CS223442B1 - 2-(4-Tolyl)-4H-5-etoxykarbonylíuro[3,2-b]pyrol a sposob jeho přípravy - Google Patents
2-(4-Tolyl)-4H-5-etoxykarbonylíuro[3,2-b]pyrol a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS223442B1 CS223442B1 CS165882A CS165882A CS223442B1 CS 223442 B1 CS223442 B1 CS 223442B1 CS 165882 A CS165882 A CS 165882A CS 165882 A CS165882 A CS 165882A CS 223442 B1 CS223442 B1 CS 223442B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tolyl
- pyrrole
- preparation
- ethoxycarbonylfuro
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
223442 3 4
Vynález sa týká 2-(4-tolyl)-4H-5-etoxy-karbonylfuro[ 3,2-b Jpyrolu a spSsobu jehopřípravy. V literatúre sú popísané furokondenzova-né zlúčeniny, z ktorých připravené furo-[2,3-dJpyridazínové deriváty sa vyznačuj úbiologickou aktivitou (J. Pharm. Soc. Japan94, 922, 1974). Tiež furoindoly sa ukázali byťzaujímavými pre ich psychotropné účinky(Japan Kokai 74, 125, 396, J. HeterocyclicChem. 14, 975, 1977). Podobné niektoré py-rolové deriváty sa vyznačujú antihyperten-zívnou účinnosťou (J. Med. Chem. 15, 1352,1976). 2- (4-tolyl) -4H-5-etoxykarbonylf ur o[ 3,2-b ] -pyrol, ktorý m8že slúžiť ako východzia lát-ka na syntézu nových furopyrolových deri-vátov nebol doteraz připravený.
Predmetom vynálezu je 2-[4-tolyl)-4H-5--etoxykarbonylfurof 3,2-b jpyírol a spdsob je-ho príravy.
Podstata spdsobu přípravy 2-(4-tolyl)-4H--5-etoxykarbonylfuro[ 3,2-b Jpyrolu vzorca I
spočívá v tom, že sa etylester kyseliny 2--azido-3- [ 5- (4-tolyl) -2-f uryl ] akrylové j vzor-ca II (čs. autorské osvedčenie č. 222 095).
CH*C-COOCZHS (II) zohrleva v prostředí xylénu, toluénu, n-hep-tánu alebo ich zmesí pri teplotách 90 až130 °C.
Predmet vynálezu v ďalšom ilustrujú, aleneobmedzujú následovně příklady:Příklad 1
Etylester kyseliny 2-azido-3-[5-(4-tolylJ--2-furyl]akrylovej (1 g) sa rozpustí v tolué-ne (100 ml) a zahrieva sa pod spatnýmchladičom pri teplote varu zrozpúšťadla, zamiešania 15 min. Rozpúšťadlo sa oddestilu-jei vo vákuu a získaný 2-(4-tolyl)-4H-5-eto-xykarbonylfuro[3,2-b]pyrol sa kryštalizujez benzénu. Výťažok je 0,84 g, t. j. 93 %, tep-lota topenia je 110 až 181 °C. Příklad 2
Etylester kyseliny 2-azldo-3-[5-(4-tolyl)- -2-furyl]akrylovej (1 g) sa rozpustí v xylé-ně (100 ml) a zahrieva sa pri teplote 130°Celsia, počas 10 min. Další postup je ako vpříklade 1. Získá sa 0,83 g (92 °/o) 2-(4-to-lyl) -4H-5-etoxykarbonylf ur o [ 3,2-b ] pyrolu st. t. 180 až 181 °C. Výhoda spfisobu přípravy 2-(4-tolyl)-4H--5-etoxykarbonylfuro[3,2-b]pyrolu podlá vy-nálezu spočívá predovšetkým v nenáročnejpríprave z dostupných surovin, reakcia pre-bieha s vysokým výťažkom, pričom sa jed-ná o zlúčeninu, z ktorej sa mfižu pripraviťďalšie nové deriváty. 2- (4-tolyl) -4H-5-etoxykarbonylfuro[ 3,2-b ] -pyrol je zlúčenina štruktúrneho vzorca: CHÍ ow
H 'S-COOCjHj II)
Sumárny vzorec zlúčeniny: C16H15NO3.
Molekulová hmotnost: 269,3.
Teplota topenia: 180 až 181 °C.
Elementárna analýza: vypočítané množstvo: 71,35 % C, 5,61 % H, 5,20 % N, nájdené množstvo: 71,25 % C, 5,58 % N, 5,52 % N.
Struktura 2- (4-tolyl) -4H-5-etoxykarbonyl-furo[ 3,2-b Jpyrolu podlá vynálezu bola doká-zaná spektrálnými metodami IR, UV, Ή—NMR. IR: pmax (KBr) [cm-1]:3460 (NH), 1695 (CO). UV: Amax [nm] (loge):342 (4,79), 233 (3,84). 1H—NMR (DMSOde): 6,89 (1H, dd, Ce—H), 6,62 (1H, dd, C3—H), 4.37 (2H, q-O—CH2), 1.38 (3H, t, CH3), 7,61, 7,18 (4H, d, Harom), J3,6 = 0,8.Spektrálné merania IR spektrá sa namerali na spektrofotomet-ri SPECORD 71-IR (Carl Zeiss — Jena) vKBr tabletkách (300 mg/1 g KBr), elektró-
Claims (2)
- 223442 5 nové absorpčně spektrá na spektrofotomet-ri UV VIS (Zeiss Jena) XH—NMR spektrá saňamerali na 80 MHz spektrofotometri Tesla 6 BS 487 C v hexadeuterodimetylsulfoxide pri25 °C za použitia hexametyldisiloxanu akointerného standardu. PREDMET VYNALEZU 1. 2- (4-tolyl) -4H-5-etoxykarbonylfuro- [3,2-b]pyrol vzorca I kyseliny 2-azido-3-[5-(4-tolyl)-2-furyl]akry-lové] vzorca II—C00C£H5CH=C~COOCzt15 N, (I) (II)
- 2. Spósob přípravy 2-(4-tolyl)-4H-5-etoxy-karbonylfuro(3,2-b]pyrolu vzorca I podlábodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa etylester zahrieva v prostředí xylénu, toluenu, n-hep-tánu, alebo ich zmesi pri teplotách 90 až130 °C. 1 i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS165882A CS223442B1 (sk) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | 2-(4-Tolyl)-4H-5-etoxykarbonylíuro[3,2-b]pyrol a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS165882A CS223442B1 (sk) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | 2-(4-Tolyl)-4H-5-etoxykarbonylíuro[3,2-b]pyrol a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223442B1 true CS223442B1 (sk) | 1983-10-28 |
Family
ID=5351504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS165882A CS223442B1 (sk) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | 2-(4-Tolyl)-4H-5-etoxykarbonylíuro[3,2-b]pyrol a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223442B1 (cs) |
-
1982
- 1982-03-11 CS CS165882A patent/CS223442B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Redkin et al. | Synthesis and molecular structure of spirocyclic 2-oxindole derivatives of 2-amino-4H-pyran condensed with the pyrazolic nucleus | |
| Jiang et al. | Isolation and stereochemistry of two new alkaloids from Stemona tuberosa | |
| US4278603A (en) | Novel polymorphic crystalline form of dibenzopyranone | |
| Shapiro et al. | N-Substituted oxazolidinediones | |
| Behbehani et al. | Microwave-assisted Synthesis in Water: First One-pot Synthesis of a Novel Class of Polysubstituted benzo [4, 5] imidazo [1, 2-b] pyridazines via Intramolecular SN Ar | |
| CS223442B1 (sk) | 2-(4-Tolyl)-4H-5-etoxykarbonylíuro[3,2-b]pyrol a sposob jeho přípravy | |
| CN114031623A (zh) | 一种c14位氨基取代粉防己碱衍生物及其制备和应用 | |
| SU795469A3 (ru) | Способ получени производныхуРАцилА | |
| Rahmati et al. | Synthesis of 3, 3‐Disubstituted Oxindoles via a Three‐Component Condensation Reaction in H2O | |
| SE437023B (sv) | Nya pyridiner och pyrimidiner med antiinflammatorisk och immunoregulatorisk verkan | |
| Krapcho et al. | The synthesis of 6, 9‐bis [(aminoalkyl) amino] substituted benzo [g] quinoxaline‐, benzo [g] quinazoline‐and benzo‐[g] phthalazine‐5, 10‐diones via regiospecific displacements | |
| US20050143445A1 (en) | Novel crystalline forms of levetiracetam | |
| KR19980064288A (ko) | 다형태를 갖는 독사조신 메실레이트의 새로운 형태(제 iii 형) | |
| Ghorab et al. | Reactions with ethyl-4, 5, 6, 7-tetrahydro-2-isothiocyanato-1-benzothiophene-3-carboxylate. Synthesis of some novel heterocyclic compounds with potential hypnotic activity | |
| SEKIYA et al. | Azole Series. II. Reactions of 2-Acylamino-2-cyanoacetamides leading to 5-Acylaminooxazole-4-carboxamides and to Oxazolo [5, 4-d] pyrimidines | |
| Temple Jr et al. | Preparation and properties of isomeric diamino-v-triazolopyridines. 1-and 3-Deaza-2, 6-diamino-8-azapurines | |
| SEKIYA et al. | Azole Series. III. Reactions of 2-Acylamino-2-cyanoacetamides leading to 5-Aminooxazole-4-carboxamides and to Oxazolo [5, 4-d] pyrimidines | |
| US3406175A (en) | 1', 3'-dioxo-1', 2', 3', 4'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1, 4'-isoquinoline] and itspreparation | |
| Demirayak et al. | A facile synthesis of some thieno/furo‐[2, 3‐d] pyrimidine‐2‐yl‐thioacetic acid derivatives | |
| Gammill et al. | A novel entry to substituted chromones and furochromones through cyclopropane intermediates. | |
| ITOH et al. | Syntheses of some tricyclic heterocycles from 5, 6-diamino-1, 3-dimethyluracil | |
| CA1051901A (en) | Derivatives of furo(2,3-d) pyrazolo(3,4-b) pyridines | |
| UEDA et al. | Utilization of Organoselenium Compounds. II. Reaction of Fused Isoselenazoles with Alkylamines | |
| CN120923500A (zh) | 10-芳胺基吴茱萸碱类衍生物的合成及其抗肿瘤应用 | |
| CS209610B1 (cs) | 4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy |