CS222246B2 - Method of preparation of the reactive dye - Google Patents
Method of preparation of the reactive dye Download PDFInfo
- Publication number
- CS222246B2 CS222246B2 CS813700A CS370081A CS222246B2 CS 222246 B2 CS222246 B2 CS 222246B2 CS 813700 A CS813700 A CS 813700A CS 370081 A CS370081 A CS 370081A CS 222246 B2 CS222246 B2 CS 222246B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- dye
- parts
- formula
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 2
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012505 colouration Methods 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- -1 sulfophenylamino Chemical group 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHCUIVUFAWWYGB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminobutyl)aniline Chemical compound NCCCCC1=CC=CC=C1N FHCUIVUFAWWYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RALRVIPTUXSBPO-UHFFFAOYSA-N 4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC=1C1(O)CCNCC1 RALRVIPTUXSBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUHJSXOBJIJY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione;hydrochloride Chemical class Cl.CC1=CNC(=O)NC1=O GOCUHJSXOBJIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001846 Pinus cembra Species 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká reaktivních barviv a zvláště reaktivních bisazobarviv.
Jsou známá četná reaktivní barviva typu obecného vzorce I
kde Q znamená skupinu reaktivní s celulózou. Například ve britském patentovém spise číslo 1 220 823 se popisuje barvivo., ve kterém znamená QHN dichllrtrPzzinyPmninosSupinu v poloze para k azoskupině a v patentovém spise číslo 1 387 925 se popisuje podobné barvivo, ve kterém znamená Q chlor/sulfofenylamino/triaznnylovou skupinu. Britský patentový spis číslo 1 027 614 a publikace Research Disclosure 15 209 z prosince 1976 také chrání barvivo obecného vzorce I, ve kterém je skupina NHQ v meta poloze k azoskupině.
Barviva obecného vzorce I mmaí alespoň čtyři skupiny sulfonové kyseliny, které jim dtdávvpí rozpustnost ve vodě. Barviva obecného vzorce I, ve kterém Q znamená díchlortriazinylovou skupinu, nemma! dostatečnou rozpustnost pro použití za všech podmínek, jakkoliv jsou dobře uspok^^ící pro četné způsoby použití. P’oto obecně když Q znamená triaziny.l·lvou skupinu s aryliminoskupinou, jsou tubstižueneem, je nutné, aby arylová skupina mela substituent způsoouúíci ttlubilizpci ve vodě, rnm-li být barvivo ve vodě dobře rozpustné. Napíklad barvivo obecného vzorce I, kde Q znamená chlor /fenylamino/triazinylovcu skupinu, bude mít celkem nedostatečnou rozpustnost pro většinu běžných způsobů nanášeni reaktivních barviv, pokud nebude ' fenylové jádro suSstižuováno t<lluSilizačnml· skupinami, jako je мШskupina (SO^H).
Proto je · překvapivé zjištěni, ie barviva obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu chltr-/2-metylfenylamino/triaziryгlovtu a NHQ je v meta poloze k azoskupinúm má přiměřenou rozpustnost pro široký obor způsobů nanášeni. Toto barvivo vykazuje dobrou sytost vybarvení na celulózových textiliích a dobré zabudování do vláken, často lepší nei úzce příbuzná sulfofenylÉminobarviva.
Vynález se tedy týká způsobu přípravy barviva, které má ve formě volné kyseliny vzorec II
Barvivo vzorce II se může připravit reakcí Syanužchhtridu v jakémkoliv pořadí s ekvivalentním mioostvím lrtltlluidinu a s polovinou moOekklárníhl mn^sv! Sispzlsloučeniny vzorce III:
která se jako taková může připravit kopulací 1,8-aminonaftol-3,6-disulfonové kyseliny se dvěma moly diazotovarné 3-nitrc)anil0n66-sutlonoié kyseliny následovanou redukcí nebo kopulaci 1,8-aminonnatt0-3,6-dísul0onové kyseliny se dvěma moly ěiazotoihné 3-acetyltminlaaO10n66ssutOonoié kyseliny následovanou hydrol^zou.
Nebo se ekviiolární mn^sto! nrtltlluidinu a 1,3-fenylendigmin-6-sulOonlié kyseliny může nechat reagovat v jakérnmooiv pořadí s kyanurchlordeem a vzniklý produkt se diazotuje a kopuluje s polovinou m^o^í^rní^h^o вдо^^! 1,8-hmnonnhto0-3,6-ěisut0onoié kyseiny.
Nebo se barvivo vzorce II připraví tak, že se nechá reagovat 1,3-lenylendiamin-6-sulnoncvá kselina s kyanurchtorddem a vzniklý produkt se diazotuje a kopuluje s polovinou molárního mnossví 1,8-aminonnatol-3,6-disutnonové kyseliny. Vznňklé bit-dichUolirit2iцyldisazlbarvivl se pak může kondenzovat s jedním molárním podílem lrtltlluidinu.
Ze shora uvedených způsobů získání barviva vzorce II se zpravidla dává přednost reakci v jakéikoOiv pořadí 3-/dichllr,triaz0nylmlinl/anilin66ssutlonové Oyseeiny, stupeň (a) s molárnm mm o sivím lrtltlluidinu a (b) diazota^i a kopulaci s polovinou mooárního množství 1 ,8-amnonoftol-3,6-ěitltOonoié kyseliny.
Všechny tyto reakce se provádějí za běžných podmínek a barvivo se může izolovat běžnými způsoby.
Nové reaktivní barvivo je hodnotné pro barvení celulozových textilních matteiálů, jako jsou např. textilní ma^eiáHy obsahuje! přírodní nebo regenerovaná cdlllózová vlákna jako je bavlna, len a viskozové todvábí. Pro barve^:í totový^ iattdiálů se nové ba‘vivl nanáší bu3 potištěním, s výhodou však barvením cdlllozovýcU textilních maateiálů za současného zpracování prosteedkem vážícím kyselinu, jako je např. hydroxid, lhUičitto, křemičitan nebo hydrogeenHičitan sodný, které se nanáSše! na kolorovaný mattdiál před nanesením barviva, současně s barvivém nebo po nanesení barviva. Za těchto podmínek reaguje nové barvivo s celulózou a poskytuje námoonicky modrý odstín s vy^kajcí stálostí při praní.
Je významný vysoký prádl ftxace barviva na ma^eláHu. Nové barvivo se také poměrně snadno izoluje z roztoků, ve kterých se vyrábí, ve vysokém stupni čistoty.
Vynález je objasněn nikoliv však om^i^en následujcími příklady, ve kterých jsou díly míněny hmoonostně.
Pík ladí
41,4 dílů 2,4-diíminobenzensulf onové kyseliny se rozpussí v 490 dílech vody při hodnotě pH upravené hydroxidem sodným na 5,0. Tento roztok se přidá v průběhu 45 minut do suspenze 41,1 dílů kyanurchloridu v 350 dílech vody lbsaaulící п^оНО kapek oleje Cel^lene Oil HS (smáČedlo společno^i Impeeiál C^<^i^íí^(^3L Industries Limited) a 240 dílů ledu. Reakční směs se míchá po dobu další hodiny za udržování teploty 0 až 2 °C až do ukončení reakce. Hodnota pH se pak pomalu v průběhu dvou hodin zvýší na 7,0 přidávánm 130 dílů 15% roztoku l^Uičiaenl sodného; jakmile se hodnota pH ustálí, začne ěihzlthcd.
Do kondenzačního produktu se přidá 360 dílů ledu a 15,2 díly dusitanu sodného. Rychle se přidá 70,5 dílů koncentrované·(36 °Tw) kyseliny chlorovodíkové za udržování diazotační teploty 0 až 5 °C. Po míchání po dobu 15 minut při teplotě 0 až 5 °C se nadbytek dusit mu sodného rozloží aminosulfonovou · kyselinou.
Rozppstí se 31,9 dílů 1-ámino-8-hydroxynaftalen-3,6-disuioonové kyseliny v 105 dílech vody a 105 dílech ledu při hodnotě pH 7,0 nastavené hydroxidem sodným. Tento roztok se přidá do roztoku diazoniové soli shora připravené v průběhu 45 minut za udržování teploty 0 až 5 °C. Hodnota pH se pak zvýáí na 3,0 až 3,5 v průběhu dvou až tří hodin za pon^žií 15% roztoku siného za utiržováií · taptaty 0 · až · 5 °C. H<^<^r^c^lta pH se pak udržuje na
3,0 až 3,5 po dobu dalších 90 minut a pak se v průběhu 30 až 40 minut ztyší·na 6,9 až 7,0 za pomužtí 15% roztoku shličifms sodného. · Teplota vznikléřio disazoprostřeti se zvýší na 35 až 40 °C a přidá se 23,5 dílů 2-aminotoluenu. Hodnota pH se bezprostředně upraví na 6,5 až 7,0 a udržuje se po dobu 30 minut za pouužtí 15% roztoku shličifanш sodného. Kondenzace se pak ukončí a teplota se zvýší na 55 až 60 °C. V průběhu jedné hodiny se přidá 140 dílů chloridu sodného za míchání a v míchání se p^Jkrači^ije po dobu dalších dvou hodin. Vysrážené barvivo se odlítaje a suší se při teplotě 60 °C.
Sytě modré barvivo při nanesení na celulozové textilní maaeriály spolu s prostřddeem vážícím kyselinu jasně modré námoonické vybarvení za vysokého stupně ftxace, vynikajícího zabudování a s dobrou stálostí při praní.
P říkl a d 2
Opakuje se způsob ^dle př^la^ 1, taplota se však zvýší na 55 až 60 °C místa na 35 až 40 °C před podáváním 25,5 dílů 2-aoinotalurns.
' **
Získá se v podstatě stejný produkt avšak v mírně odlišné fyzikální formě.
Příklad 3
41,4 dílů 2,4-diaminobrnzennuS:lonové tyseeiny se rozp^utt v 490 dílech vody ppř hodnotě pH 5,0 nastavené hydroxidem sodným. Roztok se přidává v průběhu 45 minut do suspenze 41,1 dílů tyιfns'chlorids v 350 dílech vody obsahnuíci někkUk kapek oleje CALSOLENE Ol HS a 240 dílů ledu. R^í^l^č^nzí směs se míchá po dobu další jedné hodiny při udržování teploty 0 až 2 °C až do ukončení reakce. Hodnota pH se pak pommlu v průběhu dvou hodin zvýší na 7,0 přidáním 130 dílů 15% roztoku Unličifιms sodného. Jatanile se hodnota pH ussáli, přidá se 26,5 dílů 2-aoinotolurnu a teplota se nechá stoupnout na teplotu okoH. Hodnota pH · se udržuje na 6,5 až 7,0 přidáním 80 dílů 15% roztoku · Unličifans sodného, jak potřeba.
Po třech hodinách se přidá 380 dílů ledu, 15,2 dílů dusitanu sodného a 27 dílů natal^en-1,3,6-t^rsul]^oa^<^5^é kyseHn^ načež se při^ rycfrta 70,5 toncentrované (36 °Tw) chlorovodíkové ty se li. ny za u^^žováJ^:í Oazotatoí taptaty 0 až 5 °C. Míchá se j^eět^ě 30 minut při teplotě 0 až 5 °C a nadbytek dusitanu sodného se rozloží anidosullonovou kyselinou.
Rozpputí se 31,9 dílů 1-foinO-8-lydгoχy!naftflen-3,6-disulOnnové kyseliny ve 105 dílech vody a 105 dílech ledu při hodnotě pH 7,0 nastavené hydroxidem sodným.
Pidaaí se 4 díly thiomočoviny do suspenze diazotovarného aminu a pak roztok 1-amino-8-lydrl:χynftflen-3,6-disulOonové kyseliny v průběhu 45 minut za udržování teploty 0 · až 5 °C. Hodnota pH se zvýší na 3,0 až 3,5 a udržuje se 2· až 3 hodiny použitm 15% roztoku shličifans sodného za udrtavání ta^oty 0 · až 5 °C až do v^izmí
-3,6-disulfonové kyseliny..Hodnota pH se ·pak zvýší na 6,9 až 7,0 v průběhu 30 minut použitím 15% roztoku Uh-ičitemu sodného k ukončení druhého kopulačního stupně.
Teplota se zvýší na 55 až 60 °C, v průt>ěhu jidné toáiny se přteé 140 cIťLoridu sodného a v.míchání se poloračuji po dobu dalších dvou hodin. Vysrážené barvivo se očlfiltruji a suší se při teplotě 60 °C.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU i 1 . Způsob přípravy reaktivního barviva, které ve formě volné· kyseliny odpovídá vzorci II vyznačený tím, že se v jakémkooiv sledu provádí reakce 3-/d ic1lortrtaz0ryrt£kioo0íanlio-6-suioonové kyseliny, popřípadě Ο^ην^^οΓί^ a 1,3-feoylenfitkin-6-tulOonové kyseliny, ekvimolárního mmoství orto-toluidiou, diazotace a kopulace s polovinou llovimo0ármí1o množství 1 ,8-tminoooαtoO-3,6-fisulOonové kyseliny.
- 2. Způsob pro přípravu barviva vzorce I vyznačený tím, že se nechává reagovat v jakémkooiv pořadí ekvikooární mmnoství orto-toluidinu a 1,3-Γιοζ1ιο^ί ^10-6-^^00(^ kyselóny s kyanurchlorddem, vzniklý produkt se diazotuji a Ooptuuuje se s polovinou molárního m^nosst^jL 1,8-aminoooaioO-3,6-fisufOonové kyseliny.
- 3. Způsob pro přípravu barviva vzorce I vyznačený tím, že se nechává reagovat 1,3-fenyleodiamin-6-sulfonová kyselina s kya^i^n'c]hLoi'd^(^m, vzniklý produkt se diazotuj^i a kopidLuji se s polovinou mooárního množte! 1,8-aкinonoaioO-3,6-fisufOonové kyseliny a vzniklé bis-fic1lortrtziOnyfdStzoobtrvivo se nechává reagovat s jidnk kolárnk podílem ortotoluidinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8016761 | 1980-05-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS222246B2 true CS222246B2 (en) | 1983-05-27 |
Family
ID=10513561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS813700A CS222246B2 (en) | 1980-05-21 | 1981-05-19 | Method of preparation of the reactive dye |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0040460A1 (cs) |
| JP (1) | JPS5716063A (cs) |
| KR (1) | KR830005309A (cs) |
| AU (1) | AU6746981A (cs) |
| CS (1) | CS222246B2 (cs) |
| ES (1) | ES8203941A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA811115B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3476218D1 (en) * | 1983-02-24 | 1989-02-23 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3325788A1 (de) * | 1983-03-15 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von stubstraten |
| JPS6090265A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジスアゾ化合物の製造法 |
| US5188640A (en) * | 1983-12-10 | 1993-02-23 | Sandoz Ltd. | Use of 1-amino-2,7-di-[5'-((2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acids for dyeing and printing |
| FR2556358B1 (fr) * | 1983-12-10 | 1987-01-02 | Sandoz Sa | Nouveaux composes bisazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
| DE4337181A1 (de) * | 1993-10-30 | 1995-05-04 | Sandoz Ag | Disazofarbstoffe der Stilbenreihe |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU75689A1 (cs) * | 1976-08-31 | 1978-04-13 | ||
| JPS5331732A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of bisazo dye |
-
1981
- 1981-02-12 EP EP81300576A patent/EP0040460A1/en not_active Ceased
- 1981-02-19 ZA ZA00811115A patent/ZA811115B/xx unknown
- 1981-02-19 AU AU67469/81A patent/AU6746981A/en not_active Abandoned
- 1981-04-15 KR KR1019810001288A patent/KR830005309A/ko not_active Ceased
- 1981-05-18 JP JP7361181A patent/JPS5716063A/ja active Granted
- 1981-05-19 CS CS813700A patent/CS222246B2/cs unknown
- 1981-05-20 ES ES502356A patent/ES8203941A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES502356A0 (es) | 1982-04-01 |
| ES8203941A1 (es) | 1982-04-01 |
| KR830005309A (ko) | 1983-08-13 |
| JPS5716063A (en) | 1982-01-27 |
| EP0040460A1 (en) | 1981-11-25 |
| ZA811115B (en) | 1982-03-31 |
| AU6746981A (en) | 1981-11-26 |
| JPH0257588B2 (cs) | 1990-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4474697A (en) | Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| CS222246B2 (en) | Method of preparation of the reactive dye | |
| JP2002522587A (ja) | 連鎖を有する反応性染料 | |
| AU641531B2 (en) | Nickel phthalocyanine-chlorotriazinyl azo dyes | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| JP2592179B2 (ja) | トリフエンジオキサジン染料 | |
| CA2089606A1 (en) | Compositions and compounds | |
| KR910006993B1 (ko) | 수용성디스아조화합물의제조방법 | |
| US5227478A (en) | 2-chloro-4-[4'-(4",8"-disulfonaphth-2"-ylazo)-2'-methoxy-5'-methylanilino]-6 | |
| US5614613A (en) | Monoazo reactive dyes | |
| US6554874B1 (en) | Method of dyeing or printing polyamide-containing materials | |
| JPH02228367A (ja) | 反応性染料 | |
| EP0135381B1 (en) | Reactive dyes | |
| JPH06157931A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途 | |
| US5227476A (en) | 2-(3,6,8-trisulfonaphth-2-ylazo)-5-[2-chloro-4-[2-(5-chloro-2,4-difluoropyrimid-6-ylamino)-2-methyl-ethyl]amino-1,3,5-triazin-6-ylamino]phenyl urea salts thereof | |
| EP0848734A1 (en) | Mixtures of disazo reactive dyes | |
| JP2983330B2 (ja) | トリフエンジオキサジン染料 | |
| US3102886A (en) | New water soluble dyestuffs of the pyrene-quinone and pyrene-quinone-carbazole series capable of being chemically fixed on fibers | |
| SU305663A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| KR960011057B1 (ko) | 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법 | |
| CS197332B2 (en) | Process for preparing monoazodyes | |
| US5498700A (en) | Naphthylazonaphthol dyes which contain a 5-chloro-6-fluoropyrimidin-4-yl reactive group | |
| US5216136A (en) | Fiber-reactive disazo dyes containing piperazino linking radicals and processes of dyeing therewith | |
| US4851516A (en) | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids | |
| SU191714A1 (cs) |