CS218532B1 - Způsob výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I - Google Patents
Způsob výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I Download PDFInfo
- Publication number
- CS218532B1 CS218532B1 CS714181A CS714181A CS218532B1 CS 218532 B1 CS218532 B1 CS 218532B1 CS 714181 A CS714181 A CS 714181A CS 714181 A CS714181 A CS 714181A CS 218532 B1 CS218532 B1 CS 218532B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- derivatives
- substances
- compound
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález še týká způsobu výroby 2-substitučních derivátů ©rigolinu-I, obsahujících v poloze 2 zbytek akryloylové skupiny, substituované na beta-uhlíku aromatickým nebo heteroaromatiťkým substituentem. Příprava látek tohoto typu spočívá v aldolizační reakci 2-acetyl-6-methyl-8-kyanmethylergolinu-I s aromatickými, resp. heteroaromatickými aldehydy v prostředí vodně methanolického roztoku hydroxidu draselného. Látky lze použít Jako vhodné meziprodukty k přípravě biologicky aktivních sloučenin'.
Description
: Vynález se týká způsobu výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I obecného vzor-
-(N,N-dimethylamino)ifenyl-, 3,4,5-trimethoxyfenyl- nebo 2-chinolinylskupinu.
Látky obecného vzorce I, o výše uvedeném významu R, jsou vhodnými prekursory pro syntézu farmakologicky aktivních látek, ze skupiny jednoduchých derivátů ergolinu, jejichž farmakologická aktivita je definována charakterem substituce v poloze 2. Vzhledem ke skutečnosti, že substituce v poloze 2 ergolinového skeletu vede obecně k dramatickým změnám v aktivitě původní molekuly a ke zvýšení hypotenzívnlůčiimhsti[ viz např. čs. autorské osvědčení č. 171 570 a 196 644], lze uvedené látky obecného Vzorce I považovat za cenné meziprodukty pro přípravu biologicky aktivních látek, speciálně v zaměření na přípravu látek s hypotenzívní účinností.
Látky obecného vzorce I, o· výše uvedeném významu R, se podle vynálezu připravují kondenzací látky vzorce II
s 1 až 5 molekvivalenty, výhodně se 3 molekvivalenty, látky obecného vzorce III
R—CH=O , (III) ve kterém R má výše uvedený význam, v prostředí nižšího alifatického' alkoholu obsahujícího 0,5 až 5 % objemových vody, vý3 2 hodně v prostředí methanolu, za působení přebytku hydroxidu alkalického kovu, výhodně hydroxidu draselného, v rozmezí teplot od 0aC až do teploty varu reakční směsi.
Po proběhnutí kondenzační reakce se z reakční směsi vyloučená barevná sraženina odsaje, promyje vodou a po vysušení se přečistí krystalizací z vhodného rozpouštědla nebo' směsi rozpouštědel. Látka vzorce II, používaná k uvedené kondenzaci s aldehydy obecného vzorce III, o výše uvedeném významu R, je látka známá a snadno získatelná.
Praktické provedení: kondenzací a způsob výroby látek obecného- vzorce I, o výše uvedeném významu R, vyplyne z následujícího příkladu provedení, který však rozsah vynálezu neomezuje. Připravené látky nejsou charakterizovány specifickými rotacemi, protože vzhledem k barevnosti roztoků v použitých prostředích pro stanovení specifické rotace je její hodnota zatížena velkou chybou a není směrodatná pro charakterizaci látky.
Příklad provedení
D-2- (2-fenylakryloyl)-6-methyl-8-kyanmethylerígolin-í
K suspenzi 1,9 g (6 mmolůj D-2-acetyl-6-methyl-8-kyamnethylergolinu-I ve 400 ml methanolu se přidá 1,9 g (18 mmolů) benzaldehydu a za míchání se přikape při teplotě 20 až 25 °C roztok 8,0 (0,14 molu) hydroxidu draselného ve 20 ml vody a reakční směs se za občasného promíchání ponechá reagovat při teplotě místnosti po dobu 1 týdne. Během reakce vyloučená' sraženina sé odfiltruje,'promyje se vodou á vysuší. Pó pře kr.y stali z ování z ethanolu se získá látka o teplotě tání 256 až 258 °C.
Analogickým postupem za užití příslušných aldehydů se připraví:
D-2-[T2-(4-dimethylaminofenyl) akryloyl ] r6-methyl-8-kyanmethylergolinJ, t. t. 213 až 2Ϊ5 °C ( ethanol) ;
D-2-[2- (chinolin-2-yl) akryloyl ] -6-methyl-8-kyanmethylergolin-I, t. t. 239 až 241 °C (ethanol);
D-2- [2-( 3,4,5-trimethoxyfenyl) akryloyl ]-6-methyl-8-kyanmethylergolin-I, t. t. 233 až 235 °C (ethanol);
D-2- [ 2- (4-nitrof enyl) akryloyl ] -6-methyl-8-kyanmethylergolin-I,
t. t. 236 až 237ClC (chloroform-methanol).
Claims (1)
- PŘEDMĚT1. Způsob výroby 2-substi'tučních derivátů ergolinu-I obecného vzorce IVYNÁLEZU s 1 až 5 molekvivalenty, výhodně s 3 molekvivalenty, látky obecného vzorce IIIR—CH = O (III), ve kterém R má výše uvedený význam, v prostředí nižšího alifatického alkoholu, obsahujícího 0,5 až 5 % Objemových vody, výhodně v prostředí methanolu, za působení přebytku hydroxidu alkalického kovu, výhodně hydroxidu draselného, v rozmezí teplot od 0 °C až do teploty varu reakční směsi.ve kterém R značí fenyl-, 4-nitrofenyl-, 4-(•N,N-dimethylamino)fenyl-, 3,4,5-trimeťhoxyďenyl- nebo 2-chinolinylskupinu, vyznačující se tím, že se kondensuje látka vzorce IIN-Ct-XH~NCOCH,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS714181A CS218532B1 (cs) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | Způsob výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS714181A CS218532B1 (cs) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | Způsob výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218532B1 true CS218532B1 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5419981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS714181A CS218532B1 (cs) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | Způsob výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218532B1 (cs) |
-
1981
- 1981-09-30 CS CS714181A patent/CS218532B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3159628A (en) | Pteridine-5-oxide derivatives | |
| SU1356962A3 (ru) | Способ получени производных карбостирила | |
| SU906376A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроаминопиримидона-4 | |
| JPS629109B2 (cs) | ||
| CS218532B1 (cs) | Způsob výroby 2-substitučních derivátů ergolinu-I | |
| KR840002007B1 (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
| JPH01156965A (ja) | チオヒダントイン化合物 | |
| Snyder et al. | Mannich Reactions of Pyrimidines. I. 2, 6-Dimethyl-4-hydroxypyrimidine1 | |
| CN111303190A (zh) | 一种脱n-甲基芦氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| King et al. | The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts | |
| Adams et al. | The structure of leucenol. I | |
| BURGER et al. | HETEROCYCLIC PHOSPHONIC ACIDS. II | |
| Arnold et al. | Synthesis of benzylidenemalonaldehydes | |
| Tan et al. | On the synthesis of cephalosporin antibiotics (III). α, β‐substituted butenolides and α, β‐substituted γ‐butyrolactones via Erlenmeyer condensations | |
| CN106699656B (zh) | 培氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用 | |
| US4460506A (en) | Nitrovinyl aziridine derivative | |
| US3507887A (en) | Process of preparing 2-alkyl quinizarins and 2-aryl-methylene quinizarins | |
| US3018286A (en) | Methoxy-z-j | |
| SU369132A1 (ru) | 'СКА!Л\. Кл. с 09Ь 23/08УДК 547.712'8'32(088.8)Б. С. Портна и Г. Н. Каменска институт химико-фотографической промышленности | |
| US2861996A (en) | Process of preparing serines | |
| Manske et al. | The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XLVI. The Structure of Glaucentrine | |
| US3159627A (en) | 5, 6, 7, 8-tetrahydropteridine derivatives | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| KR820000498B1 (ko) | 리파마이신 화합물의 제조방법 | |
| CA1040199A (en) | 1,5-diazocine derivatives and process for the preparation thereof |