CS212509B1 - 1 -Methakryloyl-2,2,6,6,-tetramethyl-4-oxopiperidín a spósob jeho přípravy - Google Patents
1 -Methakryloyl-2,2,6,6,-tetramethyl-4-oxopiperidín a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS212509B1 CS212509B1 CS364780A CS364780A CS212509B1 CS 212509 B1 CS212509 B1 CS 212509B1 CS 364780 A CS364780 A CS 364780A CS 364780 A CS364780 A CS 364780A CS 212509 B1 CS212509 B1 CS 212509B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetramethyl
- oxopiperidine
- prepearing
- methakryloyl
- oxopiperidin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- CAPVNNQZARKHTD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methylprop-2-enoyl)piperidin-4-one Chemical compound CC(=C)C(=O)N1C(C)(C)CC(=O)CC1(C)C CAPVNNQZARKHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alicyclic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Příprava tejto zlúčeniny sa zakladá na reakcii 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidínu s chloridom kyseliny methakrylovej.
Táto zlúčenina mčže samotné slúžiť ako světelný stabilizátor pře polyméry. Přítomnost aktívnej nenasýtenej skupiny v molekule uvedenej zlúčeniny ju radí k potenciálnym monomérom na přípravu polymérnych světelných stabilizátorov. V takom případe by sa eliminovali fyzikálně straty stabilizátora z polyméru odpařováním alebo extrakciou, čo je sprievodným znakom pri použiti nízkomolekulových derivátov ako stabilizátorov polymérov.
Této zlúčenina sa podl’a predmetu vynálezu mčže připravit priamo z chloridu kyseliny methakrylovej a 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinu pri přebytku prvej zložky, alebo z roztoku suchých organických rozpúšťadiel, například benzénu, toluénu, alifatických a alícyklických uhTovodíkov a iné. Na viazanie chlorovodíka, ktorý sa pri reakcii uvolňuje, sa s výhodou mdžu použit organické bézy, ako například triethylamín alebo pyridin.
Příklad 1
Do banky, opatrenej miešadlom, prívodom a odvodom dusíka sa vložilo 1,55 g 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidínu a 5,2 g chloridu kyseliny methakrylovej. V inertnej atmosféře sa zmes smiešala pri izbovej teplote 2 hodiny. Potom sa za vákua oddestiloval prebytočný chlorid kyseliny. Zbytok sa rozpustil vo vodnom roztoku hydroxidu sodného a odtial sa produkt vyextrahoval éterom. Po oddestilovaní éteru a prekryštalizovaní z heptánu sa získali biele kryStálky s t. t. = 115 až 117 °C.
Elementárna analýza pro
Vypočítané: C 69,96 %, H 9,42 %, N 6,28 %;
Nájdené: C 69,18 %, H 9,42 %, N 6,60 %.
NMR (CDCl-j) - 6,38 m (1H), 5,82 m (1H), 2,98 a (4H), 2,38 s (3H), 1,80 s (12H)
IČ spektrum (CC14) vmax = 3 000, 1 740, 1 652, 1 55-, 1 469, 1 380, 1 330, 1 310, 1 270,
240, 1 050, 1 010, 940 cm“'.
Příklad 2
Do banky, opatrenej vyhrievaním, miešadlom, spatným chladičom, prívodom a odvodom dusíka a prikvapkávaoím lievikom sa vložilo 1,55 g 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidínu, ml benzénu a 5 ml triethylaminu. Po vyhriatí k bodu varu sa za miešania prikvapkával roztok 1,2 g chloridu kyseliny methakrylovej v 5 ml benzénu počas 0,5 hodiny. Potom sa zmes nechala reagovat ešte 2 hodiny. Po ochladení sa odfiltrovala krystalická látka.
«íatečný lúh sa odpařil do sucha za zníženého tlaku a po kryštalizácii z heptánu sa získal biely krystalický produkt s t. t. = 115 až 117 °C.
P r í k 1 a d 3
100 hmot. dielov polypropylénu sa zmieSalo s 0,15 hmot. dielmi zldčeniny připravenéj podl’a příkladu 1. Táto zmes sa homogenizovala v plastografe Brabender pri teplote 180 °C po dobu 10 mírnit. Zo zhomogenizovanej zmesi sa vylisovali fólie o hrúbke 0,1 mm pri teplote 190 °C a tlaku 20 MPa, po dobu 5 minút. Folie sa ožarovali ortutovou výbojkou o výkone 125 W vo vzdialenosti 7 cm od zdroja. Degradácia polyméru sa sledovala vývojom hydroperoxi/ dového a karbonylového pásu. Kým doba dosiahnutia karbonylového indexu 0,2 u čistého polypropylénu bola 150 hodin, stabilizovaný polymér dosiahol túto hodnotu za 1 200 hodin.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. 1-Methakryloyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidín vzorce
- 2. Spdsob přípravy 1-methakryloyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopíperidínu podl’a bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na 2,2,ó,6-tetramethyl-4-oxopiperidín sa pdsobí chloridom kyseliny methakrylovej v uhlovodíkovou: rozpúšťadle v přítomnosti bézy pri teplotách od izbovej teploty po teplotu varu reakčnej zmesi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS364780A CS212509B1 (cs) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | 1 -Methakryloyl-2,2,6,6,-tetramethyl-4-oxopiperidín a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS364780A CS212509B1 (cs) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | 1 -Methakryloyl-2,2,6,6,-tetramethyl-4-oxopiperidín a spósob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212509B1 true CS212509B1 (cs) | 1982-03-26 |
Family
ID=5377114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS364780A CS212509B1 (cs) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | 1 -Methakryloyl-2,2,6,6,-tetramethyl-4-oxopiperidín a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212509B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-23 CS CS364780A patent/CS212509B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3660505A (en) | Hindered alkenyl phenols from quinone methide | |
| US3107261A (en) | Process for the production of phenyl cyanates and phenyl cyanates | |
| US2598562A (en) | Nu-mercuri-1, 2, 3, 6-tetrahydro-3, 6-endomethano-3, 4, 5, 6, 7, 7-hexachlorophthalimide | |
| US3098103A (en) | Purely para thioether polymers | |
| CS212509B1 (cs) | 1 -Methakryloyl-2,2,6,6,-tetramethyl-4-oxopiperidín a spósob jeho přípravy | |
| US3763190A (en) | Preparation of pure glycolide | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| US2786851A (en) | Reaction product of 3, 4-dihalo-sulfolane with ammonia and process | |
| US3839387A (en) | Process for preparing n-trimethyl-silylacetamide | |
| Reichle | The pyrolysis of phenyltin benzoates and related substances | |
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| JPS63159362A (ja) | メチレンイミン化合物の製造法 | |
| US2649458A (en) | 2-thiono-5-oxazolidones | |
| US2916508A (en) | Method of preparation of 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol cyclic hydrogen phosphite | |
| US5081307A (en) | Process for preparing 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| SU301916A1 (cs) | ||
| Tsuzuki et al. | Novel conversion of diphenylcarbodiimide by sodium naphthalene | |
| US3116309A (en) | Heterocyclic compounds containing ring carbon, nitrogen and phosphorus or arsenic atoms and their preparation | |
| Taub et al. | Imido Esters. I. The Course of the Reaction Between Phthalic Anhydride and Caprolactam | |
| SU525679A1 (ru) | 2-Меркаптобензтиазолилакрилаты как термо-светостабилизаторы полимеров и способ их получени | |
| US2526533A (en) | Preparation of novel esters of betahydroxy carboxylic acids by the reaction of beta-lactones with phenols | |
| US4853486A (en) | Method for production of dithiodialdehyde | |
| US3755355A (en) | Process of manufacturing n-mercaptomethylphthalimide | |
| US2971009A (en) | 3, 7-dioxygenated 3alpha-methyl-3-benz[e]indanecarboxylic acids and lactones |