CS217456B1 - Antitumoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometylbenzotiazolyl)-2-íenyl-l,3,4,5-tetrazol a sposob jeho přípravy - Google Patents
Antitumoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometylbenzotiazolyl)-2-íenyl-l,3,4,5-tetrazol a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS217456B1 CS217456B1 CS293881A CS293881A CS217456B1 CS 217456 B1 CS217456 B1 CS 217456B1 CS 293881 A CS293881 A CS 293881A CS 293881 A CS293881 A CS 293881A CS 217456 B1 CS217456 B1 CS 217456B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- tetrazole
- ethylthio
- preparation
- aminomethylbenzothiazolyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Podstata spósobu přípravy spočívá v tom, že 6-amiino-2-etyltiobenzotiazol reaguje s f'ormatdehydam a 2-fenyl-l,3,4,5-tetrazol'Om Mannichovou syntézou. Farmaceutický priemysel
Description
Vynález sa týká l-(2-etyltio-6-iaiminametylbenzotiazolyl)-2-fenyÍ-l,3,4,5-tetrazoQu a apósoibu jého přípravy. Uvedená zlúčenina neholá doteraz v literatúre popísaná. l-i(2-etyltio-6-aminoimetylibenzotiaiZ'Olyl)-2-fenyl-1,3,4,5-teitr azol vzorca: cs3 -ch2 -s
,W»H
'CeM je antitumoricky účinná látka proti lymfocytickej leukémii P 388.
Podstata spósobu přípravy l-^-etyltio-B-aminometylibenzotiazolyii(2-fenyl-l,3,4,5-tetrazolu spočívá v tom, že G-amino-ž-etyltiobenzoitiazol reaguje s formaldehydom a tetrazolom Miannichovoiu syntézou, podlía nasledujúoej reakčnej schétay:
KH2 + HCOH + HK:
-N=N
d C=N - h2o
CH3-CH2-S
metylbenzotiazoIyl)-2-fenyl-l,3,4,5-tetrazol sa odsaje a na filttori sa premyje s 96 %-ným etanolom. Látka sa získá v 3 g množstve, čo představuje 81,5 %-ný výťažok Oproti teorii. Topí sa pri teplote 150—153 °C.
Molekulová hmotnosť: 368,48
Sumárny vzorec: CnHjeNfiSa
Elementárna analýza látky:
Vypočítané %: C 55,41 H 4,37 N 22,80 S 17,40
Zistené %: C 55,47 H 4,37 N 22,91 S 17,39 Spektrum látky v UV oblasti ibolo merané na přístroji Perkin-Elmer Corp. Ako rozpúšťiadlo bol použitý metanol. Látka má absorpčně pásy při 225 nm, log 4,69 313 nm, log 4,31
Spektrum látky v IC oblasti bolo meriané na přístroji UR 20 fy Zeiss, Jena v nu jole. Spektrum má charakteristické pásy pri: 3315 cm'1, 2920 cm'1, 1598 cm'1, 1550 cm'1, 1520 cm'1, 1493 cm'1, 1475 cm'1, 1430 cm'1, 1375 cm'1, 1320 cm“1, 1250 cm'1, 1215 cm'1, 1180 om"1, 1102 cm'1, 999 cm'1, 810 cm'1, 745 cm'1, 710 cm'1. NMR spektrum látky bolo merané na přístroji BS-487 fy Tesla, Brno. Spektrum bolo získané meraním v DMSO za použitia tetrametyisilánu iako intemého standardu. Chemické posuny proton ov v hodnotách ppm: OH2 (A) kvartet 3,31 CH2 i(B) isinglet 6,22 CH3 triplet 1,40 C'Haromat multiiplet 7,00—8,18
Syntéza isa uskutočňuje zmiešaním 2-eityltioJ6-aminobenzotiiazoliu s 2-fenyl-l,3,4,'5-teítrazolom v prostředí etanolu a následným přidáním f ormaldehydu za miešania v rozmedzí od laboratórnej teploty do 50 °C s výhodou pri 35 °C. Predmet vynálezu ilustruje ale neolbmedzuje Waisledujúai příklad: 6-amino-2-etyltiiébenzoitiazol (2,1 g, 0,01 mol) sa zmiéša pri teplote miestnosti s 2-fenyl -1,3,4,5-tetrazolona (1,5 g, 0,01 mol) a k zmesi sa přidá 96 %-ný etanol (40 ml). Táto zmes sa za miešania zohreje na 35 °C a k vzniknutému roztoku sa po kvapkách přidává 30 %ný formlaidehyd (2 ml, 0,02 mol). Po 30 tainútadh miešania sa zanes ochladí na teplotu miestnosti. Krystalický l-(2-etyltio-6-amino-
Výheda spósobu přípravy látky podfa vynálezu spočívá v líahko uiskutočnitelnej přípravě s vysokým výťažkom. Jej konzistemcia je Vhodná pre farmakologické testy. Antitumorická účinnosť látky lbola sledovaná proti lymfocytickej leukémii P 388 na myšiach (samoodh) B6D2Fj (BDFj). Látka sia podávala intraperitonálne, ako infúzia v podobě suspenzie na hydroxypropylcelulóze (HPC, Klucel). Celkový póčet infúzií bol 9. Priemerná doba prežiitia, hodnotená po 30 dňoch pri použití koncentrácie 12,5 mg/kg bola 272 % oproti kontrole.
Claims (2)
1. Antitunaoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometyllbenzo!t'iazolyl)-2-fenyl-l,3,4,5-tetrazol vzorca: ch3 -ch2 -s
ΝΗ-0Η2-Νζ· N-H
2. Sposob přípravy zlúčeniny podfa lbodu 1 vyznačený tým, že 6-,amino-2-etyltiobenzotiazol reaguje s 2-fenyl-l,3,4,5-tetrazolom a formaldehydom v prostředí etanolu po dobu minimálně 30 minút a teplotách Od laboratórnej do 50 °C s výhodou pri 35 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS293881A CS217456B1 (cs) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Antitumoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometylbenzotiazolyl)-2-íenyl-l,3,4,5-tetrazol a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS293881A CS217456B1 (cs) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Antitumoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometylbenzotiazolyl)-2-íenyl-l,3,4,5-tetrazol a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217456B1 true CS217456B1 (cs) | 1983-01-28 |
Family
ID=5367988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS293881A CS217456B1 (cs) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Antitumoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometylbenzotiazolyl)-2-íenyl-l,3,4,5-tetrazol a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217456B1 (cs) |
-
1981
- 1981-04-17 CS CS293881A patent/CS217456B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2627491A (en) | Penicillin salts of substituted alkylene diamines | |
| CA2147567C (en) | Improvements in platinum complexes | |
| HU183014B (en) | Process for preparing anticanceric pharmaceutical compositions containing platinum-diamine complexes as active substances as well as the platinum-diamine complexes | |
| GB1588242A (en) | N-(tetrazol-5-yl)-salicylamide derivatives | |
| US2994637A (en) | Aminopyrimidines as fungicides | |
| JPS6259264A (ja) | ５−ピリミジンカルボキサミド、それらの製造法およびそれらからなる医薬組成物 | |
| PT79375B (fr) | Nouveaux benzenesulfonamides n-cyclise leur procede de preparation et leur utilisation comme substance active de compositions pharmaceutiques | |
| CS217456B1 (cs) | Antitumoricky účinný l-(2-etyltio-6-aminometylbenzotiazolyl)-2-íenyl-l,3,4,5-tetrazol a sposob jeho přípravy | |
| EP0006227B1 (en) | Antithrombotic pharmaceutical preparation containing 2,2'-dithiobis benzamide derivatives and new 2,2'-dithiobis benzamide derivatives | |
| CH534687A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| Ojima et al. | Reactions of Diphenylphosphinothioyl Isothiocyanate and Related Compounds with Some Nucleophiles and Carbodiimides | |
| TW202437B (cs) | ||
| WEATHERBEE et al. | A New Approach to Tertiary β-Chloroalkylamines. Synthesis of β-Chloroalkylaminomethylhydroquinones1 | |
| WO1996019476A1 (de) | Neue chinoxaline und arzneimittel daraus | |
| EP0785932B1 (de) | Pyrrolyl-tetrahydrobenzochinoxalindione, ihre herstellung und verwendung als glutamatrezeptor-antagonisten | |
| JPH02289567A (ja) | ３―（１，３―オキサゾリジニル）―ｓ―トリアジン、その製造方法およびそれを含有する架橋剤 | |
| Suzuki et al. | Reaction of group IV organometallic compounds. XXXII Modified synthesis of imidazolidines with N, N′-bis (trimethylsilyl)-1, 2-diamines | |
| Gol'tsberg et al. | Tetrazoles. 33. New method for obtaining functionally substituted tetrazoles | |
| US2502264A (en) | Quinoline derivatives having antimalarial properties | |
| Argus et al. | Carcinogenic derivatives of fluorene containing isotopic nitrogen | |
| US2620352A (en) | Di-aminobenzoates of methyldiethanolamine | |
| US3399209A (en) | 2-(2'-oxazolin-2'-yl)-benzimidazoles | |
| PL84323B1 (cs) | ||
| US3388165A (en) | Products of the reaction of chloral with hydrohalides with alkanolamines and dialkanolamines | |
| RU2030402C1 (ru) | S-(2-пиридинийэтил)-n-метилтиурония дийодид, проявляющий радиозащитную активность |