CS221917B2 - Method of making the dianphormaldehyde resins,hardenable by heat - Google Patents
Method of making the dianphormaldehyde resins,hardenable by heat Download PDFInfo
- Publication number
- CS221917B2 CS221917B2 CS409280A CS409280A CS221917B2 CS 221917 B2 CS221917 B2 CS 221917B2 CS 409280 A CS409280 A CS 409280A CS 409280 A CS409280 A CS 409280A CS 221917 B2 CS221917 B2 CS 221917B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- waste
- weight
- diane
- phenol
- production
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 29
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 23
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 28
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 5
- -1 alkali metal hypophosphites Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000003421 catalytic decomposition reaction Methods 0.000 description 11
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
Předmětem předloženého vynálezu Je způsob výroby dianformaldehydových pryskyřic, tvrditelných teplem. Tyto pryskyřice se vyrábí kondenzací formaldehydu s odpadními vedlejšími produkty, odpadajícími při známé výrobě dianu reakcí acetonu s fenolem za použití pryskyřičného katexu jako katalyzátoru. Dále je tento postup označen jako postup na bázi výměny iontů. Tyto pryskyřice se vyznačují nízkým obsahem fenolu a mohou se proto používat při výrobě lepidel a pojiv pro dřevo a dřevotřískové desky jakož i dřevovláknité desky.
Z polského patentního spisu č. 57 393 je znám způsob výroby pryskyřic, tvrditelných teplem, z matečných louhů, odpadajících jako vedlejší produkt při výrobě dianu v přítomnosti kyselých katalyzátorů.
Podle tohoto způsobu se formaldehyd kondenzuje s matečnými louhy, které obsahují 70 až 80 % hmot, fenolu a kromě toho 10 až 15 % hmot, isomerů dianu, jakož i rozkladné produkty katalyzátorů, použitých při výrobě dianu.
Pryskyřice vyrobené touto metodou, vykazují sice malý obsah fenolu a dají se používat pro výrobu lepidel, avšak stálost těchto pryskyřic během skladování klesá s narůstajícím časem, v důsledku silné tendence ke zvyšování viskozity.
Během dalších pokusů týkajících se výroby pryskyřic, tvrditelných teplem a použitelných pro výrobu lepidel bylo s překvapením zjištěno, že se způsobem podle vynálezu dají vyrobit pryskyřice stejné nebo ještě lepší kvality, které současně vykazují větší stálost při skladování.
Podstata způsobu výroby dianformaldehydových pryskyřic, tvrditelných teplem, kondenzací 2C až 40% vodného roztoku formaldehydu s odpadními vedlejšími produkty, odpadajícími při výrobě dianu, spočívá v tom, že odpadní vedlejší produkty, obsahující 0,01 až 10 % hmot, ο,ο-dianu, které odpadají při výrobě dianu reakcí acetonu s fenolem v přítomnosti katexů, se po případném, s výhodou provedeném katalytickém rozkladu v přítomnosti silných bází nebo fosfornanů alkalických kovů, převedou na vodný alkalický roztok, který se kondenzuje s formaldehydem, přičemž se na 100 dílů hmot, odpadních vedlejších produktů použije 100 až 200 dílů hmot, roztoku formaldehydu obsahujícího 20 až 40 % hmot, formaldehydu.
Výhodné je, když se při převádění odpadních vedlejších produktů do alkalického roztoku použije namísto vody odpadní voda, odpadající při výrobě dianu, obsahující fenol.
Ze silných bází přichází v úvahu pro katalytický rozklad například hydroxid sodný, popřípadě se tento katalytický rozklad může provádět i v přítomnosti natriumhydrogenuhličitanu. Jak hydroxid sodný, tak i natriumhydrogenuhličitan se používají v množství 0,1 až 5 % hmot., vztaženo na hmotnost odpadajících vedlejších produktů z výroby dianu. Katalytický rozklad vedený v přítomnosti těchto látek je popsán například v autorském osvědčení SSSR č. 303 314 a katalytický rozklad prováděný v přítomnosti fosfornanů sodného (0,01 až 5 % hmot, vztaženo na hmotnost odpadajících vedlejších produktů z výroby dianu) je popsán v polském patentním spisu č. 103 054, jakož i Przemysl Chemiczny, č. 4, str. 196 (1979).
V obou případech se katalytický rozklad provádí při zvýšené teplotě a za nízkého tlaku.
Průměrné složení odpadních vedlejších produktů, odpadajících při výrobě dianu (na bázi metody výměny iontů) je dále uvedeno před katalytickým rozkladem a po katalytickém rozkladu vedlejších odpadních produktů.
složka obsah v % hmot.
| před kata^t^ým rozkladem odpadních vedlejších produktů | po kαthlytCckéю rozkladu odpadních vedlejších produktů | |||
| fenol | 0,1 | až 10 | 0,01 | až 5 |
| p,p-dian | 1 | až 40 | 0,1 | až 25 |
| s,p-lial | 0,1 | až 10 | 0,1 | až 5 |
| kocHmérX) | 5 | až 20 | 5 | až 20 |
| součet mnossví složek s vyšší teplotou varu než je teplota p, p^ianu | 10 | až ' 30 | 10 | až 30 |
| součet množství složek, jejcehž teplota varu je nižší než teplota varu p^-dianu | 1 | až 10 | 1 | až 10 |
| pryskyřičné složky | 10 | až 40 | 30 | až 70 |
X) = dimér ρ,ρ-dianu a ο,ρ-dianu.
Současně bylo zjiětěno, že se pro předběžné zpracování vodného alkalikkého roztoku odpadních vedlejších produktů, odppddjících při výrobě dianu (na bázi výměny iontů) mohou s výhodou použžt místo vody příoonné odpadní vody, obsaahjící fenol.
Způsob podle vynálezu‘má tedy tu přednost, že se nyní využijí odpadní veddejší produkty, sdppdljící při výrobě dianu (na bázi metody výměny iontů), na které se až dosud pohlíželo jako ne bezcenné a byly spalovány', čímž se současně dosáhne významných úspor cenné suroviny - fenolu. To má velký význam, neboť se dnes lepidla na bázi prys^řic tvrditelrých teplem vyrábí hlavně na bázi fenolu. Kromě toho použitím odpadních vod, obsahujících fenol, při způsobu podle vynálezu, se podstatně zlepší bilance voda - odpi^c^i^zí vody, neboť se sníží obsah fenolu v odpadních vodách (fenol je pro o^c^o^zí velmi nebezpeČčýý.
Pryskyřice, tvrzené teplem, vyrobené způsobem podle vynálezu, vykazuuí nízkou viskozitu, jakož i velmi dobrou stabilitu při skladován^ čímž se usnadní významně skladování a doprava.
Díky těmto vlastnostem, jakož i dobré ředitelnossi vodou a malému obsahu fenolu, hodí se tyto pryskyřice zejména pro klížení dřevotřískových a dřevovláknitých desek.
Roztoky těchto pryskyřic v organických rozpouštědlech se mohou používat jako lepidla pro dřevo a dřevu podobné mat^eii^lLy, přičemž mohou být vytvrzovány za studená nebo za tepla v . příoomrooti sdpooídlhíiíih známých katalyzátorů. Příklad 1
Do tříhrUé kulaté baňky, vybavené míchadlem, tepooměrem a zpětným chladičem (o objemu · 2 000 ml) bylo naHto 60° g 15% isutskj hydroxidu sodného, potom zahřáto na 70 °C a poté za stálého míchání přidáno 360 g odpadního vedlejšího produktu, odpa^^ícího při výrobě dianu (metodou na bázi výměny iontů). Tento odpadní produkt obsahoval 8,2 % hmot, feιο^ 35,6 % hmot, ^p-dlanu a 7,9 % hmot· ο,ρ-lidlj, záiř^éé na 180 °C.
258 g takto získaného alkaicckého roztoku uvedeného odpadního vedlejšího produktu bylo potom vneseno do troj hrdl é baňky o obsahu 1 000 ml, vybavené míchaHem, tepomměrem a zpětným chladičem a potom bylo k němu přidáno 175 g roztoku formaHehydu, obsah^ícího 20 až 40 % formaldehydu.
Poté byla směs zahřáta к varu (90 až 95 °C) a udržována ve varu až do dosažení odpovídající viskožity, asi 15 minut. Potom byly do baňky vlity 4 g roztoku formaldehydu, obsahujícího 20 až 60 % formaldehydu a 8 g vody a celek ochlazen.
Hotový produkt dianformaldehydové pryskyřice byl lepivý a byl zbarven višňově červeně až hnědě a vykazoval následující vlastnosti:
viskozitu sušinu obsah volného fenolu
1,25 Pa.s 38,7 % hmot, pod 0,05 % hmot.
Stabilita během skladování při teplotě místnosti byla delší než 4 měsíce.
Příklad 2
258 g zalkalizovaného roztoku odpadního vedlejšího produktu, odpadajícího při výrobě dianu (metodou na bázi výměny iontů), upraveného předem jako v příkladu 1, bylo vneseno do trojhrdlé kulaté baňky vybavené jako v příkladu 1. Tento odpadní vedlejší produkt byl předem podroben předúpravé katalytickým rozkladem v přítomnosti 0,2 % hmot, (vztaženo na hmotnost vedlejších produktů z výroby dianu) hydroxidu sodného při teplotě 200 °C a za tlaku 6,65 kPa a obsahoval 0,1 % hmot, fenolu, 0,15 % hmot, ρ,ρ-dianu a 0,2 % hmot. o,p-dianu.
Po zahřátí až na 40 °C bylo přilito 100 g roztoku formaldehydu, obsahujícího 20 až 40 % hmot, formaldehydu. Kondenzační proces byl potom veden jako v příkladu 1. Vyrobená pryskyřice vykazovala následující vlastnosti:
viskozita 6,70 Pa.s sušina 39,4 % hmot, obsah volného fenolu pod 0,05 % hmot stabilita během skladování při teplotě místnosti více než 4 měsíce.
Příklad 3
Do trojhrdlé baňky, vabavené jako v příkladu 1, bylo nalito 490 g odpadní vody, obsahující fenol a za stálého míchání přidáno 210 g 40% roztoku hydroxidu sodného. Do této směsi, zahřáté na 85 až 90 °G, bylo potom pomalu vmícháno 360 g odpadního vedlejšího produktu, odpadajícího při výrobě dianu (na bázi výměny iontů). Tento odpadní produkt byl předem podroben předúpravě pomocí katalytického rozkladu v přítomnosti 0,2 % hmot, (vztaženo na hmotnost odpadních vedlejších produktů z výroby dianu) fosfornanu sodného, při teplotě 200 °C a při tlaku 1,33 kPa a obsahoval 0,75 % hmot, fenolu, 1,5 % hmot, ρ,ρ-dianu a 0,6 % hmot. o,p-dianu.
258 g takto připraveného alkalického roztoku odpadního vedlejšího produktu bylo vneseno do baňky, vybavené jako v příkladu 1 a po zahřátí až na 40 °C bylo vmícháno 150 g roztoku formaldehydu, obsahujícího 20 až 40 % hmot, formaldehydu. Kondenzační proces byl potom prováděn přesně tak, jako v příkladu 1. Vyrobená pryskyřice vykazovala následující vlastnosti:
| viskozita sušina obsah volného fenolu | 2,5 Pa.s 39 % hmot. 0,05 % hmot |
stabilita během skladování při teplotě místnosti více než 4 měsíce
Příklad 4
Do reaktoru (o objemu 2 000 m), vybaveného míchadlem, zpětným chladičem, regulátory teploty a topným chladicím pláštěm, bylo vneseno 916 kg odpadní vody, obsaaující fenol a potom za stálého míchání bylo přidáno 396 kg 40% roztoku hydroxidu sodného. Do této směsi, zahřáté na 70 °C, tylo pomalu vneseno 752 kg toven^o odpadního vedlejSíto produktu, odpadajícího při výrobě dianu (metodou na bázi výměny iontů). Tyto odpadní produkty byly podrobeny předem předúpravě pomocí katalytického rozkladu v příoonmooSi 0,3 % hmoo. (vztaženo na hmoonost vedlejších odpadních produktů z výroby dianu) fosfornanu sodného při teplotě 220 °C a při tlayu 2 3,99 ypa a obsahovaly 0,01 % hmoo· fenolu, 19,7 % hmot. p,p-dianu a 2,7 % hmoo. o,p-dianu.
645 kg takto připaaveného dlkdlCcкéUO roztoku odpadního vedlejšího produktu bylo zavedeno do reaktoru (o objemu 2 000 1), vybaveného míchadlem, zpětným chladičem a regulátory teploty, jakož i topným a chladicím pláštěm a potom se pomalu přidalo 30 kg 40% roztoku hydroxidu sodného a 310 kg roztoku formaldehydu, obsaauUíiíUo 20, až 40 % formaldehydu. Když teplota v reaktoru ^stoupú-la na 80 °C, tylo pr.ovedeno první stonovení visyozity. Stanovení se provádělo na bázi doby výtoku pryskyřice ze skleněné pipety (o objemu 5 ml, průřez výtokového otvoru = 3 mm). Směs v reaktoru byla zahřáta až k varu a potom udržována ve varu až do dosažení viskozíty, při které pryskyřice vyteče z kapiláry za 6 sekund. V tomto okamžiku byl přídavkem 10 litrů roztoku formaldehydu, obsaauUícíUo 20 až 40 % formaldehydu a 16 litrů vody přerušen proces kondenzace a směs byla ochlazena. Po dosažení teploty 40 °C tylo do realctoru vlHo 10 .Mtrů 25% dmooiaaální vody.
viskozita 1,90 Pa.s sušina 39,1 % hmot.
obsah volnéhofenolu pod 0,05 % hmot.
stabiMta během skladování při teplotě místnoosi více než 4 měsíce.
Tato pryskyřice tyla zředěna vodou (v poměru 1:10) a pouuita pro klížení dřevotřískových desek pryskyřicí.
Claims (2)
1. Způsob výroby di ^formaHl ehydových prystyřic tvrditeliých teplem, kondenzací 20 až 40 % vodného roztoku fo'řmdldeUydu s odpadními vedlejšími produkty, odpa^aícími při výrobě dianu, vyinadčUíií se tím, že odpadní vedlejší produkty, obsadujíií 0,01 až 10 % hmot, fenolu, 0,1 až 40 % hmot. p^-dianu a 0,1 až 10 % hmo, OjO-dianu, které odpa^aí při výrobě dianu reakcí acetonu s fenolem v příoomnosi katexů, se po případném s výhodou provedeném kdtdlřtiyéém rozkladu v příoomnosi siltych bází nebo fosfornanů alkalícktých kovů převedou na vodný ЛУЛ:^сУ^у roztok, který se kondenzuje s formaldehydem, přičemž se na 100 dílů hmoo,, odpadních vedlejších produktů pouužje 100 až 200 dílů roztoku formaldehydu obsáh^uícího 20 až 40 % hmoo, formaHeh^^
2. Způsob podle bodu 1, vyznačujcí se tím, že se při převádění odpadních vedlejších produktů do vodného ^kaMykého roztoku pouužje s výhodou namísto vody odpadní voda, odpaladíií při výrobě dianu, obsadujíií f^en^l.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21642179A PL121197B1 (en) | 1979-06-19 | 1979-06-19 | Process for manufacturing thermosetting dian-formaldehyde resinskh smol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221917B2 true CS221917B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=19996924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS409280A CS221917B2 (en) | 1979-06-19 | 1980-06-10 | Method of making the dianphormaldehyde resins,hardenable by heat |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221917B2 (cs) |
| DD (1) | DD151458A5 (cs) |
| PL (1) | PL121197B1 (cs) |
| RO (1) | RO80641A (cs) |
-
1979
- 1979-06-19 PL PL21642179A patent/PL121197B1/pl unknown
-
1980
- 1980-06-10 CS CS409280A patent/CS221917B2/cs unknown
- 1980-06-17 DD DD22189380A patent/DD151458A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-17 RO RO80201437A patent/RO80641A/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL121197B1 (en) | 1982-04-30 |
| DD151458A5 (de) | 1981-10-21 |
| PL216421A1 (cs) | 1981-01-16 |
| RO80641A (ro) | 1982-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5637658A (en) | Modified phenol-aldehyde resin and binder system | |
| CA3120737A1 (en) | Process for preparing a solution of lignin in an aqueous medium | |
| US5047275A (en) | Spray dried phenol-formaldehyde resin compositions | |
| US3053784A (en) | Adhesive composition comprising sodium substituted bark derivative and sodium salt of polymethylol phenol | |
| US5756599A (en) | Binder resin, binder system, cellulosic composite articles, and method of making the same | |
| CS221917B2 (en) | Method of making the dianphormaldehyde resins,hardenable by heat | |
| EP0062757A1 (en) | Continuous production of phenolformaldehyde resin and laminates produced therefrom | |
| US4011280A (en) | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product | |
| US2362274A (en) | Aqueous phenolic resin solutions | |
| GB934629A (en) | Foamed materials | |
| US2235193A (en) | Preparation of phenolic resins | |
| US3677979A (en) | Sulfonated phenol-aldehyde resins | |
| US3274139A (en) | Highly reactive alkaline phenolformaldehyde condensates | |
| US2289478A (en) | Process of making phenolic resins direct from tar acid oils | |
| JPS59227872A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| US2163264A (en) | Condensation products from formaldehyde and urea | |
| RU2028314C1 (ru) | Способ получения водорастворимых резольных фенолоформальдегидных смол | |
| US2861977A (en) | Preparation of intercondensation product of monohydric phenol-furfural resin and formaldehyde, and utilization thereof in the production of plywood | |
| US3096226A (en) | Aqueous composition of phenol-aldehyde condensate and method of bonding materials with same | |
| US3422067A (en) | Novel phenolic resins employing bis(p-hydroxycumyl benzene) | |
| DE2225458C3 (de) | Verfahren zur Herstellung intern plastifizierter Phenolharze und deren Verwendung | |
| US3223667A (en) | Thermosetting resin composition comprising alkali bark derivative and polymethylol phenol and adhesive prepared therefrom | |
| GB753268A (en) | Process for the preparation of epoxy resins from novolac resins | |
| HU219854B (hu) | Kötőanyag-keverék lignocellulóz-tartalmú formatestek előállításához | |
| US5194551A (en) | Process for manufacturing thermosetting resins resistant to boiling water and capable of being substituted for phenol-formol resins, and resulting resins |