CS224618B2 - Způsob syntézy polydesoxynukleotidů - Google Patents

Způsob syntézy polydesoxynukleotidů Download PDF

Info

Publication number
CS224618B2
CS224618B2 CS569381A CS569381A CS224618B2 CS 224618 B2 CS224618 B2 CS 224618B2 CS 569381 A CS569381 A CS 569381A CS 569381 A CS569381 A CS 569381A CS 224618 B2 CS224618 B2 CS 224618B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
enzyme
dna
reaction
triphosphate
reaction mixture
Prior art date
Application number
CS569381A
Other languages
English (en)
Inventor
Janos Sagi
Laszlo Oetvoes
Ildiko Fritsche
Anna Szabolcs
Attila Szemzoe
Gabor Kruppa
Ivan Pal
Original Assignee
Mta Koezponti Kemiai Kutato In
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mta Koezponti Kemiai Kutato In filed Critical Mta Koezponti Kemiai Kutato In
Priority to CS569381A priority Critical patent/CS224618B2/cs
Publication of CS224618B2 publication Critical patent/CS224618B2/cs

Links

Landscapes

  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu přípravy polydesoxynukleotidů z 2 ’-desoxynukleotid-5 '-trifosfátů enzymem DNA-polymerasa, který má více než jednu volnou merkaptoskupinu, nepatřící k aktivnímu centru, v přítomnosti dvojmocnáho kationtu a popřípadě vzorového primárního komplexu ve vodném pufrovaném prostředí o hodnotě pH 6,5 až 9,5, odpovídajícím používanému enzymu, při teplotě 15 až 42 °C.
Vzorovým primárním komplexem je vzorová molekula, která je identická s vyráběnými, žádanými polydesoxynukleotidy.
Je známo, že se enzymatická syntézy polydesoxynukleotidů provádějí způsobem s homogenní fází. Takový způsob je popsán například v těchto publikacích: J. F. Eurd a S. D. Wells,
J. Mol. Blol. 53, str. 435 až 459 (1970); F. J. Bollum, Procedures in Nucleie Aeid Research, str. 591, vydavatel Cantoni, G. L. a Davies, D, R,, New York, Harper 8 Row (1966); J. Sági, A. Szabolcs, A. Szemzo a L. Otvos, Nucleic Acid Research, 4, str. 2 767 až 2 777 (1977).
Při těchto způsobech obsahuje pufrovaná reakční směs substrát, vzorový primární komplex, enzym.a kationty, které zajišťují optimální funkci enzymu. Reakční směs se inkubuje, po ukončení reakce se enzym denaturuje (například zahřátím reakční směsi), pak se vyloučená enzymatická bílkovina ze směsi odstraní. Ze získané polydesoxynukleotidové směsi se polymery s vysokou molekulovou hmotnostní získají čištěním dialýzou.
Takto připravených polydesoxynukleotidů se používá jakožto DNA-modelu pro fyzikální, chemické, biochemické.a biologické studium nukleových kyselin.
Obecně používaným DNA-modelem je například kopolymer 2 '-desoxysdenosin-5 '-monofosfátu (dAMP) a thymin-5'-monofosfátu (dTMP) s přísně se střídající sekvencí a se dvojitou šroubovicí.
...-dAMP-dTMP-dAKF-dTMP-..., který má zkratku: póly d(A-T).
případě od DNA odvozených DNA-polymeras je nukleotidový sled nového DNA-vlákna určován nukleotidovým sledem vzorové DNA, vnesené do směsi. Pro syntézu póly d(A-T) je tedy zapotřebí takového póly d(A-T) vzorového primárního komplexu, '/nesením odpovídajícího vzorového primárního komplexu je možno vyrábět různé polydesoxynukleotidy, jako například poly/dA/.poly/dT/, póly d/G-C/, póly d/I-C/, poly/dG/.poly/dC/, poly/dl/.poly/C/, přičemž A znamená adenin, T thymin, G guenin, I inosin a C cytosin.
Jednotlivé DNA-poly,meresové enzymy jsou naproti tomu schopny také bez z venku vneseného vzorového primárního komplexu tak zvané denovo syntézy poldy d/A-T/. Takovým enzymem je například enzym S.coli DNA-polymerasa I.
Nedostatkem známých způsobů pro enzymatickou přípravu polydesoxynukleotidů je skutečnost, že se enzymu může použít toliko jednou a že při zpracování reakční směsi je odstraňování enzymu spojeno s jeho denaturalizací.
Je proto třeba vypracovat takový způsob přípravy, který by neměl tento nedostatek.
Základem vynálezu je poznatek, že shora uvedený cíl je dosažitelný) jestliže se syntéza polydesoxynukleotidů provádí za pomoci enzymu vázaného na pevný nosič. Tak se může ,enzym odstranit z reakční směsi jednoduchým odfiltrováním a může se ho opětovně používat.
Dalěím základem vynálezu je poznatek, že se na pevný nosič mohou vázat a tak pro tento účel používat takové DNA-polymerasové enzymy, které mají více než jednu merkaptoskupinu, která netvoří část aktivního centra enzymu. Těmito skupinami se totiž může enzym substitucí protonu vázat na vhodný nosič, aniž tato vazba způsobuje ztrátu aktivity nebo pokles aktivity.
Na základě shora uvedeného se tedy vynález týká způsobu příprav polydesoxynukleotidů z 2 ”-desoxynukleosid-5 '-trifosfátů s DNA-polymerasovým enzymem, který má více než jednu merkaptoskupinu, které nepatří k aktivnímu centru, v přítomnosti dvojmocného kationu a popřípadě vzorového primárního komplexu ve vodném pufrovém prostředí o hodnotě pH 6,5 až 9,5, odpovídajícím použitému enzymu, při teplotě 15 až 42 °C. Podle vynálezu se postupuje tak, že se jakožto DNA-polymerasového enzymu používá enzymu s merkeptoskupinami schopnými vazby na pevný nosič kovalentní vazbou.
Při provedení způsobu podle vynálezu se jakožto pevného nosiče používá imobilizovaného činidla, které má thiolové skupiny.
K vázání enzymu jsou vhodné takové pevné nosiče, které jsou schopny vázat merkaptoskupinu. K takovým nosičům patří zmobilizovaná thiolová činidla s modifikovanou agarosovou bází, jako jsou například Thiopropyl-Sepharosa 6B (Pharmacia Information Booklet, ,977) nebo aktivovaná Thiol-Sepharosa 4B (Pharmacia Information Booklet, 1974).
Struktura Thiopropy.l-Sepharosy 6B je
přičemž matricí je modifikovaná agarosa.Thiopropyl-Sepharosa 6B obsahuje 20 /umol 2-thiopyridylových skupin na 1 ml zbotnalého gelu; 1 g lyofylizováného gelu zaujímá ve zbotnalém stavu objem přibližně 3 ml. 2-Thiopyridylovou skupinou maskovaná a aktivovaná imobilizovaná thiolová skupina se může -uvolnit různým způsobem, může se však také uvádět do reakce přímo s merkaptoskupinou za vytvoření disulfidové vazby. Podle informačního materiálu Pharmacia je molární extinkční koeficient přitom odštěpeného 2-thiopyridonu při 343 nm 8,08 x x 16¾-1 cm-'.
Zvolený pevný nosič se zbotná v kaliumfosfátovém pufru /hodnota pH 7,4/, pek se plní do kolony a pek se vnese v pufru rozpuštěný emzym.
Podle vynálezu se používá takových enzymů, které obsahují volné merkaptoskupiny schopné reakce. K nim patří z bakterie Escherichia coli izolovaný enzym DNA-polymerasa typ I (Kornbergova polymerasa). Je to kulovitá molekula bez podjednotky o molekulové hmotnosti 109 000 g/mol obsahující 975 aminokyselin. Její aktivní centrum obsahuje též lysinovou e arigininovou molekulu. V molekule je jedna jediná sulfidová vazba a jedna sulfhydrylová skupina. Sulfhydrylová skupina se může bez snížení aktivity uvádět do reakce s jodscetátem a se solemi rtuti.
Podobně jako enzym z E.coli se inhibují také z jiných bakterií (Bacillus subtilis, Micrococcus lisodeicticus a íúycobacterium tuberculosis) izolované DNA-polymerované enzymy typu I nikoliv sulfhydrylovými činidly, tedy podobně jako se Imobilizuje enzym z E.coli. Současně se však ze čtyř druhů bakterií isolované DNA-polymerasové enzymy typu II a III inhibují sulfhydrylovými činidly, takže se nemohou vázat shora uvedeným způsobem na pevný nosič. Z organismů savců dosud izolovaných DNA-polymeras (EC.2;7.7.7.) se rovněž alfa-polymerasy a gama-polymerasy inhibují, zatímco bete-polymerasa se sulfhydrylovými činidly neinhibuje.
Na kolonu vnesený, v pufru rozpuštěný enzym se dalším enzymem spláchne do kolony a pak se směs pro co možná dokonalou vazbu desetkrát přečerpá peristaltickým čerpadlem. Reakce pro bíhá podle reakčního schématu.
R-S-S ~<O> + H-SH-> R-S-S-E + S =/C?S kde znamená
E enzym DNA-polymerasu typu I a
R Sepharosa-O-CH2-CH-CH2-.
OH
Množství vázaného enzymu se může přímo stanovit měřením molární absorpce světla odštěpené 2-thiopyridonové skupiny, nepřímo měřením množství DNA, která se vyrobí syntézou kstalyzovanou enzymem.
Po ukončení reakce vázání enzymu se pufr vypustí, gel se promývá dalším čerstvým pufrem zprvu tak dlouho, až spektrum odtékajícího pufru není stejné jako čistého pufru, což je asi 10 ml. Pak se promývá dalšími 40 ml rychlostí 1 ml/min. Pro spektrofotometru se používá registračního spektrofotometru.
Takto vázaného enzymu se pak používá pro syntézu polydesoxynukleotidů. Pro syntézu použitá reakční směs obsahuje ve vodném prostředí jakožto substrát použité desoxynukleotidy a vzorový primární komplex.
Reakční směs se nastaví pufrem, jehož množství a kvalita musejí zajistit optimální funkci použitého enzymu, na hodnotu pH 6,5 až 9,5. Do reakční směsi se kromě toho přidává kovová sůl zajištující optimální funkci enzymu, nejlépe hořečnatá sůl, v odpovídající koncentraci.
Kolona se temperuje na 37 °C a nanese se na ni reakční směs o teplotě rovněž 37 °C; pak se přečerpává odpovídajícím peristaltickým čerpadlem.
Postup reakce se může sledovat různými způsoby, například měřením radioaktivity látky nerozpustné v kyselině, papírovou chromatografii, analýzou koneěného produktu nebo kontrolní reakcí.
V případě měření radioaktivity musí reakční směs obsahovat také značený substrát,
K tomuto účelu se může použít například dATP. Měření se provádí tak, že se z kolony vytékající směsi odebírá v určitých časových obdobích vzorek vždy o objemu 25 pl Hsmiltonovou mlkropipetou a alikvoty se měří na skleněných filtračních destičkách typu GF/G (průměr .2,5 cm, Whatmen). Vkládají se do roztoku (10 ml roztoku na skleněný filtr, 0 až 5 °C 10 minut) ze studené 5% trichloroctové kyseliny o teplotě 0 až 5 °C (TGA) a 1% natriumpyrofosfátu, promyjí se dvakrát 5% roztokem trichloroctové kyseliny ε pak dvakrát 96% ethylalkoholem a nakonec dvakrát diethyletherem a suší se na vzduchu. Radioaktivita v kyselině nerozpustných polymerních molekul (polymeru sestávajícího z více než 10 monomerních molekul) se měří ve směsi s toluenem Packardovým spektrometrem. Tímto způsobem se může sledovat teké kontrolní reakce.
Papírová chromatografie je vhodná v přípedě radioaktivních substrátů ke kvantitativnímu a u neaktivních substrátů naopak ke kvalitativnímu sledování reakce. Na 1 cm široký a 15 až 18 cm dlouhý papírový proužek DE 81 (DEAE-celulóze, whetman) se nanese 5 až 25 /ul reakční směsi. Jakožto prostředku se používá 0,15 M roztoku hydrogenuhličitanu amonného:
R^. hodnoty nukleotidů jsou 0,35 až 0,55, polynukleotidy zůstávají ns výchozím bodu.
Do z gelu vypuětěné a vymyté (při 260 nm kontrolované) reakční směsi se přidává roztok obsahující 2,5 molu chloridu sodného a 0,038 molu ethylendiamintetraoctové kyseliny na litr roztoku v objemovém poměru 1 : 0,65 a pak se směs udržuje po dobu 10 minut na teplotě 70 °C. Po ochlazení se vytřepe třikrát stejnými objemy směsi chloroformu a isoamylalkoholu v poměru 24 : '. Dvě fáze se oddělí (odstředěním nebo na pepíru k dělení fází, Ahatman) a vodná fáze se dialýzuje dvakrát destilovanou vodou za (míchání, teplote 4 °C, kontinuálně). Měří se vodivost dialyzovaného roztoku. Když vodivost po průtoku 0,8 1 dvakrát'destilované vody dosáhne hodnoty dvakrát destilované vody (0,2 až 0,6 juS) dialýzuje se dalšími 0,4 až 0,5 litry dvakrát destilované vody. Pak se produkt lyofilizuje až k suchu a vyjme se do 1C~2 molu TRIS.HC1 (o hodnotě pH 7,4), a Ifc-^ molu ethylendiairintetrooctové kyseliny; roztok má objem 500/ul. Ze získaného roztoku odebrané alikvoty se podrobují stanoveni koncentrace, ultrafialového spektra, tepelné hyperchromicity ε aktivity vzoru. Polymerní roztok se skladuje při teplotě -25 °C.
Kontrolní reakce: Do 165/ul reakční směsi (stejného složení, jako má směs použitá při reakci s zmobilizovaným enzymem) se přidá množství enzymu objemově odpovídající ε inkubuje se při teplotě 37 °C. Vzorek se odebírá ve stejných časových obdobích jako v případě kontrolované reakce a shora popsaným způsobem se nanáší na skleněný filtr (GF)C, zpracovává se a provede se měření.
*
Skladování a opětné použití imobilizovaného enzymu se provádějí tímto způsobem:
Po'vypuStění a vymytí reakční směsi se gel promyje dalšími ICO ml 60 mM knliuxfosfátového pufru a pak 20 ml 0,02% roztoku natriumazidu a v něm se ve sloupci nebo po odstranění z něho skladuje při teplotě 3 až 6 °C. Po vymytí natriumazidového roztoku se enzymu může znovu použít; při opětovném použití jeho původní aktivita klesá sotva o 0 až j í. Nejvíce znovu zkoumaným a stabilizovaným zmobilizovaným enzymem byla E.coli DNA-polymerssa I, stupen II: v průběhu dvou měsíců se její aktivita při šestkrát opakovaném použití nezměnila.
Způsob podle vynálezu má tyto důležité přednosti:
a) Na pevný nosič kovalentní vazbou vázaný enzym DM-polymernsa se podílí no syntéze desoxypolynukleotidu reakcí s hetsrogenrí fází, po ukončení reakce se může bez denaturalizrc z reakční směsi odstranit.
b) Vázaného enzymu se může opakované používat.
e) Vázaného enzymu se také může používat při kontinuálním provozu. Způsob podle vynálezu lezu blíže objasňují příklady provedení.
Příklad 1
a) Způsob přípravy Thiopropyl-Sepharosy 6B g lyofilizovaného obchodního thiolového činidla Thiopropyl-Sepharosa 6B se nechává zbotnat po dobu 15 minut při teplotě místnosti v 60 mK kaliumfosfátového pufru (hodnota pH 7,4), pak se plní do skleněné kolony s pláštěm a se skleněným filtrem (’,5 x '5 cm) a promyje se 200 ml hora uvedeného pufru, aby se obchodní přidaný stabilizářní prostředek vymyl.
b) do přibližně 0,5 ml pufru nad usazeným, bublin prostým gelem se přidá ICO jednotek (20 jíl) E.coli MKE 600 DNA-polymerasy I, stupen I s měrnou aktivitou 3 85C jednotek/mg bílkoviny Hamiltonovou mikropipetou. (Jedna jednotka enzymu DNA-polymerasa vestaví !0 nmolu celkového nukleotidu při teplotě 37 °C v průběhu 30 minut do v kyselině nerozpustného polymeru v přítomnosti odpovídajícího vzorového primárního komplexu v určitém pufru). Pomalým odkapáváním se vpustí do gelové vrstvy (0,1 až 0,2 ml/min) a spláchne se do ní dalšími 10 ml pufru při teplotě místnosti a pak se přečerpá desetkrát peristaltickým čerpadlem.
c) Syntéza póly d(A-T)
Sloupce se temperují termostatem na 37 °C a pak se do gelu vpustí 10 ml reakční směsi tohoto složení: 60 mmol/1 kallumfosfátu hodnota pH 7,4), ó mraol/1 chloridu hořečnstého, mmol/1 [jPj dATP jehož měrná aktivita je 10,9 rozpadů/min na mol , 1 mmol/1 dTTP,
100 umolu [p] /1 aktivovaného póly d/A-T/ vzorového primárního komplexu rozpuštěného dvakrát destilovanou vodou na objem 10 ml. Mrtvému prostoru odpovídajících 2 až 3 ml pufru (kontrolováno spektrofotometricky) se vylije, pak se reakční směs peristaltickým čerpadlem přečerpává rychlostí 0,5 ml/min. Postup reakce se může sledovat měřením radioaktivity.
r
Po reakční době 24 hodin je vzniklé množství polymeru na základě vestavění i_H J dAMP do v kyselině nerozpustné látky 3,04 mg. Spotřebuje se 45 % substrátu.
Z takto získaného póly d/A-T/ se oddělí dialýzou látky s nízkou molekulovou hmotností. Množství čistého a nativního póly d/A-T/ s vysokou molekulovou hmotností 200 COO g/mol je 2,2 mg.
Přiklad 2
Způsobem popsaným v příkladu 1 se váže 150 jednotek (100 /ul) enzymu E.coli MRE DtíA-polymeraee I, stupeň II s měrnou aktivitou 116 jednotek/mg bílkoviny na imobilizované thiolové činidlo. Syntéza se provádí způsobem popsaným v příkladu !. Jakožto substrátu se používá mmol/1 iP dATP a 2 mmol/1 dTTP. Množství takto v průběhu 4 hodin syntetizovaného polymeru je podle měření radioaktivity 2,37 mg, spotřeba substrátu je 18 %. Molekulová hmotnost izolovaného a čištěného polymeru je nízká (5 až 200 000 g/mol), jeho množství je 1,78 mg.
Příklad 3
Ne imobilizované thiolové činidlo se váže způsobem popsaným v příkladu 1 45 jednotek (50 /*1) enzymu B. coli MRE 600 DNA-pclymerass I ve formě fragmentu (enzym A podle Klenowa) s měrnou účinností 6 940 jednotek na mg bílkoviny. Také syntéza se provádí způsobem popsaným v příkladu 1. Jakožto .«substrátu se používá 0,5 mmol/1 ['tPj dATP a 0,5 mmol/1 dTTP. Podle měření radioaktivity je množství takto v průběhu 24 hodin syntetizovaného veškerého polymeru 22,74 mg,
224613 spotřeba substrátu je 82 %. Izolovaný, čištěný póly d/A-T/ má vysokou molekulovou hmotnost (větší než 2t0 OCC g/mol) a jeho množství je 2,12 mg.

Claims (1)

  1. Způsob syntézy polydesoxynukleotidů z 2'-desoxynukleotid-5'-trifosfátů, jako je 2'-desoxyadenosin-5'-trifosfát a thymidin-5'-trifosfát nebo 2-desoxyguanosin-5'-trifosfát a 2'-desoxycytidin-5'-trifosfát, DNA-polymeresovým enzymem, který má alespoň jednu merkaptoskupinu, která nepatří k aktivnímu centru, v přítomnosti dvojmocného kationtu a popřípadě vzorovému primárnímu komplexu v pufrovaném vodném prostředí o hodnotě pH 6,5 až 9,5, odpovídajícím použitému enzymu, při teplotě I5 až 42 °C, vyznačující se tím, že se jako DNA-polymerosavého enzymu používá enzymu vázaného kovalentní vazbou na pevný nosič schopný vázat merkaptoskupiny, kterým je imobilizované činidlo obsahující thiolovou skupinu.
CS569381A 1981-07-27 1981-07-27 Způsob syntézy polydesoxynukleotidů CS224618B2 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS569381A CS224618B2 (cs) 1981-07-27 1981-07-27 Způsob syntézy polydesoxynukleotidů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS569381A CS224618B2 (cs) 1981-07-27 1981-07-27 Způsob syntézy polydesoxynukleotidů

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS224618B2 true CS224618B2 (cs) 1984-01-16

Family

ID=5402270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS569381A CS224618B2 (cs) 1981-07-27 1981-07-27 Způsob syntézy polydesoxynukleotidů

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS224618B2 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5817786A (en) Single-stranded labelled oligonucleotides of preselected sequences
EP0379559B1 (en) Method and reagents for detecting nucleic acid sequences
US5476930A (en) Non-enzymatic ligation of oligonucleotides
Lillehaug et al. Kinetics and specificity of T4 polynucleotide kinase
JP2000513587A (ja) 不連続プライマー伸長による核酸の反復配列長の決定
CA2297776A1 (en) Base analogues
JP2562862B2 (ja) 鋳型依存性酵素的核酸合成用プライマーとしてのオリゴヌクレオチド同時合成および直接標識化のための機能性担体
EP0785941B1 (en) Porphyrin labeling of polynucleotides
Hinton et al. T4 RNA Ligase joins 2'-deoxyribonucleoside 3', 5'-bisphosphates to oligodeoxyribonucleotides
AU603500B2 (en) Carrier for the enzymatic or chemical and enzymatic reaction of nucleic acids or nucleic acid fragments on solid phases
EP0542292B1 (en) Method for producing 3&#39;-phosphoadenosine 5&#39;-phosphosulfate
CS224618B2 (cs) Způsob syntézy polydesoxynukleotidů
AU1378300A (en) Method and test kit for analyzing DNA repair
Miwa et al. Reconstituted F1-ATPase complexes containing one impaired β subunit are ATPase-active
Nadeau et al. Use of ribonucleosides as protecting groups in synthesis of polynucleotides with phosphorylated terminals
Pollack et al. Snake venom phosphodiesterase: A zinc metalloenzyme
JPS6125499A (ja) 放射性標識に結合させた核酸プロ−ブ
Lillehaug et al. Phosphorylation of tRNA by T4 polynudeotide kinase
US5958696A (en) Quantitative solid phase helicase assay
GB2102005A (en) Process for synthesis of polydeoxynucleotides
EP0206411A2 (en) Reverse phase chromatography in oligonucleotide sequencing
DE3131052C1 (de) Verfahren zur synthetischen Herstellung von Polydesoxynucleotiden
Chu et al. Postsynthesis functionalization of oligonucleotides
CH647808A5 (en) Process for the synthesis of polydeoxynucleotides
JPS6336756B2 (cs)