CS225043B1 - Způsob přípravy organokřemičitých esterů - Google Patents
Způsob přípravy organokřemičitých esterů Download PDFInfo
- Publication number
- CS225043B1 CS225043B1 CS371382A CS371382A CS225043B1 CS 225043 B1 CS225043 B1 CS 225043B1 CS 371382 A CS371382 A CS 371382A CS 371382 A CS371382 A CS 371382A CS 225043 B1 CS225043 B1 CS 225043B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- esters
- added
- phenyltrichlorosilane
- alcohols
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical class Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- CQKHFONAFZDDKV-VAWYXSNFSA-N (e)-dodec-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\O CQKHFONAFZDDKV-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ACJQRYKUUGFHPV-FMQUCBEESA-N (e)-icos-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\O ACJQRYKUUGFHPV-FMQUCBEESA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011551 heat transfer agent Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 phenyltrichlorosilines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy organokřemičitých esterů
Vynález se týká způsobu příprevy organokřemičitých esterů z fenyltrichlorsilanu β jednomocných alkoholů. Jedné se o sloučeniny, které jsou vhodné pro použití v mazací technice. Dosud používané obdobné estery se vyrábí při nižších teplotách za použití rozpouštědel, například toluenu a akceptorů HC1, například pyridinu.
Příprava nových esterů je založena na technologickém postupu bez použití rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku. Získané estery jsou velmi stabilní z termického i hydrolytického hlediska. Jsou použitelné ve velmi širokém teplotním rozsahu. Jsou dobře mísitelné se siloxenovými, diesterovými, polyolesterovými a (minerálními oleji, výborně rozpouštějí aditiva a lze je použít jako komponenty do hydraulických a mazacích olejů a pro přípravu plastických maziv, jako přenašeče tepla a nosiče protikorozívních látek.
Způsob přípravy organokřemičitých esterů obecného vzorce I
kde Rp Rg a jsou stejné nebo různé a značí alkyl s 8 až 20 atomy uhlíku, reakcí fenyltrichlorsil8nů vzorce II
O)— SÍC13 (II) s jednomocnými alkoholy s 8 až 20 atomy uhlíků spočívá podle vynálezu v tom, ie fenylteichlorsilany reaguji s uvedenými alkoholy při teplotě 15 až 160 °C, po skončené reakci se neché reakční směsí probublávat dusík, po ukončení probublévéní ee přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a provede se oddestilovéní těkavých podílů.
Výše uvedená reakce probíhá do uvedené horní teplotní hranice, z technologických důvodů je však výhodné pracovat do 120 °C. Technologie přípravy organokřemičitých esterů podle vynélezu je bezodpadové, nebot suchý HC1 lze použít při výrobě silikonů a destilační přední podíly, tj. převážně alkoholy, vracet do výroby esterů. Moderní mazací technika obsahuje směsi kapalin za účelem získání optimálních vlastností. Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynélezu.
Přikladl
Do 61 Kellerovy baňky (čtyřhrdlé) opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouětěcl nálevkou, topnou lázní a odvodním potrubím s manometrem, bylo předloženo 2 604 g 2-etylhexanolu a za míchání a současného vyhřívání baňky bylo během 1 hodiny připuštěno
270 g fenyltrichlorsilanu. Připouštění bylo řízeno podle tlaku unikajícího HC1 a toplota ' byla zvyšována tek, aby ke konci připouštění dosáhle v baňce 100 až ,20 °C. Po připuštění veškerého fenyltrichlorsilanu byl ke dnu baňky zaveden proud dusíku pomoci trubičky a za míchání a zahřívání baňky na 110 až ,20 °C byl pomocí dusíku během 30 až 60 min snížen obsah kyselosti v baňce až do č. kyselosti 0,1 mg KOH/g. Po stanovení obsahu bylo do baňky za míchání přidáno vypočtené množství nasyceného roztoku 2-etylhexanolu a hydroxidu sodného. Pak byl obsah baňky přepuStěn do vakuové destilační aparatury a přebytečný alkohol oddestilovén při tlaku 1 600 Pa do teploty varu 240 °C. Po zchladnutí byl destilační zbytek přefiltrován a získéno 2 593 g čiré, bezbarvé kapaliny, s č. kyselosti 0,01 mg KOH/g, teplotou vzplanuti ,98 °C, njp 1,4624, hustotou při 20 °C 0,909, teplotou tuhnutí pod -70 °C, viskozitou při 100 °C 2,52 mm2 . s“1, při 50 °C 6,51 mm2 . s’, při -40 °C 879 mm2 . s_1.
Kapalina je termastabilnl nad 350 eC, má vynikající karazivně oxidační stélasti při 175 °C, za přítomnosti kovů, jako měá, ocel, AI slitina, Mg slitina a prebublávání vzduchu po dobu 72 h.
Kapalina nekoroduje a netvoří úsady. Kapalina je nenavlhavé, při 80% relativní vlhkosti nabere max. 0,03 % vzduSné vlhkosti e tento obsah se s časem již nezvyěuje.
Při působení na pryže BSR, NBR je botnatelnost pozitivní. Při zkoušce mezivosti na čtyřkuličkovém stroji při 20 °C, 1 min bylo ČKS ,275/1176 N/N.
Příklad 2
Ne aparatuře s postupem podle příkladu 1 bylo předloženo 3 320 g směsi alkoholu o složení 85 % dekenolu a 15 % dodekenolu a připuštěno 1 270 g fenyltrichlorsilanu. Bylo získéno
706 g čiré bezbarvé kapaliny, č. kyselosti 0,02 mg KOH/g, n25 1,4715, teplotou vzplanutí
222 °C, teplotou hoření nad 250 °C, teplotou tuhnutí -40 °C. Viskozita při ,00 °C
4,53 mm2 . s“’, při 50 °C ,3 mm2 . s“1 a při -20 ®C 336 mm2 . s“1, viskezitní index ,85.
/
Působení na pryž BSR je stejné jako u motorového minerálního oleje. Při zkoušce mezivosti na čtyřkuličkovém stroji při 20 °C bylo ČKS ,275/1176^/N.
Příklad 3
Jako v předchozích příkladech bylo předloženo 800 g směsi alkoholů podle příkladu 2 a dále 1 000 g 2-etylhexanolu a připuštěno 1 085 g fenyltrichlorsilanu e nakonec 560 g 2-etylhexanolu. Bylo získéno 2 788 g čiré bezbarvé kapaliny č. kyselosti 0,03 mg KOH/g, nD 25 1,4663, teploty vzplanutí 223 °C, teploty hoření 243 °C, teploty tuhnuti -66 °C. Viskozita při ,00 °C byla 3,02 mm2 . s-1, při 50 °C 8,08 mm2 . s-1, při -20 °C 187 mm2 . s , při -40 °C 1 ,64 mm2 . s-', viskozitní index 149.
příkled 4
Jako v předchozích příkladech bylo předloženo 1 600 g směsi alkoholů uvedených v př. 2, 400 g 2-etylhexanolu a připuštěno 1 058 g fenyltrichlorsilanu. Nakonec bylo přidáno 2,0 g 2-etylhexanolu. Bylo získáno 2 230 g čirá, slabě nažloutlé kapaliny s číslem kyselosti 0 03 mg KOH/g, n^ 1,4647, teplotou vzplanutí 24, °C, teplotou hořeni 267 °C, teplotou tuhnutí -52 °C, viskozitou při ,00 °C 3,73 mm2 . s-’, při 50 °C 10,73 mm2 . s“', při -20 °C 28, mm2 · s”1, při -40 °C 1 6,5 mm2 . s“1.
příkled 5
Bylo předloženo 2 600 g směsi alkoholů o složení 50 % hexadekanolu, 30 % oktadekanolu 8 20 % eikosenolu. Déle bylo připuštěno 635 g fenyltrichlorsilanu. Získáno bylo 2 573 g bílého esteru s číslem kyselosti 0,07 mg KOH/g, teplotou tání 30 °C, teplotou vzplanutí 232 °C a viskozitou při 100 °C 7,93 mm2 . s'1 e při 50 °C 27,06 mm2 . s5.
Příkled 6
Způsobem jako v předchozích příkladech bylo předloženo 780 g směsi jako v příkledu 5, 520 g 2-etylhexanolu, připuštěno 635 g fenyltrichlorsilanu a nakonec 390 g 2-etylhexanolu. Bylo získáno 170 g kapaliny s teplotou tuhnutí 9 °C, o viskozitě při 100 °C 4,47 mm2 . s”1, při 50 °C 13,15 mm2 . s-’.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy orgenokřemičitých esterů obecného vzorce IOR, (o)—si —or2 ti) or3 kde R,, R2 a jsou stejné nebo různé a znečí alkyl s 8 až 20 atomy uhlíků reakcí fenyltrichlorsilanů vzorce II <Q>— SiCl3 (II) s jednomocnými alkoholy s počtem atomů uhlíků 8 až 20, vyznačený tím, Se fenyltrichlorsilan reeguje s uvedenými alkoholy při teplotě ,5 ež 160 °C, po skončené reakci se nechá reakční směsí probublévet dusík a po ukončení probublávání se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a provede se oddestilovéní těkavých podílů.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS371382A CS225043B1 (cs) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS371382A CS225043B1 (cs) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225043B1 true CS225043B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5377989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS371382A CS225043B1 (cs) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225043B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-20 CS CS371382A patent/CS225043B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3293181A (en) | Dialkyl dithiophosphates and lubricants containing them | |
| JPH0641161A (ja) | 潤滑添加剤としてのジチオリン酸誘導体 | |
| US5114605A (en) | Lubricant oil for refrigerators | |
| US2795553A (en) | Lubricant compositions | |
| US6660696B1 (en) | Thermally stable phosphorothionates as antioxidant, antiwear, friction reducing and extreme pressure lubricant additives from cashew nut shell liquid | |
| US4058546A (en) | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use | |
| EP0535149A1 (en) | IMPROVED ANTI-WEAR / EXTREME-PRESSURE ADDITIVES OF SULFURATED OLEFINS AND COMPOSITIONS OF SAID ADDITIVES. | |
| JPS5888387A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JPS59219394A (ja) | 潤滑剤組成物 | |
| US4118329A (en) | Amine phosphate salts and phosphoramides | |
| US2723237A (en) | Phosphoric acid esters of diethylene glycol ethers and lubricants containing the same | |
| CS225043B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| JPH0193582A (ja) | １，４−オキサチアノン及び１，４−オキサチエパノン、並びに機能性液体のための添加剤としてのその用途 | |
| US4212753A (en) | Reaction products of sulfurized olefin adducts of phosphorodithioic acids and organic compositions containing same | |
| JPS6254429B2 (cs) | ||
| US4367343A (en) | Synthesis of tetraalkylsilanes | |
| CA1320214C (en) | Lubricant additive comprising mixed hydroxyester of diol/phosphorodithioate-derived borates | |
| JPH1017586A (ja) | 硫化オキシモリブデンジチオカーバメートの製造方法 | |
| GB776955A (en) | Improvements in or relating to complex esters suitable for use as ashless detergent additives for lubricating oils | |
| JPH03506051A (ja) | アルコキシル化アルコール―ヒドロキノン／レゾルシノールボレート混合物―酸化防止剤 | |
| US2809162A (en) | Corrosion inhibited lubricant composition | |
| US4618437A (en) | Multifunctional friction-modifying additives and compositions thereof | |
| US3856691A (en) | Lubricating oil composition | |
| US4086260A (en) | Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use | |
| US3247113A (en) | Lubricating compositions and additives therefor |