CS223337B1

CS223337B1 - Method of preparation of the copper ftalocyanine

Info

Publication number: CS223337B1
Application number: CS212782A
Authority: CS
Inventors: Milan Vrana; Oldrich Loukota; Jiri Pridal; Jan Roman; Josef Stepanek
Original assignee: Milan Vrana; Oldrich Loukota; Jiri Pridal; Jan Roman; Josef Stepanek
Priority date: 1982-03-26
Filing date: 1982-03-26
Publication date: 1983-09-15

Abstract

Vynález se týká způsobu přípravy ftalocyaninu mědi kondenzací ftalanhydridu nebo ftalimidu s močovinou a sloučeninou mědi, v prostředí organického rozpouštědla a za přítomnosti katalyzátoru. Podstata vynálezu spočívá v tom, že odděleně připravená směs ftalimidu a močoviny ve vysokovrouf cím organickém rozpouštědle se smíchá se suspenzí sloučeniny mědi. Katalyzátor může být přidán buď ke směsi ftalimidu a močo- * viny, nebo k suspenzi sloučeniny mědi. Reakci je případně možno provádět za přítomnosti chloridu nebo dusičnanu amonného.The present invention relates to a process for the preparation of phthalocyanine copper by condensation of phthalic anhydride or phthalimide with urea and a copper compound, in an organic solvent environment; in the presence of a catalyst. SUMMARY OF THE INVENTION it consists in being separately prepared a mixture of phthalimide and urea in a high boiling point the organic solvent is mixed copper compound suspension. The catalyst can be added either to a mixture of phthalimide and urea or a suspension of the copper compound. Reaction it may optionally be performed in the presence chloride or ammonium nitrate.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy ftalocyaninu mědi kondenzací ftalanhydridu nebo ftalimidu s močovinou, sloučeninou mědi za přítomnosti katalyzátoru v prostředí organického rozpouštědla.The invention relates to a process for preparing copper phthalocyanine by condensation of phthalic anhydride or phthalimide with urea, a copper compound in the presence of a catalyst in an organic solvent medium.

Ftalocyanin mědi ve své pigmentové formě je velmi žádaným a ve velkém množství vyráběným organickým barvivém, vyznačujícím se vysokou barevnou vydatností, dobrou stálostí a širokým použitím. Připravuje se reakcí ftalanhydridu nebo ftalimidu s močovinou, vhodnou sloučeninou mědi, v přítomnosti katalyzátoru. Nejvhodnější sloučeninou mědi je chlorid mědný nebo měďnatý, jako katalyzátor se nejvíce používají molybdenan amonný nebo kysličník molybdenový. Reakci je možno vést i bez přítomnosti rozpouštědla (v „suchém“ stavuj, většina výrobců ftalocyaninu však používá jako reakční prostředí trichlorbenzen, který umožňuje dosažení reakční teploty 190 až 210 °C a výtěžků ftalocyaninu mědi v rozmezí 85 až 93 %, počítáno na nasazený ftalanhydrid nebo ftalimid. Reakční doba je závislá na velikosti násady, na objemu, konstrukci a materiálu míchaného reaktoru, na způsobu jeho ohřevu, a pohybuje se od vnesení násady všech komponent reakce do ukončení reakce při teplotě 200 °C mezi 8 až 24 hodinami.Copper phthalocyanine in its pigmented form is a highly desirable and widely produced organic dye, characterized by high color spreading capacity, good stability and wide application. It is prepared by reacting phthalic anhydride or phthalimide with urea, a suitable copper compound, in the presence of a catalyst. The most preferred copper compound is copper (II) chloride or copper (II) chloride, most preferably ammonium molybdate or molybdenum oxide is used as the catalyst. The reaction can be carried out even in the absence of solvent (in the dry state), but most phthalocyanine manufacturers use trichlorobenzene as the reaction medium, which allows a reaction temperature of 190 to 210 ° C and yields of copper phthalocyanine ranging from 85 to 93%. The reaction time depends on the batch size, volume, design and material of the stirred reactor, the way it is heated, and varies from the introduction of the batch of all reaction components to the completion of the reaction at 200 ° C between 8 to 24 hours.

Snahy po zvýšení výkonu míchaného reaktoru pro přípravu ftalocyaninu mědi vedly k rozdělení kondenzace do 2 stupňů. Pracuje se přitom tak, že v jiném reaktoru v 1. stupni reakce je připravena reakcí ftalanhydridu s plynným čpavkem nebo částí potřebného množství močoviny suspenze ftalimidu v rozpouštědle. Tato je ve 2. stupni v dalším reaktoru po přidání zbývajících složek reakce (tj. zbytek močoviny, chlorid mědný a molybdenan amonný) vyhřátá na teploty 190 až 210 °C pro dokončení reakce na ftalocyanin mědi. Tímto způsobem je možno snížit dobu využití hlavního reaktoru syntézy ftalocyaninu mědi o 1/4, například pro smaltovaný reaktor objemu 6 m³ z původních 12 na 9 hodin při zachování kvality surového produktu (obsah ftalocyaninu mědi 68 až 73 %) a jeho výtěžku.Efforts to increase the power of the stirred copper phthalocyanine reactor led to the separation of the condensation into 2 degrees. In this process, in another reactor in the first stage of the reaction, a phthalimide gas or a portion of the required amount of urea is prepared by a suspension of phthalimide in a solvent. This is heated to a temperature of 190 to 210 ° C to complete the reaction to copper phthalocyanine in the second stage in the next reactor after addition of the remaining components of the reaction (i.e. urea residue, cuprous chloride and ammonium molybdate). In this way, it is possible to reduce the useful life of the main copper phthalocyanine synthesis reactor by 1/4, for example for a 6 m ³ enamelled reactor from the original 12 to 9 hours while maintaining the raw product quality (copper phthalocyanine content 68-73%) and yield.

Nyní bylo nalezeno, že reakční dobu lze zkrátit na méně než polovinu způsobem přípravy ftalocyaninu mědi podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že směs ftalimidu a močoviny ve vysokovroucím organickém rozpouštědle nejlépe trichlorbenzenu připravená odděleně a vyhřátá na teplotu 165 až 180 °C se smíchá se suspenzí sloučeniny, například chloridu mědného, nebo mědnatého ve stejném organickém rozpouštědle předehřátém na teplotu 165 až 180 stupňů Celsia, přičemž katalyzátor, výhodně molybdenan amonný, je možno přidat buď k roztoku ftalimidu a močoviny, nebo k suspenzi sloučeniny mědi, načež se reakce ukončí za míchání vyhřátím na teplotu 185 až 210 °C. Jako organického rozpouštědla je výhodné použít trichlorbenzenu nebo jeho směsi s jiným rozpouštědlem, které má teplotu varu v uvedeném rozmezí. Je zajímavé a užitečné, že připravená směs ftalimidu a močoviny v rozpouštědle je při teplotách nad ISO °C kapalná a obsahuje jen velmi málo biuretu, který je rozkladným produktem močoviny v tomto oboru teplot. Uvedenou kapalnou směs je možno smísit se suspenzí sloučeniny mědi a katalyzátoru ve stejném rozpouštědle, vyhřátém na teplotu v rozmezí 165 až 180 °C, a dalším vyhřátím na teplotu v rozmezí 193 až 210 ^CC reakci na ftalocyanin mědi ukončit. Od smísení takto odděleně připravených násad netrvá reakce v hlavním reaktoru syntézy ftalocyaninu mědi déle než 5 hodin pro celkovou násadu reaktoru velikosti 6 m³. V laboratorních podmínkách nepřekročila doba doreagování na ftalocyanin mědi 3 hodiny.It has now been found that the reaction time can be reduced to less than half by the process of preparing the copper phthalocyanine according to the invention, which consists in mixing a mixture of phthalimide and urea in a high boiling organic solvent, preferably trichlorobenzene separately. with a suspension of a compound such as copper (I) or copper (I) chloride in the same organic solvent preheated to 165 to 180 degrees Celsius, the catalyst, preferably ammonium molybdate, can be added to either phthalimide and urea solution or to the copper compound suspension. with stirring by heating to 185 to 210 ° C. As an organic solvent, it is preferred to use trichlorobenzene or a mixture thereof with another solvent having a boiling point in the range indicated. It is interesting and useful that the prepared mixture of phthalimide and urea in a solvent is liquid at temperatures above ISO ° C and contains very little biuret, which is a decomposition product of urea in this temperature range. Said liquid composition may be mixed with the suspension of a copper compound and a catalyst in the same solvent, heating to a temperature in the range 165 to 180 ° C, further heating to a temperature in the range 193-210 ^C. C reacting copper phthalocyanine end. The reaction in the main copper phthalocyanine synthesis reactor does not take more than 5 hours to mix the separately prepared feedstocks for a total feed rate of 6 m ³ reactor. Under laboratory conditions, the post-reaction time to copper phthalocyanine did not exceed 3 hours.

Velmi krátké reakční doby, ale hlavně vysoké kvality ftalocyaninu mědi bylo dosaženo v případech, kdy roztok ftalimidu a ‘ močoviny v trichlorbenzenu, připravený výše uvedeným způsobem byl smísen s taveninou chloridu mědného, chloridu amonného a molybdenanu amonného v trichlorbenzenu, předehřátém na teploty 170 až 180 °C.A very short reaction time, but mainly a high quality of copper phthalocyanine, was achieved when a solution of phthalimide and urea in trichlorobenzene prepared as described above was mixed with a melt of copper chloride, ammonium chloride and ammonium molybdate in trichlorobenzene preheated to temperatures of 170-180. Deň: 32 ° C.

Vhodný poměr clťoridu mědného a chloridu amonného je 1 : 0,5 až 1,5 molárně, nejlépe 1: 1. Reakční doba přípravy ftalocyaninu mědi od smísení obou odděleně připravených násad je 3,5 hodiny pro smaltovaný reaktor velikosti 6 m³. Kvalita ftalocyaninu mědi po odstranění rozpouštědla a praní 5% kyselinou sírovou je charakterizována obsahem vyšším než 97 % (spektrofotometricky). Stejného účinku je také možno docílit, jestliže je pro smísení s roztokem ftalimidu a močoviny v trichlorbenzenu připravena a předehřátá tavenina chloridu měďného a molybdenanu amonného s malým množstvím močoviny (odečteným z celkového množství) a chloridem amonným, nebo i bez něho, v trichlorbenzenu. Úspěšně bylo ověřeno také zkrácení doby kondenza- 9 ce na ftalocyanin mědi a zlepšení kvality produktu v případě, kdy do reakční směsi spolu s roztokem ftalimidu a močoviny v tri- * chlorbenzenu byl přidán roztavený dusičnan amonný. Při množství dusičnanu amonného odpovídajícím poměru 0,5 až 1,5 mol na mol chloridu mědného (nejlépe 1:1) byl účinek zkrácení doby a zlepšení kvality nejvyšší.A suitable ratio of copper (I) chloride to ammonium chloride is 1: 0.5 to 1.5 molar, preferably 1: 1. The reaction time for the preparation of copper phthalocyanine since mixing the two separately prepared batches is 3.5 hours for an enamelled reactor of 6 m ³ . The quality of the copper phthalocyanine after removal of the solvent and washing with 5% sulfuric acid is characterized by a content greater than 97% (spectrophotometrically). The same effect can also be achieved if a pre-heated cuprous ammonium chloride and ammonium molybdate melt with or without a small amount of urea and with or without ammonium chloride in trichlorobenzene is prepared for mixing with a solution of phthalimide and urea in trichlorobenzene. Shortening of the condensation time to copper phthalocyanine and improvement of product quality were also successfully verified when molten ammonium nitrate was added to the reaction mixture together with a solution of phthalimide and urea in tri- chlorobenzene. With an amount of ammonium nitrate corresponding to a ratio of 0.5 to 1.5 moles per mole of cuprous chloride (preferably 1: 1), the effect of reducing time and improving quality was highest.

Byla vyzkoušena také možnost dalšího zkrácení doby reakce na ftalocyanin mědi.The possibility of further reducing the reaction time to copper phthalocyanine was also tested.

V průběhu přípravy roztoku ftalimidu a močoviny v trichlorbenzenu při teplotách 165 až 175 °C byl současně s močovinou přidáván také katalyzátor (molybdenan amonný). Probíhá chemická reakce za uvolňování čpavku a kysličníku uhličitého a v konečném stadiu se získá roztok reakčních produktů ftalimidu a močoviny v trichlorbenzenu, který zůstává roztokem při teplotách vyšších než 120 °C. Tento roztok smísen se suspenzí chloridu měďného v trichlorbenzenu nebo s taveninou chloridu měďného a chloridu amonného v trichlorbenzenu, předehřátou na teplotu minimálně 170 °C dává po vyhřátí na 190 až 210 °C ftalocyanin mědi za dobu kratší než 2,5 hodiny s velmi dobrým výtěžkem a kvalitou produktu.During the preparation of a solution of phthalimide and urea in trichlorobenzene at temperatures of 165 to 175 ° C, a catalyst (ammonium molybdate) was also added along with the urea. A chemical reaction takes place, releasing ammonia and carbon dioxide, and finally a solution of the reaction products of phthalimide and urea in trichlorobenzene is obtained, which remains a solution at temperatures above 120 ° C. This solution mixed with a cuprous chloride slurry in trichlorobenzene or a cuprous and ammonium chloride melt in trichlorobenzene preheated to a temperature of at least 170 ° C yields copper phthalocyanine in less than 2.5 hours with a very good yield after heating to 190 to 210 ° C. and product quality.

Vypracovaný postup má všechny předpoklady i pro kontinuální provedení v kaskádě reaktorů. Ukázalo se, že proti starému jednostupňovému provedení kondenzace dochází u nového postupu vedle zkrácení reakční doby v hlavním reaktoru přípravy ftalocyaninu mědi také k významné úspoře močoviny a molybdenanu amonného jako katalyzátoru. Zvláště čistého produktu s minimálním chromatograficky prokazatelným množstvím nežádoucích vedlejších produktů kondenzace bylo dosaženo přídavkem chloridu amonného nebo dusičnanu amonného do reakční směsi.The elaborated process has all the prerequisites also for continuous execution in the cascade of reactors. In comparison with the old one-stage condensation, the new process has been shown to significantly reduce the reaction time in the main copper phthalocyanine reactor, as well as saving urea and ammonium molybdate catalyst. Particularly pure product with minimal chromatographically detectable amount of undesired condensation by-products was achieved by adding ammonium chloride or ammonium nitrate to the reaction mixture.

Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení. Příklad 1In order that the invention may be more fully understood, the following examples are provided. Example 1

Do ocelového míchaného reaktoru je nasazeno 1935 kg trichlorbenzenu, 665 kg ftalanhydridu a 150 kg močoviny a vyhřálo za odběru destilátu (voda s částí trichlorbenzenu) na 170 °C. Během 1 hodiny je do tak to připravené suspenze ftalimldu nadávkováno zbývajících 650 kg močoviny. Získaný roztok je vypuštěn do násady 110 kg chloridu měďného, 1,4 kg molybdenanu amonného v 965 kg trichlorbenzenu, připravené ve smaltovaném míchaném kotli a vyhřáté na 180 °C. Ihned probíhá reakce na ftalocyanin mědi, která je ukončena vyhřátím reaktoru na teplotu 200 °C. Doba reakce ve smaltovaném reaktoru 4,5 hodiny. VýtěžekThe steel stirred reactor is charged with 1935 kg of trichlorobenzene, 665 kg of phthalic anhydride and 150 kg of urea and heated to 170 ° C while collecting the distillate (water with part of the trichlorobenzene). Within 1 hour, the remaining 650 kg of urea is metered into the phthalimide suspension thus prepared. The resulting solution is discharged into a batch of 110 kg of cuprous chloride, 1.4 kg of ammonium molybdate in 965 kg of trichlorobenzene, prepared in an enamelled stirred boiler and heated to 180 ° C. The reaction to copper phthalocyanine immediately proceeds, which is terminated by heating the reactor to 200 ° C. Reaction time in an enamelled reactor 4.5 hours. Yield

87,4 % teorie. Obsah ftalocyaninu mědi v produktu čištěném zředěnou kyselinou sírovou je 96,6 % (spektrofotometricky).87.4% of theory. The copper phthalocyanine content of the product purified with dilute sulfuric acid is 96.6% (spectrophotometrically).

Příklad 2Example 2

Do ocelového míchaného reaktoru je nasazeno 1935 kg trichlorbenzenu, 665 kg ftalanhydridu a 150 kg močoviny a vyhřáto za odebírání malého množství destilátu (voda a trichlorbenzen) na teplotu 170 °C. Během 2 hodin je do· reaktoru za plynulého rozpouštění a živého průběhu reakce dávkována směs 65 kg močoviny a 1,4 kg molybdenanu amonného. Teplota je stále ohříváním udržována na 170 až 175 °C. Připravený roztok je ihned smísen s násadou 110 kg chloridu měďného ve 965 kg trichlorbenzenu, předehřátou ve smaltovaném míchaném reaktoru na 180 °C. Ihned vzniká ftalocyanin mědi a reakce je ukončena ohřátím na 200° Celsia za celkovou dobu 2,5 hodiny. Výtěžek produktu čištěného 5% kyselinou sírovou je 88,0 %, počítáno na nasazený ftalanhydrid, obsah 95,6 % (spektrofotometricky).The steel stirred reactor is charged with 1935 kg of trichlorobenzene, 665 kg of phthalic anhydride and 150 kg of urea and heated to 170 ° C while collecting a small amount of distillate (water and trichlorobenzene). A mixture of 65 kg of urea and 1.4 kg of ammonium molybdate is metered into the reactor over a period of 2 hours with continuous dissolution and live reaction. The temperature is kept at 170-175 ° C by heating. The prepared solution is immediately mixed with a 110 kg cupric chloride feed in 965 kg trichlorobenzene, preheated in an enamelled stirred reactor to 180 ° C. Immediately, copper phthalocyanine is formed and the reaction is terminated by heating to 200 ° C for a total of 2.5 hours. The yield of the product purified by 5% sulfuric acid is 88.0%, calculated on phthalic anhydride used, content 95.6% (spectrophotometrically).

Příklad 3Example 3

Provedení podle příkladu 1 s tím rozdílem, že do násady smaltovaného kotle je spolu se 110 kg chloridu měďného a 1,4 kg molybdenanu amonného přidáno i 60 kg chloridu amonného a roztaveno předehřátím v ^p>65 kg trichlorbenzenu na 180 °C. Po napuštění odděleně připraveného roztoku ftaPmidu a močoviny v trichlorbenzenu je reakce na ftalocyanin mědi dokončena vyhřátím na 200 °C. Reakční doba ve smaltovaném kotli je 3,5 hodiny. Výtěžek produktu obsahujícího 97,7 % fta^cyaninu mědi (spektrofotometricky) činí 89,6 % teorie. Produkt je velmi čistý a poskytuje při dalším zpracování pigmenty vysoké jakosti.The embodiment of Example 1, except that 60 kg of ammonium chloride was added to the enamelled boiler batch together with 110 kg of cuprous chloride and 1.4 kg of ammonium molybdate and melted by preheating in ^p > 65 kg of trichlorobenzene to 180 ° C. After impregnation of the separately prepared solution of phtaPmid and urea in trichlorobenzene, the reaction to copper phthalocyanine is completed by heating to 200 ° C. The reaction time in the enamelled boiler is 3.5 hours. The yield of product containing 97.7% copper phthalocyanine (spectrophotometric) was 89.6% of theory. The product is very pure and provides high quality pigments for further processing.

Příklad 4Example 4

Postup podle příkladu 1 a 3 s tím rozdílem, že do násady ve smaltovaném reaktoru se ke 110 kg chloridu měďného, 60 kg chloridu amonného a 1,4 kg molybdenanu amonného v 965 kg trichlorbenzenu se předloží ještě 100 kg močoviny a dávka močoviny pro přípravu roztoku s ftalimidem se o stejné množství sníží. Po smíchání obou odděleně připravených násad byl obsah smaltovaného kotle vyhřát pro dokončení reakce jen na 193 °C. Reakční doba 3 hodiny 20 minut. Výtěžek produktu s obsahem ftalocyaninu mědi 98,6 % (spektrofotometricky) činil 87,2 % teorie.Example 1 and 3 except that 100 kg of urea and a portion of urea to prepare a solution were added to the feed in the enamelled reactor to 110 kg of cuprous chloride, 60 kg of ammonium chloride and 1.4 kg of ammonium molybdate in 965 kg of trichlorobenzene. with phthalimide is reduced by the same amount. After mixing the two separately prepared batches, the contents of the enamelled boiler were heated to 193 ° C to complete the reaction. Reaction time 3 hours 20 minutes. The yield of the product with a copper phthalocyanine content of 98.6% (spectrophotometry) was 87.2% of theory.

Příklad 5Example 5

Do ocelového míchaného reaktoru je nasazeno 1935 kg trichlorbenzenu, 665 kg ftalanhydridu a 150 kg močoviny a vyhřáto na 170 °C. Během 1,5 hodiny je za udržování teploty 170 °C do reaktoru plynule nadávkována směs 650 kg močoviny a 90 kg dusičnanu amonného. Připravený roztok je smíchán s násadou ve smaltovaném míchaném reaktoru, připravenou předehrátím 110 kg chloridu měďného a 1,4 kg molybdenanu amonného v 965 kg trichlorbenzenu na 180 °C. Reakce na ftalocyanin mědi je dokončena vyhřátím na 200 °C. Reakční doba 4,5 hodiny. Výtěžek produktu obsahujícího 97,0 % ftalocyaninu mědi (spektrofotometricky) jeThe steel stirred reactor is charged with 1935 kg of trichlorobenzene, 665 kg of phthalic anhydride and 150 kg of urea and heated to 170 ° C. A mixture of 650 kg urea and 90 kg ammonium nitrate is continuously fed into the reactor over a period of 1.5 hours while maintaining a temperature of 170 ° C. The prepared solution is mixed with the batch in an enamelled stirred reactor prepared by preheating 110 kg of cuprous chloride and 1.4 kg of ammonium molybdate in 965 kg of trichlorobenzene to 180 ° C. The reaction to copper phthalocyanine is completed by heating to 200 ° C. Reaction time 4.5 hours. The yield of the product containing 97.0% copper phthalocyanine (spectrophotometrically) is

87,8 % teorie. Připravené pigmenty alfa-nestabilní a beta-modifikace ftalocyaninu mědi se vyznačují vysokou čistotou barevného tónu.87.8% of theory. Prepared pigments alpha-unstable and beta-modification of copper phthalocyanine are characterized by high purity of color tone.

Příklad 6Example 6

Roztok ftalimidu a močoviny v trichlorbenzenu, připravený podle příkladu 1, o teplotě 170 °C, je smíchán s násadou připravenou ve smaltovaném míchaném reaktoru odvodněním 366 kg 40% vodného roztoku chloridu měďnatého nebo 192 kg chloridu měďnatého krystalického (CuCh . 2ΗζΟ) za223337 hřátím s 965 kg trichlorbenzenu a 1,4 kg molybdenanu amonného na teplotu 180 °C. Reakce na ftalocyanin mědi je ukončena vyhřátím obsahu smaltovaného kotle na 200 °C. Reakční doba od smísení 3 hodiny 45 minut. Výtěžek ftalocyaninu mědi (obsahA solution of phthalimide and urea in trichlorobenzene, prepared according to Example 1, at a temperature of 170 ° C, is mixed with a feed prepared in an enamelled stirred reactor by dewatering 366 kg of a 40% aqueous copper chloride solution or 192 kg of crystalline copper chloride (CuCh. 965 kg of trichlorobenzene and 1.4 kg of ammonium molybdate at 180 ° C. The reaction to copper phthalocyanine is terminated by heating the contents of the enamelled boiler to 200 ° C. Reaction time from mixing 3 hours 45 minutes. Yield of copper phthalocyanine (content

95,5 % spektrofotometr!cky) byl 86,6 % teorie na nasazený ftalanhydrid.95.5% spectrophotometry) was 86.6% of theory on phthalic anhydride used.

Příklad 7 (srovnávací, jednostupňová kondenzace)Example 7 (comparative, one-stage condensation)

Do smaltovaného míchaného reaktoru je nasazeno 2900 kg trichlorbenzenu, 665 kg ftalanhydridu, 1000 kg močoviny, 110 kg chloridu mědného a 2,5 kg molybdenanu amonného a směs postupně zahřívána na 200 °C na plný výkon výměny tepla v reaktoru. Reakční doba 8,5 až 10 hodin. Výtěžek ftalocyaninu mědi 86,5 % teorie.The enamelled stirred reactor is charged with 2900 kg of trichlorobenzene, 665 kg of phthalic anhydride, 1000 kg of urea, 110 kg of cuprous chloride and 2.5 kg of ammonium molybdate, and the mixture is gradually heated to 200 ° C for full heat exchange in the reactor. Reaction time 8.5 to 10 hours. Yield of copper phthalocyanine 86.5% of theory.

Příklad 8 (srovnávací, dvoustupňová kondenzace)Example 8 (comparative, two-stage condensation)

Do ocelového míchaného kotle je nasazeno 2900 kg trichlorbenzenu, 665 kg ftalanhydridu a 300 kg močoviny a reakční směs je vyhřátá na 140 °C. Suspenze ftalimidu je za míchání spuštěna do smaltovaného reaktoru a po· přidání 700 kg močoviny, 110 kg chloridu mědného a 2,5 kg molybdenanu je reakční směs vyhřátá na 200 ^CC pro ukončení reakce na ftalocyanin mědi. Reakční doba ve smaltovaném reaktoru 6,5 až 7 hodin. Výtěžek ftalocyaninu mědi je 87,5 % teorie.2900 kg of trichlorobenzene, 665 kg of phthalic anhydride and 300 kg of urea are charged into a steel stirred boiler and the reaction mixture is heated to 140 ° C. The phthalimide slurry is lowered into an enamelled reactor while stirring, and after adding 700 kg of urea, 110 kg of cuprous chloride and 2.5 kg of molybdate, the reaction mixture is heated to 200 ^° C to terminate the reaction to copper phthalocyanine. Reaction time in an enamelled reactor 6.5 to 7 hours. The yield of copper phthalocyanine is 87.5% of theory.

Claims

Subject

A process for the preparation of copper phthalocyanine by condensation of phthalic anhydride or phthalicide with urea and a copper compound, in an organic solvent medium and in the presence of a catalyst, characterized in that a mixture of phthalimide and urea in an organic solvent boiling at 185-220 ° C, preferably in trichlorobenzene; prepared separately and heated to a temperature of 165 to 180 ° C, is mixed with a suspension of a copper compound, for example copper or copper (I) chloride in the same organic solvent preheated to 165 to 180 ° C, wherein the catalyst, preferably ammonium molybdate phthalimide and urea, or to a copper compound suspension, after which the reaction is terminated by stirring to 185-210 ° C with stirring.

2. The process according to claim 1, wherein the reaction mixture comprises 0.5 to 1.5 moles of ammonium chloride or nitrate per mole of copper compound.