CS216440B1 - N,N'-bis(alkyImetyl)-l,2-etándiamíny a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N'-bis(alkyImetyl)-l,2-etándiamíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS216440B1 CS216440B1 CS106181A CS106181A CS216440B1 CS 216440 B1 CS216440 B1 CS 216440B1 CS 106181 A CS106181 A CS 106181A CS 106181 A CS106181 A CS 106181A CS 216440 B1 CS216440 B1 CS 216440B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- bis
- alkylmethyl
- ethanediamines
- ethanediamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamínov všeobecného vzorca
R -H -CH2 -CU2 -N -R CH.,
Oy kde R značí lineámy alkylový reťazee s počto(m atómov uhlíka 8 až 14 a spósobu ich pri pra výt
Zlúčeniny takéhoto typu slúžia ako východiskové látky pri príprave biologicky účinných zlúčemn s povrchovoaktívnymi vlastnosťami. 1 jj Lt.
Doteraz sú známe len deriváty 1,2-etándiámíihx so všetkými štyrmi reťazcami rovnakej dížky, jctojíé však obsahovali len 1 až 3 atomy uhlíka ajífeboli použité na přípravu antimikrobiálne účiiinýchj a povrchovoaktívnych zlúčenín. I j '1 Látky, ktoré sú predmetom vynálezu, sú zťúčen|iny nové, doteraz v chemickej literatúre nieopisané. j i
Je známy sposob přípravy podobných zlúfeenín vychádzajúci napr. z 1,2-dibrómetánu a sekundář-) nych amínov alebo 1,2-etándiamínu a kyseliny mravčej a formaldehydu, získajú sa však symetricky substituované tetraalkyl-l,2-etándiamíny.Spósoby uvedené vyššie majú nevýhodu, že okrem metody používajúcej reduktívnu alkyláciu, którou sa však dá pripraviť len tetrametylderivát, poskýtujú výsledné produkty v poměrně nízkých výťažkoch a predovšetkým nejednotné.
Sposob podía vynálezu vychádza z N,N'-dfmetyl-1,2-etándiamínu, ktorý reakciou s příslušným 1-brómalkánom poskytuje N,N'-bis(alkylmetyl)1,2-etándiamín vysokej čistoty. * V príkladoch sú uvedené vybrané zlúčeniny a sposob ich přípravy, pričom však příklady neobmedzujú rozsah použitia tejto metody. Příklad 1 0,25 mol N,N'-dimetyl-l,2-etándiamínu sa rozpustí v 300 ml suchého benzénu, roztok sa zahřeje k varu a v priebehu 1 hodiny sa přidá 0,5 mol 1-brómnonáňu. Po 6 hodinách reakcie pod spatným tokom a ochladení sa reakČná zmes přefiltruje, rozpúšťadlo sa oddestiluje a zvyšok sa rozpustí V 0,6 mol koncerttrovanej kyseliny chlorovodíkové], Studený roztok sa extrahuje éterom. K vodnému podielu sa přidá tuhý hydroxid sodný, vylúčený amin sa oddělí a extrahuje éterom. Extrakty sa vysušia bezvodým síranom sodným, rozpúšťadlo sa po filtrácii odpaří a produkt, ktorým je N,N'-bis-(metylnonyl)-l,2-etándiamín sa predestiluje. T. v. 209 °C/0,04 kPa; n2?> = 1,4530; Rf = 0,72 (Silufol; sústava aceton: 1NHC1(1 : 1); detekcia Dragendorfovým činidlom); výťažok 41 °/ó teorie. i Příklad 2 ' Pracovný postup ako i navážky sú rovnaké ako v příklade 1, namiesto 1-brómnonánu sa do reakcie použil 1-brómtridekán a rozpúšťadlom bol suehý ťpluén. Produkt N,N'-bis(metyltridecyl)-l,2-etándkamín mal t. v. 251 °C/0,05 kPa; n2£ = 1,4590; R, — 0,51; výťažok 40 % teorie. i Identita všetkých zlúčenín, ktoré sú predmetoni vynálezu bola overená elementámou prvkovou analýzou a spektrálnými metodami.
Claims (2)
- PREDMET 1. N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamíny všeobecného vzorca R -N -ca- -ch, -N -R I I , “‘i ®5 kde R značí alkylový reťazee obsahujúci 8 až 14 atómov uhlíka. · ! VYNALEZU
- 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzoř-! ca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovať N,N'-dimetyl-l,2-etándiamín vzorca CH3 - NH - CH, - CH2 - NH - CH3 j 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 8 až 14 atóriiov uhlíka v prostředí suchého benzénu alebo toluenu pri teplote varu rozpúšťadla. 216440
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS106181A CS216440B1 (sk) | 1981-02-16 | 1981-02-16 | N,N'-bis(alkyImetyl)-l,2-etándiamíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS106181A CS216440B1 (sk) | 1981-02-16 | 1981-02-16 | N,N'-bis(alkyImetyl)-l,2-etándiamíny a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216440B1 true CS216440B1 (sk) | 1982-10-29 |
Family
ID=5344020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS106181A CS216440B1 (sk) | 1981-02-16 | 1981-02-16 | N,N'-bis(alkyImetyl)-l,2-etándiamíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216440B1 (cs) |
-
1981
- 1981-02-16 CS CS106181A patent/CS216440B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| Nielsen et al. | Polyazapolycyclics by condensation of aldehydes with amines. 3. Formation of 2, 4, 6, 8-tetrabenzyl-2, 4, 6, 8-tetraazabicyclo [3.3. 0] octanes from formaldehyde, glyoxal, and benzylamines | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| Pyman | CCCXCVII.—The tautomerism of amidines. Part III. The alkylation of open-chain amidines (continued) | |
| CS216440B1 (sk) | N,N'-bis(alkyImetyl)-l,2-etándiamíny a sposob ich přípravy | |
| Mold et al. | The Sakaguchi and biacetyl reactions for the identification of alkyl guanidines | |
| WO1995004062A1 (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.0?5,903,11¿]dodecane | |
| Wright Jr et al. | Central nervous system depressants. IV. 2-Aminoalkyl-1, 2-dihyro-3H-imidazo [1, 5-a] indol-3-ones | |
| KR920010926B1 (ko) | 라니티딘 및 그의 히드로클로라이드의 제조방법 | |
| AU772706B2 (en) | A process for the preparation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane | |
| CS47792A3 (en) | Process for preparing 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine | |
| CS216439B1 (sk) | N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-propándiamíny a spósob ich pripravy | |
| EP0013554A1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| JPS6178760A (ja) | α，β‐ジアミノアクリルニトリルの製法 | |
| Ali et al. | Reactions with 2-Acylbenzimidazole Preparation of 2-Cinnamoylbenzimidazoles, their Reactions towards Grignard Reagents and Thiourea | |
| HU200165B (en) | Process for producing dihydroquinoline derivatives, as well as pharmaceutical compositions, fodders and fodder premixes comprising such compounds | |
| Ertan et al. | Synthesis of New Annellated Flavonoid Derivatives Possessing Spasmolytic Activity‐VII | |
| James et al. | Synthesis and Reactions of α-Cyanogramine1 | |
| SK393392A3 (en) | Method of preparation of 4,6-dialkoxy-pyrimidines | |
| WO1989005805A1 (en) | Novel 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| RU2032681C1 (ru) | Способ получения 1-(2-[(5-диметиламинометил-2-фурил) -метилтио]-этил)-амино-1- метиламино-2-нитроэтилена | |
| CS226943B1 (cs) | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy | |
| SK39795A3 (en) | Preparing method of 5-formylaminopyrimidines | |
| CS216441B1 (cs) | N-alkyl-N,N'-dimetyl-l,2-etándiamíny a spósob ich přípravy |