CS224183B1 - Způsob urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu - Google Patents
Způsob urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS224183B1 CS224183B1 CS534481A CS534481A CS224183B1 CS 224183 B1 CS224183 B1 CS 224183B1 CS 534481 A CS534481 A CS 534481A CS 534481 A CS534481 A CS 534481A CS 224183 B1 CS224183 B1 CS 224183B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylallyl
- alkyl
- preparation
- water
- ethers
- Prior art date
Links
- IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N [(e)-3-chloroprop-1-enyl]benzene Chemical compound ClC\C=C\C1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- -1 n-amyl Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MHHJQVRGRPHIMR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-en-1-ol Chemical compound C=CC(O)C1=CC=CC=C1 MHHJQVRGRPHIMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UUZKKBVIRZZQLN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpropoxy)prop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)COCC=CC1=CC=CC=C1 UUZKKBVIRZZQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJRILMVFLGCJY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound O1COCCC1C1=CC=CC=C1 RCJRILMVFLGCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000612152 Cyclamen hederifolium Species 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930186364 cyclamen Natural products 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu.urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu a alkoholu s počtem uhlíkových atomů 1 až 9 jejich eterífikací za přítomnosti alkalií. Uvedené látky nacházejí pro svou příjemnou vůni skořicového, cyklámenového, někdy až kořenného a voskového charakteru, uplatnění v parfumářském průmyslu,.
*
Dosud byly tyto látky připravovány eterífikací skořicového alkoholu nebo reakcí cinnamylchloridu s alkoholáty nebo alkoholy v alkalickém prostředí. Podle čs. autorského osvědčení 198 325· je lze vyrábět ze surového cinnamylchloridu, získaného ze 4-fenyl-l,3-dioxanu a kyseliny chlorovodíkové. Po separaci organické vrstvy se k ní přidá bázický katalyzátor, příslušný alkohol a reakční směs se zpracuje na odpovídající etery. Při použití alkalického hydroxidu vzniká alkylcinnamyleter, při použití alkalického uhličitanu směs alkyleinnamyleteru a alkyl-/fenylallyl/-eteru. Při přípravě je samozřejmě možno vycházet přímo z čistého cinnamylchloridu. Oba typy eterů nacházejí použití v parfumářském průmyslu, kde je lze aplikovat samostatně jako složky kompozic, případné ve směsi.
Nevýhodou výše uvedeného postupu přípravy jsou poměrně dlouhé reakční doby, zvlášť při použití méně reaktivních vyšších alkoholů. Tuto nevýhodu odstraňuje podle vynálezu způsob urychlování přípravy alkyleinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu a alkoholů s počtem uhlíkových atomů 1 až 9 jejich eterífikací za přítomnosti alkalií. Jeho podstata spočívá v tom, že se eterifikace provádí za přítomnosti vody. Její množství se může pohybovat ve velmi šiřokém rozmezí, například 0,1 mol až 10 mol na 1 mol cinnamylchloridu. Poměrem alkoholu a vody se řídí složení Baakční směsi, neboť s rostoucím obsahem
- 2 224 183 vody se zvyšuje množství hydrolyzních produktů, cinnamylalkoholu a 1-fenylallylalkoholu. I při malém množství vody, které ještě nezmění výrazně složení ve prospěch hydrolýzních produktů, dochází k výraznému zrychlení přeměny výchozího cínnamylchloridu na alkylcinnamyl- a alkyl-/fenylallyl/-etery.
Účinek způsobu podle vynálezu spočívá v podstatném zkrácení reakční doby a v možnosti určité volby složení produktů reakce, neboí jak produkty alkoholýzy, tak produkty hydrolýzy jsou cennými' látkami pro parfumářský průmysl.
Postup je blíže objasněn v následujících příkladech konkrétního provedení.
Příklad 1
Byla prováděna reakce cínnamylchloridu s izobutanolem za přítomnosti uhličitanu sodného a vody při teplotě 91°C. Bylo použito 0,6 mol uhličitanu sodného na 1 mol cínnamylchloridu. V tabulce jsou uvedena složení reakčních směsí při totální konverzi cínnamylchloridu,, jíž bylo dosaženo v případech s použitím vody za 30 až 45 minut, bez vody za 3 hodiny, v závislosti na molárním poměru vody a isobutanólu. Tyto jsou uvedeny vždy na 1 mol cinnamylchloridu.
- —'—yfcMhó :
Látka Složení/reakční směsi /%hmot./při molárním poměru voda:isobutanol
| 0 | :15,2 | 2,9:15,2 | ....... 5,8:15,2 | 5,8:5 |
| 3-Penyl-3-isobutyloxy-l-propen | 80 | 76 | 70 | 50 |
| l-Fenyl-3-isobutyloxy-l-propen | 20 | 16 | 18 | 10 |
| 3-Fenyl-3-hydroxy-l-propen | 0 | 4 | 6 | 30 |
| 1-Fenyl-3-hydroxy-1-propen | 0 | 3 | 6 | 10 |
Podobných výsledků bylo dosaženo při urychlování přípravy dalších alkylcinnamyl a alkyl-/fenylallyl/-eterů, kde alkyly byly: etyl, propyl, isopropyl, alkyl, butyl, isobutyl, sek. butyl, n-amyl, isoamyl, 2-etyl-l-hexyl a 3-fenyl-l-propyl. Za přítomnosti vody byla reakční doba přibližně 5 až lOkrát kratší než při pokusech bez vody.
Claims (1)
- Způsob urychlóvání přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu a alkoholů s počtem uhlíkových atomů 1 až 9 jejich eterifikací za přítomnosti alkalií, vyznačující se tím, že se eterifikace provádí za přitomnosti vody, jejíž množství činí 0,1 mol až 10 mol na mol cinnamylchloridu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS534481A CS224183B1 (cs) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Způsob urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS534481A CS224183B1 (cs) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Způsob urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224183B1 true CS224183B1 (cs) | 1983-12-30 |
Family
ID=5398160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS534481A CS224183B1 (cs) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Způsob urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224183B1 (cs) |
-
1981
- 1981-07-10 CS CS534481A patent/CS224183B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0279521B1 (en) | Functionalised oxacalixarenes, their preparation and use in instant adhesive compositions | |
| EP0263911B1 (en) | Low-foam alkali-stable amphoteric surface active agents | |
| DE4419257A1 (de) | Verfahren zur wasserabweisenden Imprägnierung von Gips | |
| US5908928A (en) | Alkyl polyglycoside ether carboxylates | |
| ATE7688T1 (de) | 2.3-dialkoxypropylglycerylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kosmetische zusammensetzung. | |
| PT76219B (en) | Process for the preparation of a fabric softening composition including an aqueous base a cationic lanoline softener and a viscosity control agent | |
| US2932616A (en) | Detergent compositions | |
| GB1590910A (en) | Substituted 1,3-dioxans | |
| CS224183B1 (cs) | Způsob urychlování přípravy alkylcinnamyleterů a alkyl-/fenylallyl/-eterů z cinnamylchloridu | |
| US3642980A (en) | Moldable lipstick compositions containing an emulsifier | |
| JPS5547605A (en) | Compressed powder cosmetic | |
| GB1100404A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of polyols from epoxides | |
| US2197467A (en) | Secondary ethers of polyhydeic | |
| JPS5721417A (en) | Production of curing composition | |
| EP0144815A1 (de) | Alpha-tertiäre Dimethylacetale, ihre Herstellung und Verwendung als Riechstoffe | |
| US2903485A (en) | Alkylphenoxypblyethoxyalkandlil | |
| US2541091A (en) | Ethers of 1-halogen, 2-methyl, 4-hydroxybutene-2 | |
| GB1092695A (en) | Derivatives of furan and their preparation | |
| Polat et al. | A general method for the stereospecific synthesis of C-glycosides of ulosonic acids by samarium-mediated reductive dechlorination | |
| GB928692A (en) | Improvements in or relating to solid detergent compositions | |
| JPS5547606A (en) | Composite cosmetic liquid | |
| US2865926A (en) | Process of making 3-substituted-2-oxazolidinones | |
| US3142653A (en) | Plasticized urea-formaldehyde resins | |
| JPS57118533A (en) | Preparation of glycolic acid ester or ether | |
| KR880003989A (ko) | 멜라민-포름알데히드 수지의 제조방법 |