CS224609B2 - Method for producing 1:1 metallic complexes of isoindolinazine - Google Patents

Method for producing 1:1 metallic complexes of isoindolinazine Download PDF

Info

Publication number
CS224609B2
CS224609B2 CS811842A CS184281A CS224609B2 CS 224609 B2 CS224609 B2 CS 224609B2 CS 811842 A CS811842 A CS 811842A CS 184281 A CS184281 A CS 184281A CS 224609 B2 CS224609 B2 CS 224609B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
acetyl
acid
Prior art date
Application number
CS811842A
Other languages
English (en)
Inventor
Abul Dr Iqbal
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS224609B2 publication Critical patent/CS224609B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02—Hydrazone dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu přípravy l:1-kovových komplexů isoindolinazinů, které jsou hodnotnými pigmentovými barvivý.
Z britského patentového spisu číslo 1 467 595 je známe příprava 1:1-kovových komplexů azinů obecného vzorce
kde znamená atom vodíku, alkylovou skupinu nebo arylovou skupinu, , isocykličkou nebo heterocykličkou skupinu s hydroxylovou skupinou sousedící s azomethinovou skupinou,
X zbytek metylenaktlvní sloučeniny, arylaminovou skupinu nebo heteroarylaminovou skupinu a kruh A může mít substituenty, které nezpůsobují rozpustnost ve vodě, založená na tom, že se kondenzuje hydrazon obecného vzorce 'л .
s isoindollnem obecného vzorce a zpracovává se sloučenina obecného vzorce I prostředky předávajícími kov. Přitom se získá shora uvedené sloučenina obecného vzorce sice v dobrém výtěžku, z ní však získané 1:1 komplexy niklu poskytují při použití pro plastické hmoty a laky vybarvení neuspokojující čistoty a nedostatečných stálostí. Kondenzace iaoindolinu shora uvedeného obecného vzorce shora uvedenými hydrazony v přítomnosti kovových solí vede rovněž к neuspokojujícím výsledkům.
Nyní se zjistilo, že se získají 1:1 kovové komplexy obzvláště vysoké čistoty azinu obecného vzorce I
(I) kde znamené atom vodíku nebo metylovou skupinu, pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu s 1 až 2 atomy dusíku nebo в 1 atomem kyslíku a s 3 až 5 atomy uhlíku v heterokruhu a s hydroxylovou skupinou nebo měrkaptoskupinou sousedící s azomethinovou skupinou,
Y* skupinu obecného vzorce li
NC kde znamená
R' kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbamoylovou nebo alkanoylovou skupinu vždy s 2 až 6 atomy uhlíku, benzoylovou, karbamoylovou nebo sulfamoylovou skupinu, benzylkarbamoylovou skupinu, popřípadě atomy halogenu nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou fenylsulfamoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu/ zvláště však skupinu obecného vzorce
nebo kde znamené Xj atom atom vodíku, chloru nebo bromu, nitroskupinu, trifluormetylovou skupinuj karbaV moylovoí skupinu nebo sulfamoylovou skupinu, alkoxysulfamoylovou nebo alkylsulfamoylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu, alkylkarbamoylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu a 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem chloru nebo bromu nebo metylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu, benzoylaminoskuplnu, fenylkerbamoylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu nebo fenylazoskupinu, atom vodíku, chloru nebo bromu, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu s I až 4 atomy uhlíku a atom kyslíku, síry nebo iminoskupinu NH nebo znamené skupinu obecného vzorce
kde V, X, a Xg.meeí výše uvedený význam jestliže se při teplotě 100 až 200 °C v prostředí polárního rozpouštědla nechává reagovat hydrazon obecného vzorce II h2nn=c
(II) s isoindolinonem obecného vzorce III
kde Rj, Rg, A . a Y*mají uvedený význam, v přítmnosti sloučeniny, předdáající kov.
Vynález se rovněž týká způsobem podle vynálezu získatelrých 1:1-oovo^ých komplexů azinů obecného vzorce VII
• (Vil) kde
A, R, a Y* mají shora uvedený význam a
B znamená isocyklický nebo heterocyklický zbytek,
R, znamená například atom vodíku nebo s výhodou metylovou skupinu,
B znamená fenylový popřípadě naftalenový zbytek nebo pěti členný nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který v alfa poloze nebo . v gama poloze k atomu uhlíku, . na kterém je merkaptostopina, má atom kyslíku, . síry nebo zvláště atcm dusíku a popřípadě má ještě další atom dusíku v jádru a popřípadě nakondenzováné benzenové jádro a/nebo další heterocyklický kruh.
B znamená s výhodou heterocyklický zbytek, rapříklad pyrimidinové, chinolinové nebo s výhodou pyrazolové řady, zvláště zbytek obecného vzorce VII
kde znamená
R^ alkylovou skupinu s 1 až 4 atcmy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku nebo karbamoylovou skupinu,
X, atom vodíku, chloru nebo bromu, nitoeskupinu, trifluonnetyoovou skupinu, karbamoylovou skupinu nebo sulfamoylovou skupinu, alkylsuiaamoylovou, alkoxysuiaamoylovou nebo alkylt^uf^fM^oyl^c^v^ou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskuplnu, alkylkarbamoylovou skupinu nebo flkoxykfrbunylovou skupinu s 2 až 6 atomy Uhlíku, popřípadě atcmem chloru nebo bromu nebo mmeylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu, benzoylaminostopinu, fenylkaraamoylovou skupinu nebo fenyl8uffeeuylovuu stopinu nebo fenylazoskupinu,
Xg atom vodíku, chloru nebo bromu, alkylovou skupinu nebo alk^yskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Obecné vzorce I a VII znamennaí vždy možné isomerní formy.
Hydrazony obecného vzorce V se získej známým způsobem reakcí sloučeniny obecného vzorce IX
(IX) kde
Rj a Q mají shora uvedený význam nebo jejího aHdimi-nu s hydrazinhydíátem. OObzláštní význam mma! aldehydy nebo ketony obecného vzorce X
kde znamená
Rj atom vodíku nebo s výhodou eenyluvou stopinu,
B fenylovou skupinu nebo nfftaeenovuu skupinu nebo zbytek pětičeenného nebo šeesičlenného heterucyklickéhu kmihu, který má v poloze alfa nebo v poloze gama k atomu uhlíku, na kterém je hydroxystopina, atom kyslíku, síry nebo zvláště dusíku a popřípadě další atom dusíku v kruhu a popřípadě nekondenzované benzenové jádro a/nebo další heterucyklické jádro.
B znamená s výhodou stopinu pyrazolové, pyridinové, pyrieidieuvé, 01111^11™:^ nebo kummainové řady.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce XI
Jakožto příklady ^©sloučenin se uvéddjí aldehydy a ketony podle rriSkkéhu patentového spisu číslo 1 467 595 a dále
1-fneyl-3-eetyl-4fUoreyl-5-eerkfptupyrfzol,
1-o,m- nebo p-chíurfenУ~3-eeeyУ-4-fyreyУ-5-eerkaftopyrezolJ
1-o,m- nebo p-metylfenyl-3~metyl-4-f oriDyl-5-oerkaptopyrazol,
-f enyl - 3-m e tyl- 4-ac e ty 1-5 -m erka pt o py r a z ol,
1-o,m- nebo p-chlorfenyl-3-metyl-4-acetyl-5-merkaptopyrazol,
1- o,m- nebo p-metylfenyl-3-metyl-4-acetyl-5-merkaptopyrazol,
2- formyl-5,5-dimetylcyklohexyl-l, 3-di on,
2-merkaptobenzaldehyd,
2- merkaptoacetofenon,
3- acetyl-2,4-dimerkaptochinolin,
3-formyl-2,4-dlmerkaptochinolin,
3-formyl-2-merkaptochinolin,
3-formyl-2,4,6-trimerkaptopyrÍmidin,
3- acetyl-2,4,6-trimerkaptopyrimidin,
4- merkaptokumarin,
2-formyl-1,3-dithion-5,5-dlmetylcyklohexan.
Isoindolinony obecného vzorce VI se získají o sobě známým způsobem kondenzací isoindolinonu,obecného vzorce XII
O
WH fX//) ftalodinltrilu nebo esteru o-kyanbenzoové kyseliny s metylenovou aktivní skupinou, s arylaminem nebo s heteroaminem. Jakožto sloučeniny s metylenovou aktivní skupinou se uvádějí zvláště sloučeniny obecného vzorce nc-ch2b* kde znamená
R* kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu nebo alkanoylovou skupinu vždy s 2 až 6 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, karbamoylovou skupinu nebo sulfamoylovou skupinu, benzylkarbamoylovou skupinu, popřípadě atomy halogenu nebo alkylovýml skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylsulfamoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu a zvláště skupinu obecného vzorce
kde X| a Xg mají shora uvedený význam а V znamená atom kyslíku, atom síry nebo iminoskupinu NH.
Jakožto příklady se uvádějí uváděné aceton!trily, déle na str. 7 v patentovém britském spisu Číslo 1 467 595 o-chlorfenylamid· kyanoctové kyseliny, p-chlorfenylamid kyanoctové kyseliny, m-chlorfenylamid kyanoctové kyseliny, / m-metylfenylamid kyanoctové kyseliny, p-metylfenylamld kyanoctové kyseliny,
3.4- dichlorfenylamid kyanoctové kyseliny,
3.5- dimetylfenylamid kyanoctové kyseliny, 3,4-dlmetylfenylamid kyanoctové kyseliny,
3-chlor-4-metylfenylamid kyanoctové kyseliny, o-metoxyfenylamid kyanoctové kyseliny,
2.4- dimetoxyfenylamid kyanoctové kyseliny,
2.5- dimetoxyfenylamid kyanoctové kyseliny, p-acetylaminofenylamid kyanoctové kyseliny, p-benzoyleminofenylamid kyanoctové kyseliny,
3- chlor-4ppcchooreenzoyaaminofenylamid kyanoctové kyseliny,
4- karbamoylfenylamid kyanoctové kyseliny, ^sfimamofinenamadid kyanoctové ^seliny, 4eelnalozeellyladid kyanoctové kyseliny,
4-eexlfyelnyladid kyanoctové kyseliny, p-nitrofenylamid kyanoctové kyseliny, .
3-tri00moetlteefeIamadid kyanoctové kyseliny nebo C-c01or-5otriO0moemltylfertmaěid kyanoctové kyseliny, 2-lαenmetol44-eelllthiazol, 2oklaneetel-0-0-oetrofeInl.thiazol, 2-klaneitel-0-01uorternlthiteol nebo 2oklanmθtyl-4-oIlθtylfenelthiazol.
Jakožto ·sloučeniny s metylénovou aktivní skupinou přicházejí v úvahu také heteoocykly obsahhiící aktivní mmtylenovou skupinu v heteoocykicckém kruhu, jako jsou například uvedeny na straně 7 a 8 v briSkkém patentovém · spisu číslo 1 467 Г9Г, například 2,4odihodoochieolin, 1-p-chlortenll-3-metyl-r-ploaeoloe, 1-p-mettltenyl-3oшetylor-ploaeoloe, 1-^^1-3odichlooviell-r-Plгaeoloe, 1-p-mβtyOfeneO-3-dichloovieyl·-r-Plraeoloe.
Jakožto příklady aminů, které předávají skupinu symbolu ϊ', se uváděěí příkladně aoomaické, evláětě však heterocyklické aminy, s výhodou aminy» ve kterých jsou aminosíkupiny vázány přímo na pětičlenný až Šestičlenný heterocyklický kouh, který může obsahovat 1 až 3 atomy dusíku a kromě toho ještě atomy kyslíku a síry. Na heteoocyklickém kmenovém kruhu může být popřípadě nekondenzované benzenové jádro. Jakožto příklady se uváddjí aminy v b0.tském patentovém spise číslo 1 467 Г9Г, na straně 6a 7a kromě'toho 2-aminopyl0die» 2-amieo-5-chlorpyriěie, ěiamineOtalaeie, 2oatenoo4-hydroxχohine0in, 2,6-ěiamieoppl0din, 2-aminoo4,r-ěimetylthiaeol.
Iaoieěolinoel obecného vzorce XII jsou známy, Srracfcnji jsou dostupné než odpovíd^ící ěilmieosoOnděOinl» a to znamená další přednost nového způsobu přípravy.
Jakožto prostředků, oděvzděvaaících ·kov, se používá s výhodou solí zinku, kadmia, manganu, kobaltu, železa, zvláště·však sooí mědi a niklu, popřípadě směsi sooí takových kovů. Účelně se používá mravenčanů, octanů nebo stearátů těchto kovů.
Reakce se provádí v polárním rozpouštědle, zvláště v rozpouštědle hyděoOtleí povahy, jako jsou například amidy, například dimetylf omamid, formamd, dimetýlacetamid nebo jako je N-meetlpyrrolidon, dále jako jsou ěiietylsuitoxiě» aceeooetr01 nebo ·alkohol, jako například etolcelloaolve. Může se také používat siísí polárních rozpouštědel.
Redakční te^ota · je účelně I00 až 200 °C.
Izolace získaných kovových komplexů se ob^kle filtrací. Odsátý matterál se dobře promyje rozpouštědlem. Pigment se získá ve vynikajícím výtěžku a ve vynikaící čistotě a může se ho bez dalšího čištění v jemně rozptýlené formě používat k barvení vysokom©lekulárních organických ma^^álů, jako jsou například estery a étery celulózy, jako etylcelulóza, ^ety^o^^za, n.trocelulóet» dále jako jsou polyamidy, popřípadě polyuretany nebo polyestery, přírodní prysk^ice nebo syntetické orlalkflřLce» jako jsou například aminopltaty, zvláště pak ioOovinoforialdehoěovk a ielaIninofoomalěehoěové prys^^ice, anodové pryskyřice, feeopltatl» ρollktrOonáty, pólyooofiny, jako polystyren, pólyvinylehlorid, polyetylén, polypropylen, ooOyltrylonieril, ester polytkollovk kyseliny, termoppastické nebo teplem tvrditelné akrylové pryskyřice, kaučuk, kasein, silikon a silikonové pryskyřice a to vždy jednoUivě nebo ve směsích. Uvedené vysokomolekillirní sloučeniny mohou být ve formě plastických hmot, tavenin nebo ve formě . zvlákUovatelných roztoků, leků nebo tiskových barev. Vždy podle účelu poolití se ukázalo také jako' účelné poulívat pigmentů jako tónovačů nebo ve frooě přípravků.
Pigmenty mohou být ve formě, ve které se získají při syntéze, nebo se jich může používat v jemně mleté formě a pak poskytnuí opalmí vybarvení. Mohou se věek také poddoHt intenzí^niimu mleeí a pak se získaaí transparentní vybarvení, jako například barevně silné efektní kovové laky.
, Pigmenty v lacích se příznivými tokovýoi vlastnostmi.
Získaní vybarvenn, například v plastických hmotách, ve vláknech a v lacích se vyznačuj velkou barevnou silou, vysokou čistotou odstínu vybarvení, dobrou dlspergolíttkn¢)ltt, dobrou stálostí při přelskování, odoOnoltí proltL migraci, proti teplu a proti světlu a proti působení povětrnostních vlivů a také dobrým leskem.
Vedle čistoty získaných konečných produktů je dalěí přednost způsobu podle vynálezu založena na tom, Že jsou snadno připravLtelné také ' na·benzenovém jádře A substituované produkty a také takové produkty, ve kterých Y* znamená zbytek obzvláště aktivní inety^nové skupiny.
Úspěch způsobu podle vynálezu je překrvppuící, jelikož dosud byla známa toliko reakce karbonové funkční skupiny s islindllint, při které se ketoskupina předběžně převáděla pa reaktivní derivát, jako například na ioidchllrid nebo teinoéter. Nebylo tedy možné očekávat, že i9lindllinont obecného vzorce IV budou přímo moci reagovat 8 hydrazlny.
V . následnících příkladech, které vynález objasňuj a nijak jej nklmokulí, jsou procenta vždy míněna hrnoonostně, pokud není jinak uvedeno a teploty se udávvaí ve stupních Ceesia.
Příklad!
6,5 g (0,03 molu) 2,4-Dihtdrlxtchinllin-3-acetyltydгazonl a 7,8 g tetrahydrátu acetátu niklu (0,315 molu) se rozpustí ve 150 ·ml N-tneeylpy moli donu a zahřeje se na teplotu 60 °C. Pak se přidá 9,7 g 1-/iyan(з-N-p-ihllrfknyliar ja[nootmotyléá/-islindolin-3-<)nl. Suspenze se zahřeje na teplotu 150 °C a míebá se po dobu jedné hodiny při teplotě 150 až 155 °C. Zfiltuje se za horka (80 °C) a zbytek se promyje N-oekylptrrlli0íneo a etanHem. Po usušení při teplote 80 °C ve vakuu se ztetó И,34 g (65,3 í teorie) červenko' komplexu s kovem o složení CjgHiyClNgO^Ni a vzorce
Vypočteno Nalezeno:
58,02 % C
58,1 % C
2,96 % H,
3,2 % H,
14,50 % N, • 14,7 ϊ N,
6,12 % Cl
5,7 % Cl
10,13 » Ni;
9,95 » Ni.
Příklad
1,32 g (0,007 molu) Dlchlorsalicylaieehydrezonu a 1,83 g (0,00735 molu) tetrahydrátu ecetétu niklu se suspenduje v 60 ml N-metyljpyrroHdonu a zahřeje se na teplotu 60 °C. Přidá se 2,00 ·. g (0,007 molu) 1-/kyln-2-benzimidalzlylDQeeyУén/-3-lsolnlollnonu a zahřeje se na teplotu 150 °l Po dvouhodinovám míchání při teplo^tě 150 až 155 °C se rea^ní směs ochladí ne teplotu 35 °l a zf Utíraje lam i přes noc se suší ve vatou niklu vzorce se.
při
Zbytek se postupně promyje N-metylpyrrollOonem a etenoteplo^ 80 °C. Získé se ,,4 g (36,5 38 teorie) komplexu
ct
Mikroanelýza: Cg^H^NgOlijNi
Vypočteno: Nslebeno:
54,49 % Co
54,6 58 l,
2^0 %
2,3 »0
Ho Ho
15,β0 % N ,
16,1 % N,
13,4 % Cl,
13,6 % Cl,
11,10 Ю
11,4 %0
Ni;
Ni.
Tento kovový komplex barví plastické hmoty a leky na červené krycí odstíny s vynikající stálostí.
Př'íklad 3
1,3 g (0,006 molu) 2,4-D.hydroxy-3-acetylchinolnnhydrlzonu a 1 j,57 g (0,0063 molu) tetrahydrátu acetátu -niklu se zahřívá za mlchi^i^zí v 50 ml N-metylpyrrolidonu na teplotu 60 °l. Pak se přidá 1,42 g (0,006 moto) 1-/5*-tcttylloino-2*-btnzoxθlzOalioinoO-3-itoindolinonu, připraveného z 1-ioano-3“OXoitoindolinonu a 5-lCttylaoino-2laoinobtnzlxazoto, a směs se zahř^e na teplotu 140 °C. pak se rea^ní směs necWvé reagovat 2,5 hodiny při teplotě 140 až 145 °C, ochladí se na teptotu 80 °C, od^ltruje se a reakční produkt se promyje N-oetylpyrroli0neeo a lhhem. Po usušeni při teplotě 80 °l za vakua se získá 3,06 g (88,5 % teorie) oranžového kovového komplexu o složení ^θΗ^ΝγΟ^Νΐ 0 vzorce
Шkrlanalýzl: 028^4^7^4^1, m^kulové hmc^o^i^<^!^'t 576
Vypočteno: Nalezeno:
58,36 ® l,
58,2 % l,
3,32 * H,
3,5 ® H,
17,02 58 N, 10,14 ® Ni;
17,2 58 N, 10,0 38 Ni.
Pigment barví plastické hmoty a laky na žluto oranžové odstíny vynnkaaící stálost!.
PPíklad - 4
1,75 g (0,008 moto) 4-Hydrlxy-3-lcttykklmlrinhydrazonu a 2,1 g (0,0084 moto) acetátu niklu se suspenduje v 60 ml N-oetylpyrrllldonu a zahřeje se na teplotu 60 °C. Vznnklá suspenze se smíchá s 2,32 g (0,008 molu) 1 ·/2*}4,-dioxocChnolii-3x-yl.idtn/-ЗitoiiddolinonuJ připrlven^o z 1-ioinl-3-lxlatlindllinonu a Z^-cltoyčlrox^hinoli.nu a zahřeje se na teplotu 140 °C. Směs se ne^á reagovat při toplo^ 140 až I45 °C po dobu dvou hodin vypadlý kovový komplex z matečného louhu se odfiltzuje. Po promytí N-metylpyrrolidonem a lihem a usušení při teplotě во °C ve vakuu ae získá 3,0 g (бб,5 % teorie) červenko Pokora p^e^mího pigmentu vzorce
Uvedený kovový' komplex barví plastické hmoty a laky jící stálosst· ne čistě červené odstíny vynikeJttkroanalýza: £27Η14Ν4Ο5Ν1 molekulová hmotnost 533
Vypočteno: 60,83 % C, 4,65 % H, 10,51 « N, 11,01 «Ni;
Nalezeno: 60,9 % C, 4,4 «H, 10,8 S N, 10,9 «Ni.
P říkl a d 5
1,68 g (0,006 molu) 4,4-Diiyircxt-3“beozctL.c0incl0nhyirazcnu a 1,57 g (0,0063 molu)
tetrahyirátu ecetátu niklu se suspenduje v 50 ml 1-raetytpyrrclidoou a zahřívá se ne teplotu 60 °C· Pak se přidá 1,95 g (0,006 molu) 1-/kyaoc-1-p-cilcrfenylkarbamoylmetytérOiscioicПп-З-oou. Suspenze se , zahřeje na teplotu 145 °C , a míchá se po dobu jefen a půl ho^^Lny pri teplotě 145 až 150 °C. Filtruje se za horka (80 °C), zbytek se promyje N-m^t^t^^Lptri^c^^iionnem
a etaoolem· Suší se při teplotě 80 °C ve vakuu a získá se 4,34 g (61-« teorie) červeného kovového komplexu vzorce
[í % CN
* УАс·0
' f
к 4(AJ 4^
W.kroaiwlýza: C 34^ ^CNNOHmolekulová hmoonost 642
Vypočteno: 61,77 « C, 2,98 5, H, 13,10 « N, 5,53 «Cl, 9,15 «Ni;
Nalezeno: 61,2 «С , 3,00 « H, UJO ЯК , 5,4 «.Cl, 9,42-« Ni.
Uvedený kovový kommpexnl pigment barví plastické hmoty a laky na čisté červené odssíny s , výskající stálostí·
Příklad 6
1,95 g , 0/000 ,mlu) O4AnOlioocletyteno1,3-dicxo-5,5-iimettLctklcOexano, z eiOliou, z ortomravenčí kyseliny , a z 1,3-iioxc-5,5idimetyCcykOihexaou, se rozpust v 50 ml dimetylfomiemiiu. Po přísadě 0,4 ml (0,008 molu) hydraziohydrátu se směs míchá,po dobu jeioé hodiny· Pak se směs smíchá se 4,1 g (0,0084 molu) octaou niklu a zahřeje se oa teplot-u 60 °C· Nyní se , směs smíchá s 4,49 kg (0,°08 mol^ ^/kyaotenzimictezol^metyleo/-3iScl0ndcl0noou a zalhieje se oa teplotu 135 °C· Po dvou a půl hodinách se reakční směs ochladí na teplotu 80 °C a vysr^žeoý kovový komplex ,se o^iltruje. , Po pro^m^tzí iimetytfoněmidem a Uhem a po usušení při teplot 80 °C ve vakuu se z^tó 3,5 g (86,3 « teorie) oranžové sloučeniny vzorce
Miknanalýza: C26H20N6°2N1’ molekulová hmotnost 507,2
Vypočteno: 61,57 « C, 3,97 % H, 16,57 í N, 11,58« Ni;
Nelezeno: 61,4 % C, 4,1 % H, , 16,8 CN, 11,6 «Ni.
Uvedený kovový komplex vybarvuje plastické hmoty e leky ne čisté žlutooranžové odstíny 8 vynikkjící stálostí.
Příklad 7
1,95 g (0,008 шок) 2-Anilinloetylén-1,3-dloxl-5,5sdimetyCcyk0ohexanu se rozpustí v 50 ml N-ott^T-PJ^Jml^i^c^c^nu, smíchá te 8 0,4 ol (0,008 ooo.u) hydreztnhydrátu a míchá te při teplotě místnosti po dobu · jedné hodiny. Přidá te 2,1 g (0,0084 mmlu) tetrahydrátu acetátu niklu a zahřeje sena teplotu 60 °C. Pak te vnese 3,2 g (0,008‘molu) 1-bqnzimidazllylioino-4,4,6,7-tetrachlor-3-oxlitlinsllinu a zahřeje se na teplotu 145 °C. Smět te míchá po dobu jedné hodiny při této tep-ftrě a pak te ochladí (na 80 °C). Vypadlý kovový komplex te odlítaje, promyje te N-metylpyrrolS0oneo a etanolem a suěí te přes noc při teplotě 80 °C ve vakuu. Získá te 3,9 g (78,5 « teorie) červeného pigmentu vzorce .
který vybarvuje plastické hmoty a laky ne červené odstíny vynkkjící stálosti.
Mikroanelýza: C24H1 gClL^NgO^^g^N , molekulová hmotnost 621
Vypočteno: 46,22 « C, 2,00$H, 13,53 » N, 22,84« Cl, 9,45 SNi;
Naůezeno: 46,7 % C, 2J « H, 13,8 % N, 22,3 « Cl, 9,62 % Ni.
Příklad 8
2,35 g (0,008 molu) 1-Fernřl-3“oetyl-4-θnililomttyéin55-mtrktptopyrazllu te rozpustí v 50 ml dioetylloroeoids. Po přidání 0,4 ml (0,008 molu) hydřezinhydrátu se tmět míchá při teplotě místnosti po dobu jedné hodiny a pak te smíchá s 2,1 g (0,0084 mmlu)··tetrahydrátu acetátu niklu a zahřeje te ne teplotu 60 °C. Pak te vnese 2,22 g (0,008 molu) 1-/kyenbtnzioidszz0ylmotylén/-3-lXlislinSolinu a zahřeje se na teplotu 130 °C. Nechá te reagovat po dobu dvou hodin při teplotě 130 až 135 °C a pak te reakční směs ochladí na teplotu 60 °C a zlil tuje se. Zbytek na liltiu te promyje dlmttyllomjamidem a etanolem a tuší se přet noc při teplotě 80 °C ve vakuu. Získá te 2,8 g (63 S teorie) červeného kovového komplexu vzorce
Mikroenalýza: ^θΗ^ΝθεΝΐ, molekulové hmotnost 557
Vypočteno: Nalezeno: 60,35 % C, 3,26 ® H, 3,4 3 H, 20,11 £ N, 5,75 £ S, 10,54 « N; 5,2 ® S, 10,3 % N..
60,3 »), 20,0 ® N,
P ř í k 1 a d 9 až 76
Obdobně jako podle příkladu 1 až 8 se získají dalěí 1:1-komplexy niklu, jestliže se
hydrazor., uvedený ve sloupci 2 tabulky 1 uvedené oxosloučeniny kondenzuje s isoindolinoeem obecného vzorce
který se získá kondenzací ve sloupci 3 uvedeného 3-lmionlsniodnlinoou se sloučeninou obecného vzorce YH2, uvedenou ve sloupci 4 tabulky. Ve sloupci 5 je odstín dosažený v polyvinylchloridu (PVC). .
Tabulka 1
Příklad číslo Oxonloučenioa Εσ^ΙΙ^ο yh2 Odstín v PVC
9 1-ρ-tnlyl-3-шetyl-4- -ecetyl-pyrazoloo-5 3-l аИоИв!. odolimi kyanojetanilid červený
10 1-p-cchoi'fenyl-3-me1ι1-4-Γ ormyl-pyra z ol^on-5 3-lmiolisllodllinc)o p-chhoranilld kyanoctové kyselloy šarlatový
11 3-aaeeyl-2,4-dihydroxychinolio y-i^mLooL soiodoliooo etylester kyeooctové kyselloy červený
12 3-acetyl-2,4-dihydroxychlnoHo 3-i. mino ^sol^d^^i n on etylamid kyanoctové kyselloy červený
13 , 3-a ceety-2,4-dihydmхусЫпоИп 3-lmioli solidcHim nltrll асе^с^vé kyseliny červený
14 3-a ace^!^,4-dihydroxychioolio 3-lmioli soiodolinoo p-mettnχltiliS kyaooctové kyseliny červený
15 3-^1^-2,4-dihydmxychhnolio 3-1010^ s^odolimi benzylemid kyaooctové kyseliny červený
16 3-acceyl-2,4-^^hy^^oхусЫпоИо 3-lmioli solidUimi benzonУacetloitrii červený
17 3-acetyl-2,^^у^^ xychinolio 3-ioiooi solidcnimi kyanшetanop-tllylsulf onani d červený
18 3-aaceyy-2,4~·dihydrlxychioolin 3-lmioli soiodnliolo ky anm e tan- p-c Ы orfeoylsulninamid červený
224609' potaračování tabulky 1
Příklad číslo Ocosloučenlna Is-1ndolin-n yh2 Odsiín v PVC
19 3-acetyl-2.ť4-dihydroxychinolin 3-iminoi soindolinon p-sulfamoolmili d klanocyové kystllni čtrv^tný
20 3-ccetyl-2,4-dihidroxichinolin 3-iminol soindolinon p-karbam ol-annii d klanocyové kystlíni čtr^v^tný
21 3-acetyl-2,4-dihidroxichinolin 3-imlnoisoindolinon ftnylsulfony1acetooilyil čtivaný
22 3-ccetyl-2,4-dihidroXichinolin 3-iminoi soindolinon p-benzollaminoannid klanocyové kyseliny čtrv^tný
23 3-ccttyl-2,4-di hydroxichinolin 3-iminoi soindolinon p-aceУllθmino-anilid klanocyové klselinl čtrYtný
24 3—ccetyl-2,4~-dlhydroxichinolln 3-inino-4 5,6,7-tttracileri soindol^J^r^on-1 klannčetyp-chlorcnllid oranžový
25 3-ac ttyl-2,4-dihidroX^c^C^ii^t^l^iLn 3-imino-, -^ΙοβΊ—·. xy-, -d1ell-r-1s-indolinon p-chloracniid kycnocyové kyseliny oranžový
26 3-acetyl-2,4-dihidoxychlnolln 3-imino-4,5,6,7-y t *brt chl. ori s oindolinon 2-kyanm t tylb tnzimidczol fiaoový
27 3-ccetyl-2,4-dihidro- ХуоМпоИп 3—i minoi s oi ndol i non m-cCiooánilid kyanocyové kyseliny čyrvyný
28 3-tcetyl-2,4-dlhidroxyGldnolin 3-iminoi soindolinon 3*,4*-d1eil-rcnil1d klanocyové kyselinl Šarlatový
29 3-acetyl-2,4-dihldroхусЫпоИп 3-iminoi soindolinon 2-klanmetylbtnzimidazol Statný
30 3-ac etyl-2,4--dihydroхУсЬ1по11п 3-iminoi soindolinon 2-kianmmt^lbcnz- УИсз^ čyrvyný
31 3-acayl1-2,4-dihidroХусЫпоПп 3-i mlnoi8oi ndoll non 2-klanmetylbtnzoxazol šarlcyový
32 3-acetyl-2,4-dihidroхусМпо11п 3-ininoi soindolinon klannccytcniid čtrv^tný
33 1-^p-^chl^oi^:^<^n^ll3.3m^ttll-4-actyilруха z olon-5 3-iminoi soindolinon —-ccetylcminoocniid klanoctové kyselinl 6у^упу
34 3-acetyl-2,^^dihydr^^ хцсМтпсЯЛп 3-iminoi soindolinon p-nitr-cnil1d kycnocyové kyselinl čtrv^tný
35 3-acetyl-2,4-dihidroхусЫпоИп 3-iminol soindolinon p-ftnilc z omnii d klcnoctové kyselinl čtr^v^tný
36' 3-acatl1-2, 4-dihidroхусШпоИп 3-1 min-1so1 ndolin on m-yrifluo rm e tylcnilid klanocyové klselinl šarlatový
37 3-acttl1-2,4-dihidroхусЫпоИп 3-imin-1so1nd-linc)n p-ftn-xylcil1d kycnoctové kyselinl čtrv^tný
38 3-acetyl-2,4-dihidroxyGinnolin 3-i^^^noi soindblinon 3 '-eil-r-4'-eeУylcnniid klanoctové klselinl СУ!^УПУ
39 3-acetyl-2,4-dihidroxyehinolin 3-imidol soindolinon cc e tyltminoo anild klcnocyové kyselinl čyrvyný
40 3-acetyl-2,4-dihldroХlchinoO:Ln 3-iminoi soindolinon p-f tnllsulf eeool.ani lid klcnoclové klstИг! čyrvyný
22460 9 pokračování tabulky 1
Příklad číslo Ocooloučenina Isoindolinon . ϊη2 Odssín v PVC
41 3-acetyl-2,4-dihydroxyčhinoOln 3-iminoi soindolinon p-fenylkarbamool- Βηήϋό klano^ové klselinl červený
42 3-acetyl-2,4-dihidroxichinolin 3-ininoisoindolinon o-ty—xykarbonnltnUi-d kyao—cУ—vé klselinl čtrvtný
43 3-acetyl-2,4-dihldr—xychinolln 3-Lminoisoindolinon 2-klanmetyl-4-p-fluorf tny l^i t z ol čtrv^tný
44 3-acetyl-2,4-dihidrbхУсЬИпоНо 3-imin—-5,6-diehlor-isoindolinon barbi yurová klselina oranžový
45 3-acetyl-2,4-dlhidroхусМ.поИп 3-iminoisoindolinon 1-p—y o1ll- 3-^btya ЬеУа-diehlorvinylpyrazolon-5 hordo
46 , 3-acetyl-2,4-dihydroхусМпоИп '3-iminoi soindolinon berbiyurové kyselina čtrvtný
47 3^i^<^^tj^1-2,4-ďihiďro- xycMnoUn 3-im’inoi soindolinon 1-ftnnl-3-metylpyrazolon-5 čtrvtný
48 3-acetyl-2,4-díhidroхусМпоИп 3-imino-45,6,7-tttrpehloriso- ‘ indolinon barbiturová klselina oranžový
49 3^<^<5^t^1-2,4-dlhidroхус№по—in 3-imino-4 5,6,7-tttraehlori s oindolinon 2-k1enmeetlbenzimidazol fialový
50 3-acetyl-2,4-dihydroхусМпоИп 3-imino-4,5,6,7- -yttraehlořisoindolinon 2 , 5 *-dimetoxytnilLS klanocyové.klselinl čtrv^tný
51 3-acetyl-2,4-dihydroхусМпоШ 3-imino-4,5,6,7-^^θοϋοτί soindoliňon 3 *,4 *-dimetyl- . amid klanoctové kyselinl čtrvtný
52 2,4 6-Уг^у^гоху-5-aeetylpyrlmldin 3-imino-45,6,7-tttraeilorLsoindolinon 2-aminoi.mi-čazo! oranžový
53 3-acetyl-2,4-dihydroхусШпо—in 3-imino-4 5,6,7-Ι^Γ^ϋοτΙ soindolinon M i ii ii i o-nh, л oranžový
54 3-scety1~2,4-dihydro- * 3-^1οο-4,5,6,7-tttreehlorisoindolinon 2-amino-5-metylbtnaDylaminobtnzimidazol oranžový
55 3-ae t yyl-2,4-dLhydroхУсЫпоИп 3-imino-4,·5,6,7-•tttraehlori soindolinon 2-amino---p-chlorbenzoylaein—benzimidazo1 oranžový
56 3-acetyl-2,4-dihydroхус№по11п 3—imino—4,5,6,7-tttraehlori s oind—linon 2~amino-5-btnzoolaeinobeei;Zeidazol šarlatový
57 3-acetyl-214-dlhydro- хусМпоИп 3-imino-5,6-diehlor-isoindollnon 2-at^i.o—beoz^^ζοΐ oranžový
58 3-acetyl-2,4-dihldroхусМдоНп 3-imino-isoindolinon 2-tminoOΉθζοΙ ' oranžový
59 3-acetyl-2,4-dLhldroхусМпо—in 3-imino-5,6-diehlor- -isoindolínon 2-tm no-5 -ty —ху'benzimidazol čtrvtný
60 3~ecety1-2-4~díhlydro- хус^поЗ^п 3-imino-4,5,6,7-tttrBehlorisoindolinon 2-atlinobenZ“ WíLízoI . čtrvtný
pokračování tabulky
Příklad číslo Oxosloučenina Isoindolinon yh2 Odstín v PVC
61 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin 3-lmino-4,5,6,7-tetrachlorisnindolinon 2-aminobenzimidazol červený
62 3-ac etyl-4-hydroxykumarln 3-lmino-4,5,6,7-tetrachlori soindollnon 2-amlnobenziml dazol oranžový
63 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin 3-lminol soindollnon 2-aminobenzimldazol oranžový
64 3-acetyl-2,4-dlhydroxychlnolin 3-iminoi soindollnon 2-aminobenzlmldazol oranžový
65 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin 3-lmlnolsoindollnon 1,4-diaminoftalazin šarlatový
66 1-fenyl-3-metyl-4-formyl-5-měrkapt opyrazol 3-iminoi soindollnon kyanacetánilid červený
67 1-fenyl-3-metyl-4-formyl-5-merkaptopyrezol 3-lminoi soindollnon 4*-fenoxyanllld kyanoctové kyseliny červený
66 1-fenyl-3-metyl-4- ’ -f orray 1-5-měrka ptopyrazol 3-iminoi soindollnon 4/-acetaminoanilld kyanoctové kyseliny červený
69 l-fenyl-3-metyl-4~ -f orray 1 - 5 - m e rka p t opyrazol 3-iminol soindollnon 4'-metylanilld kyanoctové kyseliny červený
70 1-fenyl-3-metyl-4-formyl-5-merkaptopyrazol 3-iminoi soindollnon 4*-metoxyanilld kyanoctové kyseliny červený
71 1-feny1-3-metyl-4-formyl-5-měrkaptopyrazol 3-iminol soindollnon 4*-chloranilid kyanoctové kyseliny červený
72 1-p-chlorfenyl-3-raetyl-4-acetylpyraz ol on-5 3-imino-4,6-dlmetoxy-5,7-dlchlorisoindolinon kyanacetamid bordó
73 1-p-chlorfenyl-3-metyl-4-acetylpyrazolon-5 3-imino-5,6-dlchlor-19oindolinon kyanacetamid červený
74 1-p-chlorfenyl-3-me tyl-4-acetylpyrazolon 3-imino-4,6-dimetoxy-5,7-dichlor-i soindoíinon kyanacetamid bordo
75 3-acetyl-4-hydroxykumnrin 3-imino-4,6-dimetoxy-5,7-dlchlor-isoindolinon kyanacetamid červený
76 3-acetyl-4-hydroxy- kumarin 3-amino-5,6-dichlor- 1soindollnon kyanacetamid červený
77 1-fenyl-3-elkoxykarbonyl-4-formyl-5-merkaptopyrazol 3-iminoi soindollnon kyanmetylbenzlmidazol červený
78 1-fenyl-3-thiokarbamoyl-4-formyl-5-merkaptopyrazol 3-iminolsoindollnon 2-eminobenzimidazol oranžový
79 7-chlor-4-metoxy-3- -formyl-2-merkaptochinolin J-iminoi soindollnon kyenacet-p-chloránilid červený
Podobnou reakcí, jako je popsáno v příkladu 1 až 8, isoindolinonového derivátu vzorce
P ř í к 1 я d 80 až 82
s hydrazonem vzorce
v přítomnosti асе tátu kovu, uvedeného ve sloupci’2, tabulky II, se získají další kovové komplexy vzorce
(z důvodů jednoduchosti brán zřetel jen na možné isomerní nebo tautomemí formy), přičemž M ve sloupci 2 představuje uvedený kov. Ve sloupci 3 je uveden odstín dosažený u polyvinylchloridu (PVC).
Tabulka II
Příklad číslo M Odstín v PVC
80 Pd červený
81 Cu červený
82 Zn šarlatově červený
Příklad 83
V laboratorním hnětáku o objemu 250 objemových dílů se předloží 25 dílů pigmentu, připraveného způsobem popsaným v příkladu 1, 100 dílů jemně mletého chloridu sodného a 30 dílů diacetonalkoholu. Směs se hnete po dobu pět hodin ze chlazení a pak se vnese do 4 COC dílů vody. Chlorid sodný a diacetonalkohol přejdou do roztoku, pigment vypadne. Suspenze se zfiltruje, odsátá látka se důkladně promyje vodou a usuší se ve vakuové sušárně při teplotě 80 °C.
4 P г i к 1 a d 84 \65 dílů stabilizovaného polyvinylchloridu, 35 dílů dioktylftalátu a 0,2 díly způsobem podle příkladu 83 získaného pigmentu se zpracovává na dvouvélcovém kalandru po dobu 7 minut při teplotě 140 °C. Získá se červeně vybarvená fólie s velmi dobrou odolností proti působení světla a proti migraci.
Příklad 85 g oxidu titaničitého a 2 g podle příkladu 83 připraveného pigmentu se mele v kulovém mlýnu po dobu 48 hodin s 88 g směsi sestávající z 26,4 g alkydové pryskyřice z mastných kyselin kokosového oleje, z 24,0 g melaminformaldehydové pryskyřice (50 % obsažených pevných látek), 8,8 g etylánglykolmonometyléteru a z 28,8 g xylenu.
Jestliže se tento lak nestříká na hliníkovou fólii, předsuší se po dobu 30 minut při teplotě místnosti a pak se vypaluje po dobu 30 minut při teplotě 120 °C, získá se červený lak, který se vyznačuje dobrou silou barvy a velmi dobrou stálostí při přelekování, odolností proti působení světla a povětrnostních vlivů.
Příklad 86 díly jemně rozptýleného pigmentu podle příkladu 83 se vmíchají do 20 dílů rozpouštědla tohoto složení: 50 dílů Solvesso 150 (je to směs aromatických uhlovodíků), 15 dílů butylacetátu, 5 dílů Exkinu II (rozlivový prostředek na ketoximové báze), 25 dílů metyllsobutylketonu a 5 dílů silikonového oleje (1% v Solvesso 150).
Jakmile se dosáhne dokonalého jemného rozptýlení (podle druhu míchání ze 15 až 60 minut), přidá se pojidlo, a to 48,3 díly Baycrylu L 530 (to je akrylová pryskyřice) (51% v systému xylen/butanol v poměru 3:1) a 23,7 dílů Maprenalu TTX (melaminová pryskyřice) (55% v·butanolu).
Po krátké homogenizaci se lak o sobě známými způsoby jako je stříkání nebo máčení nanáší nebo se nanáší zvláštním způsobem pro kontinuální povrstvování kovových plechů označovaným jako Coil-Coating a vypálí se (vypalování se provádí při teplotě 130 °C po dobu 30 minut). Získaný červený lak se vyznačuje velmi dobrým rozlivem, vysokým leskem a vynikajícím i jemným rozptýlením pigmentu a také vynikající stálostí proti působení povětrnostních vlivů.
Příklad 87
Jestliže se postupuje způsobem popsaným v příkladu 83, do hnětené hmoty se však přidá 2,78 dílů pryskyřice Staybelite (Hercules), získá se pigment obsahující 10 % pryskyřice, který se vyznačuje snadnou zpracovatelností a lepší rozptýlítelností.

Claims (5)

1. Způsob přípravy 1:1-kovových komplexů isoindolinazinů obecného vzorce I kde znamená ' . .
atom vodíku nebo metylovou skupinu, pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu s 1 až 2 atomy dusíku nebo 8 1 atomem kyslíku a 8 3 až 5 atomy uhlíku v heterokruhu a s hydroxylovou skupinou nebo merkaptoskupinou sousedící s azomethinovou skupinou,
Y* skupinu obecného vzorce kde znamená
B' kyanoskipinu, elloxykerbonylovou skupinu, erkylkarbamcylovou nebo elkanoylovou skupinu vždy s 2 až 6 atomy uhlíku, ben.zoylovou, karbamoylovou nebo sulfamoylovou skupinu, benzylkarbaooylovou skupinu, popřípadě atomy halogenu ‘ nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylsuiapmoylovou nebo lenylsulforylovou skupinu, zvláště však skupinu obecného vzorce kde znamená
Xl atom vodíku, . chloru nebo bromu, nitoosl·uιpint, trlfluorщetylovot skupinu, karbamoylovou skupinu nebo sulfamoylovou skupinu, alkoxysulfamoylovou nebo alkylsulf amoylovou skupinu vždy s 1 až- 4 atomy uhlíku, al^k^anoyl^E^m.nosk^j^i.nu, alky lkarbaooyluvou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 2 až 6 atumo,,uthíku, popřípadě atomem chloru nebo bromu nebo ooeylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu, benzoylaIninos]klpint, lenylkarbaooylovou skupinu nebo lenylsul^осу^уои skupinu . nebo lenyla z o skupinu, f
Xg atom vodíku, chloru nebo bromu, azylovou .skupinu nebo alkoKyskupinu s 1 až
4 atomy uhlíku a
V atom kyslíku, síry nebo ioinuskupinu NH nebo
У znamená skupinu obecného vzorce kde V, Xi a Xg výše uvedený význam, vyznačený tío, že se při teplotě 100 až 200 °C v prostředí polárního rozpouštědla nechává reagovat hydrazon obecného vzorce II - (П) s isoindolruoeeo obecného vzorce III
O y' (til) kde R, Hg, A a Y* mj;í .uvedený význam, v ^ítoonooti sloučeniny předávající kov-
221609
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se vychází z hydrazonu obecného vzorce II, kde Rj znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu a Rg skupinu pyrazolové, pyrimidinové, chinolinové nebo kumarinové řady.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se vychází z hydrazonu obecného vzorce II, kde znamená Rg skupinu obecného vzorce
OH a 1 až 4 atomy uhlíku.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, · že se jako prostředku předávajícího kov používá ·soli niklu. .
5. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako polárního rozpouštědla používá dimetylformamidu nebo N-rneeylpyir*olidonu. .
CS811842A 1980-03-13 1981-03-13 Method for producing 1:1 metallic complexes of isoindolinazine CS224609B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH197780 1980-03-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS224609B2 true CS224609B2 (en) 1984-01-16

Family

ID=4223034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS811842A CS224609B2 (en) 1980-03-13 1981-03-13 Method for producing 1:1 metallic complexes of isoindolinazine

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4474952A (cs)
EP (1) EP0036835B1 (cs)
JP (1) JPS56143252A (cs)
CA (1) CA1142929A (cs)
CS (1) CS224609B2 (cs)
DE (1) DE3160996D1 (cs)
PL (1) PL230112A1 (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4581450A (en) * 1983-10-14 1986-04-08 Sun Chemical Corporation 3-hydroxy-8-oxoquinazolo[3,2-a]-quinolines
US4508899A (en) * 1983-10-14 1985-04-02 Sun Chemical Corporation Nickel complex pigments of bis-azomethines
US4582902A (en) * 1983-10-14 1986-04-15 Sun Chemical Corporation 3-hydroxy-8-oxoquinazolo[3,2-a]-quinoline phenyl azomethines
CA2472069C (en) * 2002-01-04 2010-03-09 University Of Dayton Non-toxic corrosion protection pigments based on cobalt
US20040011252A1 (en) * 2003-01-13 2004-01-22 Sturgill Jeffrey A. Non-toxic corrosion-protection pigments based on manganese

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH581683A5 (cs) * 1973-09-07 1976-11-15 Ciba Geigy Ag
CH597324A5 (cs) * 1974-02-06 1978-03-31 Ciba Geigy Ag
US4355159A (en) * 1979-05-23 1982-10-19 Ciba-Geigy Corporation Nickel complex pigments of azines
US4366312A (en) * 1980-03-13 1982-12-28 Ciba-Geigy Corporation Metal complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use

Also Published As

Publication number Publication date
EP0036835B1 (de) 1983-09-28
JPS56143252A (en) 1981-11-07
US4474952A (en) 1984-10-02
JPH0148302B2 (cs) 1989-10-18
CA1142929A (en) 1983-03-15
PL230112A1 (cs) 1982-03-01
EP0036835A1 (de) 1981-09-30
DE3160996D1 (en) 1983-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3646033A (en) Derivatives of isoindoline
DE2359791C3 (de) Isoindolinonpigmente und deren Verwendung
DE2142245C3 (de) Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien
US4496727A (en) Process for the manufacture of metal complexes of isoindoline azines
CS224609B2 (en) Method for producing 1:1 metallic complexes of isoindolinazine
US4564680A (en) Isoindolazines
US4349671A (en) Process for the production of metal complexes of isoindoline azines
US4414395A (en) Process for the manufacture of hydrazono-isoindolines
US4525591A (en) 2,4-Dioxotetrahydropyrimido-(1,2-a)-benzimidazole substituted isoindoline dyes and their use
US4064349A (en) Novel 2-hydroxynaphthalene-1-aldehydes, process for preparing them and their use
US4366312A (en) Metal complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use
US4077953A (en) Tri-dentate metal complex azo pigments
DE2533674A1 (de) Neue bisazomethin-metallkomplexfarbstoffe aus hydroxycumarin- bzw. hydroxychromonderivaten und verfahren zu deren herstellung
US4042611A (en) Water-in-soluble disazo methine compounds
US3987023A (en) Azo pigment metal complexes
US4113759A (en) Metal-containing disazomethine compounds, process for preparing them and their use as colorants
US4152324A (en) Pigment copper complex of carboxyphenylazon-phenyl-β-naphthyzamine
CA1142931A (en) Metal complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use
DE3911643C2 (de) Heterocyclische Farbstoffe
EP0023889B1 (de) Imino-isoindolinon-Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material und hochmolekulares organisches, einen solchen Metallkomplex enthaltendes Material
US4041036A (en) Water-insoluble colorants, process for preparing them and their use
US5134237A (en) Pyridonyl substituted isoindolehydrazone metal complex compounds
US4110375A (en) Novel 2-hydroxynaphthalene-1-aldehydes, process for preparing them and their use
CA1155122A (en) 1:1 nickel complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use
US3947450A (en) Benzoxanthene and benzothioxanthene dicarboxylic acid imide dyestuffs and process for their manufacture