CS224926B1 - 6,ll-Dihydrodibenzo(b,e)thiepin-ll-karboxamid - Google Patents
6,ll-Dihydrodibenzo(b,e)thiepin-ll-karboxamid Download PDFInfo
- Publication number
- CS224926B1 CS224926B1 CS377682A CS377682A CS224926B1 CS 224926 B1 CS224926 B1 CS 224926B1 CS 377682 A CS377682 A CS 377682A CS 377682 A CS377682 A CS 377682A CS 224926 B1 CS224926 B1 CS 224926B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thiepine
- dihydrodibenzo
- carboxamide
- mice
- dose
- Prior art date
Links
- KWMIYIVKXATREY-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepine-11-carboxamide Chemical compound C1SC2=CC=CC=C2C(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 KWMIYIVKXATREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 5
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 2
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 2
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229960002036 phenytoin Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Látka vzorce I podle vynálezu se vyznačuje protikřečovou aktivitou, má tedy vlastnosti léčiva použitelného proti epilepsii. V testu na myších je velmi málo jedovatá; orální dávka 2 g/kg způsobuje úhyn pouze 20 % myší. Střední letální dávka LD^q je tedy vyšší než 2 g/kg. Látka zabraňuje výskytu křečí u myší vyvolávaných pentetrazolem a rovněž snižuje mortalitu myší po pentetrazolu; střední účinná protikřečová dávka, PD^q je 140 mg/kg p.o. Dávka zabraňující mortalitě u 50 % zvířat se pohybuje mezi 50 a 100 mg/kg p.o. V testu nikotinových křečí při intraperitoneálním podání u myší je střední účinná dávka PD^0 rovna 214 mg/kg. V testu maximálního elektrošoku u myší je při orálním podání střední účinná dávka zabraňující křečím PD^0 = 116 mg/kg. Látka je tedy účinnější než některá běžně užívaná antikonvulsiva, např. fenytoin.
Látku vzorce I lze získat ze známé kyseliny 6,11-dihydrodibenzo(b,e)thiepin-11-karboxylové (Rajšner M., Bártl V., Šindelář K., Svátek E., Holubek J., Metyš J., Protiva M.: Collect. Czech.Chem.Commun. 44. 2536, 1979) tak, jax je to popsáno v příkladu provedení. Spočívá to v reakci jmenované kyseliny s thionylchloridem a v následujícím působení vodného amoniaku na vzniklý, avšak v čistém stavu neisolovaný chlorid jmenova2 né kyseliny.
224 926
Identita látky I podle vynálezu byla zajištěna analysou v Ί a dále pomocí IC a H NMR spektra. Přípravu lze provést tímto způsobem:
Ke směsi 3,1 g 6,11-dihydrodibenzo(b,e)thiepin-11-karbcxylové kyseliny (literatura citována) a 20 ml benzenu se přidá
2,9 g thionylchloridu a směs se vaří 5 h pod zpětným chladičem. Benzen a přebytečný thionylchlorid se odpaří za sníženého tlaku, zbytek se rozpustí ve 3 ml acetonu a roztok se zvolna přidá ke 20 ml míchaného koncentrovaného hydroxidu amonného. Po stání přes noc se vyloučený pevný produkt odsaje a matečný louh se zpracuje částečným odpařením. Ze zbytku se vyloučí II. produkt. Celkem se získá 2,4 g (75 %) téměř čistého produktu tajícího při 177,5 až 179,5 °C. Jedinou rekrystalisací z ethanolu se získá zcela čisté látka tající při 179 až 180 °C.
Claims (1)
- P Ř E D lvi Ε Τ V ϊ E Á L E Z U6,11-Dihydrodiben.zo(b,e)thiepin-11-karboxamid vzorce I224 926 (I)Cena: 2,40 KčsVytiskly Moravské tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS377682A CS224926B1 (cs) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | 6,ll-Dihydrodibenzo(b,e)thiepin-ll-karboxamid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS377682A CS224926B1 (cs) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | 6,ll-Dihydrodibenzo(b,e)thiepin-ll-karboxamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224926B1 true CS224926B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5378821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS377682A CS224926B1 (cs) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | 6,ll-Dihydrodibenzo(b,e)thiepin-ll-karboxamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224926B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-21 CS CS377682A patent/CS224926B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Das et al. | Synthesis and antiprotozoal activity of 2, 5-bis (4-guanylphenyl) furans | |
| Good | Inhibitors of the Hill reaction | |
| DE2363351C2 (de) | Substituierte 5(6)-Hydroxy-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester und diese enthaltende Heilmittel | |
| PL117396B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of benzimidazole | |
| US3435049A (en) | Nitroimidazole derivatives | |
| CS224629B2 (en) | Method for producing new derivates of benzoyl-a alfa-hydroxybenzylphenylglykoside | |
| US3639477A (en) | Novel propoxyguanidine compounds and means of producing the same | |
| GB1584296A (en) | 2-substituted benzimidazole compounds | |
| CA1107284A (en) | Process for the preparation of aniline derivatives | |
| DE2363348C3 (de) | Substituierte 5 (6)-Phenoxy-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, deren Herstellung und diese enthaltende Anthelminthika | |
| US3071587A (en) | Cyanoethyl-pteridines | |
| CS224926B1 (cs) | 6,ll-Dihydrodibenzo(b,e)thiepin-ll-karboxamid | |
| US3075973A (en) | 3-aminoalkylated-1-(5-nitrofurfurylideneamino) hydantoins | |
| US4115402A (en) | 2,3-Dichloro-4-[(substituted-sulfonyl)-phenoxy]-acetic acids | |
| RU2030394C1 (ru) | 4-броманилид n -аллил-n-(адамантоил - 1`)-антраниловой кислоты, проявляющий противовоспалительную и анальгетическую активность | |
| PL88879B1 (en) | Dithiocarbazinic ester derivatives[gb1274521a] | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| US3875176A (en) | 2-benzoyl -3-amino-pyridines | |
| Pecca et al. | Synthetic trypanocides. I. Substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydrocarbazoles | |
| Moffatt et al. | Carbodiimide-sulfoxide reactions. XII. Reactions of sulfonamides | |
| SU1114676A1 (ru) | 1,5-Дифенил-3-окси-4-метилсульфонил-2,5-дигидропиррол-2-он в качестве промежуточного продукта дл синтеза 1,5-дифенил-3-оксиэтиламино-4-метилсульфонил-2,5-дигидропиррол-2-она, обладающего антиагрегатной активностью против тромбоцитов | |
| Purohit et al. | PREPARATION AND ANTIMICROBIAL EVALUATION OF 1, 1, 1-TRICHLORO-2, 2-BIS (CARBOXY METHYLAMINOCARBONYLARYL)-ETHANES HAVING POTENT OF SOME NEW DDT ANALOGUES | |
| Coburn et al. | Synthesis and in vitro antimicrobial activity of 6-substituted 2H-1, 3, 5-thiadiazine-2, 4 (3H)-diones | |
| US4003900A (en) | 1-Benzyl-5-chloro-2-(1H)-pyrimidone | |
| DE3217446A1 (de) | Substituierte thiocarbamoyl-thenoylacetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |