CS217980B2 - Antidotický prostředek - Google Patents
Antidotický prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CS217980B2 CS217980B2 CS537880A CS537880A CS217980B2 CS 217980 B2 CS217980 B2 CS 217980B2 CS 537880 A CS537880 A CS 537880A CS 537880 A CS537880 A CS 537880A CS 217980 B2 CS217980 B2 CS 217980B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- formula
- herbicide
- sencor
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 35
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 40
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 38
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 36
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 10
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 10
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 8
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 7
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 5
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical class C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBCZIZCMFWRDIJ-UHFFFAOYSA-N 7-methylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C)=CC=C21 WBCZIZCMFWRDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGUJGCSCVAACHH-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)NCCO)=CC=CC2=C1 PGUJGCSCVAACHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVTMNQAPQCERQB-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)NCCO)=CC=C21 NVTMNQAPQCERQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRXGWGIJJCBJLW-UHFFFAOYSA-N n-propylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)NCCC)=CC=CC2=C1 CRXGWGIJJCBJLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)=CC=CC2=C1 NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLBCXGRQWUJLU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 XNLBCXGRQWUJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVXXKQIRGQDWOJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)N)=CC=C21 JVXXKQIRGQDWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- SELGYPDSXDZPFW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(methoxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC)C(=O)CCl SELGYPDSXDZPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDNKLQZKABWDSS-UHFFFAOYSA-N CC[S+]=C(NCCC1CCCCC1)[O-] Chemical compound CC[S+]=C(NCCC1CCCCC1)[O-] SDNKLQZKABWDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBLMFLXCYCGBMI-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid;triazine Chemical class NC(S)=O.C1=CN=NN=C1 YBLMFLXCYCGBMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)=CC=CC2=C1 RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Antidotický prostředek
Vynález se týká herbicidního prostředku s obsahem antidota a tím i se sníženým fytotoxickým účinkem na plodiny. Jako herbicidní složku obsahuje tento prostředek alespoň jednu sloučeninu ze skupiny thiokarbamátů, substituovaných močovin, chloracetanilidu, triazinu a derivátů uracilu spolu s 1 až 50 hmotnostními % antidota, vztaženo na hmotnost herbicidu. Při použití prostředku podle vynálezu je možno hubit plevel a současně vyloučit fytotoxický účinek herbicidního prostředku.
Předmětem vynálezu je antidotický prostředek pro ochranu kulturních rostlin před poškozením herbicidy typu thiokarbamátů, substituovaných močovin, substituovaných triazinů, chloracetanilidů nebo uracilů, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
(I) kde
X znamená hydroxyskupinu, aminoskupi217980 nu, alkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, dialkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku v každé alkylové části, hydroxyalkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku nebo alkoxyalkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku a
Y znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo alkylovou skupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, v celkovém množství 10 až 90 hmotnostních % spolu s 90 až 10 hmotnostními % jednoho nebo většího počtu běžných pomocných činidel.
Z literatury je dobře známo, že většina herbicidních látek poškozuje plodiny, které mají být chráněny. Tento názor je možno si ověřit praktickými zkušenostmi. Rozsah fytotoxických vedlejších účinků závisí převážně na dávce použitého herbicidu, ale je rovněž ovlivněn ostatními podmínkami, například počasím, typem půdy a podobně. Některé herbicidy mají selektivní účinek, v dávkách, nutných k vyhubení některých plevelů však jsou již méně selektivní a nepříznivě ovlivňují růst a vývoj plodiny.
Aby bylo možno potlačit nepříznivé vedlejší účinky herbicidů, bylo doporučováno užívat tyto látky ve směsi s kyselinou 1,8-naftalendikarboxylovou nebo jejími deriváty, jako anhydridy, amidy a estery, tento způsob byl popsán například v US patentu č. 3 131 509.
Podle maďarského patentu č. 165 763 je možno potlačit nepříznivé účinky thiokarbamátů tak, že se tyto látky mísí s 0,0001 až 30 hmotnostními % N,N-disubstituovaného dichloracetamidu.
Problémy, které vznikají v souvislosti s fytotoxicitou herbicidů je možno jen částečně odstranit oběma typy antidot, které jsou široce používané. Mimoto· je skupina fytotoxických herbicidů veliká a jednotlivé typy plodin mají různou citlivost proti jednotlivým herbicidům, již vzhledem k tomu, jsou příznivé účinky známých antidot omezeny na některé kombinace herbicidů a plodin.
Bylo by zapotřebí potlačit fytotoxické vedlejší účinky herbicidních látek tak, že by bylo možno najít novou skupinu antidot, které by měly příznivý účinek na potlačení fytotoxicity, byly by levné a rovněž by splňovaly požadavky na ochranu prostředí.
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I účinně potlačují fytotoxické postranní účinky široké škály herbicidních prostředků.
Vzhledem k této své vlastnosti umožňují sloučeniny obecného vzorce I použití herbicidních látek ve vyšších dávkách bez poškození plodin, což je zvláště důležité v Oblastech, které jsou velmi zamořené plevelem. Mimoto je možno předejít použitím 'sloučenin obecného vzorce I i škodám, které mohou vzniknout nepřesným nebo nerovnoměrným dávkováním herbicidní látky.
Sloučeniny obecného vzorce I se užívají na rostliny nebo na ošetřované plochy v množství 1 až 50 hmotnostních °/o, vztaženo na hmotnost použitého herbicidu, a to před použitím nebo současně s použitím herbicidního prostředku.
Je možno je užít k moření'semen nebo nanést do půdy před nebo po setí jako takové nebo spolu s herbicidním prostředkem. Ochranný účinek sloučenin obecného vzorce I nezávisí na způsobu aplikaoe herbicidu. Herbicid je možno užít před setím nebo po něm bez ovlivnění účinku antidota na snížení jeho fytotoxicity.
Některé typické sloučeniny ze skupiny derivátů kyseliny naftalenkarboxylové obecného vzorce I jsou uvedeny v tabulce 1. Tato tabulka také obsahuje fyzikální konstanty těchto sloučenin a publikace, podle nichž je možno tyto látky získat. Další sloučeniny obecného vzorce I, které v tabulce nejsou uvedeny je možno získat stejným způsobem. Výroba některých sloučenin je podrobněji popsána v příkladech.
ω υ
Ρ ι—4 & 2 Ρ4
Ο ο U ίΩ ϋ 03
Ό ο
a cd &
ο £-4 >
o G DO tt tt seti fS ’S a
| rH | > Φ |
| ca | N |
| P | 'tí tí |
| 3 | '>> 3*! |
| P | (J •r-4 |
| 3 | § |
| H | 3 P O |
•r«M tí
Φ
XD tí δ
co cd tí
CM rtí +-Í ρ £ ω <
OJ ρ
4-J ΰ
ω ° -φ .§ CO w to χ3 ιο « 03 κχ 03 a μ „ ω λ ' • Λ σι y tx 4 Ο C0 (Λ OT ο tí) ιη a ” ° °t <3 ee’ tí se
P<
(ά ,—. . .—, “'CO tí o
Q ΙΩ tííCO 2 C N
P tx P CD >p ca „O p,
Λ eo · in Pj r> '—m oj ca )í-l
Pí — p tí ΙΩ tí Ώ .5 6 CO tí co ň CD OT Q) OT tt
Λ rtí o d rH , Τ—I o »—» LO Η—i to (—l .co . co Íh M í-i rH r\
4-4 4-» 4-4 ω -Γ w 3 CJ 3 33 < eo < eo jtí rd rt N © tt
OT 2 co
OT 2
CJ SŠ
ÍM eo P N
CD
CD £ OT tt S P .O
ÍM eo P
N „ca fH 2
CO »-1 CD . a r4 τ-i cj tt X_ — om ΰ „ CO LO .1-1 CD OJ i—.LCD tí co
CD OT
OT tí CM .CO P tí ’
CO —'40 tí co o a ©
CD OT tí p r-ι a o-£, w f—i r—1 f—ι r—I co φ —T W .?> eo . Ή P
N co
P —í ^-O © CM ÍO CO tí CD O B rj,
F—>
\x* O f A : co-° o
| co 03 | co co | o | Mři co | 03 O | CM O | CO CD | 1T3 CM | co co | co CM | o Mři | ||||||||
| O co τΉ | tn tn 00 | rd O <N | Ή >N tí | rH >N tí | oo Tři t-H >N | MJ1 o τ-Η | τ—1 >N tí | CM >N tí | CM >N tí | CD O | CM >N tí | CM >N tí | to θ' CN | CM >N tí | CM >N tí | CM >IM tí | to^ co co | |
| τ—t | CM | τ—1 | tí | SrH | CM | tH | >r-H | CO | •cři | CM | tH | O- | to | i—1 | ||||
| '3 | S<-4 | '3 | 03 | CO | CO Míl 1 | CO | O | O | tí | co | CM | >i—l | 00 | CM | co | >1—1 | ||
| 'tí +-· | tí 'tí | 'tí 4-» | rH >i—l | rH Si—1 | tí P-4 | 'tí 4-» | τ—1 Sf-4 | CM >i—l | CM | 'Cti 4-4 | CM >f-H | CM >i—( | tí 'tí | CM | CM >i—1 | CM | tí 'tí | |
| tí 4—» | 4-> | tí +-» | tí | tí | T“1 | 4*í | tí | tí | tí | tí | tí | tí | tí | 4-4 | tí | tí | fi | 4-4 |
| tí | 'tí | 'tí | tí | 4-» | 'tí | 'tí | 'tí | 4-» | 'tí | 'tí | tí | 'tí | 'tí | 'tí | tí | |||
| o | 4-» | o | 4-> | 4-í | £-i | O | 4-< | 4-4 | 4-4 | O | 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 | |
| K | O | tí | tí | tí | p. | tí | tí | tí | a φ 4-4 | tí | tí | o | tí | tí | tí | o 1—-H | ||
| Ή Φ | Ί-» | 4<4 | > | Φ 4-» | 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 | a φ | 4-4 | 4-4 | 4-4 | a φ | ||||
| Φ 4-» | Φ 4-í | O | O | tí | o | o | o | o f—“4 | o | o | o | o | ||||||
| +-· | K | a | 4-J | a | a | a | a | a | 4—* | a | a | a | 4-4 | |||||
| Φ | φ | O | φ | φ | φ | φ | Φ | ČD | Φ | φ |
a
CD
| 'Φ | 'Φ | ||
| > | > | ||
| O | o | ||
| F—( | |||
| >> | >> | ||
| 'tí > o | 'tí > O | X o 42 | X o X3 |
| £h | £-4 | ||
| >> | >> | tí | tí |
| X | X | 4*3 | 4*3 |
| o | o | tí | tí |
| fQ | rQ | Φ | Φ |
| £-1 | £-4 | tí | |
| tí | tí | tí | |
| 4*3 | q-i | 4-4 q-i | |
| tí | tí | tí | tí |
| Φ | Φ | tí | tí |
| 1—4 | t | ||
| tí | tí | τ—1 | CM |
| 4-4 | 4-4 | ||
| 0-4 | q-4 | >> | >> |
| tí tí | tí tí | .3 | .3 |
| 1 | « | ||
| rH | CM | φ | φ |
| tí | cn | 03 | |
| tí | |||
| .3 | .3 | 4*3 | 4*3 |
| Φ cn | φ cn | S i—H | S (-4 |
| p>\ | >> | 3 | tí |
| ^*3 | 4*3 | co | tí |
£-i
Cti
4*3 tí
Φ tí q-4 cti a
fi
CD
Cti tí tt tt tt tt tt
O tt o
<N
CM tt
CM tt q-t cd tí >>
tí ι—1
CD
W
4*3 fi •ř-4 r——I
CD
CO >s
4*3
XJ >>
tí ao <73
S cti
ΪΧ tt'CD >< > Pí o s >
tí P tt
CM tí • r-4 l—<
Φ ω
>>
4*1 tt 'CD a > a o
O £-1
Cti
4*3 tí
Φ tí
4-4 <fc4 tí fi >>
X o
fQ £4 tí
4*3 tí
Φ
O £4 tí
4*3 tí
Φ
O fQ £-4 tí
4*3 fi
Φ ^~>
X
O £4 tí
4*3 tí
Φ 'tí >
O
X o
fQ £-i tí
4*3 tí
Φ tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí
T-í 'CD <D .2 > > a ° g ca >, g >-ott p a tt -g P Φ tí 1 •-=3 cti cm Ό 4*1 '—'tí p£ -ttč >· > a o c í-í ω >tt
4-»
P ‘tj tí
X!
O fQ £4 tí 4*3
S CM tí
tt tt
O
CM tt o
£ o
tt co ^t1 tn
CD ί>
tt tt o
CM tt u
CM tt u
tt
P
4—’ Φ a
tí >>
rtí rtí
O ř-i
O ř-i
O řM
CO tí tí tí tí tí tí
Tíi tí tí
Φ o Φ seti w 43 ω tí >>>>>£ 4*3 X 4*3 4tí 'tí .*3 'tí
Φ O Φ §
C/3 cn 43 £*> j_«
4*3 X 4*3 X 4*3 í3«
Φ \CO >
tí tí c—I (D
CO >.
P
| 'tí | 'tí | 'tí | 'tí |
| > | > | > | > |
| O | O | O | • o |
| 1—4 | |||
| >> | >> | >» | |
| X | X | X | X |
| o | O | O | o |
| fQ | -Q | fQ | rQ |
| £-4 | £-1 | £-1 | £-1 |
| tí | tí | tí | tí |
| 4*3 | 4*3 | 4*3 | 4*3 |
| tí | tí | tí | tí |
| Φ | Φ | Φ | Φ |
| tí | tí | tí | tí |
| 4-4 | 4-4 | 4-4 | 4-4 |
| 0-4 | <4-4 | q-4 | q-4 |
| tí | tí | tí | tí |
| fí | tí | tí | tí |
| rH | CM | rH | rH |
| £-4 | J^4 | £-4 | £4 |
| o | O | O | O |
| rtí | 4=3 | rtí | Ptí |
| Q | O | Q | CD |
| CD | ιΛ | CO | |
| cti | tí | tí | tí |
| tí | tí | tí | tí |
| • f-4 | •r-4 | • r— | |
| r—1 | p—4 | ι—1 | |
| Φ | Φ | Φ | Φ |
| C/3 | CZ3 | <73 | |
| ,2*3 | 4*3 | 4*3 | 4*3 |
tt tt tt o O ω u ω 2 2 tt o
tt
O tt
O
CM
03 O ri tt tt O o tt tt tt tt o o o o
CO Tíi to Ή H rH
CD 00 rK rH Ή
Nové prostředky podle vynálezu obsahují alespoň jednu sloučeninu s herbicidním účinkem ze skupiny thiokarbamátu, substituované močoviny, substituovaného triazinu, chloracetanilidu nebo uracilu a 1 až 50 hmotnostních % antidota obecného vzorce I, vztaženo na hmotnost herbicidního prostředku, přičemž
X znamená hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, dialkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku v každé alkylové části, hydroxyalkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku nebo alkoxyalkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku a
Y znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku.
Prostředek obsahuje účinné látky v celkovém množství 10 až 90 hmotnostních % spolu s 90 až 10 hmotnostními % jednoho nebo většího počtu běžných pomocných prostředků.
Herbicidně účinné sloučeniny, užívané v prostředcích podle vynálezu jsou samy o sobě známy a popsány například v publikaci „Guide to the Chemicals Ušed in Crop Protection“, ed. Spencer, Ε. Y., Research Branch of the Department of Agriculture, Kanada (1968) a v pozdějších vydáních.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat jako herbicidně účinnou látku jeden nebo větší počet herbicidů téhož typu nebo směs herbicidů různých typů.
Z thiokarbamátů, použitelných v prostředku podle vynálezu jsou výhodné:
S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát,
S-ethyl-N,N-diisobutylthiokarbamát,
S-propyl-N,N-dipropylthiokarbamát,
S- (2,2,2-trichlorallyl) -N,N-dipropylthiokarbamát a
S-ethyl-N-cyklohexylethylthiokarbamát poslední z těchto sloučenin je nejvýhodnější.
Nejvýhodnějšími herbicidy typu močoviny jsou zejména:
N-fenyl-N‘,N‘-dimethylmočovina,
N- (4-chlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylmočovina,
N - (3,4-dichlorf enyl) -N‘,N‘-dimethylmočovina,
N-(3-chlor-4-methylfenyl)-N‘,N‘-dimethylmočovina,
N- (4-bromf enyl) -N‘-methoxy-N‘-methylmočovina,
N- (3,4-dichlorf enyl) -N‘-methoxy-N‘-metliylmočovina a
N- (3-chlor-4-bromfenyl) -N‘-methoxy-N‘-methylmočovina.
Prostředky podle vynálezu obsahují jako herbicid triazinového typu s výhodou některou z následujících sloučenin:
2-chlor-4,6-bis-(ethylamino)-1,3,5-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin,
2-chlor-4,6-bis-(iisopropylamino)-1,3,5-triazin,
2-chlor-4-ethylamino-6- (terc.butylamino) -1,3,5-triazin,
2-(2-chlor-4-ethylamino-l,3,5-triazin-6-yl-amino )-2-methylpropionitril, 2-methylmerkapto-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin,
2-methylmerkapto-4-ethylamlno-6-isopropylamino-l,3,5-triazin,
2- methylmerkapto-4-ethylamino-6- (terc.butylamino )-1,3,5-triazin a
4-amino-5- (ter c.butyl) -3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on.
Z herbicidů chloracetanilidového typu je možno v prostředcích podle vynálezu užít zejména následující sloučeniny:
N-isopropyl-2-chloracetanilid,
2‘,6‘-diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid,
2‘-ethyl-6‘-methyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid a
-N-chloracetyl-N-butoxymethylen-2‘,6‘-diethylanilin.
Z herbicidů uracilového typu jsou nejvýhodnějšími sloučeninami pro použití v prostředích podle vynálezu:
3- (sek.butyl j -5-brom-6-methyluracil, 3-cyklohexyl-5,6-trimethyluracil a 3-(terc.butylj-5-chlor-6-methyluracil.
Z pomocných prostředků, užívaných v prostředcích podle vynálezu jde zejména o přísady, obvykle užívané a popsané v četných učebnicích. Jde zejména o inertní nosiče, ředidla, smáčedla, protipěnivá činidla, inhibitory koroze, činidla proti spékání a podobně.
Prostředek podle vynálezu může mít jakoukoli běžnou formu, například smáčivý prášek, emulgovatelný koncentrát, poprašek, granule a podobně.
Prostředky.podle vynálezu je možno s výhodou užít k hubení plevelů.
Postupuje se tak, že se herbicidně účinné množství alespoň jednoho herbicidu ze skupiny thiokarbamátu, substituované močoviny, substituovaného triazinu, chloracetanilidu nebo uracilu a 1 až 50 hmotnostních % alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, vztaženo na hmotnost herbicidního prostředku nanese do' půdy odděleně nebo současně před setím nebo po něm. Nejvýhodnější je zpracovat herbicidní prostředek a antldotum předběžně do jediného prostředku.
Je také možno postupovat tak, že se semena plodiny moří před osetím 1 až 50 hmotnostními % účinné látky obecného· vzorce I, vztaženo na hmotnost herbicidního prostředku a do půdy se vpraví herbicidně účinné množství alespoň jednoho hermcidu ze skupiny thiokarbamátu, substituované močoviny, substituovaného triazinu, chloracetanilidu nebo uracilu před setím nebo po něm. I v tomto případě je nejvýhodnějšl předběžně zpracovat herbicidní sloučeninu a sloučeninu vzorce I spolu s pomocnými látkami na výsledný prostředek.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno zpracovávat stejným způsobem jako prostředky, které obsahují tyto látky společně se sloučeninou, která má herbicidní účinek.
Herbicidní prostředek a antidotum se vždy užívají ve shora uvedeném poměru. Dávka herbicidu může být běžně užívaná dávka, antidotum však umožňuje užít i vyšších dávek bez nebezpečí poškození plodin. Dávka herbicidu se stanoví na základě různých faktorů, například v závislosti na typu plevele, typu herbicidu a typu sloučeniny obecného vzorce I, dále v závislosti na způsobu aplikace a na typu půdy, obecně se tato dávka pohybuje v rozmezí 1 až 15 kg/ha.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady.
Přikladl
Amid kyseliny 1-naftalenkarboxylové
Plynný amoniak se přivádí za stálého míchání a chlazení do roztoku 95,3 g (0,5 molu) chloridu kyseliny 1-naftalenkarboxylové ve 2000 ml diethyletheru 2 hodiny. Celý postup se provádí při teplotě 0 až 5 °C. Pak se reakční směs nechá ohřát na teplotu místnosti, pevný podíl se odifltruje, promyje vodou a vysuší, čímž se ve výtěžku
94,6 % získá 81,0 g arpidu kyseliny 1-naftalenkarboxylové o teplotě tání 203 až 204 stupňů Celsia.
Analýza:
vypočteno:
8,18 % N, 9,34 % O;
nalezeno:
8,22 % N, 9,37 % O.
Příklad 2
Amid kyseliny 2-naftalenkarboxylové
Plynný amoniak se přidá při teplotě 0 až 5 °C za stálého míchání a chlazení do roztoku 95,3 g (0,5 molu) chloridu kyseliny 2-naftalenkarboxylové ve 2000 ml diethyletheru. Vyloučený pevný podíl se odfiltruje, promyje se vodou a usuší. Tímto způsobem se získá 70 g amidu kyseliny 2-naftalenkarboxylové o teplotě tání 192 až 193 °C. Analýza:
vypočteno:
8,18 % N, 9,34 % O;
nalezeno:
8,83 % N, 9,53 % O.
Příklad 3
N-(2-hydroxyethyl)amid kyseliny 1-naftalenkarboxylové
13,2 g (0,22 molu) aminoethanolu se přidá po kapkách při teplotě 0 až 5 °C za stálého míchání a chlazení k roztoku 19,0 g (0,1 molu) chloridu kyseliny 1-naftalenkarboxylové ve 450 ml diethyletheru. Reakční směs se míchá 3 hodiny při teplotě místnosti. Vyloučená sraženina se odfiltruje, promyje se velkým množstvím vody a usuší. Tímto způsobem se ve výtěžku 67,6 % získá
14,5 g N-(2-hydroxyethyl) amidu kyseliny 1-naftalenkarboxylové o teplotě tání 104 °C. Analýza:
vypočteno:
6,51 % N, 14,86 % O; nalezeno:
6,70 % N, 15,01 % O.
Příklad 4
N-(2-hydroxyethyl)amid kyseliny 2-naftalenkarboxylové
13,2 g (0,22 molu] aminoethanolu se přidá po kapkách při teplotě 0 až 5 °C za stálého míchání a chlazení k roztoku 19,0 g (0,1 moluj chloridu kyseliny 2-naftalenkarboxylové ve 450 ml diethyletheru. Reakční směs se míchá 3 hodiny při teplotě místnosti. Vyloučená sraženina se odfiltruje, promyje se vodou a usuší. Tímto způsobem se získá 11,6 g bílého krystalického N-(2-hydroxyethyl) amidu kyseliny 2-naftalenkarboxylové ve výtěžku 54 % o teplotě tání 132 až 134 °C.
Analýza:
vypočteno:
6,51 % N, 14,86 % O; nalezeno:
6,58 % N, 14,87 θ/ο O.
Příklad 5
Prostředek k použití jako poprašek s obsahem kyseliny 1-naftalenkarboxylové (sloučenina č. 1) g kyseliny 1-naftalenkarboxylové se smísí se 17 g kaolinu, 6 g amorfní kyseliny křemičité (Ultrasil), 2,5 g sulf onátu alifatického alkoholu a 2,5 g práškovaného sulfitového louhu a směs se jemně umele. Smáčivost výsledného prášku je 95 °/o.
Příklad 6
Prostředek pro použití jako poprašek s obsahem kyseliny 7-methyl-2-naftalenkarboxylové (sloučenina č. 9) g kyseliny 7-methyl-2-naftalenkarboxylové se smísí se 17 g kaolinu a 8 g amorfní kyseliny křemičité, přidá e 2,5 g sulfonátu alifaťckého alkoholu a 2,5 g práškovaného sulfitového louhu a směs se jemně umele. Smáčivost výsledného prášku je 90 proč.
Příklad 7
Prostředek pro použití jako poprašek s obsahem n-propylamidu kyseliny 1-naftalenkarboxylové (sloučenina č. 5] g n-propylamidu kyseliny 1-naftalenkarboxylové se smísí s 25 g kyseliny křemičité, 2,5 g sulfonátu alifatického alkoholu a 2,5 g práškovaného sulfitového louhu a směs se jemně umele. Smáčivost výsledného prášku je 93 %.
Příklade
Prostředek pro použití jako poprašek s obsahem kyseliny 1-naftalenkarboxylové (sloučenina č. lj a Aťaionu g Afalonu [N-(3,4-dichlorfenyl)-N‘-methoxy-N‘-methylmočo.viny] se smísí s 15 g kyseliny 1-naftalenkarboxylové, 35 g kyseliny křemičité, 2,5 g sulfonátu alifatického alkoholu a 2,5 g práškovaného sulfitového louhu a směs se jemně umele. Smáčivost výsledného prášku je 95 °/o.
Následující příklady popisují testy, které byly prováděny ke zjištění fytotoxických vedlejších účinků prostředku podle vynálezu a účinků proti fytotoxicitě u antidot obecného vzorce I.
Při těchto testech byly užity následující herbicidy:
Afalon: herbicid s obsahem N-(3,4-dichlorfenyl j -N‘-methoxy-N‘-methylmečoviny, (Hoechst, NSR).
Eptam: herbicid s obsahem S-ethyl-N,N-dipropylthiokarhamátu (Stauffer Chemical Co., USA).
Sencor: herbicid s obsahem 4-amino-5- (terc.butyl )-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-onu (Bayer NSR).
Lasso: herbicid s obsahem 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-methoxymethylacetanilidu (Monsanto Co., USA).
Venzar: herbicid s obsahem 3-cyklohexyl-5,6-trimethylenuracilu (DuPont de Nemours Co., USA).
Příkladů
Testy byly prováděny na slunečnici. V první sérii byl stanoven vedlejší fytotoxický účinek Afalonu a pak byly zkoumány inhibiční účinky sloučeniny obecného vzorce I na tento vedlejší účinek Afalonu. Pro srovnání byl použit také N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid, který je známým činidlem pro stejné použití.
Výzkumy byly prováděny na políčkách o velikosti 10 m2, každý test byl prováděn čtyřikrát. Afalon byl použit ve formě smáčivého prášku s obsahem 50 °/o účinné látky v dávce 5 kg/ha. Antidota byla použita v různých dávkách. Vodná suspenze s obsahem antidota se užije k postřiku na půdu současně s postřikem, prováděným Afalonem.
Kontrolní políčka byla odplevelována mechanickým způsobem. Po čtyřech týdnech byly rostliny slunečnice sklizeny a zváženy a zelená hmota z pokusných políček byla srovnávána se zelenou hmotou z políček kontrolních.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
Tabulka 2
| Sloučenina | 0,5 kg/ha | Zelená hmota % Antidotum v dávce 1,0 kg/ha | 2,0 kg/ha |
| Afalon | 41 | 41 | 41 |
| Afalon + N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid | 48 | 51 | 57 |
| Afalon + sloučenina č. 1 | 89 | 87 | 85 |
| Afalon + sloučenina č. 2 | 93 | 90 | 87 |
| Afalon + sloučenina č. 5 | 80 | 70 | 70 |
| Afalon + sloučenina č. 10 | 75 | 60 | 62 |
| Kontrola (mechanické hubení) | 100 | 100 | 100 |
Výsledky, uvedené v tabulce 2 prokazují, že sloučeniny podle vynálezu podstatně snižují toxicitu Afalonu pro plodiny, výsledek je lepší než v případě směsi Afalonu se známým antidotem N,N-diallyl-2,2-dichloracetamidem. Zejména při použití sloučenin č. 1 a 2 se zelená hmota slunečnic blíží zelené hmotě z kontrolních políček.
Přikladlo
Pokusy byly prováděny jako v příkladu 9, s tím rozdílem, že semena slunečnic byla mořena antidotem před vysetím a políčka byla ošetřena po osetí dávkou 5 kg/ha Afalonu. Ve formě smáčlvého prášku s obísahem 50 % účinné látky.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
Tabulka 3
Sloučenina Zelená hmota %
Antidotum v dávce
0,5 kg/100 kg 1,0 kg/100 kg
| Afalon | 41 | 41 |
| Afalon + N,N-diallyl-2,2-di- | ||
| chloracetamld | 62 | 71 |
| Afalon + sloučenina č. 1 | 98 | 95 |
| Afalon + sloučenina č. 2 | 92 | 93 |
| Afalon + sloučenina č. 9 | 82 | 91 |
| Afalon + sloučenina č. 10 | 70 | 87 |
| Afalon + sloučenina č. 11 | 80 | 85 |
| Kontrola (mechanické hubení) | 100 | 100 |
Výsledky z tabulky 3 jasně prokazují, že účinek sloučenin obecného vzorce I proti fytotoxicitě se ještě zvýrazní v případě, že se tyto látky použijí k moření semen. Zelená hmota slunečnic po 4 týdnech z ošetřených políček byla prakticky stejná jako zelená hmota slunečnic z kontrolních políček, z nichž byl plevel odstraňován mechanicky.
Příklad 11
Pokusy byly prováděny na políčkách o rozměrech 10 m2, každý pokus byl opakován čtyřikrát, pokusnou rostlinou byla kukuřice typu „Beke 270“.
Před osetím byla pokusná políčka ošetřena ve formě spraye směsí, která obsahovala celkem 13 litrů/ha herbicidu Eptam 6 E ve formě kapaliny, a 0,5, 1,0 a 2,0 kg/ha sloučeniny obecného vzorce I.
Rostliny byly sklizeny po 4 týdnech a zváženy. Výsledky byly vyhodnoceny srovnáním zelené hmoty rostlin z pokusných políček se zelenou hmotou rostlin z kontrolních políček, která byla zbavována plevele mechanicky.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
| Sloučenina | Tabulka 4 | 73'...„.□K® 2,0 kg/ha | |
| 0,5 kg/ha | Zelená hmota % Antidotum v dávce 1,0 kg/ha | ||
| Eptam Eptam + anhydrid kyseliny 1,8-nafta- | 48 | 48 | 48 |
| lendikarboxylové Eptam + N,N-diallyl-2,2-dichloracet- | 60 | 64 | 70 |
| amid | 69 | 84 | 92 |
| Eptam + sloučenina č. 1 | 80 | 87 | 95 |
| Eptam + sloučenina č. 2 | 78 | 85 | 88 |
| Eptam + sloučenina č. 3 | 80 | 82 | 82 |
| Eptam + sloučenina č. 4 | 87 | 85 | 87 |
| Eptam + sloučenina č. 7 | 87 | 89 | 91 |
| Eptam + sloučenina č. 8 | 91 | 95 | 95 |
| Kontrola (mechanické hubení) | 100 | 100 | 100 |
Výsledky z tabulky 4 ukazují, že sloučeniny obecného vzorce I jsou daleko účinnější než známá antidota anhydrid kyseliny 1,8-naftalendikarboxylové a N,N-dlallyl-2,2-dichloracetamid.'
Příklad 12
Potlačení toxických účinků Eptamu bylo zkoumáno i mořením semen. 0,25 kg, 0,50 kg a 1,00 kg antidota bylo užito k moření
100 kg kukuřičných semen. Semena byla zaseta do políček předem ošetřených 13 litry/ha Eptamem 6 E.
Pokusná políčka měla velikost 10 m2, každý pokus byl prováděn čtyřikrát a vyhodnocen stejně jako v předchozích příkladech srovnáním zelené hmoty rostlin ve stáří 4 týdnů.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
Sloučenina
Zelená hmota %
Antidotum v dávce
0,25 kg/100 kg 0,50 kg/100 kg 1,00 kg/100 kg
Eptam
Eptam + anhydrid kyseliny 1,8-naftalendikarboxylové
Eptam + N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid
Eptam + sloučenina č. 1
Eptam + sloučenina č. 2
Eptam + sloučenina č. 3
Eptam + sloučenina č. 4
Kontrola (mechanické hubení)
| 48 | 48 | 48 |
| 68 | 70 | 78 |
| 65 | 75 | 80 |
| 90 | 92 | 90 |
| 85 | 87 . | 80 |
| 78 | 80 | 80 |
| 70 | 70 | 70 |
| 100 | 100 | 100 |
Údaje z tabulky 5 ukazují, že toxický účinek Eptamu je možno snížit na nulu mořením semen sloučeninami obecného vzorce I.
Příklad 13
Pokusy byly prováděny na sójových bobech při použití herbicidu Sencor. Účinek sloučenin obecného vzorce I na potlačení vedlejšího fytotoxického účinku herbicidu byl sledován ve srovnání s účinkem známých antidot, anhydridu kyseliny 1,8-naftalendikarboxylové a N,N-diallyl-2,2-dichloracetamidu.
Políčka měla velikost 10 m2, každý test byl prováděn čtyřikrát. Byla užita dávka
1,5 kg/ha Sencoru a 1,0 kg/ha nebo 2,0 kg/ /ha antidota před setím. Výsledky byly vyhodnoceny stejně jako v předchozích příkladech srovnáním zelené hmoty.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Tabulka 6
Sloučenina
Zelená hmota %
Antidotum v dávce
1,0 kg/ha 2,0 kg/ha
Sencor
Sencor + anhydrid kyseliny
1,8-naftalendikarboxylové
Sencor + N,N-diallyl-2,2-dichloracetamld
Sencor + sloučenina č. 1
Sencor + sloučenina č. 2
Sencor + sloučenina č. 6
Sencor + sloučenina č. 13
Sencor + sloučenina č. 14
Kontrola (mechanické hubení)
Údaje z tabulky 6 ukazují, že prostředek podle vynálezu má daleko méně toxický účinek na sójové boby než Sencor sám o sobě nebo ve směsi se známými antidoty.
Příklad 14
V tomto pokusu byl srovnáván účinek sloučenin vzorce I s účinkem anhydridu kyseliny 1,8-naftalendikarboxylové a N,N17
| 41 | 52 |
| 21 | 26 |
| 70 | 75 |
| 68 | 70 |
| 49 | 56 |
| 55 | 60 |
| 58 | 65 |
| 100 | 100 |
-dlallyl-2,2-dichloracetamidu při moření semen. K moření bylo užito 0,25 kg a 0,50 kg antidota na 100 kg sójových bohů. Semena byla užita k osetí políček a políčka byla pak ošetřena 1,5 kg/ha Sencoru.
Výsledky byly vyhodnoceny stejně jako v předchozích příkladech srovnáním zelené hmoty rostlin, starých 4 týdny.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
Tabulka 7
Sloučenina
Zelená hmota % Antidotum v dávce
0,25 kg/100 kg
0,5 kg/100 kg
| Sencor | 17 | 17 |
| Sencor + anhydrid kyseliny | ||
| 1,8-naftalendikarboxylové | 26 | 28 |
| Sencor + N,N-diallyl-2,2-di- | ||
| chloracetamid | 70 | 82 |
| Sencor + sloučenina č. 9 | 60 | 65 |
| Sencor + sloučenina č. 10 | 48 | 62 |
| Sencor + sloučenina č. 16 | 70 | 85 |
| Sencor + sloučenina č. 18 | 72 | 90 |
| Kontrola (mechanické hubení] | 100 | 100 |
| Údaje, uvedené v tabulce 7 jasně proka- | známého antidota N,N-diallyl-2,2-dichlor- | |
| zují, že škodlivé vedlejší účinky herbicidu | acetamidu. | |
| Sencor je možno daleko lépe potlačit v pří- | 0,25 kg a 0,50 kg antidota bylo užito k | |
| pádě, že antidota jsou použita k moření se- | moření 100 kg semen. Pokusná políčka by- | |
| men. Při použití antidot č. 16 a 18 je mož- | la po osetí ošetřena herbicidem Venzar po- | |
| no škodlivé vedlejší účinky herbicidu Sen- | užitím prostředku s obsahem 80 % účinné | |
| cor snížit prakticky na nulu. | látky. | |
| Pokusy byly prováděny na políčkách o | ||
| Příklad 15 | velikosti 10 m2. Každý pokus byl prováděn | |
| čtyřikrát. Výsledky byly vyhodnoceny stej- | ||
| Pokusy byly prováděny na semenech mrk- | ně jako v předchozích příkladech srovná- | |
| ve, přičemž sloučeniny obecného vzorce I | ním zelené hmoty rostlin, starých čtyři týd- | |
| byly použity k moření těchto semen, aby | ny. | |
| bylo možno potlačit fytotoxické vedlejší ú- | Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8. | |
| činky herbicidu Venzar. Ve srovnávacích | ||
| pokusech bylo použito ke stejnému účelu | ||
| Tabulka 8 | ||
| Sloučenina | Zelená hmota % | |
| Antidotum v dávce | ||
| 0,25 | kg/100 kg 0,50 kg/100 kg | |
| Venzar | 38 | 38 |
| Venzar + N,N-diallyl-2,2-di- | ||
| chloracetamid | 50 | 60 |
| Venzar + sloučenina č. 1 | 85 | 90 |
| Venzar + sloučenina č. 2 | 80 | 85 |
| Venzar + sloučenina č. 5 | 75 | 87 |
| Kontrola (mechanické hubení] | 100 | 100 |
Údaje z tabulky 8 jasně ukazují, že škodlivé vedlejší účinky je možno snížit prakticky na nulu v případě, že se sloučeniny vzorve I užijí k moření semen.
Výsledky testů z příkladů 9 až 15, které jsou shrnuty v tabulkách 2 až 8 jednoznačně prokazují, že sloučeniny obecného vzorce I jsou schopny potlačit škodlivé vedlejší účinky známých herbicidů, v některých případech až na nulu.
Claims (1)
- PŘEDMĚTAntidotický prostředek pro ochranu kulturních rostlin před poškozením herbicidy typu thiakarbamátů, substituovaných močovin, substituovaných triazinů, chloracetanilidů nebo uracilů, vyznačující se tím, že
jako účinnou látku becného vzorce I obsahuje sloučeninu o- li y-+ ií Tc· -X (1) VYNÁLEZU kdeX znamená hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, dialkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku v každé alkylové části, hydroxyalkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku nebo alkoxyalkylaminoskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku aY znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo alkylovou skupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, v celkovém množství 10 až 90 hmotnostních % spolu s 90 až 10 hmotnostními % jednoho nebo většího počtu běžných pomocných činidel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS537880A CS217980B2 (cs) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Antidotický prostředek |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS537880A CS217980B2 (cs) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Antidotický prostředek |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217980B2 true CS217980B2 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5398565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS537880A CS217980B2 (cs) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Antidotický prostředek |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217980B2 (cs) |
-
1980
- 1980-08-01 CS CS537880A patent/CS217980B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU646560B2 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| CA1160468A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| CS217980B2 (cs) | Antidotický prostředek | |
| EP0469406A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| US2923727A (en) | O-alkyl-s-pentachlorophenyl thiolcarbonate | |
| US3979518A (en) | Fungicidal alkoxy substituted 2-cyanoacetamide derivatives | |
| US3305348A (en) | Herbicidal composition and method employing diamino-s-triazine derivatives | |
| US4108632A (en) | Use of phthalanilic acids to regulate the growth of corn plants | |
| EP0198870B1 (en) | Herbicidal compositions for killing monocotyledonous and dicotyledonous weeds in maize | |
| CA2045834C (en) | Herbicidal compositions | |
| US3984568A (en) | Fungicidal cyclopropyl substituted 2-cyanoacetamide derivatives | |
| EP0467204A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| RU1834635C (ru) | Гербицидно-антидотна композици | |
| EP0471221A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| EP0067713B1 (en) | Composition for a herbicide and method for controlling the growth of plants | |
| GB2080685A (en) | Antidote-containing herbicidal compositions and method for combatting weeds | |
| US3426132A (en) | Fungicidal compositions containing copper bis-dimethyl acrylate | |
| GB2023582A (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives, their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| CA1183701A (en) | Herbicide antidotes | |
| US2910353A (en) | Method for reducing growth of weeds | |
| RU2060006C1 (ru) | Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов | |
| EP0149268A2 (en) | Herbicidal composition and method of combating plant growth | |
| KR800001676B1 (ko) | N-(벤젠술포닐)카르바메이트 제초제해독 조성물 |