CS224248B1 - Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli - Google Patents
Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli Download PDFInfo
- Publication number
- CS224248B1 CS224248B1 CS523682A CS523682A CS224248B1 CS 224248 B1 CS224248 B1 CS 224248B1 CS 523682 A CS523682 A CS 523682A CS 523682 A CS523682 A CS 523682A CS 224248 B1 CS224248 B1 CS 224248B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- preparing new
- new quaternary
- dihydrothieno
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 1-methyl-4-piperidylidene Chemical group 0.000 claims description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- HBPSMMXRESDUSG-UHFFFAOYSA-N piperidine;hydroiodide Chemical compound I.C1CCNCC1 HBPSMMXRESDUSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VZWWTHTUQTYAGH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(5h-thieno[2,3-c][2]benzothiepin-10-ylidene)piperidine Chemical compound C1CN(C)CCC1=C1C2=CC=CC=C2CSC2=C1C=CS2 VZWWTHTUQTYAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000508 neurotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229940001470 psychoactive drug Drugs 0.000 description 1
- 239000004089 psychotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Látka vzorce I, tj. 1,1-dimethyl-4-(4,9-dihyd.rothieno[2,3-cJ -2-benzothiepin-4-yliden)piperidiniumjodid, je jednak meziproduktem přípravy neurotropně a psychotropně účinných léčiv, jednak má sama o sobě anticholinergickou a spasmolytickou účinnost, což z ní činí rovněž potenciální léčivo.
Způsob přípravy látky I podle tohoto vynálezu spočívá v reakci 4-(1-methyl-4-piperidyliden)-4,9-dihydrothieno(2,3-c)2-benzothiepinu (Rajsner M. a spol., Collect.Czech.Chem.Commun.
2854, 1967) s malým přebytkem methyljodidu v methanolu. Produkt je krystalický s charakteristickou vysokou teplotou tání 295 až 298 °C. Jeho identita byla zajištěna analysou.
Látka vzorce I podle vynálezu se připraví tímto způsobem :
K roztoku 6,3 g 4-(1-methyl-4-piperidyliden)-4,9-dihydrothieno(2.3-0J -2-benzothiepinu ve 120 ml methanolu se přidá 3,0 g methyljodidu a směs se ponechá v klidu 5 h při teplotě místnosti. Potom se vaří 5 min pod zpětným chladičem a ponechá dalších 16 h v klidu při teplotě místnosti. Po této době vyloučený olej se rozpustí zahřátím a přídavkem«dalších 30 ml methanolu, teplý roz tok se zfiltruje s uhlím a filtrát se zředí 30 ml etheru. Krysta
224 248 lisací v ledničce se získá 8,2 g (90 %) 1,1-dimethyl-4-(4,9-dihydrothieno^2,3-cJ-2-benzothiepin-4-yliden) piperidiniumjodidu (I) tajícího při 282 až 288 °C. Rekrystalisací ze směsi vodného methanolu a etheru se získá čistá látka tající při 295 až 298 °C.
Claims (1)
- Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli vzorce I, (I) t j. 1,1-dimethyl-4-(4,9-dihydrothieno(2,3-cJ-2-benzothiepin-4 yliden)piperidiniumjodidu, vyznačující se tím, že 4-(1-methyl 4-piperidyliden)-4,9-dihydrothieno[2,3-c|-2-benzothiepin se podrobí reakci s mírným přebytkem methyljodidu v methanolu.Cena: 2,40 KCsVytiskly Moravské tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523682A CS224248B1 (cs) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523682A CS224248B1 (cs) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224248B1 true CS224248B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5396861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS523682A CS224248B1 (cs) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224248B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-08 CS CS523682A patent/CS224248B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4158005A (en) | Intermediates useful in the synthesis of optically active m-acyloxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohols | |
| US4179563A (en) | 3-Aryloxy-substituted-aminopyridines and methods for their production | |
| EP0000150B1 (en) | Dihydropyridine derivatives, process for their production and pharmaceutical compositions containing them. | |
| PL117056B1 (en) | Process for preparing novel alpha-/hydroxyalkyl/-lactam-n-acetic acids and their amidesn-uksusnykh kislot i ikh amidov | |
| EP0055450B1 (en) | Pyrazoloindazole derivatives, process for preparing the same, and pharmaceutical composition containing the same | |
| DD248593A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-basischsubstituierten thieno/2,3-d/pyrimidin-6-ylcarbonsaeureestern | |
| Gibbs et al. | Quaternary ammonium salts from bromopropyldialkylamines. V. Conversion of cyclic ammonium salts to linear polymers | |
| CS224248B1 (cs) | Způsob přípravy nové kvarterní amoniové soli | |
| Meuer et al. | Nadh models-19 | |
| EP0023633A1 (en) | Pyrazoloindazole derivatives and process for preparing the same and pharmaceutical compositions | |
| US3452026A (en) | Substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines | |
| EP0067711B1 (en) | New 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinoline derivative | |
| US3923816A (en) | 2H-pyrazolo{8 4,3-c{9 pyridines | |
| US2811527A (en) | Derivatives of thieno (3, 2-b) pyridine and method of preparing same | |
| US3644373A (en) | Method for the production of 3-substituted-1 2 3 4 5 6-hexahydro-6 11-dimethyl-8-hydroxy-2 6-methano-3-benzazocines | |
| PL116688B1 (en) | Process for the preparation of trinuclear compounds with nitrogen atom in nodal position | |
| US2727898A (en) | Quaternary ammonium derivatives of benzodionoles | |
| NO161102B (no) | Lokkemat for gnagere omfattende foede og en gift. | |
| SU561513A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их солей | |
| DE68916772T2 (de) | 1,7'-[Imidazo-[1,2-a]pyridin]5'-(6'H)one-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| EP0110575A1 (en) | 1-Aroyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and related esters | |
| US3067204A (en) | 2, 2-dimethyl-6-phenylpiperidine derivatives | |
| US3093651A (en) | Nu-alkyl-2-(2-[9-carbazolyl-ethyl])-piperidines | |
| HILL et al. | Synthesis of Some New 2-aryloxy and 2-alkyloxy Pyridines |