CS213703B1

CS213703B1 - Biologicky aktivovatelné juvenoidogenní látky s epoxidovou vazbou v molekule, způsob .jejich přípravy

Info

Publication number: CS213703B1
Application number: CS639079A
Authority: CS
Inventors: Jitka Kahovcova; Miroslav Romanuk; Karel Slama
Original assignee: Jitka Kahovcova; Miroslav Romanuk; Karel Slama
Priority date: 1979-09-22
Filing date: 1979-09-22
Publication date: 1982-04-09

Description

Vynález se týká biologicky aktivovatelných juvenoidních látek s epoxidovou vazbou v molekúle, způsobu jejich přípravy. ..

V čs. autorském osvědčení 199376 a v čs. autorském osvědčení (P7 783~79) jsou popsány alifaticko-aromatické etéry s alkoxy-(aryloxy-) skupinou, respektive cykloaoetalovou vazbou v molekule, které vykazovaly přes svou stericky náročně substituovanou aromatickou část molukuly při aplikaci na hmyz morfologický účinek analogický juvenilnímu hormonu.

Jsk bylo prokázáno již dříve ( Sláma K., RomaS.uk M., J.Insect Biochem.6, 579(1976); Sláma K., Kahovcová J., Romanuk M., Pesticide Biocbemistry and Physiology 2., 313(1976), takovéto juvenoidogenní látky jsou v hmyzím organismu biotickým ( nebo i ábiotickým v součinnosti s aplikací na rostlinný organismus) účinkem hydrolyzovány na fyziologicky aktivní složku.

Příkladem dalších juvenoidogenních látek stejného typu vazby aktivní složky, esterového typu vaZby, jsou látky, které jsou předmětem této přihlášky vynálezu.

Podstatou vynálezu jsou biologicky aktivovatelné juveneidogenní látky s epoxidovou vazbou v molekule obecného vzorce Is

R^{* 1 * * * V}R²C-CH-(CH2)a-[c(R⁵Z¹) - C(R⁴Z²)]b- CH(R⁵)-0V ve kterém

(I),

213 703 symbol a zančí 0 nebo 2, symbol b značí 0 nebo 1,

2 symboly R , R značí methyl - nebo ethylskupinu, symboly R³ až R³ představují vodík nebo methyl - nebo ethylskupinu, symbol R⁶ znamená rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, symboly Z¹ , Z² značí vodík nebo spolu tvoří dvojnou vazbu nebo vazbu - 0 -, symbol R⁷ značí: vodík nebo skupinu - COR⁸, kde symbol R⁸ znamená:

rovný nebo rozvětvený substituant vzorce

Ž³ - (CH) i ^c z⁴ kde symboly Z³ a Z⁴ značí vodík nebo rozvětvený alkyl s maximálně 5 atomy uhlíku, symbol c značí celé číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 20, substituent vzorce

Z⁵ - (CH-)- - CH - CH - , <: a I i

Z⁵ Z⁷ kde symbol Z³ značí vodík nebo skupinu - C00Z⁸ ; symboly Z⁸ a Z⁷

O značí vodik nebo methyl -.nebo ethylskupinu nebo skupinu - CHgCOOZ ;

O symbol d značí celé číslo v rozmezí O až 2; symbol Z značí rovný nebo rozvětvený alkyl s 1 až 14 atomy uhlíku, .rovný nebo rozvětvený substituent vzorce

Z⁴ - (CH) - ,

Z⁹ kde symbol Z⁴ má význam uvedený výše; symbol e značí celé číslo v rozmezí 0 až 15; symbol Z⁹, který je ve vzorci zastoupen maximálnějbřikrét, znamená chlor nebo brom nebo skupinu - COZ¹⁰ nebo skupinu 8 10 nebo skupinu - COOZ ; symbol Z značí rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku; symbol Z^ značí vodík nebo chlor nebo brom 8 8 nebo skupinu - NOg nebo skupinu -COOZ ; symbol Z má význam uvedený výše. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I spočívá v reakci ketonu obecného vzorce II ,6 (II)

COR

R¹R²C=CH-(CH2)a-[c(R³Z¹) - C(R⁴Z²)]b~ CH(R³) - 0 — χ g i o kde symboly R až R , Z , Z , a, b mají význam uvedený výše s hydridem llthno-hlinitým v bezvodém prostředí organických rozpouštědel netečných k reakčním složkám, například v bezvodém diethyléteru za vzniku alkoholu obecného vzorce III:

R¹R²0=CH / (CH2)a -fcíR^¹) - C(R⁴Z²)]b- CH(R³) - O —(C^jCH(OH)R⁶ , (III) β Σ P kde symboly R až R , Z , Z , a, b mají význam uvedený výše který déle reaguje se sloučeninami obecného vzorce IV:

R⁸ - CO - Y (IV),

213 703 lade symbol Y představuje hydroxylovou skupinu nebo chlor nebo skupinu - OCOR® a R® znáči:

Z⁶ z?

ς * l

Z⁵ - (0H₂)_d - .CH - OH

Z⁵ - (CH)_c - nebo Z-' - (0H₂)_d - CH - OH nebo kde symboly Z^ až Z?', Z^, c,d,e mají význam výše uvedený

O nebo symboly Ϊ a E tvoří spolu skupinu a ¹ ·

Z⁴ - (CH)_f Ό , kde symbol. Z⁴ má význam uvedený výše; symbol f značí 2 nebo 3 nebo skupinu

0)-(0¾ - CO,

Z” h , I z - ( CH)_e - , kde symbol g značí 0 nebo 1 za vzniku esteru obecného vzorce V:

Ař- OCH - <CH_A Cntf) - o -0-«^ - ΟΟΟΗθ .

(V)

6 8 12 kde symboly R až R , R , Z , Z , a, b mají význam uvedený výše, který stejně jako alkohol obecného vzorce III reakcí s perkyselinou, s výhodou s kyselinou monoperftalovou při teplotě 0 až 20 °0 poskytuje konečný produkt obecného vzorce I.

V dalším je podstata vynálezu blíže objasněna na příkladech provedení, aniž se na tyto výlučně omezuje.

Příklad 1

Roztok 934 mg 4 -(3»7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy) propiofenonu v 15 ml bezvodého diethyl-éteru se přikapal při teplotě 10 až 20 °0 za míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti k suspenzi 70 mg LiAlII^ v 30 ml bezvodého diethyléteru, Reakční směs se poté zahřívala půl hodiny pod zpětným chladičem k varu. Po ochlazení ledem a zředění diethyléterem se za intenzivního míchání rozložil nezreagovaný hydrid ledovou vodou a rovněž tak vysrážený hydroxid hlinitý 10 až 20 %-ním vodným roztokem HgSO^. Oddělená éterická vrstva se promyla nasyceným roztokem NaCl, vysušila nad bezvodým MgSO^ a za sníženého tlaku odpařila.

Získaný odparek se potom dělil sloupcovou chromatografií na silikagélu s 8 hmot.% vody ( eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 ob j.% diethyléteru) za vzniku 720 mg (80 %) chromatografioky. čistého f(3»7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenylJ propanolu ( teplota varu 157 až -60 °C/13,3 Pa). Elementární analýza pro Ο₁₉Η₂θΟ₂ (₂88): vypočteno 78,42 % 0,9, % Hj nalezeno 78,72 % 0,9,81 % H. IC spektrum (7%v OC1₄): 3623 (í OH volné), 3465 (y OH váz.),1670 (ýc=c), 1613, 1585, 1515 cm“¹ ( ý aromatika).

K 700 mg r(3,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenylJ propanolu bylo za míchání přikapéno při teplotě 10 až 20 °C lOml roztoku kyseliny monoperftalové v bezvodém diethyléteru (50 mg/ml). Po půlhodinovém stání při teplotě 10 - 20 °C bylo vše vytřepáno mezi nasycený roztok NaHCOj a diethylétcr. Po promytí, vysušení a odpaření za sníženého tlaku byl obdržený odparek oddělené éterické vrstvy dělen chromatografií na silikagélu (8 hmot.%

213 703 vody; elučni činidlo :petroléter obsahující až 75 % obj. diethyléteru). Bylo získáno 300 mg (40 %)f3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl] propanolu ( teplota varu 165-8 °C/13,3 Pa). Elementární analýza pro ^9^8^ ^04): vypočteno 74,96 % C, 9, 27 % Hj nalezeno 74,71 % 0, 9, 39 % H. IČ spektrum (4 % v CC1₄): 3623(^ OH volné), 3490 ( f OH váz.), 1675 (V 0=0,1613, 1586, 1516 (V aromatika).

Stejným pracovním postupem byl získán [(3,7-dimethyl-6,7-epoxyoktyloxy)fenylJ propanolj IČ spektrum (4 % v OC1₄) : 3619 Q OH volné), 3480 (ť OH vázané), 1614, 1586, 1522, 1517 cm“ (Y aromatika)*

Přiklad 2

K 2,3 g [(3,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl] propanolu bylo přidáno 632 mg bezvodého pyridinu a 816 mg aoetanhydridu. Po půlhodinovém míchání reakční smési při teplotě 10 až 20 °C bylo vše vytřepáno mezi diethyléter a vodu. Dělením vysušené a. odpařené eterické vrstvy na sloupci silikagélu (8 hmot. % vodyj elučni činidlo: petroléter obsahující až 20 % diethyléteru) bylo získáno 2,54 g (96 %)((3,7“diiaethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl]propylesteru kyseliny octové (teplota varu 146 až 148 °C/l3,3 Pa). Elementární analýza pro °21^H30°3 (330): vypočteno 76,33 % 0, 9, 15 % Hj nalezeno 76,30 % 0, 9, 29 % H.

K 2,2 g [(3,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl] propylesteru kyseliny octové bylo přiJcapáno za míchání při teplotě 10 až 20 °0 12 ml roztoku kyseliny monoperftalové v bezvodém diethyléteru ( 102 mg/ml). Po půlhodinovém stání při teplotě 10 až 20 °C byla reakční směs vytřepána mezi nasycený roztok NaHGO^ a diethyléter. Oddělená, promytá a vysušená organická vrstva poskytla po odpaření rozpouštědla za sníženého tlaku odparek, který byl dále dělen na sloupci silikagélu ( 8 hmot. % vodyj elučni činidlo: petroléter obsahujíoí až 50 obj.% diethyléteru). Chromatografie poskytla 75θ “S (33%) [ (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenylj propylesteru kyseliny octové ( teplota varu 163 - 165 °C/13,3 Pa). Elementární analýza pro 021^Η30θ4 (346): vypočteno 72,80 % C, 8, 72 % Hj nalezeno 72,63 %

C, 8, 55 % H. MS spektrum (70eV): 346 (M⁺), 303( ^19¾^). 287 ( 194

165, ( O^Oj), 153 (0₁₀ ^H17° )» ^χ35 (ΟθΗ^,Ο), 71 (C^O).

Stejným postupem byl připraven fenyl-4-£(3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2~oktenyloxy)fenyl^ methylester kyseliny octové. IC spektrum (4 % v CC1₄): 1745 (V 0=0 ester.), 1671 (Γ 0=0), 1615, 1587, 1516 cm -¹ (/ aromatika).

Příklad 3

K roztoku 1 g £(3,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl] propanolu v 10 ml bezvodého dimethylformamidu bylo přidáno 280 mg bezvodého pyridinu a 1,05 g chloridu kyseliny stearové. Vše bylo zahříváno na 60al 70 °C po dobu dvou hodin a poté bylo ponecháno stát při teplotě ID až 20 °0 přes noc, Reakční směs byla potom vytřepána mezi diethyléter a vodu, organická fáze po promytí a vysušení byla za sníženého tlaku odpařena. Sloupcovou chromatografií na silikagélu (8 hmot. % vodyj elučni činidlo: petroléter obsahující až 20 obj. % diethyléteru), bylo získáno 1,16 g (60 % [(3,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenylJ- propylesteru kyseliny oktadekanové. Elementární analýza pro (554): vypočteno 80,08 % C,

213 703

11,26^H: nalezeno 79,80 % 0,11,05 % Η.

Ιδ spektrum ( 4 % v CC1₄): 1758 (/0=0 ester.), 1675, (f C=C), 1615, 1587, 1517 cm¹(/ aromat ika).

K roztoku 1 g [(5,7^-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl] propylesteru kyseliny oktadekanové bylo přikapáno při teplotě 10 až 20 °C a za mícháni 5,2 ml roztoku kyseliny monoperftalové v bezvodém diethyléteru (70 mg/ml). Po půl hodině byla reakční směs vytřepána mezi nasycený roztok NaHCO a diethyléter. Oddělená, promytá a vysušená éterická vrstva byla odpařena za sníženého tlaku a odparek byl dále dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu ( 8 hmot. % vody; eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 obj. % diethyléteru). Bylo získáno 560 mg (55 %) [(5,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl]propylesteru kyseliny oktadekanové. Elementární analýza pro 0^^Ηθ₂0₄ (570): vypočteno 77,84 % 0, 10,94 % H; nalezeno 77,55 % 0, 10,70 % H.

IČ spektrum (4 %v CC1₄) : 1757, 1750 (/ 0=0 ester.), 1675 (/ C=C), 1614, 1587, 1516 cm¹( Γ aromatika ).

Stejným pracovním postupem byly připraveny (5,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny chloroctové. IČ spektrum ( 4% v CC1₄): 1765, 1742 (/ 0=0 ester.), 1672 (/ 0=0). 1615, 1587, 151? cm^-1 (í aromatika) a ^(5,7-<3imethyl-6,7epoxyoktyloxy)fenylJ propylester kyseliny 4-chlorbenzoové. iC spektium (4 % v CC1₄): 1724, 1712 (^ C=0 ester.). 1615, 1597, 1522, 1517 cm¹ (í aromatika ).

Příklad 4

Směs 2,88 g [(5,7-dimethyl-2,6-oktadienyioxy)fenyť[propanolu, 790 mg bezvodého pyridinu a 1 g anhydridu kyseliny jantarové byla zahřívána za míchání na 60 až 70 °C po dobu 2 hodin. Poté byla vytřepána mezi diethyléter a nasycený roztok NaHCO^. Oddělená, promytá, vysušená a za sníženého tlaku odpařená organická vrstva , respektive její odparek byl nakonec dělen průchodem přes sloupec silikagelu (8 hmot. % vody; eluční činidlo: petroléter obsahující až 75 % obj. diethyléteru). Frakce odpovídající 1,5 g[(5,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl] propylesteru kyseliny 5-karboxypropionové byla ponechána zreagovat při teplotě 10 až 20 °0 s éterickým roztokem diazomethanu. Po odpaření přebytečného éterického roztoku diazomethanu a po opětovném průchodu odparku sloupcem silikagelu (8 hmot. % vody; eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 obj. % diethyléteru) bylo získáno 1,28 g^(5,7~ dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyl| propylesteru kyseliny 5-methoxypropionové. Elementární analýza pro ^G24^H54°5 ^⁰²) ^: vypočteno 71,61 % C, 8,51 % H; nalezeno 71,40 % C, 8,26 % H. IČ spektrum (4 % v CC1₄): 1?44, 1752 (<f 0=0 ester.), 1671, (Z^- C=C), 1614, 1587, 1517 cm¹(/ aromatika).

Reakcí 1,2 g f(5,7-dimethyl-2,6-oktadienyloxy)fenyljpropylesteru kyseliny 5-methoxypropionové se 7,8 ml roztoku kyseliny monoperftalové v bezvodém diethyléteru (70 mg/ml) při teplotě 10 až 20 °C získaná reakční směs byla po půlhodinovém stání vytřepána mezi nasycený roztok NaHCO^ a diethyléter. Oddělená, promytá a vysušená organická vrstva poskytla po odpaření diethyléteru odparek, který byl. dále dělen na sloupci silikagelu ( 8 hmot. % vody; eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 obj. % diethyléteru).

213 703

Chromatografie poskytla 48? mg ( 38 % ) [(3,7-<limethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl] propylesteru kyseliny 3-methoxykarbonyl propionové. Elementární analýza pro ⁰24^H34°6 vypočteno 68,87 % C, 8,18 % H; nalezeno 68,82 % C, 8,31 % H. IČ spektrum ( 4% v CCl^):

1744, 1732 C=0 ester.), 1673 (V O=C), 1614, 1587, 1517 cm¹ (f aromatika).

Stejným postupem byl připraven £(3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl] propylester kyseliny 2-methoxykarbonylbenzoové ; IČ spektrum (4 % v CCl^): 1733 (Z C=C ester.),

1675 (fC=C), 1613, 1585, 1516 cm¹ ( f aroma tiká).

Biologická účinnost sloučenin připravených podle vynálezu byla testována na základě aktivity hmyzího juvenilního hormonu. Látky byly aplikovány topicky v 1 mikrolitru acetonu v ředěni 1:10, 1:100 atd. na čerstvě svlečené kukly brouků ( čeleS Tenebrionidae) a na čerstvě svlečené larvy posledního instaru ploštic ( čeleS Pyrrhocoridae a Pentatomidae) a pod. Aktivity zkoušených látek byly vyhodnoceny na základě inhibice metamorfózy. Některé získá-, né výsledky uvedené v tabulce 1 jsou vyjádřeny ve standartních jednotkách oož značí množství látky v mikrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává za výše uvedených experimentálních podmínek vznik intermediárních forem mezi kuklou a dospělcem ( u brouků), respektive mezi larvou a dospělcem ( u ploštic).

Tabulka 1 _lK

Příklady aktivit sloučenin připravených podle vynálezu v jednotkách ID^q na hmyzího jedin-, ce při topické aplikaci na hmyz čeledě Pyrrhocoridae, Pentatomidae a Tenebriondae

Látka Dyspercus Graphosoma Tenebrio cingulatus italicum molitor (317-di3iethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl 0,05 propylester kyseliny oktadekanové (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny octové 0,3 (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny monochlorbenzoové 0,1 (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy) propanol 0,5

Srovnávací látka:

methylester kyseliny cis-10, ll-epoxy-3,7, trimethyl-trans, trans-2,6-tridekadienové 0,4 (3,7-dimethyl-6,7-epoxyoktyJ.oxy)fenyl propanol 0,1 (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny oktadekanové (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny monochlorootové (3,7-dimethyl-6,7-apoxyoktyloxy)fenyl propylester kyseliny 4-chlorbenzoové 0,1

1-fenyl-1-4-(3,7~dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxyfenyl methylester kyseliny octové 10

0,3 7

0,6

3

10

40

213 703 (3,7-d.ime thyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy )fenyl propylester kyseliny 2-methoxykarbonylbenzoové 10 (3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny 3-methoxykarbonylpropionové 1 7

Látka

Dyspercus cingulatus

Graphosoma italicum

Tenebrio molitor

Claims

1. Biologicky aktivovatelné juvenoidogenní látky s epoxidovou vazbou v molekule obecného vzorce I

- ( CH₂)_a -Jc(E³Z¹) - C(R⁴Z²)]_b- CH(R⁵) - O -yQ^-CH (R⁶) - OR⁷ ,

I kdes symbol a značí O nebo 2, symbol b značí 0 nebo 1,

1 2 symboly R , R značí methyl- nebo ethylskupinu, symboly R³ až R³ představují vodík nebo methyl- nebo ethylskupinu, symbol R⁶ znamená rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu,

1 2 symboly Z , Z značí vodík nebo spolu tvoří dvojnou vazbu nebo vazbu - 0

7 fi fi symbol R' značí: vodík nebo skupinu -COR , kde symbol R znamená rovný nebo rozvětvený substituent vzorce

Z³ - ( CH )_c - ,

Z⁴ kde symboly Z³ a Z⁴ značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 5 atomy uhlíku, symbol c značí celé číslo o hodnotě rozmezí 1 až 20, substituent vzorce

Z⁵ - ( CHp). - CH

Ifi

CH c fi 6 kde symbol Z² značí vodík nebo skupinu - COOZ ; symboly Z značí vodík nebo methyl- nebo ethylskupinu nebo skupinu - CHgCOOZ®; symbol d značí celé číslo v rozmezí 0 až 2; symbol

Q

Z značí rovný nebo rozvětvený alkyl s 1 až 14 atomy uhlíku, rovný nebo rozvětvený substituent vzorce

213 703

Z⁴ - ( CH)_e - , z9 kde symbol Z⁴ má význam uvedený výše; symbol e značí celé číslo v rozmezí 0 až 15; symbol Z^, který je ve vzorci zastoupen maximálně třikrát, znamená chlor nebo brom nebo skupinu -ΟΟΖ^θ nebo skupinu Z

Q 1Λ nebo skupinu -COOZ ; symbol Z značí 11 rovný nebo rozvětvěný alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku; symbol Z^x značí vodík nebo 8 8 chlor nebo brom nebo skupinu -NOg nebo skupinu - COOZ ; symbol Z mé význam uvedený •výše.

2. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že spolu reaguje keton obecného vzorce II (II)

COR^c

R^R²C - CH - ( CHg)a -[θ( R³Z¹) - C(R⁴Z²)Jb> CH (R⁵) - 0 -(θ\

1 8 1 P kde symboly R až R , Z , Z , a, b mají význam uvedený výše a hydrid lithnohlinitý v bezvodém prostředí organických rozpouštědel netečných k reakčním složkám, například v bezvodém diethyléteru za vzniku alkoholu obecného vzorce III

R^O = CH - ( CH₂)_a -[CÍR^Z¹) - C(R⁴Z²)]_b - CH(R⁵) - 0 -—CH(0H)R⁶ (III)

18 12 kde symboly R až R , Z , Z , a, b mají význam uvedený výše, který reaguje dále se sloučeninou obecného vzorce IV ,8

R° - CO - Y (IV),

8 8 kde symbol Y představuje hydroxylovou skupinu nebo chlor nebo skupinu -OCOR a R značí Z⁴ Z⁶

7? - (CH)_c - nebo Z³ - (CHg)d -CH-CH - nebo Z - (CH)e - , kde symboly Z³ až Z?, Z9, c, d, e mají význam výše uveeený nebo symboly Y a R⁸ tvoři spolu skupinu 'Μ'σο·^ kde symbol Z⁴ má význam uvedený výše; symbol f značí 2 nebo 3 nebo skupinu kde symbol g značí 0 nebo 1 za vzniku esteru obecného vzorce V:

R¹R²-C = CH

- ^(0Η24 “[?(^r5z1) - CÍHVJb CH(R⁵) - 0 —(C>)- CH(R⁶) (V)

OCOR⁸ ,

18 8 12' kde symboly R až R , R , Z , Z , a, b mají význam uvedený výše, který stejně tak jako alkohol obecného vzorce III reakci s perkyselinou při teplotě 10 až 20 °C s výhodou s kyselinou monoperftalovou, poskytuje konečný produkt obecného vzorce I.