CS221339B1 - Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu - Google Patents
Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu Download PDFInfo
- Publication number
- CS221339B1 CS221339B1 CS856781A CS856781A CS221339B1 CS 221339 B1 CS221339 B1 CS 221339B1 CS 856781 A CS856781 A CS 856781A CS 856781 A CS856781 A CS 856781A CS 221339 B1 CS221339 B1 CS 221339B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction mixture
- aniline
- condensation
- nitrodiphenylamine
- nitrochlorobenzene
- Prior art date
Links
- RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrodiphenylamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims abstract description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu kondenzací
2-nitrochlorbenzenu s anilinem vyznačený
tím, že se směs anilinu a kyselého
uhličitanu sodného o hmotnostním poměru
1: 0,1 až 1,5 při teplotě 130 °C až 150 °C zahřívá
za současného oddestilovávání reakční
vody, poté se do reakční směsi postupně
vnáší předem připravený roztok 2-nitrochlorbenzenu
a anilinu o hmotnostním poměru
1: 0,5 až 1,5 a při teplotě 170 °C až
200 CC se provádí kondenzace, po provedené
kondenzaci se reakční směs ochladí na 80°
Celsia až 130 °C, naředí vodou v poměru 1:
: 0,1 až 0,8 hmotnostně s následným oddělením
roztoku solí, z reakční směsi se poté
vakuovou destilací při teplotě 70 °C až 140 0
Celsia a tlaku 1 kPa až 3 kPa oddělí výchozí
nezreagované suroviny, přečištěný produkt
se extrahuje toluenem v poměru 1:1
až 1,5 hmotnostně, po přidání kleračního
činidla jako křemeliny, infuzóriové hlinky
nebo karborafinu, nasyceného koncentrovanou
kyselinou sírovou se provede klerace,
z přečištěné reakční směsi se oddestiluje
toluen, reakční směs se ochladí a při teplotě
80 °C až 90 °C se do ní vnáší etylalkohol,
z něhož ochlazením na teplotu 20 °C až 0°C
vykrystaluje 2-nitrodifenylamin.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 2-nitřodifenylaminu, který je významným barvářským meziproduktem a v poslední době nalezl použití jako stabilizační činidlo pro zvláštní výrobu.
Jako technologicky schůdná metoda přípravy 2-nitrodifenylaminu spočívá v působení anilinu na 2-nitrochlorbenzen při teplotách blízkých teplotě varu anilinu za přítomnosti látek, které jsou schopné vázat vznikající kyselinu chlorovodíkovou. Známý způsob přípravy používá octanu sodného, avšak současně vzniká značný podíl acetanilidu působením uvolněné kyseliny octové na anilin.
Mezi jinými činidly byl navržen čpavek, jehož bylo nutno použít ve velkém přebytku vzhledem k jeho nerozpustnosti při teplotách nutných ke kondenzaci. Soda jako činidlo vázající kyselinu chlorovodíkovou nemá potřebný reakční povrch.
Uvedené nevýhody stávajících postupů odstraňuje způsob výroby 2-nitrodifenylaminu kondenzací 2-nitrochlorbenzenu s anilinem, který je předmětem vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se směs anilinu a hydrogenuhličitanu sodného o hmotnostním poměru 1: 0,1 až 1,5 při teplotě 130 CC až 150 ° Celsia zahřívá za současného oddestilovávání reakční vody, poté se do reakční směsi postupně vnáší předem připravený roztok 2-nitrochlorbenzenu a anilinu o hmotnostním poměru 1 : 0,5 až 1,5 a při teplotě 170 až 200 °C se provádí kondenzace, po provedené kondenzaci se reakční směs ochladí na 80 až 130 °C, naředí vodou v hmotnostním poměru 1 : 0,1 až 0,8 s následným oddělením roztoku solí, z reakční směsi se poté vakuovou destilací při teplotě 70 až 140 °C a tlaku 1 kPa až 3 kPa oddělí výchozí nezreagované suroviny, přičeštěný produkt se extrahuje toluenem v hmotnostním poměru 1:1 až 1,5, po přidání kleračního činidla jako křemeliny, infusoriové hlinky nebo karborafinu, nasyceného koncentrovanou kyselinou sírovou se provede klerace, z přečištěné reakční směsi se oddestiluje toluen, reakční směs se ochladí a při teplotě 80 až 90 °C se do ní vnáší ethylalkohol, z něhož ochlazením na teplotu 20 až 0°C vykrystaluje 2-nitrodifenylamin.
Principem vynálezu je zejména použití hydrogenuhličltanu sodného, který při teplotách 130 až 150 °C, tedy ještě pod vlastní teplotou kondenzace se rozloží na oxid uhličitý a vodu, oba rozkladné produkty při teplotě rozkladu unikají a zbývá jemně rozptýlený uhličitan sodný o velkém reakčním povrchu, který působí při reakci jako neutralizační činidlo, vázající vznikající chlorovodík. Tento rozklad se s výhodou provede přímo v roztoku anilinu. Po ukončení rozkladu hydrogenuhllčitanu sodného na jemně rozptýlenou sodu zvýšením teploty reakční směsi na hodnoty blízké teplotě varu anilinu probíhá kondenzace za vzniku oxidu uhličitého a vody, které se odvádějí z reakční směsi. Průběh kondenzace vyžaduje účinné míchání a citlivou regulaci teploty topného média, aby nedošlo k přehřátí reakční směsi. Při poměru reakčních komponent:
anilinu 3 moly,
2-nitrochlorbenzenu 1 mol, hydrogenuhllčitanu sodného 1 až 1,2 molu probíhá při teplotě reakční směsi 182 až 185 CC tvorba 2-nitrodifenylaminu takto:
Reakční doba Vzorek 2-nitrodifenylaminu (hodin) (% konverze) 1 2
12,07
57,73
73,55
84,02
89,00
Kondenzační reakce při dané teplotě při opatřeních zabraňujících přehřátí reakční směsi je provázena vedlejšími reakcemi vedoucími k tvorbě tmavých pryskyřičnatých podílů. Citlivým udržováním reakční optimální teploty se sice tvorba těchto vedlejších látek silně potlačí, rezultující produkt je však jimi zbarven do hnědá. Bylo zjištěno, že konstatní udržování optima teploty je pro úspěšnou kondenzaci rozhodující, například zvýšení reakční teploty o 10 až 15 ° Celsia vede k rychlému narůstání pryskyřic, které nakonec převládají. Tyto pryskyřice se dají chromatograficky rozdělit na 10 až 12 barviv od modrého, fialového a červeného tónu až po oranžový a žlutý.
Reakční směs po kondenzaci obsahuje vedle anilinu, podílu nezreagovaného 2-nitrochlorbenzenu jako žádoucí produkt 2-nitrodifenylamin vedle anorganického podílu sody a chloridu sodného.
Izolace produktů byla prováděna jednak oddestilováním anilínu ve vakuu a extrakcí zbytku aromatickým uhlovodíkem, benzenem nebo toluenem, oddestilováním rozpustidla a krystalizací surového produktu z ethanolu. Bylo vyzkoušeno též produkt získat vakuovou destilací.
Druhá varianta izolace spočívala v tom, že k reakční směsi za teploty (80CC] bylo přidáno za míchání tolik vody, aby anorganický podíl se rozpustil na téměř nasycený roztok, který je těžší než reakční směs. Po oddělení anorganického podílu byl z roztoku oddestilován ve vakuu anilin a 2-nitrochlorbenzen. Krystalizací z ethanolu se získá pravidelně hnědý až tmavě hnědý produkt. Bylo nalezeno, že při kondenzaci vzniklá pryskyřičnatá barviva z produktu lze odstranit velmi výhodně a kvantitativně klerací toluenového roztoku surového produktu po oddestilování anilinu v aromatickém rozpustidle, jako toluenu, prostým vymícháním s infusoriovou hlinkou, křemelinou nebo karborafinem, v nichž je hmotnostně až do 50 % napojena koncentrovaná kyselina sírová. Při tomto procesu se na kyselinu sírovou napojenou v absorpčním činidle váží barviva pryskyřic, aniž kyselina sírová se z činidla dostane do čeřeného média. Postupným přidáváním tohoto kleračního činidla se během krátké doby docílí úplného vyčeření roztoku, který je pak červenooranžový. Teplota při kleraci je 20 až 50 °C. Po skončení klerace se činidlo odfiltruje, promyje rozpustidlem a vyčištěný roztok se zpracuje odpařením rozpustidla a krystalizací. Takto získaný produkt je cihlově oranžový, krystalický a chromatograficky čistý. Matečné louhy po krystalizací konečného produktu dávají odparek, který po vakuové destilaci anilinu a 2-nitrochloribenzenu uvedeným způsobem dávají opět vyhovující produkt ve všech parametrech. Výtěžek čistého 2-nitrodifenylaminu o teplotě tuhnutí 73,8 až 74 °C a teplotě tání 74,8 až 76 °C je 79,5 procenta teorie na 2-nitrochlorbenzen, respektive 65,0 % teorie na anilin.
Přikladl
Provozní kondenzační kotel je duplikátor s dobrou izolací proti tepelným ztrátám, opatřený účinným míchadlem, 1,5 rn vysokou kolonou, sestupným chladičem a jímkami. Kotel je vytápěn reakčním médiem (dowtherm), jehož teplota je v rozmezí 1 + ± 2 °C automaticky regulována na žádanou teplotu, která je během reakce registrována.
Do kondenzačního kotle se vnese 138 kg technického anilinu a do něho se přidá 87,5 kg hydrogenuhličitanu sodného. Obsah kotle je za míchání vyhříván topným médiem na teplotu 130 °C. Při 130 °C začíná rozklad hydrogenuhličitanu sodného, který po 3 hodinách při 150' C se prakticky ukončí a přestane přecházet voda s anilinem (cca 9 1).
Teplota směsi se nyní pomalu zvyšuje na 180 °C a do suspenze se vnese předem připravený roztok 157,9 kg 2-nitrochlorbenzenu ve 140,0 kg anilinu. Doba vnášení roztoku 4 hodiny. Pálí se teplota v kondenzačním kotli udržuje po· dobu 20 hodin na hodnotě 183 až 186 CC. Teplota média je přitom maximální o 10 CC vyšší. Vzniká reakční voda, která odchází kolonou při teplotě v rozmezí 55 až 85 °C ve směsi s anilinem v množství 6 1 až 9 1. Průběh kondenzace je možno sledovat chromatograficky, například na plynovém chromatografu. Po ukončení kondenzační doby se obsah kotle pod dusíkem ponechá vychladnout na 120 °C a za stálého míchání se do kotle vpustí přes vodoměr 180 litrů vody. Obsah kotle se pak udržuje 2 hodiny na 85 °C až 95 °C, pak se ponechá spodní vodná vrstva, roztek solí, usadit a po 4 hodinách se spodní vrstva z kotle vypustí. Z reakční směsi takto zbavené solí se ve vakuu vydestiluje anilin s eventuálním podílem 2-nitrochlorbenzenu.
Do zbylé taveniny surového 2-nitrodifenyl6 aminu se pak při 60 °C připustí 400 1 toluenu.
Do vzniklého roztoku se pak při 60 °C za míchání po částech cca 1 kg vnáší práškové klerační činidlo (50% směs kyseliny sírové o koncentraci 96 % hmotnostních v křemelině). Po každém přidání kleračního činidla se obsah kotle 1 hodinu míchá, zfiltruje a filtrát se posuzuje vizuálně nebo citlivěji podle stopy, kterou zanechává po natečkování na silufolovou destičku. Spotřeba podle obsahu pryskyřic 10 kg kleračního činidla. Po vyčeření roztoku se roztok při 60 ° Celsia zfilfruje tlakovým filtrem, klerační činidlo promyje 150 1 toluenu a toluenový filtrát se odpaří. Do zbylé oranžové taveniny se pak při 90 CC vnese za míchání 200 kg ethanolu a obsah kotle se za míchání pomalu chladí na teplotu 30 °C a dále studenou vodou na 10 °C. Vykrystalovaný 2-nitrodifenylamin, oranžové krystalky, se izoluje na nuči, promyje ethanolem a suší při laboratorní teplotě. Matečný louh se znovu odpaří a odparek po odstranění anilinu a 2-nitrochlorbenzenu vakuovou destilací znovu zpracuje popsaným způsobem.
Výtěžek chromatograficky čistého 2-nitrodifenylaminu vyhovujícího požadovaným parametrům je 79,5 % teorie na 2-nitrochlorbenzen, respektive 65,0 % teorie na anilin.
Regenerovaný anilin, 2-nitrochlorbenzen i regenerovaná rozpustidla (toluen, ethanol) lze použít pro další operace výroby. Při výrobě kromě roztoku odpadajících solí (chlorid sodný, uhličitan sodný), který neobsahuje anilin ani 2-nitrochlorlbenzen, vzniká pouze relativně malé množství použité klerační směsi.
Příklad 2
Do kondenzačního kotle se vnese 200 kg technického anilinu a do něho se přidá 150 kg hydrogenuhličitanu sodného. Obsah kotle je za míchání vyhříván topným médiem na teplotu 130 °C. Při 130 °C začíná rozklad hydrogenuhličitanu sodného, který po 3 hodinách při 150 °C se prakticky ukončí a přestane přecházet voda s anilinem (cca 14 1). Teplota směsi se nyní pomalu zvyšuje na 180 °C a do suspenze se vnese předem připravený roztok 236 kg 2-nitrochlorbenzenu ve 219 kg anilinu. Doba vnášení roztoku 4 hodiny. Pak se teplota v kondenzačním kotli udržuje po dobu 20 hodin na hodnotě 183 až 186 °C. Teplota média přitom je maximálně o 10 °C vyšší. Vzniká reakční voda, která odchází kolonou při teplotě v rozmezí 55 až 85 CC ve směsi s anilinem v množství 9 1 až 13 1. Průběh kondenzace je možno sledovat chromatograficky, například na plynovém chromatografu. Po ukončení kondenzační doby se obsah kotle pod dusíkem ponechá vychladnout na 120 °C a za stálého míchání se do kotle vpustí přes vodoměr 350 1 vody. Obsah kotle se pak udržuje 2 hodiny na 85 až 95 °C, pak se ponechá spodní vodná vrstva, roztok solí, usadit a po 4 hodinách se spodní vrstva z kotle vypustí. Z reakční směsi takto zbavené solí se ve vakuu vydestiluje anilin s eventálním podílem 2-nitrochlorlbenzenu.
Ke zbylé tavenině surového 2-nitrodifenylaminu se pak pří 60 °C připustí 700 1 toluenu. Do vzniklého roztoku se pak při 60 °C za míchání po částech cca 3 kg vnáší práškové klerační činidlo (50% směs kyseliny sírové o koncentraci 96 % hmotnostních v křemelině). Po každém přidání kleračního činidla se obsah kotle 1 hodinu míchá, zfiltruje a filtrát se posuzuje vizuálně nebo citlivěji podle stopy, kterou zanechává po natečkování na silufolovou destičku. Spotřeba podle obsahu pryskyřic 15 kg kleračního činidla. Po vyčeření roztoku se roztok při 60 °C zfiltruje tlakovým filtrem, klerační činidlo promyje 150 1 toluenu a toluenový filtrát se odpaří. Do zbylé oranžové taveniny se pak pří 90 °C vnese za míchání 300 kg ethanolu a obsah kotle se za míchání pomalu chladí na teplotu 30 °C a dále studenou vodou na 10 °C. Vykrystalovaný 2-nitrodifenylamin, oranžové krystalky, se izoluje na nuči, promyje ethanolem a suší při laboratorní teplotě. Matečný louh se znovu odpaří a odparek po odstranění anilínu a 2-nitrochlorbenzenu vakuovou destilací se znovu zpracuje popsaným způsobem.
Výtěžek chromatograficky čistého 2-nltrodifenylaminu, vyhovujícího požadovaným parametrům činí 79,5 % teorie na 2-nitrochlorbenzen, resp. 65,0 % teorie na anilin.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby 2-nitrodifenylaminu kondenzací 2-nitrochloribenzenu s anilinem vyznačený tím, že se směs anilinu a hydrogenuhličitanu sodného o hmotnostním poměru 1: 0,1 až 1,5 při teplotě 130 až 150 °C zahřívá za současného oddestilovávání reakční vody, poté se do reakční směsi postupně vnáší předem připravený roztok 2-nitrochlorbenzenu a anilinu o hmotnostním poměru 1: 0,5 až 1,5 a při teplotě 170 až 200 ° Celsia se provádí kondenzace, po provedené kondenzaci se reakční směs ochladí na 80 až 130 °C, naředí vodou v hmotnostním poměru 1:0,1 až 0,8 s následným oddělením (YNÁLEZU roztoku solí, z reakční směsi se poté vakuovou destilací při teplotě 70 až 140 °C a tlaku 1 kPa až 3 kPa oddělí výchozí nezreagované suroviny, přečištěný produkt se extrahuje toluenem v hmotnostním poměru 1:1 až 1,5, po přidání kleračního činidla, jako křemeliny, infusoriové hlinky nebo karborafinu, nasyceného koncentrovanou kyselinou sírovou, se provede klerace, z přečištěné reakční směsi se oddestiluje toluen, reakční směs se ochladí a při teplotě 80 až 90 °C se do ní vnáší ethylalkohol, z něhož ochlazením na teplotu 20 až 0 °C vykrystaluje 2-nitrodifenylamin.Severografia, n. p„ závod 7 Most cena 2,<0 Kís
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856781A CS221339B1 (cs) | 1981-11-23 | 1981-11-23 | Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856781A CS221339B1 (cs) | 1981-11-23 | 1981-11-23 | Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221339B1 true CS221339B1 (cs) | 1983-04-29 |
Family
ID=5436397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856781A CS221339B1 (cs) | 1981-11-23 | 1981-11-23 | Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221339B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447058C1 (ru) * | 2010-12-24 | 2012-04-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт полимерных материалов" | Способ получения 2-нитродифениламина |
-
1981
- 1981-11-23 CS CS856781A patent/CS221339B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447058C1 (ru) * | 2010-12-24 | 2012-04-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт полимерных материалов" | Способ получения 2-нитродифениламина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4187248A (en) | Making a nitrodiarylamine by reacting an alkali metal salt of a formamide with a nitrohaloarene | |
| US4239913A (en) | Process for preparing 2-hydroxynaphthalenecarboxylic acids | |
| US4212997A (en) | Process for recovering 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane from an adduct of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane and phenol | |
| JPH0465072B2 (cs) | ||
| US4559405A (en) | Process for preparing substituted phthalic anhydrides | |
| US2262262A (en) | Process of making maleanils | |
| US4788296A (en) | Process for the production and recovery of trimellitic anhydride | |
| CS221339B1 (cs) | Způsob výroby 2-nitrodifenylaminu | |
| EP0159637B1 (en) | Process for preparing 4-substituted phthalic anhydrides | |
| KR100244572B1 (ko) | 4-히드록시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘의 제조방법 | |
| EP0148145B1 (en) | Process for making nitrodiarylamines | |
| EP0060049B1 (en) | Production of cyanoguanidine intermediates | |
| CA1096888A (en) | Benzine-1,3,5-tris-acetoxime and the process of making phloroglucinol therewith | |
| US4242275A (en) | Process for the preparation of isomer-free toluene-4-sulfonic acid | |
| US2971980A (en) | Preparation of para-nitrobenzaldehyde and para-nitrobenzoic acid | |
| US2878281A (en) | Preparation of amino benzoic acids | |
| Fuson et al. | A comparison of certain dimesitylmethyl derivatives with the corresponding triarylmethyl compounds | |
| EP0004257A1 (fr) | Nouveau dérivé de benzonitrile, son procédé de préparation et son application | |
| Esselen et al. | The Splitting of Benzhydrols by the Action of Bromine. | |
| RU2066323C1 (ru) | Способ получения флуоранов | |
| US3071620A (en) | Manufacture of aromatic hydroxyaldehydes | |
| US4675457A (en) | Process for the preparation of 4,4'-dihydroxydiphenyl ether | |
| US2748161A (en) | Method of forming phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| US5162570A (en) | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate | |
| KR840000704B1 (ko) | 트리사이클아졸의 제조방법 |