CS221525B2 - Mixture on the base of organic polyisokyanate - Google Patents
Mixture on the base of organic polyisokyanate Download PDFInfo
- Publication number
- CS221525B2 CS221525B2 CS803360A CS336080A CS221525B2 CS 221525 B2 CS221525 B2 CS 221525B2 CS 803360 A CS803360 A CS 803360A CS 336080 A CS336080 A CS 336080A CS 221525 B2 CS221525 B2 CS 221525B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phosphate
- mixture
- polyisocyanate
- formula
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 56
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 56
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 39
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- -1 polymethylene Polymers 0.000 claims description 105
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 20
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N [(z)-octadec-9-enyl] dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(O)(O)=O MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 19
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKJBREHOVWISMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1N=C=O DKJBREHOVWISMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- JCELWOGDGMAGGN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical class N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCELWOGDGMAGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000269827 Sarda Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC(O)=C1 KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 229940124447 delivery agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N didodecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCC JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVQQNICYUTZTM-UHFFFAOYSA-N dodecyl phosphono hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O AFVQQNICYUTZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N heptadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRAOMZCVTUHFI-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;methane Chemical compound C.N=C=O.N=C=O XJRAOMZCVTUHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002694 phosphate binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
- B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
- B27N3/002—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2503/00—Use of resin-bonded materials as filler
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2125/00—Compositions for processes using internal mould release agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/06—Polymer mixtures characterised by other features having improved processability or containing aids for moulding methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
Tento vynález se týká směsi stabilní při skladování, která obsahuje polyisokyanát, jako základní složku pojivá pro desky z pojených částic.The present invention relates to a storage stable composition comprising a polyisocyanate as the basic binder component for bonded particle boards.
Nyní se všeobecně uznává možnost použití organických pólyisokyanátů a zvláště toluendiisokyanátu, methylenbisffenylisokyanátu) a pQlymethylenpolyfenylpolyisokyanátů, jako pojív nebo jako· jejich složky pro výrobu desek z pojených částic, viz například US patenty č. 3 428 592, 3 440189, 3 557 263, 3 636199, 3 870 665, 3 919 017 a 3 930 110.It is now generally accepted that organic polyisocyanates, and in particular toluene diisocyanate, methylene bisphenyl isocyanate) and poly (methylene polyphenyl polyisocyanates) may be used as binders or as constituents thereof for the production of bonded particle boards, see for example U.S. Patents 3,428,592, 3,401013, 3,557,263, 3,636,263 , 3,870,665, 3,919,017 and 3,930,110.
Při obvyklém postupu se pojivové pryskyřice, zvláště ve formě roztoku nebo vodné suspenze nebo emulze, nanesou na částice celulózového materiálu nebo na jiné typy materiálu schopného tvořit desky z pojených částic, nebo se s těmito materiály mísí, za použití bubnového nebo· mísícího zařízení nebo jiné formy míchání. Směs částic a pojivá se potom tvaruje v rohoži a zahřívá za použití vyhřívaných desek za tlaku. Postup se může provádět buď Sardovým postupem, nebo' nepřetržitě. Aby se vyhnulo přilnutí takto vzniklých desek na vyhřívané desky, bylo dosud zapotřebí přiložit list nepropustný pro isokyanát mezi povrch desky z pojených částic a vyhřívané desky během tvarovacího postupu nebo potáhnout povrch vyhřívacích desek před každou lisovací operací vhodným prostředkem pro uvolňování nebio povlékat povtch samotných částic materiálem, který není к vyhřívacím deskám přilnavý. Každá z těchto alternativ, zvláště když se postup provádí na nepřetržitém základě, je obtížná a nevýhodná u jinak velmi uspokojivé metody výroby desek z pojených částic, které mají velmi výhodné vlastnosti a strukturní pevnost.In a conventional process, binder resins, particularly in the form of a solution or aqueous suspension or emulsion, are applied to or blended with particles of cellulosic material or other types of material capable of forming bonded particle boards using a drum or mixer or other forms of mixing. The mixture of particles and binder is then shaped in a mat and heated using heated plates under pressure. The process can be carried out either by the Sarda process or continuously. In order to avoid adherence of the resulting plates to heated plates, it has hitherto been necessary to attach an isocyanate-impermeable sheet between the surface of the bonded particle plate and the heated plate during the molding process or to coat the surface of the heating plates before each pressing operation with suitable means to release or coat the surfaces of the particles themselves , which is not adhering to the heating plates. Each of these alternatives, especially when the process is carried out on a continuous basis, is difficult and disadvantageous in an otherwise very satisfactory method of manufacturing bonded particle boards having very advantageous properties and structural strength.
Svrchu uvedené nevýhody použití organických isokyanátů, jako pojivá рГо desky z pojených částic, se mohou snížit na minimum velmi uspokojivým způsobem, pokud se použijí určité sloučeniny fosforu jako vnitřní prostředky způsobující uvlolnění, v používaných isokyanátových směsí. Autoři jsou si vědomi US patentu č. 4 024 088, kde je popsáno vnášení sloučenin, obsahujících fosfor, jato vnitřních prostředků způsobujících uvolnění pro výrobu polyetherpblyurethanů. Sloučeniny fosforu uváděné v této publikaci nejsou však většinou vhodné pro použití při postupu podle vynálezu.The above disadvantages of using organic isocyanates, such as bonded particle binder plates, can be minimized in a very satisfactory manner when certain phosphorus compounds are used as internal release agents in the isocyanate mixtures used. The authors are aware of U.S. Pat. No. 4,024,088, which discloses the introduction of phosphorus-containing compounds as internal release agents for the production of polyetherblyurethanes. However, the phosphorus compounds disclosed in this publication are generally not suitable for use in the present invention.
Zlepšený způsob výroby desek z pojených částic je založen na tom, že se částice organického· materiálu schopné se vázat uvádějí do styku s polyisokyanátem a zpracované Částice se potom tvarují do desek působením tepla za tlaku, přičemž zlepšení se dosahuje tím, že se částice uvádějí při zpracování do· styku s 0,1 až 20 díly hmotnostními dále vymezeného fosfátu na 100 dílů hmotnostních poilylsokyanátu. Základní podmínka pro dosažení zlepšeného způsobu výroby desek z pojených částic spočívá v tom, že se zpracovávané částice uvádějí do styku se směsí polyisokyanátu a fosfátu, která je stabilní alespoň po diobu, která uplyne mezi její přípravou a jejím vytvrzením působením tepla za tlaku v tvarových deskách. Z provozních důvodů, zvláště s ohledem na snížení pracnosti, je však zapotřebí, aby směsi polyisokyanátu a fosfátu bylo možné skladovat po delší časové období.An improved process for producing bonded particle boards is based on contacting the particles of organic material capable of binding with the polyisocyanate, and the treated particles are then formed into the panels by heat treatment under pressure, the improvement being achieved by contacting the particles with the polyisocyanate. treatment with 0.1 to 20 parts by weight of the phosphate defined below per 100 parts by weight of the polyisocyanate. The basic condition for achieving an improved process for producing bonded particle boards is that the treated particles are contacted with a polyisocyanate-phosphate mixture that is at least post-diobic, which elapses between its preparation and its curing under the effect of heat under pressure in the shaped plates . However, for operational reasons, especially with a view to reducing labor, it is desirable that the polyisocyanate and phosphate mixtures be stored for an extended period of time.
Popsaný problém autoři vyřešili směsí stabilní při skladování. Tato směs tvoří předmět přítomného vynálezu. Podle vynálezu obsahuje směs na bázi organických polyisokyanátů pro výrobu desek z pojených částic, stabilní při skladování,The authors have resolved the described problem with a storage stable mixture. This mixture forms an object of the present invention. According to the invention, the composition comprises an organic polyisocyanate based composition for the production of bonded particle boards, stable in storage,
a) polymethylenpolyf enylpolyisoikyanát s obsahem 25 až 90 % hmotnostních methylenbis(fenylistokyanátu), přičemž zbytek směsi tvoří oligomerní polymethylenpolyfenylpolyisokyanáty o funkcionalitě větší než 2 a b) 0,1 až 20 dílů hmotnostních, na 100 dílů hmotnostních polyišokyanátu, pyriofosfátu odvozeného odstraněním kondenzační vody z alespoň jednloho fosfátu vybraného ze souboru zahrnujícího kyselé fosfáty obecného vzorce I(a) polymethylene polyphenyl polyisocyanate containing 25 to 90% by weight of methylenebis (phenylistocyanate), the remainder of the mixture being oligomeric polymethylene polyphenyl polyisocyanates having a functionality greater than 2; and b) 0.1 to 20 parts by weight, per 100 parts by weight of polyisocyanate, pyriophosphate one phosphate selected from the group consisting of acid phosphates of the formula I
O tO t
RO — P-OHRO - P - OH
I OH (I) a obecného vzorce IIOH (I) and formula (II)
O t (ROÍf—OH (II) kdeO t (Rf-OH (II) where
R je nezávisle zvoleno ze souboru zahrnujícího alkyl s 8 až 35 atomy uhlíku včetně, alkenyl s 8 až 35 atomy uhlíku včetně a zbytek obecného VzorceR is independently selected from the group consisting of C 8 -C 35 alkyl, inclusive C 8 -C 35 alkenyl, and the radical of formula
I I n II n
А в ve kterémА in which
R‘ znamená alkyl s 8 až 35 atomy uhlíku včetně, jeden ze symbolů А а В představuje vodík a druhý je zvolen ze skupiny zahrnující vodík a methyl a n znamená číslo o průměrné hodnotě 1 až 5, a směsi alespoň dvou těchto kyselých fosfátů.R ‘denotes alkyl having 8 to 35 carbon atoms inclusive, one of A and V being hydrogen and the other selected from the group consisting of hydrogen and methyl, and n is an average number of 1 to 5, and mixtures of at least two of these acid phosphates.
Výhodná prlovedení směsi podle vynálezu zahrnují případ, kdy — pyrofosfát je odvozen od směsi lauryldihydrogenfosfátu a dilaurylmonoihydrogenfosfátu, — pyrofosfát je odvozen od směsi oleyldihydrogenfosfátu a dioleylmonohydnogenfosfátu a — směs také obsahuje emulgační prostředek.Preferred embodiments of the composition of the invention include the case where the pyrophosphate is derived from a mixture of lauryl dihydrogen phosphate and dilauryl monohydrogen phosphate, the pyrophosphate is derived from a mixture of oleyl dihydrogen phosphate and dioleyl monohydrogen phosphate, and the composition also comprises an emulsifying agent.
Polyisokyanátovou složkou pojivového' systému obecně může být libovolný organický polyisokyanát, který obsahuje alespoň dvě isokyanátové skupiny na molekulu. Ilustrací organických polyisiokyanátů jsiou didenylmethandiisokyanát, m- a p-fenylendiisokyanáty, chlorfenylendiisokyanát, a,tf-xylelendiisokyanát, 2,4- a 2,6-toluendiisokyanát a směsi těchto dvou isomerů, které jsou komerčně dostupné, trifenylmethantriiisokyanáty, 4,4‘-diisokyanátodifenylether a polymethylenpolyfenylpolyisokyanáty. Posledně uvedené polyisokyanáty tvoří směsi obsahující od asi 25 do asi 90 % hmotnostních methylenbis(fenylisiokyaná:ty) a zbytek směsi jsou polymethylenpolyfenylpioilyisioikyanáty o funkcionalitě vyšší než 2,0. Tyto polyisokyanáty a metody jejich výroby jsou dobře známé v oboru, viz například US patenty č. 2 683 730, 2 950 263, 3 012 008 a 3 097 191. Tyto polyisokyanáty jsiou také dostupné řadou modifikovaných postupů. Jeden z těchto postupů spočívá v tom, že se polymethylenpo-lyfenylpolyisokyanát jako je uveden svrchu, podrobí tepelnému zpracování, obvykle za teplot od asi 150 do asi 300 °C, pokud viskozita (při 25 °C) nevzrioiste na hodnotu v rozmezí asi 800 až 1500 mPa . s. Jiný modifikovaný polymethylenpolyfenylpolyisiokyanát je látka získaná zpracováním s menším množstvím epoxidu ke snížení kyselosti, podle US patentu číslo· 3 793 362.The polyisocyanate component of the binder system generally may be any organic polyisocyanate containing at least two isocyanate groups per molecule. Illustrations of organic polyisocyanates are didenyl methanediisocyanate, m- and p-phenylenediisocyanates, chlorophenylenediisocyanate, α, n-xylenediisocyanate, 2,4- and 2,6-toluene diisocyanate, and mixtures of these two isomers, which are commercially available, triphenylmethane diisocyanates, diisocyanates, diisocyanates, and diisocyanates. and polymethylene polyphenyl polyisocyanates. The latter polyisocyanates are mixtures comprising from about 25 to about 90% by weight of methylenebis (fenylisiokyaná: ty) and the remainder of the mixture are polymethylenpolyfenylpioilyisioikyanáty a functionality higher than 2.0. These polyisocyanates and methods for their preparation are well known in the art. See, for example, U.S. Patent Nos. 2,683,730, 2,950,263, 3,012,008 and 3,097,191. These polyisocyanates are also available by a variety of modified processes. One such process is to subject the polymethylene polyphenyl polyisocyanate as described above to a heat treatment, typically at a temperature of about 150 ° C to about 300 ° C, unless the viscosity (at 25 ° C) rises to a value in the range of about 800 to 1500 mPa. Another modified polymethylene polyphenyl polyisocyanate is a substance obtained by treatment with a minor amount of epoxide to reduce acidity, according to U.S. Patent No. 3,793,362.
Polymethylenpolyfenylpolyisokyanáty jsou výhodné polyisokyanáty, které se používají ve směsi stabilní při skladování piodle vynálezu. Zvláště výhodné polymethylenpolyfenylpolyisiokyanáty jsou takové, které obsahují od asi 35 do asi 65 °/o hmotnostních methy lenbis (f enylisokyanátu).Polymethylene polyphenyl polyisocyanates are preferred polyisocyanates which are used in a storage-stable mixture according to the invention. Particularly preferred polymethylene polyphenyl polyisocyanates are those containing from about 35 to about 65% by weight of methylenebis (phenyl isocyanate).
Výraz „alkyl s 8 až 35 atomy uhlíku“ znamená nasycený mionovalentní alifatický radikál s přímým nebo rozvětveným řetězcem, který má udaný počet atomů uhlíku v molekule. Ilustrací těchto skupin je oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, oktadecyl, nonadecyl, eikosyl, heneikosyl, dokioísyl, trikoisyl, pentakosyl, hexakiosyl, heptakosy 1, oktakioisyl, nonakosy 1, triakiontyl, penitatriakontyl a podobně, včetně jejich isomerních forem.The term "alkyl of 8 to 35 carbon atoms" means a saturated, linear or branched, monovalent aliphatic radical having the specified number of carbon atoms in the molecule. Illustrations of these groups are octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, heneicosyl, docioisyl, tricoisyl, pentacosyl, hexaciosyl, octakecyl, non-heptacosyl, tri-heptacosyl, tri-decyl, penitatriacontyl and the like, including isomeric forms thereof.
Výraz „alkenyl s 8 až 35 atomy uhlíku“ znamená monovailentní přímý nebo rozvětvený alifatický radikál obsahující alespoň jednu dvojnou vazbu, který má uvedený počet atomů uhlíku v molekule. Ilustrací těchto skupin je oktenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, oktadecenyl, nonadecenyl, eikosenyl, heneJ ikiosenyl, dekosenyl, trikosenyl, pentaklosenyl, triakontenyl, pentatriakontenyl a podobně, včetně jejich isomerních forem.The term "C 8 -C 35 alkenyl" means a monovailent straight or branched aliphatic radical containing at least one double bond having the specified number of carbon atoms per molecule. Illustrative of such groups are octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, eicosenyl, HeNe J ikiosenyl, dekosenyl tricosenyl, pentaklosenyl, triacontenyl, pentatriakontenyl and the like, including isomeric forms thereof .
Výraz „pyrofosfáty odvozené odstraněním kondenzační vody z alespoň jednohio fosfátu vyhnaného ze souboru zahrnujícího kyselé fosfáty obecného vzorce I a obecného vzorce IIй má tento význam:The term "pyrophosphates derived from the removal of condensation water from at least one mono phosphate expelled from the group consisting of the acid phosphates of the general formula I and of the general formula II " has the following meaning:
Kyselé fosfáty obecného vzorce I а II se •obvykle vyrábějí ve formě směsí mionohydrogenfosfátu obecného vzorce II a dihydrogenfosfátu obecného vzorce I. Směsi se vyrábějí reakcí odpovídajícího alkoholu obecného vzorceThe acid phosphates of the formulas I and II are usually produced in the form of mixtures of the mionohydrogen phosphate of the formula II and the dihydrogen phosphate of the formula I. The mixtures are prepared by reacting the corresponding alcohol of the formula
ROH, kdeROH where
R má svrchu uvedený význam, s kysličníkem fosforečným, podle postupu dobře známého v oblasti výroby kyselin fosforečných, viz. například Kosolapoff, Organiophbsphorus Coímpounds., str. 220 a 221, John Wiley and Sons, lne. New York, 1950. Směsi těchto fosfátů získané tímto způsobem se mohou popřípadě oddělit, například frakciionovanou krystalizací barnatých a podobných slolí, jak je popsáno ve svrchu uvedených citacích. Jednotlivé kyselé fosfáty nebo směsi těchto dvou látek se mohou po*užívat při postupu podle vynálezu. Z odpovídajících kyselých fosfátů obecného vzorce II а I se snadno získají pyrofosfáty. К nim vede reakce s dehydratačním prostředkem, jako karbonylchloridem, aryl- nebo alkylmionoisokyanáty a -polyisiokyanáty, karbiodiimidy N,N‘-disubstituOvanými uhlovodíkovými zbytky a podobně, podle postupu dobře známého v oboru, viz například F. Cr,amera.M. Winter, Chem. Ber. 94, 989 (1961}; F. Crarner a. M. Winter, Chem. Ber. 92, 2761 (1959); M. Smith, J. G. Moffat a H. G. Khorana, J. Amer. Chem. Soc. 80, 6204 (1958) a F. Ramirez, J. F. Mareček а I. Ugi, J. Amer. Chem. Soc. 97, 3809 (1975). Jednotlivé kyselé fosfáty obecného vzorce I a II se mohou odděleně převést na odpovídající pyrofosfáty nebo se směsi obou typů kyselých fosfátů ‘obecného vzorce I а II mohou převést na odpovídající směs pyrofosfátů.R is as hereinbefore defined, with phosphorus pentoxide, according to a procedure well known in the art for the production of phosphoric acids, cf. for example, Kosolapoff, Organiophbsphorus Coimpounds., pp. 220 and 221, John Wiley and Sons, Inc. New York, 1950. Mixtures of these phosphates obtained in this manner may optionally be separated, for example, by fractional crystallization of barium and the like, as described in the above references. The individual acid phosphates or mixtures of the two may be used in the process of the invention. Pyrophosphates are readily obtained from the corresponding acidic phosphates of formula II and I. These are reacted with a dehydrating agent such as carbonyl chloride, aryl or alkylthioisocyanates and polyisocyanates, carbodiimides of N, N karb-disubstituted hydrocarbon radicals, and the like, according to procedures well known in the art, see, for example, F. Cr, amera.M. Winter Chem. Ber. 94, 989 (1961); F. Crarner and M. Winter, Chem. Ber. 92, 2761 (1959); M. Smith, JG Moffat and HG Khorana, J. Amer. Chem. Soc., 80, 6204 (1958); and F. Ramirez, JF Marecek, and I. Ugi, J. Amer. Chem. Soc., 97, 3809 (1975) The individual acid phosphates of formulas I and II may be separately converted to the corresponding pyrophosphates or mixtures of both types of acid phosphates. They can be converted into the corresponding mixture of pyrophosphates.
V případě hydrogenfosfátů obecného vzorce II uvedeného svrchu představuje odpovídající pyrlotosfáty obecný vzorce III 0 s t Ť (RO^P-O—PíOR)., (lil) kdeIn the case of the hydrogenphosphates of the formula II above, the corresponding pyrlotosphates of the formula III represent 0 (R 1 PO 3 -POR), (III) where:
R má význam, uvedený svrchu.R is as defined above.
V případě dlhydriogenfosfátů obecného vzorce I uvedeného svrchu odpovídající pyrofosfáty tvoří komplexní směs průměrného složení vyjádřeného obecným vzorcem IVIn the case of the dlhydriogenphosphates of formula (I) above, the corresponding pyrophosphates form a complex mixture of the average composition of formula (IV)
kdewhere
X je číslo o průměrné hodnotě 1 nebo vyšší aX is an average value of 1 or more; and
R má význam uvedený svrchu.R is as defined above.
Kyselé fosfáty obecného vzorce I а II se mohou používat také ve formě jejich amonné soli, soli alkalického kovu nebo soli alkalické zeminy.The acid phosphates of the formulas I and II may also be used in the form of their ammonium salt, alkali metal salt or alkaline earth salt.
Výraz „alkalický kov“ má svůj dobře známý význam, který zahrnuje lithium, slodík, draslík, rubidium a cesium. Výraz „kov alkalické zeminy“ má také svůj dobře známý význam, který zahrnuje vápník, sitroncium, hořčík a baryum.The term "alkali metal" has a well-known meaning that includes lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium. The term "alkaline earth metal" also has a well-known meaning that includes calcium, sitronium, magnesium and barium.
Vlastní výroba desek z pojených částic se v podstatě provádí podle metod již dříve popsaných v oblasti, kde se organické polyisokyanáty ploužívají jako pojivová pryskyřice nebo její složka (Viz například německý zveřejňovací spis DOS č. 2 610 552 a US patent č. 3 428 592.) s tím hlavním rozdílem, že se fosfát zde vymezený používá ve směsi s isiokyanátem používaným ke zpracování částic, které se mají navzájem vázat za vzniku desky z pojených částic.The actual production of bonded particle boards is essentially carried out according to the methods previously described in the field where organic polyisocyanates are used as a binder resin or a component thereof (See, for example, German Patent Publication No. 2,610,552 and US Patent 3,428,592. ) with the main difference that the phosphate as defined herein is used in admixture with the isocyanate used to process the particles to be bound to each other to form a bonded particle board.
Desky z pojených částic se vyrábějí vázáním částic dřeva nebo jiného cělulózovéhio neblo organického materiálu, který je schopný být ztužen za použití tepla a tlaku v přítomnosti pojivového systému obsahujícího směs organického piolyisiokyanátu a fosfátu vymezeného výše a dále označeného jako „prostředek poskytující fosfát“.The bonded particle board is made by binding particles of wood or other cellulose or organic material that is capable of being solidified using heat and pressure in the presence of a binder system comprising a mixture of organic piolyisocyanate and phosphate as defined above and hereinafter referred to as a "phosphate-providing agent".
Polyisokyanát a prostředek poskytující fosfát se sice mohou obecně uvádět do styku s částicemi jako oddělené, individuální složky. Při způsobu podle vynálezu se však používá směsi polyisokyanátu a fosfátu, která se uvádí do styku s· částicemi a poíylsiokyanát a fosfát se mohou používat čisté, to jest bez ředidel nebo rozpouštědel, nebo alespoň jedna nebo o-bě složky se mohou používat ve formě vodných disperzí nebo emulzí.Although the polyisocyanate and the phosphate-providing agent can generally be contacted with the particles as separate, individual components. However, the present invention uses a polyisocyanate / phosphate mixture that is contacted with the particles and the polyisocyanate and phosphate can be used neat, i.e. without diluents or solvents, or at least one or more of the components can be used in the form of aqueous dispersions or emulsions.
Použije-li se organický polyisokyanát tvořící složku směsi podle vynálezu ve formě vodné emulze nebo disperze, pak vodná emulze nebo disperze se může připravit na použití libovolné techniky známé v oboru pro výrobu vodných emulzí nebo disperzí. Pno ilustraci sie uvádí, že se polyisokyanát disperguje ve vodě v přítomnosti emulgačního prostředku. Jakio tento prostředek se mohou použít kterékoli emulgační prostředky známé v oboru, včetně amonůových a netonogenních prostředků. Jako ilustrace njelfoinogenních emulgačních prostředků se uvádějí poilyoxye.thylenalkoholy, polyoxypropylenalkloholy a blokové kopolymery dvou nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující ethylenoxjid, propylenoxid, butylenoxid a styren, alkoxyliované alkylfenoly jako nonylfenoxypoly (ethylenoxy) ethanoly, alkOxylIované alifatické alkoholy jako ethoxylované a priopoxylované alifatické alkoholy obsahující asi od 4 do 18 atomů uhlíku, glyceridy nasycených a nenasycených mastných kyselin, jako kyseliny stearové, oleové a rictoooleiové a podlobně, polyoxyalkylenestery mastných kyselin, jako kyseliny stearové, laurové, oleové a podobně, amidy mastných kyselin, jako dialkanolamidy mastných kyselin, jako kyseliny stearové, laurové, oleové a podlobně. Detailní výčet těchto materiálů je uveden v publikaci Encyclopedfia of Chemical Technology, 2. vydání, sv. 19, str. 531 až 554, 1969, Interscience Publishers, New York (Sp. st. a.).When the organic polyisocyanate component of the composition of the invention is used in the form of an aqueous emulsion or dispersion, the aqueous emulsion or dispersion can be prepared using any technique known in the art for making aqueous emulsions or dispersions. By way of illustration, the polyisocyanate is dispersed in water in the presence of an emulsifying agent. Any emulsifying agent known in the art, including ammonium and non-ionic agents, may be used as the composition. Illustrative of non-phenologenic emulsifying agents include poilyoxy.thylene alcohols, polyoxypropylene alcohols and block copolymers of two or more of ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide and styrene, alkoxylated alkylphenols such as nonylphenoxypoly (ethyleneoxy) ethoxylated aliphatic ethoxylates, such as alkoxylated aliphatic ethoxylates; from 4 to 18 carbon atoms, glycerides of saturated and unsaturated fatty acids such as stearic, oleic and rictoooleic acids and the like, polyoxyalkylene esters of fatty acids such as stearic, lauric, oleic and the like, fatty acid amides such as dialkanolamides of fatty acids such as stearic acid , lauras, oleos and mischievous. A detailed listing of these materials is given in Encyclopedia of Chemical Technology, 2nd edition, Vol. 19, pp. 531-554 (1969), Interscience Publishers, New York (Sp. St. A.).
Příprava emulzí nebo disperzí se může prOlvádět v libovolném časovém období před použitím ve formě směsi stabilní při skladování, ale s výhodou se provádí během asi 3 hodin před použitím. Pro výrobu vodných polyisiokyanátových emulzí používaných pro postup podle vynálezu se může používat libovolné metody běžné pno přípravu Vodných polyisokyanátových emulzí.The preparation of the emulsions or dispersions may be carried out at any time prior to use as a storage-stable mixture, but is preferably carried out within about 3 hours prior to use. Any of the conventional methods for preparing aqueous polyisocyanate emulsions can be used to prepare the aqueous polyisocyanate emulsions used in the process of the invention.
Směsí podle vynálezu stabilní při skladování se mohoiu připravit různými způsoby. Tak použije-li se polyisokyanát jako pojivová pryskyřice bez ředidel, jakio je voda, potom prostředek poskytující fosfát se můžš vpravit do polyisokyanátu jednoduchým zamícháním. Použije-li se polyisokyanát jako pojivová pryskyřice ve formě vodné emulze, pak se prostředek poskytující fosfát může přidávat jako oddělená složka během přípravy emulze nebo po jejím vzniku, nebo při zvláště výhodném provedení se fosfát předem smísí s organickým piolyisokyanátem a potom se provede emulgace. Organický polyisokyanát a prostředek poskytující fosfát se mohou předem smísit a směsi podle vynálezu se mohou skladovat libovolné časové období před přípravou emulze. Použije-li se к přípravě emulze emulgační pno221525 středek, může se také vpravit dio směsi organického polyislokyanátu a prostřenu poskytujícího fosfát za vznteu směsi stabilrn při Sdadovtoí, která se může v Kbovotaé době převést na vodnou emulzi jednoduchým· přidáním vody. Tato emutoe se může použft ja ko pojivová pryskyřice.The storage stable compositions of the present invention can be prepared in various ways. Thus, if the polyisocyanate is used as a binder resin without diluents, such as water, then the phosphate delivery agent can be incorporated into the polyisocyanate by simple mixing. When the polyisocyanate is used as a binder resin in the form of an aqueous emulsion, the phosphate-providing composition can be added as a separate component during or after emulsion preparation, or in a particularly preferred embodiment, the phosphate is premixed with the organic piolyisocyanate and then emulsified. The organic polyisocyanate and the phosphate-providing composition may be premixed and the compositions of the invention may be stored for any period of time prior to emulsion preparation. When emulsifying agents are used to prepare the emulsion, the emulsion may also be incorporated into a mixture of organic polyisocyanate and phosphate-providing medium to form a mixture stable at the base, which may bealreadye in Kbovotaé timesEconvert to an aqueous emulsion by a simple processwillnandm vody. This emutoe is malreadye to use ja as a binder resin.
Pioužívá-H Se ^lyisokyanát jako popvo ve formě vodné emulze, činí podíl organického polyisokyanátu přítomného v této vodné emulzi přednostně asi 0,1 až -asi 99 % hmotnostních a výhcdné asi 25 až asi 75 % hmotnostních.Pioužívá-H-I to the polyisocyanates popvo as an aqueous emulsion, the proportion of organic polyisocyanate present in the aqueous emulsion, with preference 0.1 to 99% by weight -About and h cdné above about 25 and about 75% by weight.
Vnáší-li se směs poskytující fosfát v kombinaci s· polyisokyanátem, pak se směs· poskytující fosfát používá v rozmezí asi 0,1 až · as! 20 dnů hmotnostrnch na 100 dBů polyisoikyaná-tu a s výhodou v rozmezí asi 2 až 10 dRů hmotnostních na W0 dílů polyisokyanátu. Podíl emulgačního prostředku potřebného prio přípravu vodné emulze není rozhodující a mění $e podle jednotlivého emulgačmho pro®tředku, ob^ejně je ale v rozmezí asi 0Д až asi 20 % ta^tnostmc^ vztaženo na polyisokyanát.When the phosphate-providing composition is introduced in combination with the polyisocyanate, the phosphate-providing composition is used in the range of about 0.1 to about 0.5%. 20 days by weight per 100 dB of polyisocyanate, and preferably in the range of about 2 to 10 dRa by weight per WO of the polyisocyanate. The proportion of emulsifying agent required prio prepare the aqueous emulsion is not critical and varies according to the particular e $ emulgačmho Pro® RedK t ob ^ public but is in the range of about 0Д s and about 20% of the tnostmc ^ ^ based on the polyisocyanate.
Zjistilo se, že když se desky z pojených částic vyrábějí šaržovým nebo nepřetržitým postupem za použití směsi polyišokyanátu a prostředku poskytujícího fosfát podle vynálezu, tak se získané desky z pojených částic uvolňuj snadno z kovových desek Usu použitého při jejich výrobě a nemají snahu přilepit se nebo přilnout ke zmíněným deskám. To je v přímém protikladu к dřívějsí zkušenosti s použitím samotného polyisokyanátu jako pojiivlové pr'yskyřice.It was found that when the panels of bonded particles produced in a batch or continuous process using a mixture of a polyisocyanate and a composition giving a phosphate of the invention, so obtained boards characterized pojenýc h No particle release readily from the metal plates Usu used in their manufacture, and do not attempt to glue or stick to the boards. T o is the antithesis к d EXAMPLE vejs experience with the use of polyisocyanates alone as pojiivlové r'ys alkyl p-resins.
I když se mohou používat prostředky poskytující fosfát vymezené svrchu buď samotné, nebo v kom^nac^ je ρ·η způsiobu podle vynálezu výhodné používat pyrofosfáty · obecného vzorce III a IV nebo smíšené pyrofósfáty odvozené od směsi kyselých fosfátů obecného vzorce I a II. Volné hydroxyskupiny přítomné v pyrlofosfátech nebo určité hydroxyskupíny přítomné ve formě nekonvergovaného kyselého fosfátu výchoztoo materiálu jsou obvykle dostatečně bráněné, aby byly nereaktivní při teplotě _ okolí s použitím polyisokyanátu a pyrofosfáty se mohou skladovat ve směsi s polyisiokyanátem delší dobu, aniž by na ní bylo zřejmé jakékoliv zhoršení. Avšak když se směs pyrofosfátu a polyisokyanátu emulguje a použije při výrobě, výrobní teplota a pára vznikající při výrobě desky z pojených částic má pravděpodobně za následek hydrolýzu fosfátu při regeneraci odpovídajících kyselých fosfátů, které potom slouží k usnadnění následujícího uvolňování desky z pojených částic z desek lisu. Je třeba rozumět, že teorie uvedená svrchu se popisuje toliko za účelem vysvětlení a není sestavena proto, aby omeziovala jakýmkoli způsobem rozsah vynálezu.Although they may use the means providing the phosphate as defined above, either alone or in com ^ clo ^ is ρ · η způsio b in accordance with the invention preferred to use pyrophosphates · formula III and IV or mixed pyrophosphates derived from a mixture of acidic phosphates of the general formulas I and II . Free hydroxy groups present in pyrlofosfátech or a hydroxy group present in the form of unconverted acid phosphate výchoztoo material are obv yk le sufficiently hindered to be unreactive at temperatures _ neighborhood using the polyisocyanate and pyrophosphates may be stored in admixture with polyisiokyanátem longer without her was obvious any deterioration. However, when the mixture of pyrophosphate and polyisocyanate is emulsified and used in production, the process temperature and steam generated in the bonded particle board production is likely to result in phosphate hydrolysis upon regeneration of the corresponding acid phosphates, which then serves to facilitate subsequent release of bonded particle board from the press plates. . It is to be understood that the theory set forth above is for the purpose of explanation only and is not intended to limit the scope of the invention in any way.
Jak je pop)-S'ánK> svrchu, mono-hydrogenfosfáty obecného vzorce II a dihydr-genfosfáty obecného vzorce I a jejich soli se získáván běžnými postup jako reakc od^vWajfctoo alkohofu vzorceAs pop) -S'ánK> above, mono-hydrogen phosphates of the general formula II and dihydrogenphosphate of the formula I and their salts are obtained by conventional procedures such as by rea kc ^ vWajfctoo alkohofu formula
ROH, kdeROH where
R má význam uvedený shora, s kysličníkem fosforečným, jak popsal Koso-lapoíf (citováno·). Jak je samozřejmé odborníkům z oboru, je mOžné používat směsí dvou nebo více odlišných alkoholů při shora uvedené reakci pro získání odpovídající směsi kyselých fosfátů obecného· vzorce I, anebo obecného vzorce II, ve které různé složky směsi mají rozdílné významy skupiny R. Jak je popsáno svrchu, směs mono- a dihy^ogenfosfátó zmkaných při reakci uvedené shora, se může rozdělit na jednotlivé složky obvyklými metodami, jako frakcionovanou krystalizací a podobně a jednotlivé takto získané sloučeniny se mohou použít podle vynálezu. Jinak se s výhodou směsi mono- a dihydrogenfosfátů, získaná reakcí uvedenou sho^ může použít jako taková. bez dělení na své složky pumo při postupu podle vynálezu nebo se může převést na odpovídající směs pyrofosfátu, která se použije při postupech diskutovaných svrchu, přičemž tato směs se· potom použije při postupu podle vynálezu.R is as defined above, with phosphorus pentoxide as described by Koso-lapoif (cited). As will be understood by those skilled in the art, it is possible to use mixtures of two or more different alcohols in the above reaction to obtain a corresponding mixture of acidic phosphates of formula I or formula II in which the different components of the mixture have different R group meanings. The mixture of the mono- and di-phosphorophosphates softened in the reaction mentioned above can be separated into the individual components by conventional methods such as fractional crystallization and the like and the individual compounds thus obtained can be used according to the invention. Otherwise, preferably, mixtures of mono- and dihydrogen phosphate, obtaining and rea the c listed sho ^ e m already used as such. d without Elena will at world Pumo components recited in the method of the invention or can be converted to the corresponding mixture of pyrophosphate to be used in procedures discussed above, and this mixture is then used in · the process.
Ilustrací dihydrogenfosfátů obecného vzorce I uvedené svrchu, které se mohou používat jednotlivě nebo v kombinaci s jinými kyselými fosfáty ve směsi podle vynálezu, jsou miono-O-oktyl-, moňo-0-nonyl-, monO'-O-decyl-, mono-O-undecyl-, miano^O-dodecyl-, mono-O-tridecyl-, monio-0-tetradecyl-, mono-O-pentadecyl-, mlono-O-hexadecyl-, mono-O-heptadecyl-, mono-O-oktad-ecyl-, mloιno-0-nonadecylt, monιo-O-tikosylt, monotO-heneikiosy1-, mιo-lo-0-d^o-k0^s·yl-, mιO'nlo-O-tгikosyl-, monэtOtpentak□sιylt, mo-no-O-hexakosyl-, mon□tO-htptakosylt, míonotO-ιofctatóosyl·, mono-O-nonakosyl-, m□no-0-ttiakonty1-, mono-O-pentatriakontylt, monio-O-dodtcenyl-, mono---tridecenyl-, mon(o-O-tetrad e ceny! -, mono---pe ntadecenyl-, mon)--0 - hexad eoenyl-, mono- - -heptadeceny l -, moinO'tO-oktadectnyl-, mιono-O-nlonadecenyl-, mon)OtO-eikostnyl-, mono - O -he ne ekosenyl -, mιono-0tdloιk(osienylt, monoO-tt^ikosenyl-, шoníO-O-ptntakDsenylt, morio-04^^111^71- a mono-O-pentatlrak.αsenyldíhydriogθnfosfáty a diydnogenfiosfáty, ve kterých esterifikující radikál je · odvozen od laurylalkoholu netfo podobného jednlosytaého a^abou kte221525 rý byl zpracován za použití asi 1 až 5 molů ethylenloixidu.Illustrative of the dihydrogenphosphates of formula I above, which may be used singly or in combination with other acidic phosphates in the composition of the invention, are miono-O-octyl-, mono-O-nonyl-, monO'-O-decyl-, mono- O-undecyl-, miano-4-O-dodecyl-, mono-O-tridecyl-, monio-O-tetradecyl-, mono-O-pentadecyl-, mono-O-hexadecyl-, mono-O-heptadecyl-, mono-O -oktad-ecyl-, mloιno-0-nonadecylt, monιo O y tikos LT-MonoTi heneikiosy1-, mιo-lo-d-0-K0 ^ o ^ s · yl, mιO'nlo O tгikosyl- , monэtOtpentak □ sιylt, mono-O-hexakosyl-, □ tO mon -htpta the y axis LT míonot -ιofctatóos O · y l, mono-O-nonakosyl- m □ 0-no-ttiakonty1- mono- O-pentatriacontyl, monio-O-dodecenyl-, mono-tridecenyl-, mon (o-O-tetradecyl-, mono-pentadecenyl-, mon) -O-hexadecenyl-, mono- - heptadecene l - o moinO'tO to tadectnyl-, mιono O nlonadecenyl-, MON) Oto-l- yl eikostn mono -he not ekosenyl - mιono-0tdloιk (osienylt, mono-TT ^ ikosenyl- , OO- шon í p tntakDsenylt, morio-04 ^^ 71 ^ 111 - and mono-O-Y pentatlrak.αsen ldíhydriogθnfosfáty diydnogenfiosfáty and in which the esterifying radical is derived from lauryl alcohol · netfo similar jednlos taého and y ^ Abou kte221525 rice was prepared using about 1 to 5 moles ethylenloixidu.
Ilustrací monohydrogenfosfátů obecného vzlorce II uvedeného svrchu, které se mohou používat jednotlivě nebo v kombinaci s jinými kyselými fosfáty ve směsi podle vynálezu, jslou Ο,Ο-di (oktyl)-, 0,0-di(nonyl)-, Ο,Ο-di (decyl)-, Ο,Ο-di (unidecyl)-, Ο,Ο-di (dodecyl)-, Ο,Ο-di (tridecyl)-, O,O-di (tetradecyl) -, O,O-di (pentadecy 1) -, Ο,Ο-di (hexadecyl)-, 0,0-di (hepitadecy 1) -, O,O-di (oktadecyl) -, O,O-di (nonadecyl) -, Ο,Ο-di (eiklosyl)-, 0,0-di (heneikosyl) -, Ο,Ο-di (dokosyl)-, Ο,Ο-di (triktayl)-, 0,0-di (pentakosyl) -, Ο,Ο-di (hexakosyl) -, Ο,Ο-di (heptakosyl) -, Ο,Ο-di (oktakosyl)-, Ο,Ο-di (nlonakosyl ] -, Ο,Ο-di (triakontyl)-, Ο,Ο-di (pentatriakontyl) -, Ο,Ο-di (dodecenyl) -, Ο,Ο-di (tridecenyl)-, Ο,Ο-di (tetradecenyl) -, Ο,Ο-di (pentadecenyl) -, Ο,Ο-di (hexadecenyl) -, Ο,Ο-di (heptadecenyl) Ο,Ο-di (oktadeceny 1) -, O, O -di (nonade с e ny 1) -, Ο,Ο-di (eikosenyl)-, Ο,Ο-di (heneikoseny 1 ) -, Ο,Ο-di (dokosenyl)-, Ο,Ο-di (tr ikoisenyl) -, Ο,Ο-di (pe-ntakiosenyl) -, Ο,Ο-di (triakontenyl)- aIllustrations of the monohydrogen phosphates of formula II above which may be used singly or in combination with other acidic phosphates in the composition of the invention are Ο, Ο-di (octyl) -, 0,0-di (nonyl) -, Ο, Ο- di (decyl) -, Ο, Ο-di (unidecyl) -, Ο, Ο-di (dodecyl) -, Ο, Ο-di (tridecyl) -, O, O-di (tetradecyl) -, O, O- di (pentadecyl) -, Ο, Ο-di (hexadecyl) -, 0,0-di (hepitadecyl) -, O, O-di (octadecyl) -, O, O-di (nonadecyl) -, Ο, Ο-di (eiclosyl) -, 0,0-di (heneicosyl) -, Ο, Ο-di (docosyl) -, Ο, Ο-di (triktayl) -, 0,0-di (pentacosyl) -, Ο, Ο-di (hexacosyl) -, Ο, Ο-di (heptacosyl) -, Ο, Ο-di (octacosyl) -, Ο, Ο-di (nlonacosyl) -, Ο, Ο-di (triacontyl) -, Ο, Ο-di (pentatriacontyl) -, Ο, Ο-di (dodecenyl) -, Ο, Ο-di (tridecenyl) -, Ο, Ο-di (tetradecenyl) -, Ο, Ο-di (pentadecenyl) -, Ο, Ο-di (hexadecenyl) -, Ο, Ο-di (heptadecenyl) Ο, Ο-di (octadecenyl 1) -, O, O -di (nonadelate 1) -, Ο, Ο-di (eicosenyl) - , Ο, Ο-di (heneicosenes 1) -, Ο, Ο-di (docosenyl) -, Ο, Ο-di (triacoisenyl) -, Ο, Ο-di (pentakiosenyl) -, Ο, Ο-di (triacontenyl) - and
Ο,Ο-di (pentatr iakloseny 1) monohydr ogenf osfá;ty a diesiterifiklolvané mionohydrogenfosfáty, ve kterých esterifikující radikál je odvozen od laurylalkoholu nebo podobného jednosytného alkoholu, který byl zpracován za použití 1 až 6 molů ethylenoxidu. Ilustrací tlohotoi posledního typu fosfátu, který je vhodný ve směsi s odpovídajícími dihydrogenfosfáty, jsou látky prodávané pod chráněným názvem Tryfac firmou Ernery Industries lne.Ο, Ο-di (pentatraclosenes 1) monohydrophosphonates and diesiterified solvated mionohydrogen phosphates in which the esterifying radical is derived from lauryl alcohol or a similar monohydric alcohol which has been treated with 1 to 6 moles of ethylene oxide. Illustrations of the latter type of phosphate which is suitable in admixture with the corresponding dihydrogen phosphates are those sold under the trade name Tryfac by Ernery Industries Inc.
Ilustrací pyriofosfátů obecného· vzorce III uvedeného svrchu, které se mohou používat jednotlivě nebo v kombinací s jinými pyrofosfáty ve směsi podle vynálezu jsou tetraoktyl-, tetranonyl-, tetradecyl-, tetraundecyl-, tetradiodecyl-, tetra (tridecyl)-, tetra (tetradecyl) -, tetra(pentadecyl) -, tetra (hexadecyl) -, tetra(heptadecyl) -, tetra (oktadecyl) -, tetra (nonadecyl)-, tetra (eikiosyl) -, tetra (heneikosyl j-, tetra (dlokosy 1) -, ťetria (trikosy 1) -, tetra (pentakosyl) -, tetra (hexakosyl) -, tetra (heptakosyl)-, tetra(oktakosyl) -, tetra (nionakioisyl) -, tetra (triakontyl) -, tetra (pentatriakonty 1) -, tetra (dodecenyl) -, tetra(tridecenyl) -, tetra (tetradecenyl) -, tetra (pentadecenyl) -, tetra (hexadecenyl) -, tetra (heptadecenyl) -, tetra (oktadecenyl) -, tetra (nonadecenyl) -, tetra (eikosenyl) -, tetra (heneikiosenyl) -, tetra (dokosenyl) -, tetra (trikoseny 1) -, tetra (pentakoseny 1) -, tetra(triakontenyl)- a tetra(pentatriakosenyl)pyrlofosfáty.Illustrative of the pyriophosphates of formula (III) above which may be used singly or in combination with other pyrophosphates in the composition of the invention are tetraoctyl, tetranonyl, tetradecyl, tetraundecyl, tetradiodecyl, tetra (tridecyl) -, tetra (tetradecyl) -, tetra (pentadecyl) -, tetra (hexadecyl) -, tetra (heptadecyl) -, tetra (octadecyl) -, tetra (nonadecyl) -, tetra (eiciosyl) -, tetra (heneicosyl) -, tetra (dlokoses 1) - , tricose 1 -, tetra (pentacosyl) -, tetra (hexacosyl) -, tetra (heptacosyl) -, tetra (octacosyl) -, tetra (nionakioisyl) -, tetra (triacontyl) -, tetra (pentatriaconty 1) - , tetra (dodecenyl) -, tetra (tridecenyl) -, tetra (tetradecenyl) -, tetra (pentadecenyl) -, tetra (hexadecenyl) -, tetra (heptadecenyl) -, tetra (octadecenyl) -, tetra (nonadecenyl) -, tetra (eicosenyl) -, tetra (heneikiosenyl) -, tetra (docosenyl) -, tetra (tricosenyl) -, tetra (pentacosenyl) -, tetra (triacontenyl) - and tetra (pentatriacosenyl) pyrlophosphates.
Ilustrací pynofosfátů obecného vzorce VI uvedeného svrchu, které se mbhou používat jednotlivě nebo v kombinaci s jinými pyrofosfáty ve směsi podle vynálezu jsou dí (oktyl)-, di(nionyl)-, di( decyl)-, di(undecyl)-, di( dodecyl)-, di( tridecyl)-, di (tetradecyl) -, di (pentadecyl) -, di (hexadecyl)-, di (heptadecyl) -, di(oktadecyl)-, di(nonadecyl)-, di(eikosyl)-, di (heneikosyl )di(dokpsyl)-, di(trikteyl)-, di (pentakosyl) -, di (hexakosyl) -, di (heptakosyl) -, di (oktakosyl) -, di (noinakosyl) -, di (triakontyl) -, di (pentatriakontyi) -, di (dodecenyl) di (tridecenyl) di (tetradecenyl) -, di( pentadecenyl)-, di(hexadecenyl)-, di (heptadecenyl) -, di (oktadecenyl) -, di (nonadecenyl) di (eikosenyl) -, di (heneikiosenyl) -, di (dokosenyl)-, di (trikiosenyl)-, di (pentakoseny 1) -, di( triakontenyl)- a di(pentratriakosenyl)pyrofosfáty.Illustrative of the pynophosphates of formula (VI) above, which may be used singly or in combination with other pyrophosphates in the composition of the invention, are di (octyl) -, di (nionyl) -, di (decyl) -, di (undecyl) -, di ( dodecyl) -, di (tridecyl) -, di (tetradecyl) -, di (pentadecyl) -, di (hexadecyl) -, di (heptadecyl) -, di (octadecyl) -, di (nonadecyl) -, di (eicosyl) -, di (heneicosyl) di (docpsyl) -, di (tricteyl) -, di (pentacosyl) -, di (hexacosyl) -, di (heptacosyl) -, di (octacosyl) -, di (noinacosyl) -, di ( triacontyl) -, di (pentatriacontyl) -, di (dodecenyl) di (tridecenyl) di (tetradecenyl) -, di (pentadecenyl) -, di (hexadecenyl) -, di (heptadecenyl) -, di (octadecenyl) -, di ( nonadecenyl) di (eicosenyl) -, di (heneikiosenyl) -, di (docosenyl) -, di (triciosenyl) -, di (pentacosenyl) -, di (triacontenyl) - and di (pentratriacosenyl) pyrophosphates.
Zvláštní význam má zjištění, že směs polyisioikyanátu a prostředku poskytujícího fosfát jako pojivá při postupu podle vynálezu, se může používat společně s reaktoplastovými pryskyřičnými pojivý dosud používanými v oboru, jako fenolformaldehydem, resorcinformaldehydem, melaminfiormaldehyd em, močovin of or malde hy dem, močovino furfuralem a kondenzovanými furfurylalkoholy. Použití takové kombinace umožňuje vyhnbut se problémům s přilnavostí konečných desek z pojených částic к deskám lisu, kteréžto problémy se již dříve vyskytovaly u směsí isoikyanátu a svrchu uvedených typů reaktoplastového pryskyřičného pojívá, ale fyzikální vlastnosti desek z pojených částic, které byly takto vyrobeny, jsou zřetelně lepší při použití směsi podle vynálezu.Of particular importance is the finding that the mixture of polyisioicyanate and the phosphate binder composition of the present invention can be used in conjunction with thermosetting resin binders hitherto used in the art, such as phenolformaldehyde, resorcinformaldehyde, melamine disiormaldehyde, urea of or maldehyde, urea furfural and urea. condensed furfuryl alcohols. The use of such a combination makes it possible to avoid the problems of adhesion of the final bonded particle boards to the press plates, which have previously been encountered with mixtures of isocyanate and the aforementioned types of thermosetting resin bonding, but the physical properties of bonded particle boards thus produced are clearly better when using the composition of the invention.
Následující příklady přípravy, jakožto i příklady jaklo takové popisují způsob výroby a použití vynálezu. Uvádí se v nich nejlepší způsob očekávaný při provádění tohoto vynálezu, ale uvedené údaje nejsou sestaveny к omezení vynálezu.The following preparation examples, as well as examples as such, describe the method of making and using the invention. They disclose the best method expected in the practice of this invention, but the data is not intended to limit the invention.
Příklad 1Example 1
Roztok 30,4 dílu hmotnostních kyselého laurylfosf átu (směs 0,0-dilaurylmonohydrogenfoisfátu a O-lauryldihydriogenfosfátu,A solution of 30.4 parts by weight of acidic lauryl phosphate (a mixture of 0,0-dilauryl monohydrogenphosphate and O-lauryl dihydriogen phosphate,
215'25 výrobek firmy Hoioker Chemical Company) v 21 dílu hmotnostním toluenu se vnese dlo suchého· reaktoru předem profouknutého dusíkem. Roztok se za míchání zahřeje na 40 stupňů Celsia a v této chvíli se přidá roztok 7,6 dílu hmotnostních polymethylenpolyfenylpolyisokyanátu [ekvivalent hmotnosti 133, funkcionalita 2,8, obsah methylenbíisjfenylisokyanátu) přibližně 50 % v 5 dílech hmotnostních toluenu. Dio výsledné směsi se za míchání zavádí fosgen, rychlostí asi 0,1 dílu hmotnostního za minutu, a teplota se nechá pomalu vystoupit na. 80 °C. Teplota sie udržuje na této úrovni při nepřetržitém zavádění fosgenu, dokud se nezavede celkem jeho 20 dílů hmotnostních. Celkový čas prO zavedení fosgenu činí 5 hodin 50 minut. Reakční směs se zahřívá na stejnou teplotu dalších 40 minut po ukončení přidávání fosgenu a potom se zahřeje až na 90 až 95 °C a čistí pnofukováním dusíkem po dobu 2 hodin, aby se odstranil přebytek fosgenu. Tlak v reaktoru se potom snižuje až do chvíle, kdy začne zpětný tok toluenu a čištění dusíkem pokračuje další 2 hodiny. Toluen se potom oddestiluje za sníženého tlaku a jeho poslední stopy se odstraní za vakua. Odparek se ochladí na teplloitu místnosti, zpracuje s rbzsivkovou zeminou (Cslíte 545), míchá 30 minut a dále filtruje. Získá se tak 23,7 dílu hmotnostních směsi laurylpyrofosfátu a polymethylenpolyfenylpolyisokyanátu. Bylo stanoveno, že směs obsahuje 6,08 % hmotnostních fosforu.215 (25) by Hoioker Chemical Company) in 21 parts by weight of toluene was charged to a dry nitrogen pre-purged reactor. The solution is heated to 40 degrees Celsius with stirring, at which point a solution of 7.6 parts by weight of polymethylene polyphenyl polyisocyanate [equivalent weight 133, functionality 2.8, methylenebis] phenyl isocyanate content of about 50% in 5 parts by weight toluene is added. Phosgene is introduced into the resulting mixture with stirring at a rate of about 0.1 parts by weight per minute, and the temperature is allowed to slowly rise to room temperature. 80 ° C. The temperature of the network is maintained at this level with the continuous introduction of phosgene until a total of 20 parts by weight is introduced. The total time for phosgene introduction was 5 hours 50 minutes. The reaction mixture was heated to the same temperature for a further 40 minutes after the phosgene addition was complete and then heated to 90-95 ° C and purged with nitrogen for 2 hours to remove excess phosgene. The pressure in the reactor was then reduced until the reflux of toluene began and nitrogen purification was continued for a further 2 hours. The toluene is then distilled off under reduced pressure and its last traces are removed under vacuum. The residue was cooled to room temperature, treated with desiccant soil (Cslite 545), stirred for 30 minutes and further filtered. 23.7 parts by weight of a mixture of lauryl pyrophosphate and polymethylene polyphenyl polyisocyanate are obtained. The mixture was determined to contain 6.08% phosphorus by weight.
Tato směs . je stabilní a skladováním se její vlastnosti nemění.This mixture. it is stable and its properties do not change by storage.
Směsi stabilní přti skladování je možné účelně ' ploužív;at při · výrobě desek z pojených částic bez ohledu na dobu, která . uplynula od přípravy směsi. Způsob výroby desek, stejně jako vlastnosti desek z pojených částic, je podrobně popsán v československém. patentu č. 221 ‘524.The stable storage compositions can be conveniently used in the manufacture of bonded particle boards irrespective of time. elapsed since preparation of the mixture. The method of production of boards, as well as the properties of boards of bonded particles, is described in detail in Czechoslovakia. No. 221-524.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US94720978A | 1978-09-29 | 1978-09-29 | |
US3564779A | 1979-05-03 | 1979-05-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS221525B2 true CS221525B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=26712358
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS796601A CS221524B2 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Method of making the boards from bonded parts |
CS803360A CS221525B2 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Mixture on the base of organic polyisokyanate |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS796601A CS221524B2 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Method of making the boards from bonded parts |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
AR (1) | AR221104A1 (en) |
AT (1) | AT380025B (en) |
AU (1) | AU527595B2 (en) |
BR (1) | BR7905566A (en) |
CH (1) | CH648575A5 (en) |
CS (2) | CS221524B2 (en) |
DD (1) | DD147339A5 (en) |
DE (1) | DE2932175C2 (en) |
DK (1) | DK150195C (en) |
FI (1) | FI68648C (en) |
FR (1) | FR2437292A1 (en) |
GB (1) | GB2031914B (en) |
GR (1) | GR75068B (en) |
HU (1) | HU183031B (en) |
IE (1) | IE48542B1 (en) |
IL (1) | IL58101A (en) |
IN (1) | IN152487B (en) |
IT (1) | IT1164116B (en) |
MX (1) | MX152347A (en) |
NL (1) | NL7906306A (en) |
NO (2) | NO151790C (en) |
NZ (1) | NZ191460A (en) |
PH (2) | PH15039A (en) |
PT (1) | PT70173A (en) |
SE (1) | SE433855B (en) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4258169A (en) * | 1980-03-26 | 1981-03-24 | The Upjohn Company | Polyisocyanate compositions containing in-situ formed pyrophosphate mold release agent and process of making |
US4257996A (en) * | 1980-04-14 | 1981-03-24 | The Upjohn Company | Process for preparing particle board and polyisocyanate-phosphorus compound release agent composition therefor |
US4388138A (en) | 1980-08-11 | 1983-06-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Preparing particleboard utilizing a vegetable wax or derivative and polyisocyanate as a release agent on metal press parts |
US4396673A (en) | 1980-08-22 | 1983-08-02 | Imperial Chemical Industries Limited | Methods for the manufacture of particle board utilizing an isocyanate binder and mineral wax release agent in an aqueous emulsion |
US4352696A (en) * | 1981-03-30 | 1982-10-05 | The Upjohn Company | Process and composition |
US4528154A (en) * | 1983-06-15 | 1985-07-09 | Atlantic Richfield Company | Preparation of molded lignocellulosic compositions using an emulsifiable polyisocyanate binder and an emulsifiable carboxy functional siloxane internal release agent |
US5200267A (en) * | 1989-03-20 | 1993-04-06 | Medite Corporation | Fire-retardant synthretic board product |
EP0389201B1 (en) * | 1989-03-20 | 1993-12-22 | Medite Of Europe Limited | Apparatus and method of manufacturing synthetic boards including fire-retardant boards |
DE4312564A1 (en) * | 1993-04-17 | 1994-11-10 | Glunz Ag | Process for the production of fiberboard |
DE4436981A1 (en) * | 1994-10-06 | 1996-04-11 | Hartmut Faerber | Lightweight moulded thermal insulation made from renewable resources |
FR2745577B1 (en) * | 1996-02-29 | 2004-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | ISOCYANATE-BASED COMPOSITIONS, THEIR METHOD OF USE THEIR USE TO MAKE COATINGS AND COATINGS SO OBTAINED |
KR20010088785A (en) * | 1998-07-27 | 2001-09-28 | 추후제출 | Low Diisocyanate Content Polymeric MDI-containing Binders for Fiberboard Manufacture |
WO2001046085A2 (en) | 1999-12-23 | 2001-06-28 | Cosofret Sorin Cezar | Composition functioning as a binding agent and as a combat factor against ascensional humidity in building and method to apply |
WO2004101240A1 (en) * | 2003-05-14 | 2004-11-25 | Eco New Technology Llc | Method and machine for manufacturing a panel element and element so carried out |
DE10335577A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Röhm GmbH & Co. KG | Di- and mono-(trialkylammonium) mono- and di-alkyl-phosphates are used as release agent in bulk polymerization of methyl methacrylate mixtures in casting cell |
DE102009047764A1 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Release agent and use for the production of composite moldings |
DE102010031376A1 (en) | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Process for the production of moldings from cellulose-containing materials |
BR112019007392B1 (en) | 2016-10-14 | 2022-10-11 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | ISOCYANATE COMPOSITION, AND, METHODS FOR PRODUCING AN ISOCYANATE COMPOSITION AND FOR PRODUCING AN ISOCYANATE POLYMER. |
US11548975B2 (en) | 2016-10-14 | 2023-01-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate composition and method for producing isocyanate polymer |
WO2021226796A1 (en) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | Huntsman International Llc | A binder composition |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3151016A (en) * | 1962-07-13 | 1964-09-29 | Interchem Corp | Method of making pressed fiber board |
DE2325926C2 (en) * | 1973-05-22 | 1990-08-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Process for the production of materials containing lignocellulose |
US4024088A (en) * | 1974-12-23 | 1977-05-17 | Union Carbide Corporation | Compositions and methods useful in forming polyether polyurethanes having release properties |
JPS5339338A (en) * | 1976-09-21 | 1978-04-11 | Sakai Chem Ind Co Ltd | Resin composition |
JPS565147A (en) * | 1979-06-27 | 1981-01-20 | Satake Eng Co Ltd | Temperature controller for cereal grain cooling system |
-
1979
- 1979-08-06 IN IN816/CAL/79A patent/IN152487B/en unknown
- 1979-08-08 DE DE2932175A patent/DE2932175C2/en not_active Expired
- 1979-08-20 NL NL7906306A patent/NL7906306A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-08-22 AT AT0565479A patent/AT380025B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-08-24 MX MX179054A patent/MX152347A/en unknown
- 1979-08-24 IL IL58101A patent/IL58101A/en unknown
- 1979-08-27 CH CH7762/79A patent/CH648575A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-08-27 IE IE1635/79A patent/IE48542B1/en unknown
- 1979-08-28 GB GB7929826A patent/GB2031914B/en not_active Expired
- 1979-08-30 BR BR7905566A patent/BR7905566A/en unknown
- 1979-09-01 GR GR59948A patent/GR75068B/el unknown
- 1979-09-03 NZ NZ191460A patent/NZ191460A/en unknown
- 1979-09-07 PH PH23015A patent/PH15039A/en unknown
- 1979-09-11 AR AR278018A patent/AR221104A1/en active
- 1979-09-13 PT PT70173A patent/PT70173A/en unknown
- 1979-09-14 FI FI792872A patent/FI68648C/en not_active IP Right Cessation
- 1979-09-24 DD DD79215754A patent/DD147339A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-09-25 AU AU51164/79A patent/AU527595B2/en not_active Ceased
- 1979-09-27 IT IT50386/79A patent/IT1164116B/en active
- 1979-09-28 NO NO793118A patent/NO151790C/en unknown
- 1979-09-28 CS CS796601A patent/CS221524B2/en unknown
- 1979-09-28 DK DK409379A patent/DK150195C/en not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 CS CS803360A patent/CS221525B2/en unknown
- 1979-09-28 SE SE7908062A patent/SE433855B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 HU HU79UO163A patent/HU183031B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 FR FR7924235A patent/FR2437292A1/en active Granted
-
1981
- 1981-06-11 PH PH25761A patent/PH15597A/en unknown
-
1984
- 1984-08-02 NO NO843116A patent/NO154059C/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS221525B2 (en) | Mixture on the base of organic polyisokyanate | |
US4257995A (en) | Process for preparing particle board and polyisocyanate-phosphorus compound release agent composition therefor | |
DE3111562C2 (en) | Process for the production of pressed or chipboard as well as mass for the implementation of the process | |
US4258169A (en) | Polyisocyanate compositions containing in-situ formed pyrophosphate mold release agent and process of making | |
US4352696A (en) | Process and composition | |
JPH0118068B2 (en) | ||
US2494862A (en) | Methylol phosphites | |
CA1123817A (en) | Polymeric isocyanate binder with internal release agent | |
USRE31703E (en) | Process of making particle board from pyrophosphate treated polyisocyanates | |
US4480070A (en) | Compositions and process | |
DE941972C (en) | Process for the production of organic phosphorus compounds | |
DE957301C (en) | Process for the production of new, phosphorus-containing organic compounds | |
CS228940B2 (en) | Bonding composition for boards made of farticles | |
CH153471A (en) | Mixing device in the manner of a rotary stirrer. |