CS209610B1 - 4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy - Google Patents
4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS209610B1 CS209610B1 CS401980A CS401980A CS209610B1 CS 209610 B1 CS209610 B1 CS 209610B1 CS 401980 A CS401980 A CS 401980A CS 401980 A CS401980 A CS 401980A CS 209610 B1 CS209610 B1 CS 209610B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- dipiperonylfuro
- formamide
- pyrimidine
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- STDCIOHTJAFQEU-UHFFFAOYSA-N NC=1OC(=C(C=1C#N)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2 Chemical compound NC=1OC(=C(C=1C#N)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2 STDCIOHTJAFQEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003217 anti-cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 pyrimidine compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Účelom vynálezu je riešenie přípravy
novej zlúčeniny 4-araino-5,6-dipiperonylfuro-
-/2,3-b/pyrimidinu. Tento sa připravuje
z 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu
a formamidu pri teplote nad 100 °C, za miešania
alebo pri teplote refluxu formamidu.
Struktura zlúčeniny je dokázaná IČ, UV,
^H-NMR a hmotovou spektroskop iou. Štruktúrny
vzorec pripravenej zlúčeniny je
Description
(54) 4amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy
Účelom vynálezu je riešenie přípravy novej zlúčeniny 4-araino-5,6-dipiperonylfuro-/2,3-b/pyrimidinu. Tento sa připravuje z 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu a formamidu pri teplote nad 100 °C, za miešania alebo pri teplote refluxu formamidu. Struktura zlúčeniny je dokázaná IČ, UV, ^H-NMR a hmotovou spektroskop iou. Štruktúrny vzorec pripravenej zlúčeniny je
Vynález sa týká 4-amino-5,6-dipiperony1furo/2,3-b/pyrimidínu a spósobu jeho přípravy.
Popísané je, že 4-amino-5,6-di substituované furopyrimidíny a ich analogy sa syntetizujú z hladiska hladania biologicky účinných preparátov hlavně s antikancerogennou účinnostou. 4-amino-5,6-dipiperonylfuro/2,3-b/pyrimidín ako nová východzia surovina pre celú radu syntéz nových furopyrimidínov a dalších heterocyklov na jeho báze připravených, nebol doteraz připrav ený .
Tieto nedostatky v podstatnej miere odstraňuje vynález týkajúci sa 4-amino-5,6-dipiperony 1 f ur o- / 2 , 3 - b /py r im id i nu a spósobu jeho přípravy, ktorého podstata spočívá v reakcii 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu s formamidom pri teplote nad 100 °C za miešania, alebo pri teplote refluxu formamidu.
Cyklizačná reakcia prebieha podlá nasledujúcej schéray.
Sposob přípravy 4-amino-5,6-dipiperonylfuro-/2,3-b/pyrimidinu podlá vynálezu je výhodný z hladiska dobrých výtažkov, čistoty získanej látky, dostupnosti východiskových produktov a krátkosti reakcného času.
Predmet vynálezu je ilustrovaný na nás1edujúcich príkladoch, bez toho, aby sa iba na tieto v stahoval .
Přikladl
Roztok 0,8 g /2,3 mmol/ 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperony1furánu v 15 ml formamidu sa pomaly zahřeje k varu a refluxuje 30 minút. Po ochladení sa potom reakčná zmes vyleje do ladovej vody a surový produkt sa odsaje. Prekryšta1 izovanim z dimety1su1foxidu alebo nadbytku etylalkoholu, metyla1 koholu sa získajú berfarebné kryštáliky. Získá sa. 0,75 g 4-amino-5,6-dipiperonylfuro-/2,3-b/pyrimidínu s teplotou topenia 272 °C v 87,2%-nom výtažku.
Příklad 2
Do 80 ml variaceho sa formamidu sa přidá 3,48 g /0,01 mol/ 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu po častiach, přibližné za 10 minút. Po.ochladení sa zmes vyleje na drtený lad. Surový produkt sa odsaje a prekryšta 1 izuje z d im e t y 1 su 1 f ox id u . Získá sa 3,2 g produktu s teplotou topenia 271 až 273 °C, čo představuje 86,5%-ný výtažok.
Získaný 4“amino-5,6-dipipercnylfuro,'2,3-b/pyrimidín je látka štruktúrneho vzorca
ktorej sumárny vzorec je a molekulová hmotnost je 3 75 , 3 2 .
2096 1 0
Eleraentáťna analýza poskytla tieto výsledky:
| Z C | Z H | Z N | |
| vypočítané množstvo | 64,00 | 3,49 | 11,19 |
| nájdené množstvo | 64,21 | 3,51 | 11,10 |
štruktúra 4-amino-5,6-dipiperonylfuro/2,3-b/pyrimidínu bola dokázaná spektrálnými metodami a to IČ, UV, 1H-NMR a hmotovou spektroskópiou.
UV spektrá boli namerané na přístroji Specord UV-VIS /Zeiss Jena/, ako rozpúštadlo bol použitý metylalkohol. Látka vykazuje nasledujúce absorbčné pásy:
| max | = 207 | nm | log | = 4,79 |
| max | = 261 | nm | log | - 4,04 |
| max | = 298 | nm | log | = 4,36 |
| max | = 328 | nm | log | = 4,54 |
| max | = 340 | nm | log | - 4,41 |
IČ spektra boli namerané na přístroji UR-20 /Zeiss, Jena/ KBr technikou. IČ spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy:
461 cm*1, 3 380 cm-1, 3 288 cm-’, 2 900 cm-1, 1 650 cm-1, 1 592 cm'1, 1 503 cm-1, 1 480 cm-1,
448 cm-1, 1 240 cm'1, 1 230 cm1, 1 040 cm'1, 987 cm-1, 933 cm-1.
1H-NMR spektrum bolo namerané na přístroji TESLA BS 487 C /80 MHz/. NMR spektrum bolo získané meraníra látky v hexadeuterodimetylsu1foxidu pri 25 °C za použitia hexametyldisiloxánu ako interného standardu. V tabulke sú uvedené hodnoty chemických posuvov v jednotkách p. p. m.
Claims (2)
1. 4-amino-5,6-dípiperonylfuro/2,3-b/pyr imid ín vzorca
2. Sposob přípravy 4-amino-5,6-dipiperonylfuro/2,3-b/pyrimidinu podlá bodu 1, vyznačený tým, že 2-amino-3-kyano-4,5-dipiper ony 1furán vzorca reaguje s formamidom vzorca v rozmedzí teplot 100 °C až do teploty varu formamidu.
Severoprafia. n. p.. závod 7. Most,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS401980A CS209610B1 (cs) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | 4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS401980A CS209610B1 (cs) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | 4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209610B1 true CS209610B1 (cs) | 1981-12-31 |
Family
ID=5381964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS401980A CS209610B1 (cs) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | 4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209610B1 (cs) |
-
1980
- 1980-06-06 CS CS401980A patent/CS209610B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4130715A (en) | Tricyclic trisaminomethanes | |
| Ukrainets et al. | 4-Hydroxy-2-quinolones 144. Alkyl-, arylalkyl-, and arylamides of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylic acid and their diuretic properties | |
| RU2342370C1 (ru) | Способ получения n-[1',3',5'-дитиазинан-5'-ил-карбонил]-1,3,5-дитиазинан-5-карбоксамида | |
| Bodige et al. | Structure and properties of N-phenylmaleimide derivatives | |
| DE69228307T2 (de) | Imidazo(1,2-c)chinazolinderivate als antihypertensive und antidysurie | |
| Azadi-Ardakani et al. | 2, 2-Disubstituted-1, 2-dihydro-3 H-indol-3-ones by base-and thermal-induced cyclisations of o-azidophenyl s-alkyl ketones and o-azidobenzoyl esters | |
| Shih et al. | Microwave-assisted synthesis of sydnonyl-substituted imidazoles | |
| Lutz et al. | Novel 6‐(trifiuoromethyl) cytosines and 6‐(trifluoromethyl) uracils | |
| Marchalín et al. | Synthesis and reactions of 5-acetyl-2-amino-3-cyano-4-(5-X-2-furyl)-6-methyl-4H-pyrans | |
| CS209610B1 (cs) | 4-amino-5.6-dipiperonylfúro(2,3-b)pyrimidín a spósob jeho přípravy | |
| Khammas et al. | Solvent free synthesis of n-substituted pyrrole derivatives catalyzed by silica sulfuric acid | |
| Schmidt et al. | Substituted. gamma.-butyrolactones. Part 31. 2, 4 (3H, 5H)-Furandione: heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones | |
| US4105764A (en) | 4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-A]quinazoline-3-carboxamides | |
| EP0402472A1 (en) | Pyrrole derivatives and process for their preparation | |
| Brbot-Saranović et al. | Synthesis and structure of two isomeric enaminones | |
| Zoorob et al. | Synthesis of Pyridone Derivatives MICHAEL Condensation with Ethyl Cyanoacetate, Cyanoacetamide and Acetoacetamide | |
| Anet et al. | A Synthesis of Hygrine and of Cuscohygrine | |
| El-Rayyes et al. | Heterocycles. 14. Synthesis of 5H-indenopyrimidines | |
| Elnagdi et al. | Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, IX/Preparation of 5-Aminopyrazolo [1, 5-a] pyrimidines and of Oxazino [4, 5: 5, 6] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines, a New Ring System | |
| Li et al. | Low-valent titanium induced one pot syntheses of imidazolidines | |
| Yano et al. | Formation of Free Radical Products by the Reaction of Dehydro-ascorbic Acid or Ninhydrin with Aromatic Amines | |
| CS211179B1 (en) | 2-amino-3-cyano-4,5-dipiperenylfurane and method for preparation of the same | |
| Tumkyavichyus | Synthesis of 3, 4-Dihydro-5H-1-Thia-3, 5, 6, 8-tetraazaacenaphthylenes | |
| RU1781216C (ru) | Способ получени монозамещенных 2-пиримидилтиомочевин | |
| SU1014830A1 (ru) | Мезоионные тиазоло (3,4:1,2) пиримидо (6,5- @ ) пиримидины и способ их получени |