CS224981B1 - Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů - Google Patents
Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů Download PDFInfo
- Publication number
- CS224981B1 CS224981B1 CS572082A CS572082A CS224981B1 CS 224981 B1 CS224981 B1 CS 224981B1 CS 572082 A CS572082 A CS 572082A CS 572082 A CS572082 A CS 572082A CS 224981 B1 CS224981 B1 CS 224981B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- esters
- production
- tetracyclic lactam
- chloroform
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 lactam esters Chemical class 0.000 claims description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N tryptamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=CNC2=C1 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Směs 8|01 g (50ý0 mmol) tryptaminu (III) a 7ř97 g (51^0 mmol) dilaktonu kyseliny hydrochelidonové (II) se zahřívá k varu ve 180 ml diglymu po dobu 3 h. Reakční směs se ochladí a odpaří ve vakuu vodní vývěvy. Odparek se rozpustí v 250 ml methanolu (IV,
R = CH3) a přidá se 20 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkovéo Získaný roztok se zahřívá k varu 1^5 h, ochladí se, neutralisuje koncentrovaným vodným roztokem amoniaku, a koncentruje ve vakuuo Odparek se rozdělí mezi 200 ml chloroformu a 50 ml 90% kyseliny chlorovodíkové. Organická fáze se promyje 50 ml 5% vodného roztoku amoniaku, 2x 50 ml vody a nakonec 30 ml solanky. Po vysušení bezvodým síranem sodným se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a zbytek se filtruje přes sloupec 60 g neutrálního silikagelu. Produkt se eluuje směsí benzenu a chloroformu v poměru 5 až 1:1. Odpařené spojené eluáty se překrystalují z ethyl-acetátu. Získá se 9r35 g (59^9 %) krystalického laktam-esteru (I,
R = CH3) s teplotou tání 178^5 až 180^5 °C.
Příklad 2
Postupem podle příkladu 1 s tím, že se místo diglymu použije chlorbenzen a místo kyseliny chlorovodíkové kyselina sírová, se získá laktam-ester (I, R = CH^) ve výtěžku 48^6 %.
Příklad 3
Směs 1^6 g (10 mmol) tryptaminu (XII), 1^61 g (10^3 mmol)
224 981 dilaktonu kyseliny hydrochelidonové (II) a 30 ml chloroformu se zahřívá k varu 3 h, ochladí se a odpaří za sníženého tlaku. Odparek se rozpustí ve směsi 130 ml butanolu (IV, R = CBL^CHg^C^) a 3 ml koncentrované kyseliny sírové, a zahřívá se k varu 3 h. Ochlazený roztok se alkalisuje nasyceným vodným roztokem uhličitanu sodného a zpracuje se postupem uvedeným v příkladu 1. Získá se 39^1 % (1^39 g) laktam-esteru vzorce I (R = CHjtCHgJgCHg) v podobě transpařenthiho skla,homogenního podle TLC.
Příklad 4
Postupem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že se methanol zamění za ethanol se získá laktam-ester vzorce I (R = CHjCHg) ve výtěžku 52^8 %· Teplota tání leží v rozmezí 196 až 199 °C (ethylacetát).
Claims (1)
- Předmět vynálezu224 981Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů obecného vzorce I, ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačený tím* že se dilakton kyseliny hydrochelidonové vzorce II (II) (III) nejprve v inertním organickém rozpouštědle, jako např. v chloroformu, tetrachlormethanu, benzenu, toluenu, xylenu, chlorbenzenu nebo diglymu, a potom v alifatickém alkoholu obecného vzorce IV,R-OH (IV) ve kterém R má shora uvedený význam, v přítomnosti minerální kyseliny, jako např. kyseliny chlorovodíkové nebo sírové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS572082A CS224981B1 (cs) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS572082A CS224981B1 (cs) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224981B1 true CS224981B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5402615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS572082A CS224981B1 (cs) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224981B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-29 CS CS572082A patent/CS224981B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0103553B1 (en) | Intermediates for the preparation of omeprazole | |
| KR20200123151A (ko) | 산화질소 제공 프로스타글란딘 유사체를 제조하는 방법 | |
| SK14672001A3 (sk) | Spôsob syntézy a kryštalizácie zlúčenín obsahujúcich piperazínový kruh | |
| Toya et al. | Improved Synthetic Methods of Firefly Luciferin Derivatives for Use in Bioluminescent Analysis of Hydrolytic Enzymes; Carboxylic Esterase and Alkaline Phosphatase. | |
| SU474990A3 (ru) | Способ получени производных оксазоло(4,5- ) азепина | |
| US3919237A (en) | Preparation of isomorphinan derivative | |
| CS224981B1 (cs) | Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů | |
| US4886908A (en) | Method of preparing (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid | |
| Neidleman et al. | Chemical conversion of desacetylcephalothin lactone into desacetylcephalothin. The final link in a total synthesis of cephalosporanic acid derivatives | |
| GB1597428A (en) | Manufacture of pyridoxin | |
| US3014925A (en) | Unsaturated mevalonic acid | |
| US3373153A (en) | N-lower alkylidene amino-iminodibenzyl | |
| US3161634A (en) | Process of making nu-acyl derivatives of 6-amino-penicillanic acid | |
| CN115572231B (zh) | 一种双环[1.1.1]戊烷-1,3-二胺的盐的合成方法 | |
| SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
| CH655112A5 (it) | Procedimento per la preparazione degli isomeri ottici e delle forme racemiche della vincamina e di alcaloidi indolici correlati. | |
| SU423299A3 (ru) | Способ получения производных тетрлгидробензодиазепинонл | |
| KR910006983B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| US3380994A (en) | Coumermycin derivatives | |
| US2741614A (en) | N-isobutylnormorpfflne compounds | |
| US2140480A (en) | 3-keto-d-pentonic acid lactone and process for the manufacture of same | |
| US3436405A (en) | Process for the preparation of gibberellin esters | |
| Saito et al. | Diversity in the base-induced photoreactions of thiolane-2, 4-dione and derivatives. Reductive ring cleavage and novel rearrangements of the carbon skeleton. | |
| US3340267A (en) | Certain n-(ethoxycarbonyl)-nortropane and 9-azabicyclo [3. 3. 1] nonane derivatives | |
| US3641053A (en) | O-acyl decarbamoyl mitomycins |