Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition
Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy

Abstract

Účelom vynálezu je riešenie přípravy novej zlúčeniny 4-araino-5,6-dipiperonylfuro- -/2,3-b/pyrimidinu. Tento sa připravuje z 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu a formamidu pri teplote nad 100 °C, za miešania alebo pri teplote refluxu formamidu. Struktura zlúčeniny je dokázaná IČ, UV, ^H-NMR a hmotovou spektroskop iou. Štruktúrny vzorec pripravenej zlúčeniny je

Landscapes

Show more

CS209610B1

Czechoslovakia

Other languages
English
Inventor
Josef Prousek

Worldwide applications
1980 CS

Application CS401980A events

Description

(54) 4amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy
Účelom vynálezu je riešenie přípravy novej zlúčeniny 4-araino-5,6-dipiperonylfuro-/2,3-b/pyrimidinu. Tento sa připravuje z 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu a formamidu pri teplote nad 100 °C, za miešania alebo pri teplote refluxu formamidu. Struktura zlúčeniny je dokázaná IČ, UV, ^H-NMR a hmotovou spektroskop iou. Štruktúrny vzorec pripravenej zlúčeniny je
Vynález sa týká 4-amino-5,6-dipiperony1furo/2,3-b/pyrimidínu a spósobu jeho přípravy.
Popísané je, že 4-amino-5,6-di substituované furopyrimidíny a ich analogy sa syntetizujú z hladiska hladania biologicky účinných preparátov hlavně s antikancerogennou účinnostou. 4-amino-5,6-dipiperonylfuro/2,3-b/pyrimidín ako nová východzia surovina pre celú radu syntéz nových furopyrimidínov a dalších heterocyklov na jeho báze připravených, nebol doteraz připrav ený .
Tieto nedostatky v podstatnej miere odstraňuje vynález týkajúci sa 4-amino-5,6-dipiperony 1 f ur o- / 2 , 3 - b /py r im id i nu a spósobu jeho přípravy, ktorého podstata spočívá v reakcii 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu s formamidom pri teplote nad 100 °C za miešania, alebo pri teplote refluxu formamidu.
Cyklizačná reakcia prebieha podlá nasledujúcej schéray.
Sposob přípravy 4-amino-5,6-dipiperonylfuro-/2,3-b/pyrimidinu podlá vynálezu je výhodný z hladiska dobrých výtažkov, čistoty získanej látky, dostupnosti východiskových produktov a krátkosti reakcného času.
Predmet vynálezu je ilustrovaný na nás1edujúcich príkladoch, bez toho, aby sa iba na tieto v stahoval .
Přikladl
Roztok 0,8 g /2,3 mmol/ 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperony1furánu v 15 ml formamidu sa pomaly zahřeje k varu a refluxuje 30 minút. Po ochladení sa potom reakčná zmes vyleje do ladovej vody a surový produkt sa odsaje. Prekryšta1 izovanim z dimety1su1foxidu alebo nadbytku etylalkoholu, metyla1 koholu sa získajú berfarebné kryštáliky. Získá sa. 0,75 g 4-amino-5,6-dipiperonylfuro-/2,3-b/pyrimidínu s teplotou topenia 272 °C v 87,2%-nom výtažku.
Příklad 2
Do 80 ml variaceho sa formamidu sa přidá 3,48 g /0,01 mol/ 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu po častiach, přibližné za 10 minút. Po.ochladení sa zmes vyleje na drtený lad. Surový produkt sa odsaje a prekryšta 1 izuje z d im e t y 1 su 1 f ox id u . Získá sa 3,2 g produktu s teplotou topenia 271 až 273 °C, čo představuje 86,5%-ný výtažok.
Získaný 4“amino-5,6-dipipercnylfuro,'2,3-b/pyrimidín je látka štruktúrneho vzorca
ktorej sumárny vzorec je a molekulová hmotnost je 3 75 , 3 2 .
2096 1 0
Eleraentáťna analýza poskytla tieto výsledky:
Z C Z H Z N
vypočítané množstvo 64,00 3,49 11,19
nájdené množstvo 64,21 3,51 11,10
štruktúra 4-amino-5,6-dipiperonylfuro/2,3-b/pyrimidínu bola dokázaná spektrálnými metodami a to IČ, UV, 1H-NMR a hmotovou spektroskópiou.
UV spektrá boli namerané na přístroji Specord UV-VIS /Zeiss Jena/, ako rozpúštadlo bol použitý metylalkohol. Látka vykazuje nasledujúce absorbčné pásy:
max = 207 nm log = 4,79
max = 261 nm log - 4,04
max = 298 nm log = 4,36
max = 328 nm log = 4,54
max = 340 nm log - 4,41
IČ spektra boli namerané na přístroji UR-20 /Zeiss, Jena/ KBr technikou. IČ spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy:
461 cm*1, 3 380 cm-1, 3 288 cm-’, 2 900 cm-1, 1 650 cm-1, 1 592 cm'1, 1 503 cm-1, 1 480 cm-1,
448 cm-1, 1 240 cm'1, 1 230 cm1, 1 040 cm'1, 987 cm-1, 933 cm-1.
1H-NMR spektrum bolo namerané na přístroji TESLA BS 487 C /80 MHz/. NMR spektrum bolo získané meraníra látky v hexadeuterodimetylsu1foxidu pri 25 °C za použitia hexametyldisiloxánu ako interného standardu. V tabulke sú uvedené hodnoty chemických posuvov v jednotkách p. p. m.

Claims (2)
Hide Dependent

PREDMET VYNÁLEZU
1. 4-amino-5,6-dípiperonylfuro/2,3-b/pyr imid ín vzorca
2. Sposob přípravy 4-amino-5,6-dipiperonylfuro/2,3-b/pyrimidinu podlá bodu 1, vyznačený tým, že 2-amino-3-kyano-4,5-dipiper ony 1furán vzorca reaguje s formamidom vzorca v rozmedzí teplot 100 °C až do teploty varu formamidu.
Severoprafia. n. p.. závod 7. Most,