CS212228B2 - Herbicide means and method of making the active substance - Google Patents

Herbicide means and method of making the active substance Download PDF

Info

Publication number
CS212228B2
CS212228B2 CS802058A CS205880A CS212228B2 CS 212228 B2 CS212228 B2 CS 212228B2 CS 802058 A CS802058 A CS 802058A CS 205880 A CS205880 A CS 205880A CS 212228 B2 CS212228 B2 CS 212228B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
active ingredient
composition
alpha
hydrogen
Prior art date
Application number
CS802058A
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Pissiotas
Otto Rohr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS212228B2 publication Critical patent/CS212228B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Vyyález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jednu m-kyanelkoxyfenylmocočinu. Vynniez se rovněž týká způsobu.yýroby nových herbicidně účinných m-kyenalkoxyfenylmočovin a použití herbicidních prostředků ' k potírání nežádoucího růstu rostlin.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu m-kyanalkoxyfenylmočovinu obecného vzorce I,
(I) v němž znarnennj X vodík nebo chlor,
Y kyanalkylovou skupinu vzorce
n znamená číslo 0 ' nebo 1,
Rj alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, nebo methoxyskupinu,
R^ vodík nebo methylovou skupinu, R4» Rj» Rg a R nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhLíku nebo methoxymeUhylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I mají vysloveně selektivní herbicidní vlastnosti obecné a ukazuj se jako zvláště výhodné k potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin, zejména v kulturách sóji, bavlníku, obilovin, kukuřice a cukrové řepy. Jednotlivé sloučeniny jsou selektivně účinné v řepce.
Při dostatečné vysokém aplikovjmém mooství mají však uvedené sloučeniny také totální herbicidní účinek. Appikace se může provádět jak preemergentně, tak i postemergentně. Přitom mohpu aplikovaná rninoství kolísat v Širokých meeích, například mezi 0,1 a 10 kg účinné látky na 1 ha, ' výhodné vSak se používá 0,5 až 5 kg účinné látky na 1 ha.
Prostředky podle vynálezu obsahuj kromě účinné látky vzorce 1 vhodný nosič nebo/a daaěí přísady. Vhodné nosné látky - a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpooídaj látktta obvykle používiným při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, ředidla, dispergátory, emuulgátory, smáčedla, adhezíva, zahušlovadla, pojidla nebo/a hnojivá.
Za účelem použžtí v herbicidních prostředcích lze sloučeninu vzorce I zpracovávat, v obvyklém složení va formě popraše, emmlzního koncentrátu, ve formě granuuátu, disperze, nebo - taká ve formě roztoku nebo suspenze.
K výrobě sloučenin obecného vzorce I se používá o sobě známých metod. Tak se sloučeniny obecného vzorce I vyráběj například reakcí příslušná substituovaného benzenu obecného'vzorce II, (II) v němž
X a Y maaí shora uvedený význam s aminem obecného vzorce III,
(III) v němž
Rg a Rj maaí shora uvedený význam, a v nichž jeden ze zbytků
A a B znamená lsok^enátový nebo karbamoolový zbytek a druhý znamená aminoskupinu.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tak, že se nechá reagovat m-Jhyldooqrfenylmoěovina obecného vzorce IV,
v němž
X, Y, Rg a Rj maj význam uvedený pod vzorcem I, s kyanalkylhalogenidem obecného vzorce V, (IV) (V) v němž n, R^, Rg, Rg a R? mají význam uvedený pod vzorcem I a foil znamená atom halogenu, v přítoroiooti činidla vážícího kyselinu.
Není bezpodmínečné nutné uvádět v reatei kyrnMákylhalogeinLd s m-ltydrojqďenylmočovinou, vzhledem k tomu, že kyanoskupinu lze zavést do molekuly také teprve in sítu, nappíklad přes následující, schemaaický znázorněné stupně syntézy:
X
/-H2O
Rg= alkyl (I)
Při této syntéze se m-lýydroixrfenylmočovina kondenzuje s esterem halogenalkankarboxylové kyseliny. Esterová skupina se potom z^ádlní a volná karboxylové skupina se poté přemění přes smíšený airtiydrid kyseliny reakcí s amoniakem na amid a ten se přemění působením činidle odníme^ícího vodu na kyanalkoxyskupinu.
Tyto reakce se výhodně prováddjí v organických rozpouštědlech mísiteliých s vodou, jako je aceton, butanon, dimeUvysulfoxid, dimethylfomamid atd. Reakční teploty se pohybují mezi 0 °C a 150 °C, prakticky mezi teplotou mfsttnosltl a teplotou varu reakční smměi. Obecné se pracuj^ za atmosférického tlaku, větší mnoství se mohou s výhodou vyrábět také v tlakových nádobách.
Sloučeniny vzorce I jsou pro teplo^e^né málo jedovaté a msainpulace s nimi nevyžaduje žádných bezpečnootních spaeřlní. Tyto sloučeniny jsou v obvyklých organických rozpouštědlech relativně dobře rozpustné a ve vodě jsou špatně rozpustné. Mohou se snadno vysrážet přidáním vody k reakčnímu roztoku. Jejich převedení na kapalné herbicidní prostředky se daří jen za pouustí zvláštních pomocích rozpouštědel nebo/a dispergátorův
Nové účinné látky vzorce 1 jsou stabilní sloučeniny, které jsou rozpustné v obvyklých organických rozpouštědlech, jako alkoholech, etherech, ketonech, dimethylforaamidu, dimotlýsulfoxidu atd.
Výroba prostředků podle vynálezu se provádí o sobě známým způsobem důkladný smísením a rozemletím účinných látek obecného vzorce 1 s vhodnými nosnými látkami nebo/a dispergátory, popřípadě za přídavku prostředků proti pěnění, smáČčddl, dispergátorů nebó/a rozpouStě6 del inertních vůči účinný látkám. Účinné látky mohou se vyskytovat a používat v následujících formách zpracování:
pevné fOímy zpracování: popraš, posyp, gramuát, obalovaný granulát, impregnovaný granulát a homogenní granulát, ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky: smáčitelný prášek, pasta, emuuze, emuuzní koncentrát, kapalné foímy zpracování: roztoky.
Koncentrace účinné látky v prostředcích podle vynálezu Siní 1 až 80 hmoonostních % a při aplikaci se - mohou pouuívat i nižší jako asi 0,05 až 1 %.
K prostředkům podle vynálezu se dají přimíchávat také deaší biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové - prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce 1 obsahovat například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, baRktrioatatika, nemoaocidy nebo další herbicidy k rozšíření účinnostního spektra.
Náled^ící příklady slouží k bližšímu objasnění výroby feoyloočovicy vzorce 1 podle vynálezu. DeaSf sloučeniny, které lze vyrobit analogicky, jsou uvedeny v tabulce, která je připojena k příkladu 2. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia, díly a údaje v % se vztahuj na hmoOncot. V dalších příkladech se popisuje zpracování účinných látek na technicky pouužtelné aplikační formy a dále se popisují testy, které dtmooclmllí herbicidní účinek.
Příklad 1 alfa-Qm(3,3-dioettцrluletdo)fenooχ]pPOoionCiril
Směs 9 g N-(o-ihddΌxyУfecll-N',N*-dioethylooioviny, 7,5 g bezvodého uničit ши draselného, 6,7 g alfa-brooopooiooctnill a 100 ml metalethylketonu se zahřívá 48 hodin za míchání pod zpětný chladičem. Po ochlazení se reakCní směs zfilmuje a promne se oettylethylketoneo. Po odpaření ve vakuu se získá 7,6 g titulní sloučeniny o teplotě tání 144 až 145 °C.
P ř íklad 2 alfa-[m-(3,3-dioθthrllгβido)ftooэφ]i8obblnrooCtnil
a) Směs 180,2 g N-(o-lýdooyУetol)-N,N'-dioethylooSovicy, 140 g bezvodného uh-ičitanu draselného, 197 g ^^Ιι^ι™ elfe-brooisooáselné kyseliny a 1 000 ml oee]wlenhylkttonu se zahřívá 5 dnů za míchání za varu pod zpětný chladičem. Po ochlazení se reakční směs zfilmuje a pro^je se oeelýenhylketoneo, odpaří se ve vakuu a na zbytek rozpuštění v toluenu se působí aktivním uhlím. Po odfiltrování a odpaření ve vakuu se získá 119 g ethyl;esteru alfa-[o-(3,3-dioothylureido)fenoxy]i80oá8tlcé kyseliny o teplotě tání 62 až 63 °C.
b) 73 g esteru popsaného v odstavci a) se rozpuutí v 330 ml oothanolu a k tomuto roztoku se přikape 78 ml 3,5N roztoku hydroxidu sodného. Po čtyřhodinovém míchání při teplotě oístnooti je zmMelnšní ukončeno. Po oddetSilování mothanolu se reakční produkt okyyelí
2N chlorovodíkovou kyselinou, přičemž se vysráží volná tyselina. Získá se 53,3 g alfa-[m-(3,3-dimetivlureido)fenoxy] iaomáaelné kyseliny o teplotě tání 155 ' až 156 °C.
Tito kyselinu lze vyrobit také následujícím způsobem:
Směs 18 g N-(m-řvyrrxyyenyy)-N',N'-dimethylmočoviny, 24 g rozpráškovaného hydroxidu sodného a 250 ml acetonu se zahřívá asi 1 ' hodinu k varu pod zpětným chladičem. Potom se vodní lázeň odstraní a za silného míchání se přikape směs 36 g chloroforau a 50 m acetonu tak, aby i během přidávání zůstal var pod zpětiýfc chladičem zachován. Po přidání se reakční směs dále míchá jeětě 4 hodiny za varu pod zpětný^ chladičem. Potom se reakční směs odpáří, zbytek se vyjme 300 m 2N roztoku hydroxidu sodného, nerozpustná část se extrahuje ethylacetátem a oddělený bazický vodný roztok se otyseeí zředěnou chlorovodíkovou tyselinou, přičemž se vyloučí volná kyselina. Po odfiltrování a vysušení se získá 20 g aiea-[m(3,3-dimethfl“ ureido)fenoxy iaomáaelné kyseliny o teplotě tání 196 až 197 °C.
c) 12 g kyseliny vyrobené podle odst. b) se předloží v 50 ml dioxanu a smísí se s 10,7 mililitry tri-n-butyaaminu, přičemž se část rozp^sí. Směs se ochladí na 10 °C a při této teplotě se za míchání přikape 4,3 m ethylesteru chlormravenčí kyseliny. Potom se reakční směs dále míchá 10 minut. Nyní se rovněž při teplotě 10 °C zavádí v nadbytku amoniak a směs se dále míchá 1 hodinu při teplotě místnossi. Nakonec se přidáním 50 ml etheru vysráží amid a dofiltruje se. Výtěžek činí 10,5 g amidu alfa-[m-(3,3^-^c^;^meth^Iw^(Bido)eeosxy]i8omáseloé kyseliny o teplotě tání 155 až 156 °C.
d) Směs 14 g amidu popsaného v odstavci c), 29,4 g trifeoslesseins, 10,8 ml tetrachlsrmethanu, 24 ml triettyllminu a 210 ml ethylenchloridu se udržuje 3 hodiny za míchání a pod atmosférou dusíku při teplotě lázně 60°. Potom se reakční roztok odppOří, provede se extrakce ethylacetátem a ethylacetátový extrakt se znovu odppaí. Zbytek se překystaluje ze směsi acetonu a hexanu. Získá se 10,5 g alfB-[m-(3,3-dimethylureido)eeos:χSies-lst;s*os0trilu o teplotě tání 110 °C.
číslo -0-Y X N(«2)(R3) fyzikální data
1 och2cn H N(CH3)2 t. t. 119 až 121°
2 OCH(CH3)CN H n(ch3)2 t. t. 144 až 145°
3 4 OCH(CH3)CN OCH2CN H H М(СНз)ОСН3 И(СНз)ОСНз t. t. njW 1 65° ,5562
5 OCH2CH(CH3)CN H «(СНз)2 t. t. 142°
6 OCH^^^N H N(CH3)2 t. t. 149 až 150°
7 8 OCCCH-^CN OCCCH-^CN H H N(CH.j)2 N(CH3)OCH3 t. t. «36 1 nD 110° ,5240
9 OCH(CH3)CK H t. t. 93 až < 94°
10 OCH^H^CN H N(CH3)OCH3 t. t. 95 až 96°
1 1 OCH(CH3)CN 4-C1 N(CH3)2 t. t. 146 až 147°
12 OCH(CH3)CN H N(CH3)CH(CH3)escH
13 OCH(C2H5)CN ' · : H N(CH3)CH(CH.j)C5CH
14 OCH(C2H5)CN H N(CH3)C4H9-n o4° °D -
15 OCHCCIOC^OC^ 0CH(C2H5)CN H И(СНз)ОСНз 1,5323
16 H NHCH3
б
Příklad 3
Zpracování sloučenin vzorce I na aplikační formy upotřebitelné v zemědělství lze provádět například podle následujících předpisů:
Simáčtelný práéek
Pro výrobu a) 70% a b) 10% smmčitelného prášku se použije následujících složek:
a) 70 dílů elfa-[m-(3,3-dimethylureido)fenoxy]propiiniirilu dílů natriumdibbtylneafylsulfončtu dílů kondenzačního produktu nOTtalenaulLfonových kyselin, fenoleuffonových kyselin a formaSiehliu (3:2:1) dílů kaolinu dílů křídy (prov. Chiaamagnn);
b) 10 dílů účinné látky díly suUií sodných solí nasycených sulfatovaných matných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin a formaliehliu, dílů kaolinu.
Uvedená účinná látka se nanese na odpooíddjjcí nosné látky (kaolin a křídu) a potom se věe smísí a směs se rozemele s ostatními složkami. Získá se srnmáčtelný prášek s výtečnou smáčitlnootí a susiendioíjelnoptí. Z takovýchto sm^^elných prášků se mohou ředěním vodou získat suspenze β obsahem 0,1 ai 8 % účinné látky, které jsou vhodné k potírání plevelů v kulturách rostlin·
Pasta:
K výrobě 45% pasty se pouuije následuj lících látek:
dílů alf a- [m- (3 r 3-dimeelhrllueido )fennoχli8pbu jyyonitrilu dílů křemičitanu spinnnlinitéhp, dílů cetySiPSlgllkpSetheru s 8 mol ethySenpχiiu, dílu plelSiPlygSlkPSetheru s 5 mol ethylenoxidu, dílů vřetenového oleje, dílů iolyethySengSykplu dílů vody·
Účinná látka se důkladně smísí s přísadami a získaná směs se rozemele ve vhodném zařízení. Získá se pasta, ze které se ředěním vodou dá vyrobil suspenze každé požadované' koncentrace.
Emuuzní koncentrát
K výrobě 25% emu.zního koncentrátu se vzájemně smísí následnici složky:
dílů alf j-[u-(3,3-diuethylureidp)f enoxy] дор^и^гНт, dílů smmsi nOInlllenplipSlPxyethySenu nebo vápenaté soli dodecylbenzensullpnčtu, dílů cyklohexanonu a dílů xylenu.
Tento koncentrát lze ředit vodou na emulze vhodných konncnnraaí, například s obsahem
0,1 % účinné látky. Takovéto emulze jsou vhodné k potírání plevelů v kulturních plodinách.
Suspenzní konccentrát (fiowable)
K výrobě 45% suspenzního konccenrátu se použije následujících látek:
dílů účinné látky dílů ethylenglykolu dílů oktylfenoxypolyethylenglykolu s 9 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol oktylf molu ‘ dílů směsi aromatických sulfonových kyselin kondenzovaných s formaldetydem ve formě amonné · dílu silioonového oleje ve formě 75% emulze
0,1 dílu směsi 1-(3-chlorallyl)-3,5,7-trOaetozoniwuadmnnntaocM.triUu s ulťLiČttomm sodným, chloridové číslo nejméně 11,5 %·
0,2 dílu biopolymerní záhustky nejvýše se 100 zárodky na 1 g
42,7 dílu vody.
Účinná látka se ve vhodných zařízeních důkladně smísí s přísadami a směs se rozemele. . Získá se pasta, ze které se dají ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
Příklad 4
K důkazu upoořebitelnosti herbicidních prostředků (aplikovaných preemergentně a postemergentoě) slouží následnici testy:
ΗθΓΡ^ΐ^ί účinek při preníírgenOní aplikaci (inhibice klíčení)
Ve skleníku se bezprostředně po zasetí testovsných rosslin do m.sek určených k setí ošeeři povrch půdy vodnou disperzí účinných látek, která byla získána z 25% emu.zního koncentrátu, popřípadě z 25% smíččtelméht prášku v případě účinných látek, které se nede^í pro nedostatečnou rozpustnost vyrábět ve formě emHzního konccnnrátu. Pouuije se různých řad ^ηο^ΟΓβοί, oddpvíddjících 2 a 1 kg účinné látky na 1 ha. MLsky se udržní ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 7°% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech. Výsledky se hocdiotí podle následnici stupnice;
= rostliny oekkíčí nebo jsou úplně odumřelé až 3 = velmi siloý účinek až 6 = střední účinek až 8 = nepatrný účinek
- žádný účinek (jako u oeošetřené kontroly)
Herbicidní účinek při poi^^tem^i^j^c^i^O^i^zí aplikaci (účinek kontaktního herbicidu)
Větší počet plevelů a kulturních rostlin, a to jak jeUooděloloých, tak i oých, se po vzejtí (ve stadiu 4 až 6 l^i^s^t^ů) postříká vodnou disperzí účinných látek v dávkách 0,5, 1, 2 a 4 kg účinné látky oa 1 ha, a to postřikem na rostliny a rostliny se potom udržní při teplot 24 až 26 °C a při 45 až 60% rela^voí vlhko si vzduchu. fojméně 15 dnů po se pokus vyhocdiotí a výsledek se hoědiooí podle stejné stupnice jako při preemergentním testu.
Také při tomto testu vykazní sloučeniny vzorce I výtečný účinek pro o i širokoUsýjm plevelům a proo,! většině travnatých plevelů, přičemž kulturní rostliny, kuklice, obiloviny, jako ječmen, proso a rýže, a také bavlník a sója zůstáv^í ' nepoškozeny nebo jsou poškozovány teprve za posiužtí většího mo^sv! účinné látky.
Výsledky těchto pokusů jsou shrnuty v následujících tabulkách:
Jako srovnávací sloučeniny bylo v testech použito látky A
A = Dosmex = N-Cl-chlor-^methoxyfenyD-N^N-diinejttyrimočovina (známá sloučenina)
Tabulka (preemergentní pokus)
sloučenina č. pouUStá mnossví kg/ha 2 2 1 2 7 1 2 8 1 10 2 1 2 A 1
rostlina: ječmen 2 6 1 4 3 4 1 2 2 4
pSenice 2 4 2 3 2 7 1 2 2 3
kUkUřLce 2 2 4 9 9 9 6 9 3 4
proso 7 7 5 7 4 6 4 7 1 2
rýSe 2 •4 4 5 5 5 2 2 1 2
oves hluchý (avena fatua) 2 2 1 1 1 3 1 1 1 2
jílek vytrvalý (Lolium perenne) 2 4 2 2 1 1 1 1 1 1
psárka polní (A.opecurus mosuroides) 2 2 1 2 1 6 1 2 2 2
sveřep střešní (Bromus tectoum) 1 1 1 2 1 2 1 1
šáchor (Cyperus rotundus) 8 8 7 8 8 9 7 9
Rottboeeiia exaltata 2 3 4 8 5 8 9 9 1 2
rosička krvavá (Digitaria sangUnnais) 1 1 1 2 4 5 3 9 1 1
jeSatka kUří noha (RchinocKLoa crus galii) 2 5 2 4 1 3 1 1 1 1
sója 2 2 2 5 4 8 9 9 1 2
bavlník 8 8 9 9 8 9 3 9 1 6
cukrová řepa 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1
Sida spinosa 1 1 1 1 1 1 1 1 - -
Sesbahia exaltata 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1
laskavec ohnutý (Anaremtus oetotflexus) 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1
hořčice bílá (Sinapis alba) 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1
povíjnice (Iptmoβr purpiurea) 1 2 1 1 1 1 2 2 1 1
svízel pří.tula (Galium aparine) 3 4 3 6 2 7 2 3 1 1
kopretina (Obrys Ernthmmum leucum) 1 1 1 1 6 8 1 1 2 2
гЬиШод (AbuUilon spec.) 1 1 1 1 1 1 1 1
lilek černý (SaLonm nigrům) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Tabulka
sloučenina č. použité mnOeSvi kg/ha 2 3 1 21 6 1 2 7 1 2 8 1 10 2 1 2 A 1
rostlina: ječmen 2 5 1 3 2 3 2 2 2 7 5 7
pšenice 2 7 1 2 2 2 2 4 2 .3 9 9
kUkUřice 7 9 6 9 9 9 9 9 8 9 5 6
proso 4 6 7 9 4 7 2 2 9 9 4 9
rýže 2 3 1 2 3 4 2 3 1 2 2 2
oves hluchý (Avena fatua) 2 4 1 1 1 2 1 1 1 2 2 6
jílek vytrvalý (Loliím perenne) 1 4 1 2 6 7 1 2 1 8 2 2
psárka polní (Alopecurus mroosuoides) 2 6 1 1 3 3 3 4 1 2 4 4
sveřep střešní (Bromus tectorum) 2 3 2 4 3 3 2 2 2 7
šáchor (Cyperus rotirndus) 4 4 3 4 6 7 8 8 4 6 3 4
Rootbooelia exaltata 1 1 6 9 3 7 1 1 9 9 2 8
rosička krvavá (Digitarie sanguinaais) 1 1 1 2 2 3 1 ' 1 2 3 3 4
ježatka taUří noha (Echinochloa crus galii) 2 2 1 3 3 3 2 2 2 6 1 2
sója 3 4 7 8 1 1 1 1 8 9 2 4
Oavlník 1 1 4 7 6 7 1 2 1 2 2 3
cukrová řepa 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1 1 2
Sida spinosa 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1
Sesbania exaltata 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 3
laskavec ohnutý (Amrmrtus retrofeeous) 1 1 1 2 1 1 1 1 2 2 6 6
hořčice bílé (Sinapis alba) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2
pooíjnice (Ipomoea purpurea) 2 2 1 2 1 1 1 1 2 2 1 1
svízel přítule (Galiím aparine) 1 3 7 8 7 7 1 2 1 4 6 6
kopretina (Chrosarnthemum leucum) 1 1 1 2 2 2 1 2 1 1
aouuilon (Abouilon spec.) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
lilek černý (Solením nigrům) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 - -

Claims (10)

  1. že jako účinnou složku obsahuje alespoň
    1· Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, jednu m-XyuialkoxyfenylmoUovlnu obecného vzorce I, (I) v némž znamenají X vodík nebo chlor,
    Y kyanalkylovou skupinu vzorce n číslo 0 nebo 1,
    R2 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkiiylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo methoxystopinu,
    R3 vodík nebo methylovou stopinu,
    R4» Hg, Rg a R? nezávisle na sobé vodík, alkylovou stopinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo methylovou skupinu.
  2. 2. Prostředek podle bodu · , se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v némž X znamená vodík a zbývajeí symboly mají význam uvedený v bodá 1.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznaačujcí se tím, že jako účinnou složku obealtauje m--3,3-
    -dimetlwlureido ton^rll.
  4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyzn^čujcí se tím, žn jako účinnou složku obsahuje m- (3-0011x843-06 t^l^c^oyurehlo o ff ^^βοοτ^^^Ι.
  5. 5· Prostředek podln bodu 1, vyznE^^ící sn tíe, žn jako účinnou složku obsahuje alfa-[e-(3, 3-0:10611x8^1^0 ofennoy] propioninrll.
  6. 6. Prostředek podle bodu 1, vyzaněčujcí se tíe, že jako účinnou složku obsahuje alfa-[e-(3,3-OioθtiχlrrniOi)feaoiy]i8oiuryuoninrll.
  7. 7. Prostředek podln bodu 1, vyznaačujcí sn tíe, že jako účinnou složku obsaujn alfa-[m-(3-oetlχl-3-mnthixyurθiOi)feaoyu] d-so^u^utyioL trll.
  8. 8. Prostředek podln bodu 1, vyzn^čujcí sn tím, že jako účirmou složku obsahuje alfa-[e-(3,3-016611x81^^0 ^anoy]
  9. 9. Prostředek podln bodu 1 , sn tíe, že jako účinnou složku obsahuje alfa-[e( 370611x8-3-06 t^x^ymi-Oo )feaoiyUbuUyuoninrll.
  10. 10. Způsob výroby účinné složky podln bodu 1, obecného vzorce I, auzaθčuUící sn tíe, že sn m-lhydro:ιyufeaylmiδoviaa obecného . vzorce IV,
    NH-CO-N-R3 (IV)
    H—O v němž
    X, Rg a Rj mají význam uvedený v bodě 1, v přítominsti činidla vážícího kyselinu uvádí v reakci s kyanalkylhalcgenidem obecného vzorce V, ' (V) v němž B4 * R5 > Hal J
    Rj 8 Rj, n mají význam uvedený v bodě 1, znamená atom halogenu.
CS802058A 1979-03-26 1980-03-25 Herbicide means and method of making the active substance CS212228B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH278679 1979-03-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS212228B2 true CS212228B2 (en) 1982-03-26

Family

ID=4241560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS802058A CS212228B2 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Herbicide means and method of making the active substance

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4400205A (cs)
EP (1) EP0016731B1 (cs)
JP (1) JPS55130951A (cs)
AT (1) ATE2515T1 (cs)
BR (1) BR8001790A (cs)
CA (1) CA1136145A (cs)
CS (1) CS212228B2 (cs)
DD (1) DD160173A5 (cs)
DE (1) DE3061970D1 (cs)
DK (1) DK128080A (cs)
IL (1) IL59699A (cs)
PL (1) PL123156B1 (cs)
RO (1) RO79500A (cs)
ZA (1) ZA801739B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2947648A1 (de) * 1979-11-27 1981-08-06 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co, 6719 Kleinkarlbach Verwendung tertiaerer heterocyclischer amine als potenzierungsmittel fuer insektizide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE756314A (fr) * 1969-09-19 1971-03-18 Ciba Geigy Nouveaux agents pesticides du type des phenylurees, leur procede de preparation et leur emploi
US4046797A (en) * 1975-06-06 1977-09-06 American Cyanamid Company 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea

Also Published As

Publication number Publication date
RO79500A (ro) 1982-07-06
CA1136145A (en) 1982-11-23
DK128080A (da) 1980-09-27
EP0016731B1 (de) 1983-02-16
JPS55130951A (en) 1980-10-11
DE3061970D1 (en) 1983-03-24
PL123156B1 (en) 1982-09-30
PL222970A1 (cs) 1980-12-15
IL59699A (en) 1984-03-30
ZA801739B (en) 1981-11-25
EP0016731A1 (de) 1980-10-01
ATE2515T1 (de) 1983-03-15
DD160173A5 (de) 1983-05-11
BR8001790A (pt) 1980-11-18
IL59699A0 (en) 1980-06-30
US4400205A (en) 1983-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4270948A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
EP1157991A2 (en) Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones
EP0096003B2 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
US4104051A (en) Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides
CS212337B2 (en) Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance
HU183195B (en) Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances
RU2007084C1 (ru) Гербицидная композиция
KR900008397B1 (ko) N-아릴설포닐-n&#39;-트리아졸일우레아류의 제조방법
CS221820B2 (en) Herbicide means
EP0264865A2 (de) Alpha-Iminocarbonsäureanilide enthaltende herbizide Mittel sowie neue Alpha-Iminocarbonsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0096004B1 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
CS204960B2 (en) Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of production of active substances
EP0034012B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides
CS212228B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance
US3707366A (en) Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
EP0493321A1 (de) Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung
CH627919A5 (de) Herbizide mittel.
HU180022B (en) Herbicide compositions containing alpha-halogeno-acetamide derivatives as active agents
DE2856750A1 (de) Herbizid wirksame 1.2.4-triazin-5-on- derivate
CS204044B2 (en) Herbicidal means and method of making the active substance
CS203944B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compound
EP0198870A1 (en) WEED KILLING COMPOSITIONS FOR KILLING MONOCOTYLENE AND DIKOTYLENE WEEDS IN MAIZE.
US3690865A (en) Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields
RU1826860C (ru) Гербицидна композици
GB1579635A (en) Sulphenamides and their use in pesticidal compositions