CS216438B1 - N,N'-bís(decylmetyl)-a, ω-alkándiamíndioxidy a spósob ich přípravy - Google Patents

Description

(54) N,N'-bís(decylmetyl) -a, ω-alkándiamíndioxidy a spósob ich přípravy

Vynález sa týká N,N'-bis(decylmetyl)-a,to-alkándiamín-dioxidov všeobecného vzorca o o t T ^C10«!l- <^CIÍ2 >η-Ν-<ηθ“21 OHj Otj kde n = 3až5a7ažl0a sposobu ich přípravy založenom na oxidácii N,N'-bis(decylmetyl)-a,coalkándiamínov 20 až 30 % vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplotách 40 až 70 °C.

Finálně zlúčeniny majú výrazný antimikrobiálny efekt ako i povrchovoaktívne vlastnosti.

Vynález sa týká N,N'-bis(decylmetyl)-a,to-alkándiamín-dioxidov všeobecného vzorca o o f T ^C1O*>1“ *-«*2 k-M-ΛΛχ ca, ch, kde n = 3až5a7ažl0a spósobu ich přípravy.

Je známe, že amínoxidy ódvodené od nearopiatických amínov obsahujúce najmenej jeden d(hý alkylový reťazec, vykazujú výrazné antimikrobiálne, povrChovoaktívne a iné účinky. ^! ' ^{1 1 !}

Doteraz sú známe deriváty podobnej štruktúSry, ; ktoré však majú všetky alkylové reťazce rovnakej dížky s počtom atómov uhlíka v jednom'ijeťajzci j 1 alebo 2. Takéto zlúčeniny majú nevýr|^né antimikrohiálne účinky á nie sú povrchovov aktivně.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky nové, doteraz v chemickej literatuře neopísané, u ktorých sa zistili doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy.

Spósob přípravy týchto amínoxidov, ktorý je predmetom vynálezu, je založený na oxidácii příslušných terciámych diamínov vodným rožtokom 20 až 30 % peroxidu vodíka.

V príkladoch je uvedený spósob přípravy’ a charakterizácia vybraných zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu a ich antimikrobiálny účinok vyjádřený ako minimálna inhibičná koncentrácia MIC v pg/ml zistená na mikroorganizmoch Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans. Příklady neobmedzujú rozsah použitia metódy .i

Příklad 1 ,

0,1 molN,N'-bis(deeylmetyl)-l,3-propándiamínu sa rozpustí v metanole a pri teplote 40 až 50 |c sa pomaly přidá 0,3 mol 20 až 30 % vodného roztoku peroxidu vodíka. Reakcia prebieha 4 hodiny pri teplote 60 až 70 °C, po ochladení :sa prebytočný peroxid vodíka rozloží, voda a rozpijšťadlo sa oddestiluje a zvyšok sa vysuší. Surový produkt sa prekryštalizuje zo suchého acetonu do konštantnej teploty topenia. Vzniká N,N'-bis(decylmetyl)-l,3-propándiamíndioxid s t. t. 125 £ž 128 °C; Rf = 0,66 (Silufol; sústava aqétóp: 1 N HC1 (1 : 1), detekcia Dragendrofovým činijilom); výťažok 66 % teorie; IČ-spektrálne charalí-! teristiky γ _NO 964 a 944 cm“¹ (nujol); MIC 4Čl·, 60;. po. i , ' '·

Ϊ . ^;

Příklad 2

Pracovný postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie ša použil N,N'-bis(decylmetyl)-l,5-pentándiáfoií^. Produktom je N,N'-bis(decylmetyl)-l,5-peritáridiamíndioxid monohydrát s t. t. 139 až 141 °C; R_f = 0,63; výťažok 76 % teorie; IČ-spektrálne charakteristiky γ _NO 958 a 950 cm“¹; Mlč 10;30;5. í

Příklad 3

Pracovný postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil N,N' -bis(decylmetyl)-1,10-dekándiamín. Produktom je N,N'-bis(decylmetyl)-l,10-dekándiamíndioxid dihydrát s. t.t. 144 až 147 °C; Rf = 0,60; výťažok 79 %. Teorie; IČ-spektrálné charakteristiky γ_ΝΟ941 a 916 cm“¹; MIC 50;200;30.

Všetky zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu boli identifikované elementámou analýzou a spektrálnými metodami.

Claims (2)

jí s Π ! 'Ή PREDMET VYNÁLEZU ~ ‘ ' I a | . - .k . ....... - ·.............
1. ; 1. N,N'-bis(decylmetyl)-a,co-alkándiamíndioxidy N,N'-bis(decylmetyl)-a,(o-alkándiamíny všeobec-

   všeobecného vzorca ného vzorca 0 0 t T ^C10*fel^— J^{B— ťaí}2 °10 “21— j¹— ⁽ “*2 >11— j*^-Cio“21 CH, CM, ' 1 ' ' ! i CH, CH, { ' 'i 1 / ' ^! ’ í ' / kde n = 3 až 5 a 7 až 10. _{( t} , 'i kde 'n zna^í to isté ako v bode 1, 20 až 30 %
2. , 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzor- vodným iožtokom peroxidu vodíka pri teplote 40 c| ako v bode 1, vyznačený tým, že sa oxiduju až 70 °C.