CS215175B1 - Method of hydrogenation of non-saturated fatty acids and glycerides thereof - Google Patents
Method of hydrogenation of non-saturated fatty acids and glycerides thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS215175B1 CS215175B1 CS159080A CS159080A CS215175B1 CS 215175 B1 CS215175 B1 CS 215175B1 CS 159080 A CS159080 A CS 159080A CS 159080 A CS159080 A CS 159080A CS 215175 B1 CS215175 B1 CS 215175B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- weight
- catalyst
- fatty acids
- nickel
- Prior art date
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 title 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 title 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 linoleic acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229910000008 nickel(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) carbonate Chemical compound [Ni+2].[O-]C([O-])=O ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ni+2] BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu hydrogenace nenasycených mastných kyselin a jejich glyceridů na odpovídající částečně nebo úplně nasycené sloučeniny,
Hydrogenace nenasycených- matných kyselin vázaných v rostlinných olejích a živočištých tucích, resp. volných nenasycených matných kyselin představuje jeden z nejdůůeeitějších procesů potravinářského průmylu. V současné době se celosvětově hydrogenuje více než 4.10® tun olejů a tuků pro další zpracování na potravinářské nebo technické prodUkty. Tato skutečnost i snaha o maxirnáání využití všech zdrojů potravin nutí výrobce k dokonalejšímu technologickému 'zvládnuti hydrogenace, kdy kromě dosahování požadovaného optimálního ekonomického efektu je kladen požadavek též na její selektivní průběh.
Vzhledem k . bodu varu zpracovávaných maeriálů je proces hydrogenace prováděn v kapalné fázi p^ři zvýšené teplotě. a tlaku za prj^-^c^^i^c^os^i heterogenního katalyzátoru a představuje tak poměrně složitý třífázový systém kapalina-plyn-tihá látka. Vedle technologických parametrů zařízení, jako je disContinuálií nebo kontinuální provedení procesu, řešení transportu hmoty a tepla v systému, apod., má' podstatný význam kvalita použitého katalyzátoru. Z hlediska maaimálního vy^užtí zařízení, ekonomie - oгoccru,aS·, je žádoucí při získávání nasycených matných kyselin a jejich gl-ycm^dů dosažení vysoké reakCní rychlosti hydrogenace, což je podmíněno vysokou aktivitou katalyzátoru. Z hlediska moožnoti získat částečnou hydrogenaci produkt žádaného složení obsaauujcí zvolené.estery matných kyselin. je pak současně kladen důraz i na vysokou selektivitu katalyzátoru.. Naapíklad při hydrogenaci rostlírných olejů (řepkového, sojového) obssauιj.ícícU glyceridy línoléncvé kyseliny bývá požadováno, vzhledem ke zvýšení konstantnossi chuťových a vonných ílasenootí, její podstatné nebo úplné odstranění při minimálním úbytku glycerin kyseliny 1^0:10^ spojené s minimálním zvýšením obsahu glyceridú kyseliny seearovl v oleji. Požadovaný stupeň zhydrogrnovlií matných kyselin může být proto různý a posuzuje se podle hodnoty jodového čísla, bodu tání - nebo stanovením obsahu mastných kyselin plynovou cUiomaSoo?afií.
V technické praxi jsou pro Uydrogenscr π^ΐήτ^^ olejů a živočišných tuků i volných mastných kyselin j:i používány niklové katalyzátory, chráněné v o^eati přípravy a složení (obsah aktivní složky, aktivátoru, příměsí, apod*) četnými patenty, zpravidla však u nich není dosahováno souběžně nej v Sší aktivity a selektivity. Obbykle dominuje pouze jedna z uvedených ylasenootí. V některých případech, například při podítí mědi jako druhé aktivní komponenty pro zvýšení selektivity niklového katalyzátoru, může docházet k jejímu rozpouštění a znehodnocování tuku. Rovněž u Usmosernich katalyzátorů nebylo dosaženo lepších parametrů aktivity a selektivity v porovnání s heterogenními, přičemž je nutno si uvědomit těžkosti s osvojením technologie hydrogenace i se separací těchto katalytcckých systémů z produktu.
Výše uvedené nrdocιtstky podstatnou měrou snižuje postup podle vynálezu, kterým je způsob hydrsgrnacr nenasycených matných kyselin a jejich glyceridů na sddOsíddSjcí částečně nebo úplně nasycené sloučeniny. Podstatou vynálezu je pracovní postup, při němž se Uydrsgrnacr provádí v rozsahu teplot 80 až 240 °C - a tleku 1,013.10^ až 2,7.10® Pa za p^í0oinosti kata lyzátoru o celkovém obsahu 10 až 65 % hmot· niklu, z čehož 40 až 99 % hmot· činí podíl vydedukovaného niklu ve formě kovu, a který dále obsahuje 0,05 až 6,7 % hmot· vázaného boru, přičemž množství katalyzátoru je v rozmezí 0,01 až 2 % hmot· aktivního kovu, vztaženo na zpracovávanou surovinu, s výhodou 0,02 až 0,06 % hmot·, a doba konverze se řídí složením mastných kyselin požadovaným v produktu· Výše uvedený proces hydrogenace lze uskutečnit jak v diskontinuálním, tak v kontinuálním pracovním režimu·
Při selektivním vedení procesu na částečně zhydrogenované rostlinné oleje se hydrogenace většinou ukončí při obsahu O až 30 % hmot· původního množství kyseliny linolenové, tj. při zpracování řepkového oleje в minimalizovaným obsahem kyseliny erukové o výchozím jodovém čísle 115 při dosažení jodového čísla 90 až 100· Obsah esterů kyseliny linolové klesne za uvedených podmínek na hodnotu 50-80 % hmot, původního množství· Takto zpracované oleje jsou pak vhodné pro další výrobu salátových olejů, majonéz, pokrmových tuků, atd·
Vzhledem к selektivním vlastnostem použitého katalyzátoru lze rovněž dosáhnout při hydrogenaci rostlinných olejů relativně vysokého výtěžku kyseliny olejové. Například při zpracování řepkového oleje a minimalizovaným obsahem kyseliny erukové se maximální obsah esterů kyseliny olejové v produktu pohybuje okolo 83 % a získaný produkt lze dále zpracovat к technickým účelům·
Postup podle vynálezu lze rovněž úspěšně aplikovat při hydrogenaci rostlinných olejů na bod tání 32 až 39 °C produktu, který je pak vhodný pro další zpracování na pokrmové tuky, diatuky, atd·, a při totální hydrogenaci rostlinných olejů, resp· mastných kyselin, pro teohnické účely na jodové číslo 2 až 5, kdy se především uplatňuje vysoká aktivita katalyzátoru·
Použitý katalyzátor se připraví postupem, při němž se na hydroxid nikelnatý a/nebo zásaditý uhličitan nikelnatý, připravený srážením nikelnaté soli alkáliemi, působí za teploty 20 až 100 °C a při pH vyšším než 10 roztokem alkalického borohydridu po dobu 5 až 60 minut, a získaná hmota se po promytí, vysušení a úpravě na požadovanou velikost zrna redukuje při 250 až 480,°C do stupně redukce 0,40 až 0,99« Tento katalyzátor lze aplikovat pro diskontinuální (násadový) i kontinuální pracovní režim, přičemž katalyzátor lze použít několikrát bez regenerace.
Dále je uvedeno několik příkladů provedení způsobu podle vynálezu.
Příklad 1
Do nerezového autoklávu, opatřeného lopatkovým míchadlem, bylo předloženo 80 g rafinovaného řepkového oleje s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové a katalyzátor, obsahující
3,8 % hmot, vázaného boru a 27 % hmot, niklu, z Čehož 48 % býlo ve formě kovového niklu, v množství 0,04 % hmot· niklu vztaženo na olej. Hydrogenace probíhala při 180 °C ža tlaku vodíku 1,52.10^ Pa. Změny složení produktu v průběhu hydrogenace jsou uvedeny v tabulce I, ze které je patrná vysoká selektivita i aktivita katalyzátoru. Získané produkty vyhovovaly kvalitou pro další zpracování jako součást salátových olejů, majonéz, diatuků, apod.
.3
Tabulka I
Hydrogenace řepkového oleje s mnimalizov«ým obsahem kyseliny erukové za podmínek uvedených v příkladu 1
| čas (min) | jodové číslo | obsah mastné kyseliny (% hmoo.) | |||
| stearová 1 | olejová i | lónolová 1 __ | 1 Hnolenová L. . .. | ||
| 0 | 115 | 2,6 ) | 59,2 | 21,3 | 1 7,3 |
| 3 | 111 | 2,8 | : 62,7 | 19,3 i | i 5,7 |
| 5 | 104 | 2,9 ! | i 66,7 | 16,7 | 4,0 |
| 7 | 98 | 3,1 | 70,2 | 14,8 | 2,3 |
| 9 | 95 | 3.3 . | 73,5 | 12,9 | 0,9 |
| 12 | 89 | 3,5 | 76,8 | 9,8 | 0 |
| 15 | ®5 | 3,7 . | 80,7 | 5,7 | 0 |
| 17 | 79 | 5,5 | 83,0 | 3,0 | 0 |
| 20 | 76 | 9,7 | 82,0 | 0 | 0 |
| 24 | 70 | 15,2 | 77,1 | 0 | 0 |
| 30 | 63 | 21,0 | 71,7 | 0 | 0 |
| 36 | 59 | 26,7 | 66,2 | 0 | 0 |
| 45 | 55 | 32,2 | 60,7 | 0 | 0 |
Příklad 2
Na stejném zařízení jako v příkladu 1 bylo hydrogenováno 80 g slunečnicového oleje následujícího složení :
| kyselina | % hmot. | kyselina | |
| palmitová | 6,73 | arachová | 0,54 |
| гишаг^ё | 0,14 | gadolejová | 0,76 |
| stearová | 3.,96 | behenová | 0,81 |
| olejová | 20,28 | eruková | 4,95 |
| lónolová | 61,83 |
Jodové číslo stanovené podle Wijse bylo 129. Katalyzátor byl po odfiltrování z předešlé hydrogenace vrácen v miooství 0,03 % hrno. Ni vztaženo na olej. Teplota byla 140 °C a tlak vodíku 1,52.10^ Pa. Po 160 minutách bylo dosaženo bodu tání produktu 33,2 °C při dodržení konsistentních vlastností požadovaných pro další zpracování ve výrobě pokrmových tuků.
Příklad 3
Ve .steném autoklávu jako v příkladu 1 bylo hydrogenováno 80 g destilovaných mastných kyselin ze živočišných tuků o ·jodovém čísle 56. Hydrogenace byla provedena při 200' ’ °C a tlaku ' 2,354.10^ Pa, na katalyzátoru obsahujícím 0,25 . % hmot* vázaného boru a 45 %· hmot, niklu, z čehož 87 % bylo ve formě kovového .niklu. Mnooství katalyzátoru bylo 0,43 % h^oo;· niklu vztaženo na mastnou kyselinu. Po 90 minutách bylo dosaženo jodového čísla 2,5.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob hydrogenace nenasycených mastných kyselin a jejich glyceridů na odpovídající částečně nebo úplně nasycené sloučeniny, vyznačený tím, že se hydrogenace provádí v rozsahu teplot 80 až 240 °C a tlaku vodíku 1,013.10^ až 2,7.10^ pa za přítomnosti katalyzátoru o celkovém obsahu 10 až 85 % hmot· niklu, z Čehož 40 až 99 % Činí podíl vyredukovaného niklu ve formě kovu, a který dále obsahuje 0,05 až 6,7 % hmot, vázaného boru., přičemž množství katalyzátoru je v rozmezí 0,01 až 2 % hmot, aktivního kovu, vztaženo na zpracovávanou surovinu, s výhodou 0,02 až 0,06 % hmot., a doba konverze se i;ídí složením mastných kyselin požadovaným v produktu.
- 2. Způsob poale bodu 1, vyznačený tím, že se hydíOgenace provádí v diskontinuálním nebo kontinuálním pracovním režimu.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS159080A CS215175B1 (en) | 1980-03-07 | 1980-03-07 | Method of hydrogenation of non-saturated fatty acids and glycerides thereof |
| NL8007105A NL8007105A (nl) | 1980-01-02 | 1980-12-30 | Op een drager aangebrachte katalysator op nikkelbasis, werkwijze ter bereiding ervan en toepassing bij een werkwijze voor hydrogenering van meervoudig onverzadigde organische verbindingen tot de overeenkomstige ten dele of geheel verzadigde verbindingen. |
| DE19803049414 DE3049414A1 (de) | 1980-01-02 | 1980-12-30 | Hydrierkatalysatoren auf nickelbasis, ihrer herstellung und verwendung |
| NO803956A NO803956L (no) | 1980-01-02 | 1980-12-30 | Nikkelbasert, baaren katalysator og fremgangsmaate ved fremstilling derav. |
| FR8027899A FR2472952A1 (fr) | 1980-01-02 | 1980-12-31 | Catalyseur a base de nickel fixe sur un support et emploi de ce catalyseur dans un procede d'hydrogenation de composes organiques polyinsatures en les composes partiellement ou completement satures correspondants |
| GB8041609A GB2066690B (en) | 1980-01-02 | 1980-12-31 | Supported nickel-based catalyst |
| SU817771592A SU1219640A1 (ru) | 1980-03-07 | 1981-01-08 | Способ гидрировани непредельных жирных кислот и их глицеридов |
| DD22699381A DD160481A3 (de) | 1980-03-07 | 1981-01-13 | Verfahren zur hydrierung ungesaettigter fettsaeuren und ihrer glyzeride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS159080A CS215175B1 (en) | 1980-03-07 | 1980-03-07 | Method of hydrogenation of non-saturated fatty acids and glycerides thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215175B1 true CS215175B1 (en) | 1982-07-30 |
Family
ID=5350659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS159080A CS215175B1 (en) | 1980-01-02 | 1980-03-07 | Method of hydrogenation of non-saturated fatty acids and glycerides thereof |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215175B1 (cs) |
| DD (1) | DD160481A3 (cs) |
| SU (1) | SU1219640A1 (cs) |
-
1980
- 1980-03-07 CS CS159080A patent/CS215175B1/cs unknown
-
1981
- 1981-01-08 SU SU817771592A patent/SU1219640A1/ru active
- 1981-01-13 DD DD22699381A patent/DD160481A3/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1219640A1 (ru) | 1986-03-23 |
| DD160481A3 (de) | 1983-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU694929B2 (en) | Hydrogenation of substrate and products manufactured according to the process | |
| WO1998054275A2 (en) | Elimination of trans-unsaturated fatty acid compounds by selective adsorption with zeolites | |
| NO803956L (no) | Nikkelbasert, baaren katalysator og fremgangsmaate ved fremstilling derav. | |
| EP3424346B1 (en) | Reduction of the content of glycidyl esters in edible oils | |
| EP0060139A2 (en) | Method for treating an edible oil | |
| US20130149414A1 (en) | Processing of vegetable oils | |
| US3267157A (en) | Hydrogenation of fatty acids and lower alkyl esters thereof and activation of copper catalysts therefor | |
| US4424162A (en) | Selective hydrogenation of fatty materials | |
| Beers | Low trans hydrogenation of edible oils | |
| Lee et al. | Blending, hydrogenation, fractionation and interesterification processing | |
| US4307026A (en) | Process for the selective hydrogenation of triglyceride oils with a metallic catalyst in the presence of a diamine | |
| US4385001A (en) | Selective reduction of edible oils | |
| US4510092A (en) | Continuous reduction of edible oils | |
| US4424163A (en) | Selective reduction of edible fats and oils | |
| Dijkstra | Modification processes and food uses | |
| US4479902A (en) | Selective reduction of edible fats and oils; platinum and palladium on titania | |
| EP4022015A1 (en) | Purification method for biological feedstock | |
| JP4936605B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 | |
| CS215175B1 (en) | Method of hydrogenation of non-saturated fatty acids and glycerides thereof | |
| EP0733093B1 (en) | A process for the interesterification of triglycerides | |
| EP0076682A1 (en) | Interesterification process and apparatus | |
| EP3786266A1 (en) | A process for reducing glycidyl esters in monoglycerides comprising monounsaturated monoglycerides | |
| US4510091A (en) | Continuous reduction of edible oils | |
| US4169844A (en) | Hydrogenation of unrefined glyceride oils | |
| Sattarov | Hydrogenation technology and chemistry of cottonseed oil and fats |