CS224216B1 - O-alkyl-S-chlórmetyl-N-alkylamidotiofosfáty a 3působ ich přípravy - Google Patents
O-alkyl-S-chlórmetyl-N-alkylamidotiofosfáty a 3působ ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS224216B1 CS224216B1 CS334482A CS334482A CS224216B1 CS 224216 B1 CS224216 B1 CS 224216B1 CS 334482 A CS334482 A CS 334482A CS 334482 A CS334482 A CS 334482A CS 224216 B1 CS224216 B1 CS 224216B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- chloromethyl
- alkylamidothiophosphates
- preparing same
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N bromochloromethane Chemical compound ClCBr JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 O-ethyl-N-isopropylamidothiophosphoric acid potassium salt Chemical compound 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ADVWFTDOOPPMMR-UHFFFAOYSA-M sodium;n-[ethoxy(oxido)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound [Na+].CCOP([O-])(=S)NC(C)C ADVWFTDOOPPMMR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
224 216
Vynález sa týká O-alkyl-S-chlormetyl-H-alkylaiéidoítiofos*·fátov a sposobu ioh přípravy· Z literatúry sú známe S-ohlormetylestery 0,0-dia£Lkyltio-ditiofosforeSne J kyseliny /1/ aj S-chlormetylestery O-alkyl-tio/ditio/-alkylfosfonovej kyseliny /TI/
S - x - 0¾ - σι /1/ R/O/n
Y * OHg /11/
Cl ako pddne insekticidy /US pat. 3,896,219, NSR pat. 1,015.794/z ktorýoh sa v praxi používá 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofos-fát /Švajč.pat. 536.070/.
Teraz sa zistili S-chlórmetyl-O-alkyl-N-alkylamidotiofos-fáty všeobecného vzorca III r1° - S - oh2 - Cl /111/ R2NH^^ " 0 1 2 v ktorom R a R znamená rovnaký alebo rozny alkyl s 1 až 4atómami uhlíka. Uvedené zlúSeniny sú účinné ako insekticidya akaricídy. Súčasne bol zistený spdsob přípravy zlúčenín všeobecného vzor-ca /111/ reakciou brómchlórmetánu so sol‘ou O-alkyl-N-alkylamido-tiofosforešnej kyseliny vSeobeoného vzorca IV, R1© —p R2NH^q
SM /IV/ 1 2 v ktorom R a R majú už uvedený význam, M znamená vodík,draslíkalebo amonium v prostředí organického riedidla, alebo v zmesi 2 ·* 224 218 organického riedidla s vodou, s výhodou za přítomnosti kata-lyzátore ako je trietylbenzylamóniumchlorid, tetrabutylamonium-bromid, tetraetylamóniumbromid a podobné pri teplote 40 až100 °C. Příklad 1
K 20,5 g sodnej soli O-etyl-N-izopropylamidotiofosforečneskyseliny /0,1 molu/ v 100 ml acetonitrilu sa přidalo 25,8 gbromchlormetánu /0,2 molu/ a reakčná zmes sa miesala pri refluxe4 hodiny. Vylúčený bromid sodný sa oddělil filtráciou, z filtrá-tu sa za sníženého tlaku oddestiloval aeetonitril, zbytek 21,8 gsa přečistil kryštalizáciou z hexanu. Získala sa biela krystalic-ká látka s t.t. »42-43°C
6,05%N 13,84%S
6,11%N 13,96%S
Analýza pre OgH^OlM^PS Vyp.:13,37%P 15,30%01/m.h.: 231,66/ Zist. :13,52%P 15,28%01 Štruktúra zlúčeniny bola potvrdená 10 spektramia 3193 cm"11239 a 1216 cm”1 10 v 001. : Ο/Β-Η/ ! 3400^/P«0/ /P0-0/ /P-00/ J/P-N/ /P-SO/ 1027 om -1 955 cm -1 891 cm -1 577 a 541 cm -1 Příklad 2 K 25»8 g bromchlormetánu /0,2 molu/ v 60 ml toluenu sa za miešania pri 70 °0 počas 20 minút přidával roztok pozostávajú-ci z 22,1 g draselnéj soli O-etyl-H-izopropylamidotiofosforeě-nej kyseliny /0,1 molu/, l,lg trietylbenzylamóniumchloridu/0,005 molu/ a 50 ml vody. Po přidaní sa reakčná zmes miešalapri refluxe ešte 1 hodinu. Po ochladení sa oddělila vodná vrstvaod toluénovej vrstvy z ktorej sa oddestiloval za zníženého tla-ku toluén. Destilačný zvyšok 21,6 g sa přečistil kryštalizá-oiou z heptánu. Získala sa biela krystalická látka s t.t. = 42-43°o
Claims (3)
- P R E D Μ E T V ΪΝ í I» E Z U 224 218 1/ O-alkyl-S-chlórmetyl-R-alkylamidotiofosfáty všeobecnéhovzoroa III Λ) R2 NH ;p - s - ch2 - σι« o /111/ 1 2 v ktorom R a R znamenej ú rovnaký alebo rozny alkyl s 1až 4 atornami uhlíka.
- 2/ Sposob přípravy zlúšenín podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým,že reaguje brómchlórmetán so solou O-alkyl-N-alkylamido-tiofosforešnej kyseliny všeobecného vzorca IV r1°'--p - SM /IV/ 0 12 v v ktorom R a R majú už uvedený význam, M znamená sodík,draslík alebo amonium v prostředí organického riedidla ale-bo v zmesi organického riedidla s vodou pri teplote 40 až100 °0.
- 3/ Sposob přípravy podl’a bodu 2 vyznačujúoi sa tým, že reakoiasa uskutošnuje za přítomnosti katalyzátore zo skupiny kvar-térayoh amóniových solí. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 K C s
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS334482A CS224216B1 (cs) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | O-alkyl-S-chlórmetyl-N-alkylamidotiofosfáty a 3působ ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS334482A CS224216B1 (cs) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | O-alkyl-S-chlórmetyl-N-alkylamidotiofosfáty a 3působ ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224216B1 true CS224216B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5373214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS334482A CS224216B1 (cs) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | O-alkyl-S-chlórmetyl-N-alkylamidotiofosfáty a 3působ ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224216B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-10 CS CS334482A patent/CS224216B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4008296A (en) | Esters of N-phosphonomethylglycinonitrile | |
| EP0085391B1 (en) | Phosphinic acid derivatives and process for preparing the same | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
| US4370280A (en) | Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| JPS6126538B2 (cs) | ||
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| US4786441A (en) | Preparation of iodonium and sulfonium triflates | |
| CS224216B1 (cs) | O-alkyl-S-chlórmetyl-N-alkylamidotiofosfáty a 3působ ich přípravy | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| EP0693074B1 (en) | Process for the manufacture of aminomethanephosphonic acid | |
| US4650613A (en) | Process for preparing N-phosphonomethylglycine and derivatives | |
| US3033891A (en) | Mono salts of o-hydrocarbyl-carboalkylthiol phosphonic acids | |
| US4683338A (en) | Process for the preparation of bis-phosphineoxide compounds | |
| HU181708B (en) | Process for producing treo-bracket-p-nitrophenyl-bracket closed-serin and hydrochloric acid additional salt | |
| JP4592158B2 (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| US4658035A (en) | Preparation of 2-alkyl-4,5-dihydroxymethylimidazoles | |
| US2948725A (en) | Flow sheet-process | |
| US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
| US4620020A (en) | Bis-phosphonium salts and process for making them | |
| US4515958A (en) | Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles | |
| SU519420A1 (ru) | Способ получени замещенных монои диамидов фосфористой кислоты | |
| JPS6127980A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| US4656293A (en) | Process for preparing organic chlorophosphanes | |
| US4261929A (en) | Process of producing n-acylaminomethane phosphonic acids |