CS214852B2

CS214852B2 - Insekticidní prostředek

Info

Publication number: CS214852B2
Application number: CS81436A
Authority: CS
Inventors: Julien Warnant; J Prost-Marechal; Philippe Cosquer
Original assignee: Roussel Uclaf
Priority date: 1976-04-23
Filing date: 1981-01-21
Publication date: 1982-06-25

Abstract

Vynález se týká nového insekticidního prostředku. Podstata tohoto prostředku spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu ze skupiny zahrnující (S)-or-kyan-3- -fenoxybenzyl-[2,2-dimethyl-3R-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropan-lR]karboxylát a (R)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[2,2-dimethyl- - ' -3R-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropan-lR]karboxylát.

Description

Vynález se týká nového insekticidního prostředku.

Již několik let se esterifikací chirálních kyselin af-'kyan-3-fenoxybenzylalkoholem připravují insekticidně účinné sloučeniny s mimořádnou biologickou aktivitou.

Nyní bylo nové zjištěno, že také estery chirální kyseliny 2,2-dimethyl-3R-(2,2-dichlorvinyl j cyklopropan-lR-karboxylové a opticky aktivního a-kyan-3-fenoxybenzylalkoholu vzorce

struktury (Rj nebo· (Sj mají použitelnou insektlcidní aktivitu, přičemž tato· aktivita je výrazně vyšší než insekticidní aktivita výše uvedené chirální kyseliny ve formě esteru s opticky neaktivním racemickým a-kyan-3-fenoxybenzylalkoholem struktury [R, S).

Předmětem vynálezu je nový insekticidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu ze skupiny zahrnující (S)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorviinyl J cyklopropan-lRjkarboxylát a (R ] -«-kyan-fenoxybeinzyl-[2,2-dimethyl-3R-(2,2-dichlorvinyl jcyklopropan-lR ] karboxylát.

Uvedený a^,-kyan-3-fenoxybenzylalkohQl bylo však dosud možné připravit pouze ve formě racemické sloučeniny. Vzhledem k poměrné nestálosti molekuly uvedeného alkoholu nebylo možné připravit stereoselektivním způsobem jeho enantiomery; ze stejného důvodu nebylo rovněž možné rozštěpit uvedený racemický alkohol na jeho opticky aktivní antipody.

Jediný až dosud známý způsob získání esterů chirálních kyselin s alkoholy spočívá v tom, že se provede separace esteru chirální kyseliny a alkoholu struktury (RJ od esteru chirální kyseliny a alkoholu struktury (S) selektivní desolubilizací druhého z uvedených esterů ve vhodném rozpouštědle, což však vede k relativně nízkému výtěžku ležícímu hluboko pod 50 %, vztaženo na hmotnost použitého racemického esteru.

Nyní se však podařilo nalézti způsob ekonomické výroby esterů chirální kyseliny vzorce

ve kterém Hal znamená atom chloru nebo atom bromu, a opticky aktivního' alkoholu struktury (SJ nebo/a (Rj vzorce

Tento nový způsob, kterým lze také připravit účinné látky insekticidního prostředku podle vynálezu (Hal znamená ve výše úvedeném vzorci chirální kyseliny atom chloruj a který je předmětem čsl. patentu číslo 214 851, spočívá v tom, že se na ester chirální kyseliny a racemického alkoholu uvedeného vzorce struktury (R, S) nebo· na ester chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu uvedeného vzorce struktury (R) nebo na neekvimolární směs esteru chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu uvedeného· vzorce struktury (RJ a esteru chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu uvedeného vzorce struktury (Sj působí bazickým činidlem, zvoleným ze skupiny zahrnující amoniak, primární aminy, sekundární aminy, terciární aminy, kvártérňí amoniové soli, bazické iontoměničové pryskyřice, vysokomolekulární kapalné aminy a silné báze, kteréžto silné báze se používají v katalytickém množství, v rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel, ve kterém, popřípadě ve které je ester chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu uvedeného vzorce struktury (R) rozpustný, načež se z reakční směsi izoluje takto nerozpustný ester chirální kyseliny aktivního· alkoholu uvedeného vzorce struktury (SJ.

Při tomto způsobu se s výhodou bazické činidlo zvolí ze skupiny zahrnující amoniak, triethylamin, diethylamin, morfolin, piperidin a silné báze ze skupiny zahrnující uhličitan sodný, uhličitan draselný, alkoholáty alkalických kovů a hydridy alkalických kovů, přičemž se uvedené silné báze používají v katalytickém množství.

Bazické činidlo může být také výhodně zvoleno· ze skupiny zahrnující diisopropylamin, efedriin, triethylendiamin, terc.butylát draselný a isopropylát sodný, přičemž posledně uvedené dvě báze se použijí v katalytickém množství.

Výše uvedené rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel se s výhodou zvolí ze skupiny zahrnující acetonitril, alkanoly a směsi alkanolu a petroletheru.

Při výrobě esteru kyseliny 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlor vinyl J cyklopropan-lR-karboxylové a opticky aktivního a-kyan-3-fenoxybenzylalkoiholu struktury (Sj a struktury (R) se při výše uvedeném způsobu postupuje tak, že s s výhodou bazické činidlo zvolí ze skupiny, zahrnující amoniak, triethylamin, diethylamin, morfolin, pyrrolidon, pi1

2ΪΟ52 peridin a silné báze ze skupiny zahrnující uhličitan sodný, uhličitan draselný, alkoholáty alkalických kovů, amidy alkalických kovů a hydridy alkalických kovů, přičemž posledně uvedené silné báze se používají v katalytickém množství a použité rozpouštědlo nebo· použitá směs rozpouštědel šě zvolí ze skupiny zahrnující acetoňítril, alkanoly a směsi alkanolu a petroiethéru.

S výhodou se bazické činidlo zvolí ze skupiny zahrnující diisopropylamin, efedrin, triethylendiamin, terc.butylát draselný a isx>· propylát sodný, přičemž posledně uveděhé dvě báze se použijí v katalytickém množství a rozpouštědlo nebo použitá směs rozpouštědel se zvolí ze skupiny zahrnující aceťónitril, alkanoly a směs alkáholít a petrcletheru.

Řešení tvořící podstatu vynálezu je překvapivé, neboť až dosud neexistoval způsob, který by umožňoval transformaci optický aktivního alkoholu na ester opticky aktivního alkoholu, který by vůči pfvftě uvedenému opticky aktivnímu alkoholu představoval jeho opticky aktivní antipod, v prakticky kvantitativním výtěžku.

Tento způsob však umožňuje například transformovat přímo a v kvantitativním výtěžku ester kyseliny ž.ž-dimethyl-SR-JŽ/Ž-dibromvinyljcyklopropankarboxylové nebo kyseliny 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinýl j cyklopropan-lR-karboxylové a opticky aktivního a-kyan-3-fenoxybenzylalkoholu struktury (Rj nebo estery uvedených chirálních kyselin a racemického erkyan-3-fenoxybenzylalkoholu struktury (R.Sjj anebo směs esteru uvedené chirální kyseliny a opticky aktivního a-kyan-3-fenoxybenzylalkoholU struktury (R) a esteru uvedené chirální kyseliny a opticky aktivního a-kyan-3-fenokybenzylalkoholu struktury (S) s bohatým obsahem esteru uvedené chirální kyseliny a opticky aktivního a-kyan-3-fertoxybenzyralkoholu struktury (R) na estér uvedené chirální kyseliny a opticky aktivního· a-kyan-Š-feftoxybenzylalkóholu Struktury jš).

Jě samozřejmé, Že výrazy ,,ner'ůzpíišthý’‘ v případě esterů chiřálhí kyseliny a opticky aktivního álkóhoíu struktury (Š) á „řOžpůštríý“ v případě esterů chirální kyseliny a opticky aktivního· alkoholu Struktury JŘ) json chápány v jejich běžném významn. V rozpouštědlech, použitých pří Uvedeném způsobu, jsou estery chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu struktury (S) přece jen do určité omezené míry rozpustné; vzhledem k použitému objemu rozpouštědla muší být uvedené rozpustnost dostatečně nízká k dosažení dobrého výtěžku požadovaného produktu. V praxi se používá takový objem rozpouštědla nebo· směsi rozpouštědel, který umožňuje získat rezultující ester chirální kyseliny a opticky aktivního a-kyám-3-fenoxybenzylalkoholu struktury (Sj' v alespoň 8O°/oním výtěžku.

Pokud jde o estery uvedených chirálních kyselin a opticky aktivního o;-kyan-3-fenoxybenzylalkoholu struktury (R), jsou tyto estery velmi dobře rozpustné v rozpouštědlech použitých při výše popsaném způsobu, takže i omezený objem těchto rozpouštědel umožňuje jejch úplné rozpuštění.

Reakční teplota má vliv na rychlost reakce.

Reakční doba je závislá na teplotě a rovněž na charakteru použité báze.

V následujícím popisu bude vysvětlen mechanismus, podle kterého probíhá výše popsaný způsob.

Účinkem báze vhodné síly, která se při výše popsaném způsobu volí ze skupiny zahrnující:

Amoniak, primární aminy, sekundární aminy, terciární aminy, kvartérní amoniové soli, bazické iontoměničové pryskyřice, výsokomolekulární kapalné aminy a silné báze, používané v katalytickém množství, na ester Chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu struktury (R), obsažený ve výchozím produktu, se vytvoří a-kyan-karbanion, který způsobí racemizacl odpovídajícího uhlíku.

Další přotúnizace v řtížpóúšťědlě ňebo ve směsi rozpouštědel Védě tedy pro rozpustnou frakci k vytvoření dvóíi díastěreoisoměrů (ěšter Chirální kyseliny a alkoholu sťrůktuťy (Š j a ester Chiřálhí kyseliny á alkoholů střůkťůrý (Ř)] v néekvílitoiáíilítiá množství podle iiášlédůjiCího schématu':

V rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel, které, popřípadě která se používá při výše popsaném způsobu, je ester chirální kyseliny a alkoholu struktury (SJ nerozpustný, zatímco ester chirální kyseliny a alkoholu struktury (RJ je v tomto prostředí rozpustný; rovnováha jé tedy posunuta ve prospěch tvorby-esteru chirální kyseliny a alkoholu struktury (S), čímž se v praxi dosáhne výtěžků esteru chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu struktury (SJ okolo 80 až 90 %, vztaženo na výchozí množství opticky aktivního esteru, které bylo vzato do reakce; ester chirální kyseliny a opticky aktivního alkoholu struktury (SJ se vyloučí tedy z reakční směsi.

Tvorba meziproduktová neekvimolární směsi esteru chirální kyseiiny a alkoholu struktury (SJ a esteru chirální kyseliny a alkoholu struktury (RJ může být prokázána odpažemím rozpustné frakce. Racemizace probíhá prakticky v kvantitativním výtěžku, neboť se zde na rozdíl od poslední fáze výše popsaného· způsobu používá rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel, ve kterém, popřípadě ve které jsou estery chválili kyseliny a alkoholu struktury (S), ester chirální kyseliny a alkoholu struktury (R) a ester chirální kyseliny a racemického alkoholu struktury (R,SJ rozpustné.

(S J -«-kyain-3-f enoxybenzyl- [ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl J cyklopropan-lR ] karboxylát a (R)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl Jcyklopropan-lRJkarboxylát jsou novými sloučeninami, neboť ještě nebyly popsány v literatuře.

První z uvedených sloučenin, tj. ester chirální kyseliny a alkoholu struktury (SJ, je obzvláště vhodná pro· potírání hmyzu v zemědělství.

Tuto sloučeninu je například možné použít při hubení larev motýlů. Rovněž může být použita jako insekticidní prostředek pro214852 ti domácímu hmyzu, jako· například proti komárům nebo mouchám.

Testy insekticidní účinnosti, které jsou uvedeny. v příkladové části popisu, demonstrují vysokou insekticidní účinnost sloučenin podle vynálezu při hubení mouchy domácí a larev druhu Spodoptera Littoralis a Epilachna Varivestris.

.(R)-a-kyan-3-fenoxybe.nzyl- [ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl j cyklopropan-lR ] karboxylát vykazuje nižší insekticidní účinnost než odpovídající ester alkoholu struktury ÍS).

(S) -a-kyan-3-fe'noxybenzyl-[ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl j cyklopropam-lR ] karboxylát a (R)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[.2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl) cyklopropain-lR] karboxylát mohou být proto použity pro přípravu insekticidních prostředků, které jakožto účinnou látku obsahují jednu nebo druhou z uvedených sloučenin.

V těchto· prostředcích může být účinná látka tvořena jedním nebo několika pesticidními činidly. Tyto prostředky mohou být formulovány jako popraše, granuláty, suspenze, emulze, roztoky, roztoky pro aerosoly a jiné formulace, které jsou o sobě známé při aplikacích uvedeného typu.

Uvedené insekticidní prostředky mohou kromě účinné látky obsahovat nosič a/nebo neionogeniní povrchově aktivní látku, zajišťující kromě jiného jednotnou dispergaci složek tvořících směs. Jakožto nosič je možné použít kapalného nosiče, jakým je například voda, alkohol, uhlovodíky nebo jiná organická rozpouštědla, mijierální olej, živočišný olej nebo rostlinný olej, práškového nosiče, jakým je například talek, hlinky, křemičitany nebo sillkagel, anebo pevného hořlavého' nosiče.

Za, účelem zvýšení insekticidní účinnosti uvedených sloučenin je možné k těmto sloučeninám přidat obvyklé synergicky působící sloučeniny, jakými jsou například 1-(2,5,8-trixadodecyl-2-propyl-4,5-methylendioxyJbenzen, N- (2-ethylheptyl j bicyklo/2,2,1/-5-hepten-2,3-dikarboximid a piperonyi-b:s-2- (2‘-n-butoxy) ethylacetal.

Uvedené insekticidní prostředky s výhodou obsahují 0,005 až 10 hmotnostních procent účinné látky.

Za účelem bližšího objasnění vynálezu je v následující části popisu uvedeno několik příkladů provedení.

Příklad 1

Transformace (R)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[2,2-diniethyl-3R-(2,2-dichlorvinyl)cýklopropan-lR] karboxylátu na (S)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[ 2,2-dimetbyl-3R- (2,2-dichlorvinyl Jcyklopropan-lR ] karboxylát a) Příprava esteru alkoholu struktury (R):

g esteru racemickétie alkoholu (R, S), majícího [a]_D ²⁰ = + 16,5° (10 %, benzen) se chromatografuje na silikagelu, přičemž se jako eluční soustavy použije směs petroletheru (teplota varu 40 až 70 °C) a isopropy]etheru (85:15); získají se 3 g (R)-«-kyan-3-fenoxybenzyl[ 2,2-dimethyl-3R-(2,2-. -dichlorvinyl Jcyklopropan-lR J karboxylátu, majícího [a]_D ²⁰ = — 31° (1 %, benzen) nebo [«] _D ²⁰ = — 21,5° (1%, chloroform).

b) Transformace na ester alkoholu struktury (S):

K 60 g (R)-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl) cyklopropan-1R]karboxylátu, majícího [a]_D ²⁰ = — 31° (1 °/o, benzen) nebo· [a]_D ²⁰ = — 21.5° (1%, chloroform), získaným v odstavci a) se přidá 120 ml isopropanolu a potom 9 ml vodného roztoku amoniaku (22 °Bé); takto získaná směs se ochladí na teplotu 0 °C a potom míchá po dobu čtyřicetiosmi hodin při teplotě 0 °C. Vyloučená sraženina se potom izoluje odstředěním, promyje 30 ml isopropanoilu při teplotě —20 °C a vysuší, přičemž se získá 48,5 g (S)-a-kyain-3-fenoxybenzyl-[ 2,2-dimethyl-3R-( 2,2-dichlorvinyl J cyklopropan-lR ] karboxylátu, majícího teplotu tání rovnou 60 °C;

[a]n²⁰ = + 66° (1%, benzen) nebo [os]d²⁰ = + 34° (1%, chloroform).

P ř í k 1 a d 2

Transformace (R,S )-a-kyan-3-fenoxybemzyl- [2,2-dimethyl-3R-( 2,2-dichlorvinyl jcyklopropan-lRjkarboxylátu na (SJ-a-kyan-3-fenoxybenzyl-[2,2-dimethyl-3R-(2,2-di'Chlorvinyl Jcyklopropan-lR ] karboxylát

K 600 g esteru racemického alkoholu (R,S), majícího [«]d²⁰ = + 16,5° (10%, benzen), se přidá 1200 ml isopropanolu, načež se k takto získané směsi přidá 90 ml vodného roztoku amoniaku (22 °Bé). Rezultující směs se- ochladí na teplotu 0 °C a takto· míchá při této teplotě po dobu čtyřicetiosmi hodin. Vyloučená sraženina se izoluje odstředěním, promyje 300 ml isiopropanolu při teplotě —20 °C, vysuší a zváží, přičemž se získá 485 g (S)-a'-kyan-3-fenoxybemzyl-[2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl jcyklopropan-lR ] -karboxylátu, majícího teplotu tání rovnou 60 °C;

[«jo²⁰ = -j- 66° (1%, benzen) nebo («Íd²⁰ = +- 34° (1%, chloroform).

Analýza: C22H19O3NCI2 (416,28)

Vypočteno:

63,48 % C, 4,60. % H, 3,36 % N, 17,03 % Cl,

Nalezena:

63,7 % C, 4,60 % H, 3,4 % N,

17,1 % Cl.

14113 2

Příklad 3

Příklad 4

Prostředek nn bázi (Sj-řr-kyan-S-řenoxybenzyl-[2,2-dimethyl-3R-'(2,2-dichlor‘Vinyl)cyklopropan-3R ]karb::xylátu

Smísí se:

(S) -«-kyan-S-íenoxybenzyl[ 2 2-dimethyl-3R- (2,2-dichtorvinyl jcyklOpropan-1R] karboxylát 25 g/1

2,6-diterc.butylkresol 10 g/1 povrchově aktivní činidlo tvořené směsí vápenatých solí alkyibenzensulfonát '(anlonto•vá část) a poflyoxyethylénetherů jnelonogenní část) 70 g/1

Směs aromatických rozpouštědel 785 g/1

Studium insekticidní účinnosti (S)-«-kyan-3-fénóxyⁱbeňzyl-{É,2-dÍmethyl-3Ř--C2,S-Ůichlorvinyl) cykle propan-IR jkárboxylátu ( sloučenina A)

a) Studium insekticidní účinnosti na mouchu domácí

Testujícím hmyzem jsou toň vrchy domácí smíšeného pohlaví. Podání uvedené účinné látky se provede těpickou aplikací 1 pl acetonového roztoku do dorsálního thoraxu testujícího hmyzu. Pec těst se ·ροο11|β '50 hmyzích jedinců. 24 hodin po aplikaci účinně látky se provede stanovení úmrtnosti hmyzu, přičemž se stanoví lětální dávka (LDso) testované sloučeniny. Získané výsledky json shrnuty v následující tabulce:

Dávka % úmrtnosti po 24 hodinách

ELSO

3,75

2,5

1,25

0,625

93,3

83,2

68,0

34,5

10,0 iisnograniu pro jedince

Z předcházející tabulky jé zřejmé, že sloučenina A vykazuje vůči mouchám domácím vysokou insekticidní účinnost,

b) Studium insekticidní účinnosti vůči larvám Spodoptera Littoralis

Testy byly prováděny za použití tcplcké aplikace. Na dorsální thorax každého Individua se vloží 1 μΐ acetonového roztoku testované sloučeniny. Použije se 15 housenek Spodoptera Littoralis ve čtvrtém stadiu larvy pro každou aplikovanou dávku. Po aplikaci se použitá individua umístí d© umělého živného· prostředí (Poltot) , 24 hodin a 48 hodin pci aplikaci se provede kontrola účinncsti testovaného produktu (procento úmrtnostl vzhledem ke kontrolní skupině individuí), přičemž se stanoví lětální. dávka (LDso) v natnograměch pro housenku.

Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce.

Dávka % úmrtnosti LDso po 48 hodinách po 24 hodinách po 48 hodinách

125	85 6	97,8
0,625	80,0	82,2	0,3 nanogramů na
0,3125	48,9	62,2	housenku
0,1562	20,5	27,3

Příklad 5

Srovnání insekticidní účinnosti Účinných sloučen in podle vynálezu s insekticidní účinncstí Obdobné známé sloučeniny Testovanými sloučeninami jsou:

- (S ] -tf-ky an-3-fenoxybenzyl- [ 2,2-dimethy 1-3R- (2,2-dichlorvinyl) cyklopropan-lR ] -karboxylát (sloučenině A; podle vynálezu );

- (R,S)-a-kyan-3-fenoxybenzyl- [ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl) cyklopropan-1Ř)karboxylát (sloučenina B; známý stav techniky);

-(R )-»4ίγβη-3-ίηηοχγ6©ηζγΐ-{ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl )cyklopropan-lR ] -karboxylát (sloučenina C; podle vynálezu );

1. Studium insekticidní účinnosti vůči mouše domácí

Testujícím hmyzem jsou samičky mouchy domácí kmene nerezistentního vůči pyrethrinoidovým sloučeninám; testovaný hmyz byl chován při teplotě 22 až 23 °C při vzdušné relativní vlhkosti 60 až 65%; hmyz je stár 4 až 5 dní. Použije se topické aplikace 1 μ\ acetonového roztoku testované sloučeniny na dorsální thorax hmyzu pomočí Ar214852 noldova mikromanipulátoru. Pro· každou dávku testované sloučeniny se použije 50 jedinců. 24 hodin po aplikaci se vyhodnotí úmrtnost hmyzu. Stanoví se letální dávka LD50 v nano·gramech na hmyzího jedince.

Sloučenina LDso bez synergie

Sloučenina A 2,07

Sloučenina B 4,06

Sloučenina C —

2. Studium šokujícího účinku na mouchu domácí

Testujícím hmyzem jsou samičky mouchy domácí staré 4 až 5 dní. Použije se přímého rozprašování v Kearns-Marchově válci; jako rozpouštědla se použije směsi acetonu (5 %) a petroleje (množství použitého rozpouštědla: 2 ml za sekunduj. Na každou dávku se použije 50 jedinců. Každou minutu až do· 10 minut a potom, po 15 minutách se stanoví obvyklými metodami KT 50. Získané výsledky, jsou uvedeny v následující tabulce:

Sloučenina	KT 50
Sloučenina A	4,03
Sloučenina B	4,6
Sloučenina C	7,4

-.......

Test se provádí jednak bez přídavku synergického činidla a jednak v přítomnosti synergieky účinného piperonylbutoxidu.

Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce:

v nanogramech na hmyzího jedince se synergií ...... —

1,22

35,3

3. Studium účinnosti na larvy Epilachna Varivestris

Test se provádí za použiti obdobné topické aplikace, jaké bylo použito· při testech s mouchou domácí a s larvami Spodoptera LittoraPs. Použije se larev v předposledním stádiu larvy; po aplikaci se larvy krmí fazolovými rostlinami. 72 hodin po aplikaci se provede vyhodnocení úmrtnosti. Výsledky se vyjádří jako letální dávka LDso v nanogramech na hmyzího jedince. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:

Sloučenina LDso v nanogramech na jedince

Sloučenina A 1,98

Sloučenina B —

Sloučenina C 49,1

Claims

Insekticidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu ze skupiny zahrnující (Sj-a-kyan-3-fenoxybenzyl- [ 2,2-di.methyl-3R- (2,2-dichlorvinyl) cykvynalezu lopropan-lR] karboxylát a (Rj-a-kyan-3-fenoxybenzyl- [ 2,2-dimethyl-3R- (2,2-dichlorvinyl jcyktopropan-lR ] karboxylát.