CS213562B1 - Method of simmultaneous production of cycloalkanes and hydrogen peroxide - Google Patents
Method of simmultaneous production of cycloalkanes and hydrogen peroxide Download PDFInfo
- Publication number
- CS213562B1 CS213562B1 CS785376A CS785376A CS213562B1 CS 213562 B1 CS213562 B1 CS 213562B1 CS 785376 A CS785376 A CS 785376A CS 785376 A CS785376 A CS 785376A CS 213562 B1 CS213562 B1 CS 213562B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- cycloalkanes
- production
- simmultaneous
- transition metals
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 title description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 1
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 claims 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 claims 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000208011 Digitalis Species 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001297 Zn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- -1 peroxide hydrocarbon Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 1
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Description
Československa socialistická
REPUBLIKA <ie>
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavní priorita (22) Přihlášení °3 12 76 (21) (IV 7853-76)
(51)lnt-Cl?C 07 C *9/503
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejneňí 15 09 81 (45) Vydaní 01 03 84 (75)
Autor vynálezu
EiRONEC MILAN ing.CSc., VESELÝ VÁCLAV prog.ing.DrSc., BRATISLAVA * 10 (54) Sposob súčasnej výroby cykloalkanonov a peroxidu vodika 1
Vynález aa týká spceobu afičaenej výroby cykloalkanonov a peroxydu vodika katalyzovanouoxydáolou cykloalkanonov a molekulovým kyslikom v kapalnéj fáze· Sú známe viaceré technologie, kterými možno připravit cykloalkanony v ekonomicky vý-hodných podmienkáoh, leh výběr závisí predovéetkým od surovinovéj základné. Cyklohexanonako doteraz najbežnejSi cykloalkanon aa vyrába z cyklohexylaminu alebo oyklohexanolu dé-hydrogenáclou, připadne priamou oxidáoiou oyklohexánu. Dehydrogenáoia cyklohexylaminupxebieha v prfide vodika a vodnéj páry při teplete 160°0 až 200°C aa médi alebo chromí»taae nikelnatom ako katalyzátorooh. Vznikajfioi imin aa hydrolyzuje aa oyklohexan&a. Celýproces móže vychádsnž z anilinu, ktorý v zmeal a vodíkom a vodnou parou v mílovoe pomere 10 t 75 t 15 prechádza v uvedených podmienkáoh na cyklohexanon / 80%/, cyklohexylaala/LO%/n4lín a fenol / 0,5%/ a íalěie vedlajžie produkty. Dehydrogenáoia oyklohexanolu aa uaku-točnuje pri teploto *00°C aa katalyzátorooh, ktoré aepSsobia dehydrataSne. Osvědčila aazliatina zinku a železa, rezp. krúžky z pozinkovaného plechu. Reaktor je růrový vyhrieva-aý dýmovými plynmi, dowthermom, alebo ortulovými parami. V produkte je asi 75% oyklohexa-nfinu a 23% oyklohexanolu. Vedlajžle zplodiny aa oddelujfi deatilačne. Cykloalkanúny zadajfi připravit aj oxidáoiou příslušných cykloalkánov. Spravidla za zleka zaee príaluánéhoalkoholu a ketfinu. Oxiduje aa vzduchem v přítomnosti alebo nepřítomnosti kyseliny bořítejrezp. jej eaterov. Ako katalyzátory aa použlvajfi soli kobaltu alebo maagánn. Oxiduje aa
SIS SIS prl teplot· 140°0 «1 17O°O. Poaer alkoholu ku ketána šišlal od prooesu a pohybuje aaod 10 t 1 až 3 i 2 · Gkrea toho vsnlkajft aj dlkarbo^rlová tyoellay a trootan nonete,xylových kyselin. Oykloslkanáay aožno slskaf aj oxidáolou prlaluinýoh oyklSnov aa palhatýoh katalysátorooh, připadne oxidáolou oykloalkylbensinpv oos prlsluiaý hydroperoxktorý kyslo katalyscvenýa roskladca lira fenol a oykloalkáh&u Spdeob sftčasnej výrobyoykloalkanonov a. poroxydn vodlka dotěrná ala je saáay· Moto nedostatky v podetatnej :re odstřeluje apdaob sftčasasj výroby cykloalkanonov a 5 až 12-tini at&seai uhllka v kba a poroxydu vodlka oxidáolou oykloalkaaolov a aolskulovýn kysllkoa v kvapalnej fásepodlá vynálesu, ktoriho podstata spočívá v toa, že ako katalysátexy aa peužlvajá neprohodná alabo pzaohodnf kovy připadat lantanldy vo fonte polynukleáxnyeh koeploxov týckovov fysikilaa alabo oheulOky vlasaaýoh aa organických alabo anorganických noslčov.Oaddáoia aa uskutodfuje prl teplotách 80°0 až 130°0, prlčoa je výhodná postupná snilovaalo toploty tak ako prohleha cxydáola. Kvftll svyžovanlu poolatočaýoh ryohlostl oxidoyklohaxanolu je vhodná aa sačlatku reekole přidal ku katalysátoroa Iniciátory radlkálovej reekole, ktorýai bývájfi najSaetejžie teraloky sálo stabilná organloká slučenlnynapr. asoal&Sanlny, paroxády, hydroparoxldy ap. a to v konoontráoll.O,ai až 5% váh.Inloiatoxa. P r i k 1 ad 1
Do reaktory v ktoroa ja sabospočoaý lntoaslvay styk plynnej a kvapalaoj fásy aapřidá oyklohexanol obsahnjfiol 1,33 % ha. kuaánhydroperoxldu ako Iniciátore. Po vyhrlaaa teplotu 115°0 aa sasa oxiduje prl 0,1 BPa a kysllkoa 473 alnfit. Po ochlaaeni aa voxidačněj snesl stanovili ako hlavni produkty peroxid vodlka v koncentrátu 1,1 % ha,a oyklohexanon v konoentrácli 9,8 % ha. Selektivita oxldáole bola 93,8 %· Přikladl
Postup rovnaký aku v přiklade 1, ale k oxldujfiooj sseal aa přidalo- 0,13* ha· katlysátora vsfahovaaá aa reagujfioi snes. Kovový katalysátor bol vo ferse koaplexu, ktozje vlasaaý aa nosič tvořený kysllSnlkal Solesa. Katalysátor obsahoval 0,95% želeaa0,13% sedl. Po 110 alnfitaoh oxldáole vsnlklo 1,2 % ha. peroxidu vodlka a 10,l%ha.cyklohexanoa. selektivita oxldáole bola 98,7 5*· * ' ·> Přiklad 3
Oyklohaxanol obsahuj&cl 0,43 % ha.dllauroylperoxldn ako lnlolatora sa oxidovalprl 112°C a 0,2 MPs a kysllkoa sa katylytiokiho fičlnku koalexn, který aá v prleaeze4 jadrá. Tento obsahoval 1,49 % ba, olaa a 0,21 % bia oáru· Množstvo katalysátora v reakčněj snesl tvořilo 0,3 % ha· Po 210 alafitaoh oxldáole vsalklo 1,0 % ha· peroxiduvodlka a 9,85 % ha. oyklohexaafiau. Selektivita oxldáole bola 9*»· %· P r 1 k lad 4'
Oyfclododeksaol sa oxidoval prl U0°0 a 0,27 MPa s kysllkoa aa katalytlokáho 4člržtvorjádrového koaplexu obsahu jáoeho 2,4 f ha· ohrtan a 0,11 % ha ortuta· Množstvo kslysátora v snesl bolo 0,21 % ha· Po lieetioh hodlnáoh oxidáeie kysllkoa vsalklo 8,$
Claims (1)
- 213 582 hm. cyklododekanfinu. Výhody sposobu súčasnej výroby cykloalkanúnov a peroxidu vodíka oxidáciou cykloal-kanolov s molekulovým kyslíkom v kvapalnej fáze podlá vynálezu spočívájú okrem inéhov tom, Že reakcia prebieha za výhodných ekonomických podmienok a je jednoducho provedi-telná. Všetky alkanúny sů surovinou pre polyamidy, Cyklopentanén pre polyamid 5, cyklohe-xanún pre kaprolaktán a polyamid 6,cykloektanún pre polyamid 8 a cyklodekanún pre poly-amid 12 a 6/12 . Dalšie ich použitie je ako rozpúšíadlo, připadne pre pripravu živic.Ich oxidáciou sa získájú alifatické dikarboxylové kyseliny. PSBDMBT VYNÁLEZU Spósob súčasnej výroby cykloalkanúnov s 5 až 12 atúmami uhlíka v kruhu a peroxiduvodíka oxidáciou příslušných cykloalkanolov s molekulovým kyslíkom v kvapalnej fáze vyz-načujúci sa tým, že ako katalyzátory sa používájú nepřechodné kovy, přechodné kovy při-padne lantanidy vo formě polynukleámych komplexov, alebo tieto fyzikálně alebo chemic-ky viazané na anorganické nosiče připadne kombinované s iniciátormi radikálových reakcii,obvykle s azozlúčeninami, peroxidmi alebo hydroperoxidmi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS785376A CS213562B1 (en) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | Method of simmultaneous production of cycloalkanes and hydrogen peroxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS785376A CS213562B1 (en) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | Method of simmultaneous production of cycloalkanes and hydrogen peroxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS213562B1 true CS213562B1 (en) | 1982-04-09 |
Family
ID=5428403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785376A CS213562B1 (en) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | Method of simmultaneous production of cycloalkanes and hydrogen peroxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS213562B1 (cs) |
-
1976
- 1976-12-03 CS CS785376A patent/CS213562B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2005073160A1 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| EP0274681A1 (en) | Process for production of acrylic acid | |
| JPS6054316B2 (ja) | 炭素数４の炭化水素から無水マレイン酸の製造法 | |
| US3870731A (en) | Oxidation of phenols and alkyl substituted phenols to their corresponding para-benzoquinone | |
| US3686267A (en) | Ammoxidation of saturated hydrocarbons | |
| KR910006203A (ko) | 이소부탄의 촉매산화에 의한 메타크릴산 및 메타크롤레인의 제조방법. | |
| US20140044613A1 (en) | Catalytic isobutane alkylation | |
| US1909354A (en) | Method of catalytically oxidizing aromatic compounds | |
| CS213562B1 (en) | Method of simmultaneous production of cycloalkanes and hydrogen peroxide | |
| GB2055829A (en) | Preparation of carboxylic acids from aldehydes | |
| GB1498784A (en) | Process for producing terephthalic acid | |
| CN101792372B (zh) | 一种苯与过氧化氢直接羟化制备苯酚及二酚的方法 | |
| US3935126A (en) | Catalyst and method of oxydehydrogenation of alkyl aromatic compounds | |
| JPH0154095B2 (cs) | ||
| US3917732A (en) | Method of oxydehydrogenation of alkyl aromatic compounds | |
| CA1256450A (en) | Production of cyclohexyl hydroperoxide | |
| CN108997185A (zh) | 采用多元金属氧化物复合催化制备过氧化氢异丙苯的方法 | |
| US2963508A (en) | Process for oxidation of monoalkyl naphthalene | |
| US2376986A (en) | Conversion of ethylene to butadiene | |
| JP2687590B2 (ja) | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 | |
| US3042722A (en) | Oxidation of cyclic olefins | |
| CZ293692B6 (cs) | Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu | |
| JP3822265B2 (ja) | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 | |
| SU852857A1 (ru) | Способ получени бензойной кислоты | |
| KR820000922B1 (ko) | 알킬방향족 화합물의 옥시탈수소화 방법 |