CS221187B1 - 2-Vinyl-5-trimetylanióniové deriváty furanu a sposob ich přípravy - Google Patents
2-Vinyl-5-trimetylanióniové deriváty furanu a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS221187B1 CS221187B1 CS806381A CS806381A CS221187B1 CS 221187 B1 CS221187 B1 CS 221187B1 CS 806381 A CS806381 A CS 806381A CS 806381 A CS806381 A CS 806381A CS 221187 B1 CS221187 B1 CS 221187B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cooch
- formula
- derivatives
- preparation
- ppm
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 title 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- HPBWTSLTALSBFI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-ethenylfuran Chemical class BrC1=CC=C(C=C)O1 HPBWTSLTALSBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical class NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-acetyl-3- (5-bromo-2-furyl) acrylic acid methyl ester Chemical compound 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
221187
Vynález sa týká 2-vinyl-5-trimetylamónio-vých derivátov furanu všeobecného vzorca I ř N -\oJLch-C · Br
Y (I) kde X znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3,Y znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3 a spQsobu ich přípravy.
Zlúčeniny podlá vynálezu a sposob ich přípravy nie sú v literatúre doposial1 popí-sané.
Podstata sposobu přípravy látok pódia vy-
nálezu spočívá v tom, že 5-bróm-2-furyleté-nové deriváty vzorca II
SrJŤLc< au kde X, Y znamená to isté ako vo vzorci I,reagujú s trimetylamínom v prostředí orga-nických rozpúšťadiel zo skupiny aromatic-kých kvapalných uhiovodíkov, ako napr.benzen, toluen, xylen, nitrobenzén, éterovako dietyléter, 1,2-dimetoxyetán, dioxán, tet-rahydrofurán, dalej v prostředí dimetylform- ' *" *amidu, dimetylsulfoxidu, kysličníka siřičité-ho, acetonitrilu, acetonu, hexánu, heptánu,octanu etylového alebo ich zmesí v rozme- * *dzí teplot —30 až 75 °C.
Reakcia prebieha podlá nasledujúcej rov-nice:
Sr JyLcřfeC/ t f CH3)3N-*ÍC^)3Nťj^jLcH=<X-Br'’ kde Y, X je hoře uvedené. Výhoda spésobu přípravy látok pódia vy-nálezu spočívá v tom, že syntézy sú jedno-stupňové, pričom sa vychádza z poměrně do-stupných surovin. Produkty sa získavajú vovysokých výťažkoch a čistotě a predstavujúnovu skupinu aminofuránových zlúčenín spředpokládanou možnosťou ďalšieho synte-tického využitia pre přípravu biologicky ak-tívnych preparátov, syntetických intermedlá-tov, syntetických farieb a povrchovo aktív-nych látok.
Predmet vynálezu je ilustrovaný na prí-kladoch prevedenia. Zkratka TMS značí tet-rametylsilán. Přikladl 7 g 2-(5-bróm)furylidénmalóndietylesteru(vzorec II, kde X je COOCH2CH3 a Y jeCOOCH2CH3) sa rozpustí v 250 ml 1,2-dime-toxyetánu a 10 min. sa uzavrie a mieša sapri teplote 30 až 40 °C 100 hodin. Vylúčenázrazenina sa oddělí a niekoikokrát premyjesuchým éterom. Získá sa 4 g trimetylamó-niovej soli (vzorca I, kde X je COOCH2CH3 aY je COOCH2CH3) silné hydroskopickej s t.t. 120 až 140 °G (rozklad], IČ spektrum (merané na přístroji UR-20 KBrtechnikou): /co = 1715 cm"1, 1695 cm-1, /c-c = 1630 cm"1,
Zc-o-c = 1020 cm-1. XH NMR spekrum (merané na přístrojiTesla TMS-467, TMS v hexadeuteriodimetyl-sulfoxide): δ H3 = 7,25 ppm, δ · Hl = 7,12 ppm, ÍJ 3,4 = 4 Hz, ÍH A = 7,57 ppm, ÍH CHs = 1,30 ppm, OCH2 = 4,25 ppm, ÍH = 3,68 ppm. N(CH3)3 P r í k 1 a d 2 k
7 g 2-(5-bróm)furylidénmalóndimetyles- Jteru (vzorec II, kde X je COOCH3 a Y jeCOOCH3) sa rozpustí v 100 ml kysličníka si-řičitého pri —10 CC a zmieša s 7 g trimetyl-amínu v zatavenej trubici a po 100 hod. priteplote laboratória sa ampula otvorí. Po od-destilovaní rozpúšťadla sa získá 5,5 g trime-tylamóniovej soli (vzorca I, kde X znamenáCOOCH3 a Y znamená COOCH3) s teplotourozkladu 140 až 155 °C. Pódia údajov 1H NMR 221187
S spektroskopie rozklad sa začína už pri tep-lotě 50 °C. Příklad 3 15 g metylesteru 2-acetyl-3-(5-bróm-2--furyl)akrylovej (vzorec II, kde X je COOCH3a Y je COCH3) sa rozpustí v 300 ml tetra-hydrofuránu a v 100 ml tetrahydrofuránu sapřidá 10 g trimetylamínu pri 30 až 40 °C. Po2 hodinách sa reakčná nádoba uzavrie amieša pri teplote 40 až 45 °C 100 hodin. Vy-iúčená žitá zrazenina sa odfiltruje a premy-je so suchým rozpúšťadlom cca 5krát po100 ml. Získá sa 15 g (81 °/o) žltej látky(vzorca I, kde X je COOCH3 a Y je COCH3) ’ o t. t. 126 až 130 °C (rozkladj. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20 KBrtechnikou): χο=ο = 1725 cm“1 a 1695 cm-1,
Zc-o-c = 1030 cm !,
Zc=c = 1625 cm*1. UV spektrum (merané na přístroji UV VISv metanole): ítmax = 302 nm, log = 4,45. XH NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS v hexadeuteriodimetylsuloxi-dej: δ = 7,23 ppm, H3 <5 = 7,14 ppm, H4 §] =4 Hz, 3,4 δΗ =7,72 ppm,
Sa = 3,90 ppm, OCH3 Óh = 2,56 ppm, COCH3 5h = 3,68 ppm. » N(CH3]3 Příklad 4
B akrylovej sa rozpustí v 100 ml kysličníkusíričitanu podobné ako v příklade 2, a přidása 10 g trimetylamínu. Po 100 hod. reakciepri 40 °C sa získá 9 g 75 % žltej kryštalic-kej látky (vzorca I, kde X je COOCH2CH3Y je COCH3) o t. t. 132 až 137 °C (rozklad).Příklad 5 5 g 2-(5-bróm)-furylidénacetylacetónu sarozpustí v 200 ml benzénu a pri teplote la-boratória sa přidá 5 g trimetylamínu v 100ml benzénu. Po 100 hodin reakcie sa získalo4,4 g (70 %) bledožltej látky (vzorca I, kdeX znamená COCH3 a Y znamená COCH3) o 1.1.138 až 144 °C (rozklad).
Pre Ci3NieBrNO3 (316) vypočítané 25,27 % Br a 4,43 % N,nájdené 26,03 % Br a 5,00 % N. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20 KBrtechnikou): yc0 = 1705 cm'1, 1650 cm*1.
Zc-c = 1625 cm-1,
Zc-o-c = 1025 cm*1. UV spektrum (merané na přístroji UV-VISv metanole):
Amax = 318 nm, log = 4,42. XH NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS v hexadeuteriometylsulfoxi-de): δ = 7,20 ppm, H3 δ = 7,13 ppm, Há 5j =4 Hz, 3,4 5h = 7,60 ppm,
A δΗ = 2,43 ppm, COCH3 = 3,68 ppm. N(CH3)3 10 g etylesteru-2-acetyl-3-(5-bróm-2-furyl)-
Claims (2)
- 221187 P R E D Μ E T 1. 2-Vinyl-5-trimetylamóniové deriváty fu-ranu všeobecného vzorca I (★) π H (CH3J3 N-lt0Jl-CH=Cx · Br (I) kde X znamená COOCHs, COCH3, COOCH2CH3, Y znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín pódia bodu 1vyznačujúci sa tým, že 5-bróm-2-furyleténo-vé deriváty vzorca II VYNÁLEZU I—I /x er—LJLcH=Ck r (II) kde X a Y znamená to isté, ako vo vzorci I,reagujú s trimetylamínom v prostředí orga-nických rozpúšťadiel zo skupiny aromatic-kých kvapalných uhiovodíkov ako benzén,toluén, xylén, nitrobenzén, éterov ako di-etyléter, 1,2-dimetoxyetán, dioxán, tetrahyd-rofurán, ďalej v prostředí dimetylformamidu,dimetylsulfoxidu, kysličníka siřičitého, ace-tonitrilu, acetonu, hexánu, heptánu, octaneetylového alebo ich zmesiach v rozmedzíteplot —30 až 75 CC. Severografia, n. p., závod 7, Most cena 2,40 K£s
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS806381A CS221187B1 (cs) | 1981-11-03 | 1981-11-03 | 2-Vinyl-5-trimetylanióniové deriváty furanu a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS806381A CS221187B1 (cs) | 1981-11-03 | 1981-11-03 | 2-Vinyl-5-trimetylanióniové deriváty furanu a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221187B1 true CS221187B1 (cs) | 1983-04-29 |
Family
ID=5430729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS806381A CS221187B1 (cs) | 1981-11-03 | 1981-11-03 | 2-Vinyl-5-trimetylanióniové deriváty furanu a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221187B1 (cs) |
-
1981
- 1981-11-03 CS CS806381A patent/CS221187B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA43835C2 (uk) | Спосіб одержання похідних таксану та проміжні сполуки | |
| CA2413336A1 (en) | Synthesis of cyclic compounds | |
| Bodige et al. | Structure and properties of N-phenylmaleimide derivatives | |
| CS221187B1 (cs) | 2-Vinyl-5-trimetylanióniové deriváty furanu a sposob ich přípravy | |
| HU176166B (en) | New process for preparing 5-amino-1,2,3-thiadiazole | |
| KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
| Laliberté et al. | Synthesis of new chalcone analogues and derivatives | |
| SAIKACHI et al. | Synthesis of Furan Derivatives. LIX. Synthesis of 5-Substituted-2-(2-furyl)-1, 3, 4-oxadiazoles from 1-Furoyl-2-arylidenehydrazine with Lead Tetraacetate | |
| RU2067579C1 (ru) | 3-(2'-нафтоилметилен)-пиперазинон-2 и 1-n-фенил-3-фенацилиденпиперазинон-2, проявляющие противовоспалительную активность | |
| Veverka et al. | Synthesis of some biologically active derivatives of 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-4H-pyran-4-one | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| AU2001267155B2 (en) | Synthesis of cyclic compounds | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| RU1415703C (ru) | Способ получения 3-алкоксикарбонил-5-r2-илидентиазолидин-2,4-дионов | |
| SU858560A3 (ru) | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата | |
| Stanovnik et al. | Some Derivatives of Perhydro-imidazo (l, 5-a) pyridine and Perhydro-pyrrolo (l, 2-c) imidazole | |
| US4036960A (en) | 1,3-Benzoxazin-4-one derivatives and their use as ovicides | |
| RU2003654C1 (ru) | Способ получени 2-нитрозоацилбензолов | |
| SU437754A1 (ru) | Способ получени -ацильных(ароильных)производных -диметилдиимина ацетилацетона | |
| SU1384586A1 (ru) | Способ получени алкоксиизоксазолидинов | |
| Šafář et al. | Preparation of Derivatives of 2-Cyano-3-(5-N-arylamino-or 5-N-Alkyl-N-phenylamino-2-furyl) propenoic Acids | |
| SU427013A1 (ru) | Способ получения 5- | |
| SU429059A1 (ru) | Способ получения производных \- | |
| RU2044732C1 (ru) | Способ получения оксогидрохроменов |