CS224008B1 - Oxidation process of linear branched and cyclic alkens having 5 up to 15 carbon atoms into glycol acetates - Google Patents
Oxidation process of linear branched and cyclic alkens having 5 up to 15 carbon atoms into glycol acetates Download PDFInfo
- Publication number
- CS224008B1 CS224008B1 CS156981A CS156981A CS224008B1 CS 224008 B1 CS224008 B1 CS 224008B1 CS 156981 A CS156981 A CS 156981A CS 156981 A CS156981 A CS 156981A CS 224008 B1 CS224008 B1 CS 224008B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetic acid
- carbon atoms
- cyclic
- acetate
- oxidation
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 13
- -1 glycol acetates Chemical class 0.000 title claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 6
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WKPSFPXMYGFAQW-UHFFFAOYSA-N iron;hydrate Chemical compound O.[Fe] WKPSFPXMYGFAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (1S) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDÍENIU 224008 (11) (81) (22) Přihlášené 05 03 81(21) (PV 1569-81) (51) lni. Cl.1 2 3 C 07 C 69/16 C 07 C 31/20 (40) Zverejnené 25 02 83 OtAO MtO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 04 86 (75)
Autor vynálezu VOJTKO JÁN ing. CSc., HRUŠOVSKÝ MIKULÁŠ prof. dr. ing. DrSc.,ČIHOVÁ MILINA ing. CSc., BRATISLAVA (54) Sposob oxidácie lineárnych, rozvětvených a cyklických alkénov s počtom5 až 15 atómov uhlíka na glykolacetáty 1
Vynález sa týká spósobu oxidácie lineár-nych, rozvětvených a cyklických alkénov spočtom 5 až 15 atómov uhlíka na glykolace-táty.
Alkenické uhlovodíky Je možné oxidovat naglykoly, respektive glykolacetáty za róznychpodmienok.
Glykoly možno získat oxidáciou vzduchuv přítomnosti vody. (ZSSR pat. 458231J. Po-dobné je možné získat glykoly oxidáciou niž-ších alkénov s počtom 4 až 12 uhlíkov vovodnom prostředí za katalytického účinkubromidov médi, alebo železa. (NSR patent 2 607 039).
Etylén Je možné oxyesterifikovať na monoa diacetáty, v přítomnosti Pd katalyzátora,ktoré I'ahko hydrolyzujú na glykol. (Matei-des A. Katalytická oxidácia alkénov na gly-kolové estery, Kandidátská dizertačná prá-ca, Nováky 1979). Alkény v přítomnosti TI111iónov a halogenidov vo vodnom roztoku dá-vajú příslušné halogénhydriny, ktoré je mož-né hydrolyzovať pri 140 —- 180 °C na glykoly(Jap. pat. 7 449 910). Oxidácmu alkénov mo-lekulovým kyslíkom, za přítomnosti karbo-xylovej kyseliny a esteru kyseliny o-titaniči-tej s nízkomolekulovým alkoholom vznikajúestery vicinálnych glykolov (NSR pat.2 636 670).
Vznik glykol-mono a di-acetátov, respek- 2 tíve glykolov je popisovaný aj v dalších prá-cach a to za použitia N,N-dimethylformami-du za použitia tálitých solí (US. pat.2 530 923), za přítomnosti acetátov Ce111 aCe,v (US. pat. 3 542 857 alebo za přítomnos-ti octanu Mn" a jodidu draselného (NSRpat. 1 931 563).
Podl'a vynálezu je popísaný sposob oxidá-cie lineárnych, rozvětvených a cyklickýchalkénov s počtom 5 až 15 atómov uhlíka naglykolacetáty elementárnych kyslíkom, při-padne vzduchom, za tlaku minimálně 0,4 MPapri teplotách 120 až 180 °C za katalýzy oc-tanmi kovov přechodného mocenstva ako jemeď, železo alebo mangán v kombinácii salkalickými halogenidmi, ktorého podstatouje, že ako katalyzátor sa použije octan o-lova, niklu alebo kobaltu v kombinácii s al-kalickými chloridmi, ako je například chlo-rid draselný, a to v pomere hmotnosti 1 : 2až 1 : 10, s výhodou 1 : 2, v prostředí kyse-liny octovej, připadne v zmesi kyseliny oc-tovej a acetanhydridu za molárneho poměru,kyseliny octovej ku alkénu 5 :1 až 50 : 1 svýhodou 10 : 1. V reakčnej zmesi sa nachádza zmes mono-a diacetátov, ďalej nezreagovaný alkén amalé množstvo neidentifikovaných produk-tov.
Predmet vynálezu je demonštrovaný na na- sledujúcich príkladoch. 224008 224008 3 4 Příklad 1
Oxidácia sa uskutečňovala v sklenenomreaktore tvaru ležate] ampulky s vertikál-nym vyústěním, opatřeným tlakovým uzáve-rom, cez který prechádzala ocelová kapilárao vnútornom priemere cca 1 mm2, zhotovenáz nehrdzavejúcej oceli, ktorou sa privádzalkyslík, respektive vzduch o konštantnom tla-ku cez redukčný ventil z bomby. Skleněnéampulky bolí uložené v hliníkovom bloku, vy-hrievanom na zvolenú teplotu a umiestnenév trepacom autokláve, dovoTujúcom pozdíž-ne premiešavanie vzoriek s frekvenciou od0—500 kmitov za minútu.
Do ampuliek reaktora, popísaného v pred-chádzajúcej časti sa předložilo 2,75.10“3molu octanu manganatého, 6,7.10-3 molujodidu draselného, 5,7.10-2 molu kyselinyoctovej a 8.10-3 mólu 1-hepténu. Teplotasa udržiavala pri 150 °C, tlak kyslíka bol0,8 MPa. Po reakčnom čase 5 hodin bolakonverzia 1-hepténu 33 % hmot. so selekti-vitou na glykol mono- a diacetáty 84,2 %hmotových. Příklad 2
Do ampuliek reaktora, opísaného v příkla-de 1 sa předložilo 8.10-3 1-hepténu, 5,7 .. 10-2 mólu kyseliny octové], 2,75.10"3 mó-lu octanu manganatého a 6,7.10-3 jodidudraselného a reakčná zmes sa oxidovala e-lementárnym kyslíkom pri teplote 120 °C akonštantnom tlaku O2 0,8 MPa. Po reakčnomčase 5 hod. bola konverzia 1-hepténu nazmes prevažne glykolmono- a diacetátov17,6 :O/o hmot. Příklad 3
Do ampuliek, ako v příklade 1 sa předloži-la reakčná zmes o zložení popísanom v pří-klade 1 a 2 a oxidovala sa elementárnymkyslíkom za konštantného tlaku 0,8 MPa priteplote 180 °C. Po reakčnom čase 2 hod. bo-la konverzia 1-hepténu na zmes prevažneglykolmono- a diacetátov 19,8 % hmot.Příklad 4
Za podmienok, ako v příklade 1, sa usku-tečnila oxidácia 8.10-3 mólu 1-hepténu v 5,7.10-2 mole kyseliny octové] za přítom-nosti 2,75.10-3 octanu kobaltnatého a 6,7. . 10-3 jodidu draselného. Konverzia 1-hepté-nu na zmes prevažne glykol mono- a diace-tátov bola 25,1 % hmot. Příklad 5
Za podmienok ako v příklade 1 sa uskuteč-ňovala oxidácia 8.10-3 1-okténu v 5,7.10'3mole kyseliny octové], za přítomnosti 2,75 . . 10-3 mólu octanu železitého FeOHfCHs-COO]3 a 6,7.10-3 mólu jodidu. Konverzia 1--okténu na zmes prevažne glykol-mono- adiacetátov bola 26,1 % hmot. Příklad 6
Za podmienok ako v příklade 1 sa usku-tečňovala oxidácia 8.10-3 mólu 1-okténu v 5.7.10- 3 móla kyseliny octové], za přítom-nosti 2,75 . ΙΟ-3 mólu octanu nikelnatého a 6.7.10- 3 mólu jodidu draselného. Konverzia1-okténu na zmes prevažne glykolmono- adiacetátov bola 15,1 °/o hmot. P r í k 1 a d 7
Za podmienok ako v příklade 1 sa usku-tečňovala oxidácia 8.10-3 mólu 1-hepténu v 5.7.10- 2 móla kyseliny octové], za přítom-nosti 2,75.10-3 mólu octanu olovnatého a 6.7.10- 3 mólu jodidu draselného. Konver-zia 1-hepténu bola 8,8 % hmot. Příklad 8
Za podmienok ako v příklade 1 sa usku-tečňovala oxidácia 8.10-3 mólu 1-hepténuv 5,7.10-2 móla kyseliny octovej, za přítom-nosti 2,75.10-3 móla octanu meďnatého a 6.7.10- 3 mólu jodidu draselného. Konverziabola 7,5 % hmot. P r í k 1 a d 9
Za podmienok ako v příklade 1 sa uskuteč-ňovala oxidácia 8.10-3 1-hepténu v 5,7.10-2móla kyseliny octovej, za přítomnosti 2,75.. 10-3 mólu octanu manganatého a 6,7.10-3mólu bromidu draselného. Konverzia 1-hep-ténu bola 24,8 %. hmot. Příklad 10
Za podmienok ako v příklade 1 sa usku-tečňovala oxidácia 8.10-3 1-hepténu v 5,7 .. 10-2 mole kyseliny octovej, za přítomnosti 2.75.10- 3 mólu octanu manganatého a 6,7 .. 10-3 mólu KC1. Konverzia 1-hepténu bola10,3 % hmot. Příklad 11
Za podmienok ako v příklade 1 sa usku-tečňovala oxidácia 2,4,4-trimetyl-l-penténu v 5.7.10- 2 mole kyseliny octovej, za přítom-nosti 2,75.10-3 mólu octanu manganatéhoa 6,7.10-3 mólu jodidu draselného. Konver-zia 2,4,4-trimetyl-l-penténu na zmes prevaž-ne glykolmono- a diacetátov bola 20,7 %hmot. Příklad 12
Za podmienok ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že reakčný čas bol 1,5 hodiny, sauskutečňovala oxidácia 8.10-3 imólu cyk-lohexénu v 5,7.10-2 móle kyseliny octovej,za přítomnosti 2,75.10-3 mólu octanu man-ganatého a 6,7.10-3 mólu jodidu draselného.Konverzia cyklohexénu na zmes prevažneglykolmono- a diacetátov bola 15,2 % hmot.
Claims (1)
- 224008 S B PREDMET Spósob oxidácie lineárnych, rozvětvenýcha cyklických alkénov s počtom 5 až 15 a-tómov uhlíka na glykolacetáty elementárnymkyslíkom, připadne vzduchom, za tlaku a-lespoň 0,4 MPa pri teplotách 120 až 180 °C,za katalýzy octanmi kovov přechodného mo-censtva ako je med, železo alebo mangán vkombinácii s alkalickými halogenidmi, vy-značený tým, že ako katalyzátor sa použije vynalezu octan olova, niklu alebo kobaltu v kombi-nácií s alkalickými chloridmi, ako je napří-klad chlorid draselný, a to v pomere hmot-nosti 1:2 až 1: 10, s výhodou 1: 2, v pro-středí kyseliny octovej, připadne v zmesikyseliny octovej a acetanhydridu, za molár-neho poměru kyseliny octovej ku alkénu 5:: 1 až 50 :1, s výhodou 10 :1. I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS156981A CS224008B1 (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Oxidation process of linear branched and cyclic alkens having 5 up to 15 carbon atoms into glycol acetates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS156981A CS224008B1 (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Oxidation process of linear branched and cyclic alkens having 5 up to 15 carbon atoms into glycol acetates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224008B1 true CS224008B1 (en) | 1983-12-30 |
Family
ID=5350390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS156981A CS224008B1 (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Oxidation process of linear branched and cyclic alkens having 5 up to 15 carbon atoms into glycol acetates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224008B1 (cs) |
-
1981
- 1981-03-05 CS CS156981A patent/CS224008B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950005750B1 (ko) | 온-함유 촉매의 제조방법 | |
| US4939114A (en) | Silver-deposited catalyst for production of ethylene oxide | |
| CA1261883A (en) | Process for producing lower aliphatic alcohols | |
| Varma et al. | Selective Oxidation of C4 Hydrocarbons to Meleic Anhydride | |
| NL8800127A (nl) | Gevormde zilverkatalysator. | |
| EP0436970A1 (en) | Double perovskite catalysts for oxidative coupling | |
| CA2025595A1 (en) | Low temperature catalysts for oxidative coupling processes | |
| PL89267B3 (cs) | ||
| US3917682A (en) | Production of acetic acid by oxidation of butenes | |
| Morikawa et al. | Improvement of V2O5–TiO2 catalyst for NOx reduction with NH3 in flue gases | |
| CS224008B1 (en) | Oxidation process of linear branched and cyclic alkens having 5 up to 15 carbon atoms into glycol acetates | |
| NO762274L (cs) | ||
| US3804902A (en) | Process for producing acetone | |
| Nomura et al. | Effect of acid-base properties on copper catalysts for hydrogenation of carbon dioxide | |
| US4205181A (en) | Process for preparing unsaturated esters | |
| US3625998A (en) | Process for the manufacture of vinyl esters of carboxylic acids | |
| US3366648A (en) | Oxidation of hydrocarbons with vanadium-phosphorus-group ia metal catalysts to produce dicarboxylic acid anhydrides | |
| US4061868A (en) | Process for the manufacture of glycols and glycol nono-esters | |
| US4483998A (en) | Simultaneous epoxide and carboxylic acid manufacture by co-oxidation in the presence of a copper-boron-silver catalyst | |
| NZ203114A (en) | Process for manufacture of acetic acid,acetaldehyde and ethanol | |
| US4052442A (en) | Process for preparing glycol esters | |
| GB2023601A (en) | A process for Hydrolyzing Alkylene Oxides to Alkylene Glycols | |
| US3637818A (en) | Process for preparing mixtures of acetaldehyde acetic acid and vinyl acetate | |
| US4144396A (en) | Process for producing alkylene glycol esters | |
| RU2035444C1 (ru) | Способ конверсии изобутана в изобутилен |