CS213990B1 - iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby - Google Patents
iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS213990B1 CS213990B1 CS276480A CS276480A CS213990B1 CS 213990 B1 CS213990 B1 CS 213990B1 CS 276480 A CS276480 A CS 276480A CS 276480 A CS276480 A CS 276480A CS 213990 B1 CS213990 B1 CS 213990B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- hydroxy
- compounds
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 3-hydroxy-1-propyl Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 12
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGMZSYQMSHMXLT-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutan-1-ol Chemical compound CC(N)CCO AGMZSYQMSHMXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERWBXLFSBWTDE-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutan-2-ol Chemical compound CC(N)C(C)O FERWBXLFSBWTDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical class CCCCCCC(C)(C)C(=O)OCC1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VWYIWOYBERNXLX-KTKRTIGZSA-N Glycidyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC1CO1 VWYIWOYBERNXLX-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PTLZMJYQEBOHHM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CO1 PTLZMJYQEBOHHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVUJPJYTYQNGJ-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CO1 KYVUJPJYTYQNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRMZLGUSWWTOZ-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CO1 WVRMZLGUSWWTOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby '1
Předmětem vynálezu jsou N,N-bis(3-acyloxy-2-hydrosy-propyl)-iju-aminoalkanoly obecného vzorce I, /R-C00-CH2-CH(0H)-CH2/2íí· (I) kde R-jje 2-hydroxýethyl, 3-hydroxy-2-propyl,l-hydroxy-2-propyl, 2-hydroxy-l-propyl, l-hydroxy-2-butyl, l-hydroxy-3-butyl, j.-hydroxy-4-butyl, 2-hydroxy-3-butyl a R představuje alkylový nebo alkenylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy v lineárním nebo rozvětveném hlavním řetězci, a způsob jejich výroby.
Sloučeniny obsahující v molekule jak hydrofobní, tak i hydrofilní část vykazují některé specifické vlastnosti. Je to především schopnost tvorby vrstev s vyhraněným hydrofobním charakterem (při aplikacích na hydrofilní povrchy) nebo s hydrofilním charakterem (při aplikaci na hydrofobní povrchy) aj. Této schopnosti je v praxi široce využíváno hlavně při úpravě materiálů z plastických hmot v tukovém průmyslu pro přípravu avivážních přípravků a v řadě dalších aplikací. V závislosti na chemickém složení vykazují sloučeniny tohoto typu ěmulgační, lubrikační, zjemňující, nešpinivé, antistatické vlastnosti a řadu dalších.
Jodle charakteru hydrofilního konce lze tyto sloučeniny klasifikovat jako anionaktivní, kationaktivní a neionogenní. Největšího praktického uplatnění dosáhly kationaktivní látky obsahující kvartérní amoniové skupiny, a to jak alifatické, tak i heteroaromatické.
Účinnost amoniových eolí ve zmíněných oblastech ve srovnání s ostatními typy sloučenin je
2.13990
213990 - - z nejvyšší, jsou však dermatologicky závadné, dráždí pokožku, oči a ve větších koncentracích nesplňují tzv. rybí test. Anionaktivní sloučeniny jsou vesměs dermatologicky nezávadné, neťoxické, jejich účinnost je však ve většině případů podstatně nižší. Neionogenní sloučeniny, látky, které v molekule neobsahují žádný elektrický náboj, si zachovávají srovnatelné vlastnosti katiůnaktivních sloučenin, jsou však netoxické a dermatologicky nezávadné. V poslední době byla připravena řada těchto sloučenin. Jsou to např. různé ethylen ioxidovaně mastné alkoholy a mastné aminy, produkty reakcí glycidyletherů mastných alkoholů, resp. gylcidyles-terů mastných kyselin s primárními a sekundárními aminy, látky obsahující \ ve své molekule heteroaramatická jádra a další. Z ekonomického hlediska jsou některé tyto typy látek méně zajímavé, nebol např. mastné alkoholy, resp. mastné aminy, které jsou výchozí surovinou pro přípravu těchto sloučenin, jsou na trhu méně dostupné a cenově několikanásobně dražší než např. mastné kyseliny.
Sloučeniny obecného vzorce I nebyly dosud známy. Patří do skupiny neionogennioh sloučenin s převažujícím hydrofobním charakterm. Jejich využití lze spatřovat v takových aplikacích, které budou využívat jejich hlavní specifickou vlastnost, tj. tvorbu hydrofobnich vrstev smáčitelných vodou. Takové látky jsou využívány například jako lubrikanty pro výrobky z plastů, skla apod. Výchozí suroviny pro přípravu sloučenin obecného vzorce I jsou dostupné a výroba je jednoduchá.
Podle vynálezu se slučeniny obecného vzorce I, /R-COO-C^-CHCOHJ-CHg/^-N-Rj· kde 8 si mají shora uvedený význam,· připraví tak, že se 1 mol sloučeniny obecného vzorce II, (I)
R-CDQ-CH-jCH 4 \
(II) kde R má shora uvedený význam, nechá reagovat slL molem primárního aminu obecného vzorce III, ΰΗ2_Ε1 (ju) kde R^ mé uvedený význam, při teplotě 40 až 100 °C, s výhodou při 60 až 80°C, a takte vzniklý meziprodukt se nechá reagovat s dalším 1 molem sloučeniny obecného vzorce II při teplotě 100 až 170 *C, s výhodou při 110 až 140 °C, načež se produkt izoluje.
Sloučenina obecného vzorce II je do reakční směsi přikapávána za míchání, První reakční stupeň je exotermní a rychlost přikapévání je zvolena talk, aby se reakční teplota nezvyšovala bez vnějšího přihřívání. Optimální teplota prvního stupně reakce je 60 až 80 °C. Je-li teplota nižěí, je reakční průběh příliš pomalý. ^Te-li teplota reakce vyšší, dochází k tvorbě nežádoucích vedlejších produktů, převážně k produktům obsahujícím amidové skupiny. Po utišení první exotermní reakce je reakční směs míchána při reakční teplotě dalších cca 30 minut za účelem úplného proreagování výchozích surovin.
........... 3
Teplota reakční směsi je potom zvýšena na 100 až 170 °C (v závislosti na chemickém složeni glycidylesteru vzorce II), s výhodou však na 110 až 140 °C, a přikape se další 1 mol sloučeniny obecného vzorce II. Reaktivita meziproduktu, obsahujícího stericky bráněnou sekundární aminovou skupinu, je podstatně nižší než reaktivita primárního aminu, tepelné zabarvení reakce je nevýznamné, a proto je nutné „v tomto stupni řeakční směs přihřívat. Nakonec je reakční produkt zahříván za míchání 30 až 60 minut.
·' «· a ochlazen. Sloučeniny obecného vzorce I jsou viskózní kapaliny, nerozpustné ve vodě, dobře rozpustné v organických rozpouštědlech, např. v alkoholech, uhlovodících, tetrahydrofuranu, dioxanu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu, chlorovaných rozpouštědlech a dalších.
Výchozí suroviny pro výrobu sloučenin obecného vzorce I jsou vesměs komerčně době dostup-, hé. Mohou být buS ziískány z přírodních zdrojů, nebo připraveny synteticky. Obecně, přírodní materiály používané pro přípravu glycidylesterů obecného vzorce II jsou směsi mastných kyselin o, různě dlouhými alifatickými řetězci. Z glycidylesterů obecného vzorce II jsou nejvýhodnější glycidylkaprinát, glycidyllaurát, glycidylmyristát, glycidylpalmitát, glycidylstearát a glycidyly směsných mastných kyselin, jako např. kyseliny kokosového oleje (Cg - Clg), kyseliny palmojádra (Cg - Clg) aj. Dále jsou vhodné glycidylestery vyšších mastných nenasycených kyselin, jako kyseliny olejové, linaloové apod.
Z primárních aminů lze s výhodou použít 2-aminoethanol, 2-aminopropanol, 3-aminopřopanol, l-amino-2-propanol, 2-aminobutanol, 3-amino-2-butanol, 3-aminobutanol, 4-aminobutanol.
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I určených pro technické účely lze použít surové glycidylestery obecného vzorce II, připravené některým ze známých postupů reakcí alkalických solí mastných kyselin, resp. reakci samotných kyselin, s přebytkem epichlorhydrinu, katalysované kvartérními aminovými solemi. Pro přípravu Čistých sloučenin obecného vzorce I je výhodné glycidylestery obecného vzorce II před reakcí čistit. Glycidylestery nižších mastných kyselin jsou kapaliny a lze je destilovat, glycidylestery odvozené od vyšších mastných kyselin jsou pevné látky a je možné je krystalovat z organických rozpouštědel, s výhodou za nižší teploty.
Průběh reakce glycidylesterů mastných kyselin obecného vzorce II lze sledovat spektrálně pomocí infračervených spekter (IČ). Epoxidová skupina glycidylesterů má v IČ spektru dvě středně silné frekvence u 860 a 910 cm“^·. V průběhu reakce při otevírání epoxidového kruhu tyto frekvence mizí a současně vzniká nový široký pás u 3 380 cm-''', odpovídající hydroxylovým skupinám. Ve většině případů vedle otevírání epoxidového kruhu atakem aminoalkanolu probíhá v malé míře i vedlejší reakce. Je způsobena reakcí aminu s esterovou skupinou glycidylesterů a produktem reakce jsou sloučeniny s amidovou skupinou, která má v IČ spektru charakteristickou frekvenci u 1 620 cm-''·. Množství těchto vedlejších proskdctů je dáno podmínkami, při kterých je prováděn první stupeň reakce. Čím je teplota reakčni směsi vyšší, tím více vzniká těchto Nežádoucích látek. Jedním s takových vedlejších produktů může být amid obecného vzorce IV,
R-CONH-Í^ (IV) kde R a Rj mají shora uvedený význam.
Reakci glycidylesterů mastných kyselin obecného vzorce IX β primárními aainy lze provádět i v prostředí organických rozpouštědel, např. acetonu, dioxanu, demthylformamidu, dimethylsulfoxidu a jiných aprotických rozpouštědlech. Rozpouštědla mohou mít pozitivní vliv na průběh reakce prvního stupně a čistotu konečného produktu, hlavně e ohledem na množství vedlejších produktů amidového typu. Práce s hořlavými rozpouštědly však vyžaduje dodržování bezpečnostních předpisů pro práci s hořlavinami a rovněž tak izolace produktu klade vyšší nároky na vynaloženou lidskou práci a je energeticky náročnější.
V dalším bude formou příkladů blíže objasněna podstata vynálezu. Následující příklady provedení slouží pro ilustraci podstaty vynálezu a ejjich počet a obsah nikterak neomezje jeho šíři.
Příklad 1
11,4 g glycidylesterů kyseliny 2,2-dimethyloktanové bylo pozvolna přikapáváno za míchání k 3,05 g 2-aminoethqnolu při 60 °C. Pe skončení přidávání byla sašs 30 minut míchána při reakční teplotě a potom teplota zvýšena na 110 ®C á pozvolna přidáno za míchání dalších
11,4 g glycidylesterů kyseliny 2,2-dimethyloktanové. Nakonec byla reakční smis míchána 30 minut při 120 ®C. Po ochlazení byla získána slabě nahnědlá sloučenina obecného vzorce I (Β=ΟΗ2(0Η2)^Ο(ΟΗ^)2) ve formě viskózní kapaliny.IČ (kapilárně mezi KBr okénky 3 380 (OK),
724 (COO-esteru) cm”1.
Příklad 2 g glycidylesterů kyseliny kokosového oleje bylo přikapáno za míchání k 11,2 g
2-aminoethanolu při 80 °C. Po 30 minutách míchání při této teplotě byla reakční teplota zvýšena na 110 *C a přikapáno za míchání dalších 61 g glycidylesterů kyseliny kokosového oleje. Po skončení rakce byla reakční směs zahřívána 30 minut při teplotě
120 °C a ochlazena. Produkt obecného vzorce I (R=směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až C^g) byl získán jako medově zbarvená viskózní kapalina. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 360 (OH), 1 735 (COO-esteru), 1 620 (COWH-amidu)om”1.
Pří klad 3
Reakce byla provedena analogicky jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo glycidylesteru kyseliny kokosového oleje byl použit glycidyllaurát a teplota prvního stupně reakce byla snížena na 60 °C. Produkt obecného vzorce I (R=CH^(CHg )105 byl izolován jako medově zbarvená viskózní kapalina. IČ (kapilárně mezi KBr okénky( 3 390 (OH), 1 735 (COO-esteru),
622 (CONH-amidu) cm”1.
Příklad 4
Reakční postup byl stejný jako v příkladu 1, jen s tím rozdílem, že jako glycidylester byl použit glycidylester kyseliny olejové a teplota reakční směsi v druhém stupni byla 120 °C. Po skončení reakce byla směs míchána 60 minut při 130 ®C. Produkt obecného vzorce I (R=CH^(.CH2)7-CH=CH-(CH2)7) byl po ochlazení získán jako medovitá kapalina. IČ (kapilárně mezi KBr. okénky) 3 890 (OH), 1 740 (COO-esteru), 1 620 (CONH-amidu) om”1.
Příklad 5
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo 11,2 g 2-aminoethanolu bylo použito 16,35 g l-hydroxy-4-butylaminu. Produkt obecného vzorce 1 (R = směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až Ο^θ, = CHg-CHg-CHg-Cí^-OH) byl izolován jako medově zbarvená viskózní kapalina. IČ (kapilárně mezi KBr okénky)
365 (OH), 1 732 (COO-esteru), 1 621 (CO-fMi-amidu) cm“1.
Příklad 6
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo 11,2 g 2-aminoethanolu bylou použito 13,18 g l-hyůroxy-3-propylaminu. Produkt obecného vzorce I Í(R = směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až Ο^θ, = CHg-CHgC^-QH) předsta-. voval světle hnědě zbarvenou viskózní kapalinu. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 370 (OH), 1 735 (COO-esteru), 1 620 (CO-NH-amidu) cm”1.
Příklad 7 ' >
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo 11,2 g 2-aminethanolu byl použit 2-amino-l-propqnol. Produkt obecného vzorce I (R = směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až Ο^θ, R^= CHj-CH-CH^OH) byl izolován ijako mečově zbarvená viskózhí kapalina IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 360 (OH),
728 (C00-ee.teru), 1 625 (CO-NH-amidu) cm1.
Příklad 8
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, jeů s tím rozdílem, že místo 11,2 g 2-aminoethanolu byl použit l-amino-2-propanol. Produkt obecného vzorce I (R = směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až Ο^θ, R^ = CH2-CH(OH)-CH3) byl izolován jako medově zbarvená viskózní kapalina. lč (kapilárně mezi KBr okénky) 3 363 (OH), 1 730 (COO-esteru), 1 620 (CO-NH-amidu) cm“1.
Příklad 9
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo 11,2 g 2-aminoethanolu byl použit 2-amino-l-butanol. Produkt obecného vzorce I (R = směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až Ο^θ, R^ = CH3-CH2-CH-CH20H) byl izolován jako medově zbarvená viskózní kapalina, ič (kapilárně mezi KBr okénky) 3 367 (OH), 1 731 (COO-esteru), 1 623 (CO-NH-amidu) cm“1.
Příklad 10
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, je s tim rozdílem, že místo 11,2 g
2-aminoethanolu byl použit 3-amino-l-butanol. Produkt obecůého vzorce I (R = směs alifatických zbytků mastných kyselin s Οθ až Ο^θ, R^ = CH3-CH-CH2-CH2(OH)) byl izolován jako medově zbarvená viskózní kapalina. IČ (kapilárně mezi KBr.okénky) 3 362 (OH),
730 (COO-esteru), 1 621 (CO-NH-amidu) cm”1.
213990 6
Postup přípravy byl stejný jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo 11,2 g 2-aminoethanolu byl použit 3-amino-2-butanol. Produkt obecného vzorce 1 (R= směs alifatických zbytků mastných kyselin s Cg až Ο^θ, Rj_ - CH^-CH-CHÍOHJ-CH^) byl izolován jako medově zbarvená viskozní kapalina. IČ (kapilárně mezi KBr okénky)
364 (OH), 1 733 (COO-esteru), 1 622 (ΟΟ-ΛΉ-amidu) cm“1.
Claims (2)
1. N,N-bis(3-acyloxy~2-hydroxypropyl)-tn-aminoalkanoly obecného vzorce I, /R-COO-CH2-CH(OH)-CH, kde R představuje alkylový nebo alkenylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy v lineárním nebo rozvětveném hlavním řetězci a R1 je 2-hydroxyethyl, 3-hydroxy-l-propyl, l-hydroxy-2-propyl, 2-hydroxy-l-propyl, l-hydroxy-2-butyl, l-hydroxy-3-butyl, l-hydroxy-4-butyl, 2-hydroxy-3-butyl.
2. Způsob výroby N,N-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-w - aminoalkanolů obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se 1 mol sloučeniny obecného vzorce II,
R-COO-CH5CH - CH-, (II)
0 / kde R^ má shora uvedený význam, nechá reagovat s',1 molem primárního aminu obecného vzorce III, N^-R-j. (III) kde R1 má shora uvedený význam, při teplotě 40 až 100 °C, s výhodou při 60 až 80 ®C, a takto vzniklý meziprodukt se nechá reagovat s dalším 1 molem sloučeniny obecného vzorce II při teplotě 100 až 170 GC, s výhodou při 110 až 140 *C, načež se produkt izoluje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS276480A CS213990B1 (cs) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS276480A CS213990B1 (cs) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS213990B1 true CS213990B1 (cs) | 1982-04-09 |
Family
ID=5365642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS276480A CS213990B1 (cs) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS213990B1 (cs) |
-
1980
- 1980-04-21 CS CS276480A patent/CS213990B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0008839B1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
| GB1087166A (en) | A method of preparing high-molecular polyether resins | |
| US4492802A (en) | Process for manufacture of quaternary ammonium compounds | |
| EP0001006B1 (en) | Carboalkylated derivatives of acylated ethylene diamines, process for their preparation and surface-active compositions | |
| US4845256A (en) | Production of silyl quaternary ammonium compounds | |
| KR101884164B1 (ko) | 글리세린 카르보네이트 및 아민 기재의 중합체 | |
| KR101508248B1 (ko) | 완전 아실화된 아미노 작용성 유기폴리실록산 | |
| PT75352A (en) | Process for the preparation of 1-phenyl-2-amino carbonyl-indol compounds useful as medicines and of the intermidiate products thereof | |
| EP0461419A1 (de) | Poly(oxyalkylen)aminoalkanolester, deren Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Emulgatoren, Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln und Konservierungsmitteln | |
| CS213990B1 (cs) | iV,iV-bis(3-acyloxy-2-hydroxypropyl)-LAj-aminoallcanoly a způsob jejich výroby | |
| JPH03120284A (ja) | ジアセタールの製造方法 | |
| US3738996A (en) | Process for the preparation of quaternary imidazoline derivatives | |
| US3941817A (en) | Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture | |
| US4197350A (en) | Quaternized amine-amide condensation products and their use in oil-containing fiber preparations | |
| US3699165A (en) | N,n-bis{8 2-hydroxyalkyl{9 -2-hydroxyethoxyacetamide and process for making the same | |
| US2459088A (en) | Aliphatic amide-substituted propyl quaternary ammonium compounds | |
| KR850000076B1 (ko) | 인산 트리에스테르의 제조방법 | |
| EP0237489B1 (de) | Umsetzungsprodukte von Bis-glycidylthioethern | |
| DE4412481A1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen | |
| US2991299A (en) | Titanium trialkanolamine derivatives | |
| US3359275A (en) | Substituted imidazolines and methods for producing them | |
| JPH01138201A (ja) | 水溶性第四級窒素含有セルロースエーテル誘導体の製造方法 | |
| SU571190A3 (ru) | Способ получени производных стильбена | |
| US4258212A (en) | Process for preparing polysulfide chain terminator | |
| US3131222A (en) | Trialkanolamine derivatives |