
Obsah N-eyklohexylbenztiazol-2-sulfenamidu: 99,4 %
Teplota topenia: 101,5 až 102,0 °C
Stabilita pri 160 °C: 95 minút
Nerozpustný zvyšok v etanole: 0,14 % Příklad 2
Do 1 000 ml reaktora s miešadlom, teplomerom, spatným chladičem a prikvapkávacím lie-vikom sa předloží 334 g (385 ml) 50 %-ného vodného roztoku cyklohexylamínu a za mieSaniasa přidá 112 g roztaveného surového produktu reakcie anilínu, sirouhlíka a síry s obsahom
Claims (1)
- 3 225046 90 % hmotnostních 2-merkaptobenztiazolu. Po ustálení teploty na 45 °C sa zmes udržuje za miešania 1 hodinu, čím vznikne cyklohexylamínovó sol’ 2-merkaptobenztiazolu. K roztoku tej-to soli sa v priebehu 1 hodiny přidá 341 ml chlornanu sodného s obsahom 160 g Cl na 1 literoxidačného činidla. Molárny poměr 2-merkaptobenztiazolu : cyklohexylamín : Cl+ = 1:2,8:1,275,teplota v priebehu oxidócie je 42 až 47 °C. Obidve operácie, t. j. příprava cyklohexylemíno-vej soli 2-merkaptobenztiazolu, ako aj jej oxidácia sa uskutočňujú v jednom technologickomstupni, avšak na rozdiel od postupu uvedeného v příklade 1 v dvoch oddělených etapách. Pri-márná tvorba cyklohexylamínovej soli 2-merkaptobenztiazolu a jej následná oxidácia majú zanásledek vznik veTrni jemnej suspenzie krystalického produktu, ktorá sa po ochladení na 20stupr.ov C oddělí od matečných lúhov filtráciou na frite (S 3). 12 -2 Filtračný odpor je 9,15-10 m . Jemný produkt sa na frite premyje 100 ml 10 %-néhóvodného roztoku cyklohexylamínu, potom 700 mX vody a vysuší do konštantnej hmotnosti priteplete 75 °C. Výťažok produktu: 144,3 g, t. j. 90,5 % teorie na vložený 2-merkaptobenztiazol Obsah N-cyklohexvlber.ztiazcl-2-sulfenamidu: 99,2 % Teplota topenia: 101 a-1. 102,5 Stabilita pri 1ó0 <JC: 88 minut Nerozpustný zvyšok v etancle: 0,09 16 Cyklohexylamín sa z matečných lúhov regeneruje podobné ako v příklade 1 spSsobom podláčs. autorského osvědč «i ia č. 221 005. P K í: D M S T VYNÁLEZU SpOsob jednostupňovej výroby N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamidu vzorcareakciou surového 2-merkaptobenztiazolu, získaného vo formě produktu reakcie anilínu, siro-uhlíka a síry, s cyklohexylamínom a oxidačným činidlom, například chlórnanom sodným aleboperoxidom voaíka, pri ktorom sa pracuje v nadbytku cyklohexylamínu v množstve 2,1 až 2,9mólov na 1 mol 2-merkaptobenztíazolu a teplote 40 až 60 °C vyznačujiici sa tým, že sa re-akcia surového 2-merkaptobenztiazolu s cyklohexylamínom a chlornanem sodným uskuteční v je-dir.ej technologickej operácii súčasným dávkováním všetkých troch reakčných komponentov.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS394682A CS225046B1 (en) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | The one-stage production of n-cyclohexylbenzthiasole-2-sulphoamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS394682A CS225046B1 (en) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | The one-stage production of n-cyclohexylbenzthiasole-2-sulphoamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225046B1 true CS225046B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5381018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS394682A CS225046B1 (en) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | The one-stage production of n-cyclohexylbenzthiasole-2-sulphoamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225046B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-28 CS CS394682A patent/CS225046B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2779761A (en) | Process for preparing amine polysulfides | |
| SU496730A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| JP2001226344A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 | |
| JPS5855318A (ja) | 燐酸精製の抽出残渣を後処理する方法 | |
| US3072654A (en) | Dichloroisocyanurate process | |
| Hortmann et al. | The utility of hexachlorodisilane for the deoxygenation of nitrones, 2H-imidazole 1-oxides, 5H-pyrazole 1-oxides, and related N-hydroxy compounds | |
| CS225046B1 (en) | The one-stage production of n-cyclohexylbenzthiasole-2-sulphoamine | |
| DE2911193C2 (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung von Rhodium | |
| DE69620366T2 (de) | Verfahren zur Verminderung des Gehalts an Wasser und polaren Verunreinigungen in Imidoalkanpercarbonsäuren | |
| US4061646A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
| US4172092A (en) | Production of thiocarbohydrazide | |
| CS215179B1 (en) | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide | |
| US3101344A (en) | Process for preparing tetracyano-1,4-dithiin | |
| Hurd et al. | Pyridine Mercurials | |
| DE69412820T2 (de) | Herstellung von 3-mercapto-5-amino-1h-1,2,4-triazol | |
| US1796972A (en) | Method for the manufacture of monoxanthogens | |
| DE2116159C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Pyridylthio-essigsäure | |
| DE2053715A1 (de) | Herstellung von 2-alk>lsubstituier ten Thiazolen und Selenazolen | |
| DE2162324A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-1,3,4-thiadiazolen | |
| EP0134753B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthron | |
| US2185007A (en) | Process for production of dialkylbenzenoid sulphides | |
| PL155495B1 (en) | Method of obtaining mixtures of sulfur containing triazine compounds | |
| US1701264A (en) | Process of manufacturing sodium xanthate | |
| US1969269A (en) | Furfuryl xanthate and process of making it | |
| US1756158A (en) | Manufacture of dithio derivatives from aldehydes |