PL123156B1 - Herbicide and method of manufacture of novel phenylureas - Google Patents
Herbicide and method of manufacture of novel phenylureas Download PDFInfo
- Publication number
- PL123156B1 PL123156B1 PL1980222970A PL22297080A PL123156B1 PL 123156 B1 PL123156 B1 PL 123156B1 PL 1980222970 A PL1980222970 A PL 1980222970A PL 22297080 A PL22297080 A PL 22297080A PL 123156 B1 PL123156 B1 PL 123156B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- hydrogen
- hydrogen atom
- radical
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims abstract description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 3-methyl-3-methoxyureido Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- IPRCBIWIPMJXIK-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 IPRCBIWIPMJXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FHWUSSPIASYIDY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(cyanomethoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OCC#N)=C1 FHWUSSPIASYIDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JDUFUQAREUTWJH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(cyanomethoxy)phenyl]-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC(OCC#N)=C1 JDUFUQAREUTWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 27
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 3
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zwlaszcza do selektywnego zwalczania chwas¬ tów w uprawach kukurydzy, zbóz, bawelny, soi i rzepaku, zawierajacy znane nosniki iAub substan¬ cje pomocnicze oraz substancje czynne i sposób wytwarzania nowych fenylomoczników.Fenylomoczniki o wlasciwosciach chwastobój¬ czych znane sa z polskiego opisu patentowego nr 81041, jednakze wykazuja one albo niezbyt silne dzialanie chwastobójcze nawet przy wysokich daw¬ kach, albo niska selektywnosc wzgledem roslin uprawnych takze przy malych dawkach.Celem wynalazku jest opracowanie takiego se¬ lektywnego srodka chwastobójczego, który elimino¬ walby omówione niedogodnosci.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze cel ten mozna osiagnac za pomoca nowych substancji czynnych o strukturze zblizonej do wspomnianych zwiazków znanych z polskiego opisu patentowego nr 31041.Pomimo niewielkiej róznicy w strukturze nowych zwiazków w porównaniu z budowa wspomnianych zwiazków znanych te nowe substancje czynne nie¬ spodziewanie wykazuja jednak wlasciwosci powaz¬ nie rózniace sie jakosciowo od wlasciwosci zwiaz¬ ków znanych (porównaj tablice 2 i 3) i wyraznie przewyzszajace te niedostateczne wlasciwosci zwiaz¬ ków znanych.Srodek chwastobójczy, zwlaszcza do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy, zbóz, bawelny, soi i rzepaku, wedlug wynalazku zawiera 2 jako substancje czynna co najmniej jeden nowy m-cyjanc^koksyfenylomocznik o wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oz¬ nacza grupe cyjanoalkilowa o wzorze 4, n oznacza 5 liczbe 0, 1 lub 2, Ri oznacza atom 3wodoru lub niz¬ szy rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alki¬ lowy lub alkenylowy, albo R2 i R3 razem z atomem 10 azotu, z którym sa zwiazane, tworza 5—6-czlonowy pierscien heterocykliczny, ewentualnie jeszcze za¬ wierajacy atom tlenu lub siarki lub grupe iminowa, R4, R5 i R7 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a Re oznacza 15 atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksylowa lub nizsza grupe alkoksyalkilowa.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja wyrazne selek¬ tywne dzialanie chwastobójcze i nadaja sie jako szczególnie korzystne do zwalczania chwastów w 20 uprawach roslin uzytkowych, zwlaszcza w upra¬ wach soi, bawelny, zbóz, kukurydzy i buraków cukrowych. Niektóre z tych zwiazków dzialaja se¬ lektywnie w uprawach rzepaku.Korzystnymi jako substancje czynne srodka 25 wedlug wynalazku sa np. nastepujace zwiazki: m-(3,3-dwumetyloureido)-fenoksyacetonitryl, m-(3- -metylo-3-metoksyureido)-fenoksyacetonitryl, a-[m- -(3,3-dwumetyloiureido)-fenoksy-propionitryl, a- [m < -(3,3 - dwumetyloureido) - fenoksy] - izobutyronitryl, 30 cc- [m-(3^metylo-3-metoksyureido) - fenoksy] -izobuty- 123 156/ 123 156 3 ronitryl lub a-[m-(3-metylo-3-metoksyureido)-feno- ksy]-butyronitryl.Przy dostatecznie duzych dawkach wystepuje tez totalne dzialanie chwastobójcze. Stosowanie to mozna podejmowac zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin. Przy tym dawki moga zmie¬ niac sie w szerokim zakresie, np. 0,1—10 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha, korzystnie 0,5—5 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha.Odpowiednimi nosnikami i substancjami pomoc¬ niczymi moga byc substancje stale lub ciekle, od¬ powiadajace substancjom praktykowanym w tech¬ nice sporzadzania preparatów, takim jak naturalne lub regenerowane substancje mineralne, rozpusz¬ czalniki, rozcienczalniki, dyspergatory, emulgatory, zwil^acze, srodki polepszajace przyczepnosc, za¬ geszczacze i/lub nawozy.Dla zastosowania* w srodkach chwastobójczych mozna zwiazek, o wzorze 1 w postaci srodka do opylania,- koncentratu emulsyjnego, granulatu, dys¬ persji, roztworu lub tez zawiesiny przetwarzac w kompozycje uzytkowa.Wytwarzanie zwiazków o wzorze 1, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, nastepuje sposobem wedlug wynalazku na drodze reakcji m-hydroksyfenylomocznika o wzorze 2 z halogenkiem cyjanoalkilu o wzorze 3 w obecnosci srodka wiazacego kwas, przy czym we wzorach 2 i 3 symbole X, n, Ri, R2, R3, R4, R5, Re i R7 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Hal oznacza atom chlorowca.Reakcje te prowadzi sie korzystnie w rozpusz¬ czalnikach organicznych, mieszajacych sie z woda, takich jak aceton, butanon, sulfotlenek dwumetylo- wy; dwumetyloformamid itp. Postepowanie prowa¬ dzi sie w temperaturze reakcji 0—150°C, praktycz¬ nie?w teanperatuirze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Na ogól sposób prowadzi sie pod cisnieniem normalnym, przy czym wieksze ilosci mozna korzystnie wytwarzac w na¬ czyniach cisnieniowych.Zwiazki o wzorze 1 sa dla stalocieplnych malo trujace, totez manipulacja nimi nie wymaga spec¬ jalnych srodków ostroznosci. Sa one dosc latwo rozpuszczalne w zwyklych rozpuszczalnikach orga¬ nicznych i slabo rozpuszczalne w wodzie. Mozna je latwo wytracac z roztworów reakcyjnych dodat¬ kiem wody. Sporzadzanie ich preparatów w postaci cieklych srodków chwastobójczych udaje sie tylko przy uzycioi specjalnych wspólrozpuszczalników i/hub dyspergentów.Nowe substancje czyne o wzorze 1 sa zwiazkami trwalymi, rozpuszczalnymi w znanych rozpuszczal- nik&ca organicznych, takich jak alkohole, etery, ketoiy, Awumetyloformamid, sulfotlenek dwume- tylowy it$. 10 15 20 25 40 45 50 55 Sporzadzanie srodków wedlug wynalazku naste¬ puje na znanej drodze zmieszania i zmielenia sub¬ stancji czynnych o ogólnym wzorze 1 z odpowied¬ nimi nosnikami i/lub dyspergatorami, ewentualnie wobec dodatku obojetnych wzgledem substancji czynnej srodków przeciwpieniacych, zwilzaczy, srodków rozpraszajacych i/lub rozpuszczalników, Substancje czynne moga wystepowac i byc stoso¬ wane w nastepujacych postaciach preparatów: pre¬ paraty stale, takie jak srodki do opylania, srodki do rozsiewania, granulaty powlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne; dyspergo- walne w wodzie koncentraty substancji czynnej, takie jak proszki zwilzalne (wettable powder), pasty, emulsje, koncentraty emulsyjne; oraz prepa¬ raty ciekle, takie jak roztwory.Stezenia substancji czynnej w srodku wedlug wy¬ nalazku wynosza przykladowo 1—80% wagowych i moga ewentualnie podczas stosowania wystepo¬ wac tez jako nizsze stezenia, takie jak 0,05—1% wagowych^ Do srodków wedlug wynalazku mozina wprowa¬ dzac domieszki innych hiobójczych substancji czyn¬ nych lub srodków. I tak nowe srodki oprócz omó¬ wionych zwiazków o ogólnym wzorze 1 moga za¬ wierac np. srodki owadobójcze, grzybobójcze, bak¬ teriobójcze, fungistatyczne, bakteriostatyczne, nicie- niobójcze lub dalsze srodki chwastobójcze w celu rozszerzenia zakresu dzialania.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie nowych substancji czynnych o wzorze 1.Dalsze, w analogiczny sposób wytworzone zwiazki zestawiono w podanej nizej tabiicy 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia, zas skrót nD oznacza wspólczynnik zalamania swiatla. Tem¬ perature podano w stopniach Celsjusza, zas czesci i dane procentowe dotycza wartosci wagowych.W dalszych przykladach omówiono przetwarzanie substancji czynnej do postaci technicznie uzytecz¬ nych preparatów oraz przedstawiono próby dla wykazania chwastobójczego dzialania srodków wedlug wynalazku.Przyklad I. a-[n-<3,3-dwumetyloureido)-feno- ksy]-propionitryl.Mieszanine 9 g N-(m-hydroksyfenylo)-N,,N,-dwu- metylomoczmka, 7,5 g bezwodnego weglanu pota¬ sowego, 6,7 g a-bromopropkmitrylu i 100 ml mety- loetyloketonu mieszajac ogrzewa sie w ciagu 48 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna saczy sie i przemywa metyloetyloketonem. Po od¬ parowaniu pod próznia otrzymuje sie 7,6 g tytulo¬ wego produktu o temperaturze topnienia 144— —145°.Tablica 1 Zwiazki o wzorze 1, w którym symbole maja znaczenie podane w rubrykach tablicy Nr 1 l | 1 2 A -O-Y . 2 .¦,,-..OHC2CN OCH(CH,)CN X 3 H H | 1 Ri 4 H H N R2Rj .:.:.¦:& N(CH,), N(CH,), Dane fizyczne 6 | tt. 119—121° 1 tt. 144—145° A123 156 LU 3 4 5 6 7 8 9 1 10 1 U 12 13 14 15 2 | OCH(CH3)CN OCH2CN i OCH2CH(CH3)CN OCH(C2H5)CN OC(CH3)2CN OC(CH3)2CN OCH(CH3)CN OCH(CH3)CN OCH(C2H5)CN OCH(CH3)CN OCH(CN)C8H7n OCH(CN)C3H7n OCH(CN) CH2OCH3 3 H H H H H H H H H H H H H I 4 H H J H 1 H 1 H H H H H H H H H 5 N(CH3)OCH3 N(CH3)OCH3 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)OCH3 N(CH3)n C4H9 4-metylopiperydyno N(CH3)OCH3 N(CH3)2 N(CH3)OCHs N(CH3)2 N(CH3)OCH3 c.d. tabeli 1 < « 1 tt. 65° n30 1,5562 tt. 142° tt. 149—150° tt. 110° n^6 1,5240 tt. 93—94° tt. 119—120° tt. 95—96° tt. 146—147° tt. 83^85° tt. 138—140° n£° 1,5323 | Przyklad II. Proszek zwilzalny.W celu sporzadzenia a) 70% i b) 10% proszku zwdlzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 70 czesci a-[n-(3,3-dwumetylaureido)-fenoksy]- -propiomitrylu, 5 czesci dwubutyloniaftylosulfoniainu sodowego, 3 czesci prodiiktu kondensacji: kwasy naftaleno- sulfonowe-kwasy fenylosulfonowe-for- maldehyd 3:2:1, 10 czesci kaolinu, 12 czesci kredy Champagne; b) 10 czesci substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu kondensacji kwasów naftale- nosulfonowych z formaldehydem, 82 czesci kaolinu.Podana iloscia substancji czynnej nasyca sie od¬ powiedni nosnik (kaolin i kreda), przy czym miesza sie i miele z pozostalymi skladnikami. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o korzystnej zwilzalnosci i sypnosci. Z takich proszków zwilzalnych przez rozcienczenie woda mozna otrzymywac zawiesiny 0 stezeniu 0,1—8% substancji czynnej, nadajace sie do zwalczania chwastów w uprawach roslin.Przyklad III. Pasta.W celu sporzadzenia 45% pasty stosuje sie naste¬ pujace skladniki: 45 czesci a-[m-(3,3-dwumetyloureido)-fenoksy]-izo- butyronitrylu, 5 czesci glinokrzemianu, 14 czesci cetylowego eteru glikolu polietylenowego o 8 jednostkach tlenku etylenu, 1 czesc oleilowego eteru glikolu polietylenowego o 5 jednostkach tlenku etylenu, 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci glikolu polietylenowego, 23 czesci wody.Substancje czynna z substancjami pomocniczymi starannie miesza sie i miele w przewidzianych do tego urzadzeniach. Otrzymuje sie paste, z której przez rozcienczenie woda mozna sporzadzac zawie¬ siny o zadanym stezeniu.Przyklad IV. Koncentrat emulsyjny.W celu sporzadzenia 25% koncentratu emulsyj¬ nego miesza sie razem nastepujace skladniki: 25 czesci a-[m-(3,3-dwumetyloureido)-fenoksy]-pro- pionitrylu, 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10 czesci mieszaniny nonylofenolopolioksyetylenu lub dwudecylobenzenosulfonianu wapnio¬ wego, 10 czesci cytkloheksanonu, 55 czesci ksylenu.Koncentrat ten mozna woda rozcienczac do emul¬ sji o odpowiednich stezeniach, np. 0,1%. Emulsje takie nadaja sie do zwalczania chwastów w rosli¬ nach uprawnych.Przyklad V. Pasta ciekla.W celu sporzadzenia 45% pasty cieklej stosuje sie nastepujace skladniki: 45 czesci substancji czynnej, 5 czesci glikolu etylenowego, 3 czesci glikolu oktylofenoksypolietylenowego 6 8— —10 jednostkach tlenku etylenu na jed¬ nostke oktylofenolu, 3 ozesci mieszaniny aromatycznych kwasów sulfo¬ nowych, kandepsowanych z formaldehyi dem, w postaci soli amonowej, 1 czesc oleju silikonowego w postaci 75% emulsji, 0,1 czesc mieszaniny chlorku l-(3-chloroallilo)-3,5,7- -triazoazonio-adamantanu z weglanem so¬ dowym, o liczbie chlorkowej co najmniej 11,5%, 0,2 czesci biopolimerycznego zageszczacza o co naj¬ mniej 100 zarodnikach na 1 g, 42,7 ozesci wody.Substancje czynna z substancjami pomocniczymi starannie miesza sie i miele w przewidzianych do tego urzadzeniach. Otrzymuje sie paste, z której przez rozcienczenie woda mozna sporzadzac zawie¬ sine o zadanym stezeniu.Przyklad VI. Dla stwierdzenia uzytecznosci nowych zwiazków jako substancji chwastobójczych (przed wzejsciem i po wzejsoiu roslin stosowano, omówione nizej, dwie metody doswiadczalne.Dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem (zaha¬ mowanie kielkowania).W cieplarni bezposrednio po wysianiu roslin doswiadczalnych powierzchnie gleby traktowano wodna dyspersja substancji czynnych, otrzymana z 25% koncentratu emulsyjnego wzglednie z 25% proszku zwilzanego zawierajacego takie substancje czynne, które z powodu niedostatecznej rozpusz¬ czalnosci nie mogly byc sporzadzone w postaci koncentratu emulsyjnego. Stosowano rózne serie stezen odpowiadajace 2 ii kg substancji czynnej na 1 ha. Plytki z nasionami utrzymywano w ciep-123 156 8 larni w temperaturze 22—25° przy 50—70% wilgot¬ nosci wzglednej powietrza, a próbe oceniano po uplywie 3 tygodni, podajac wyniki wedlug naste¬ pujacej skali ocen: 1 = rosliny nie wykielkowaly lub totalnie wyginely, 2—3 = bardzo silne dzialanie, 4—6 = srednie dzialanie, 7—8 = slabe dzialanie, 9 = brak dzialania (jak u nietraktowanej próby sprawdzianowej).Dzialanie chwastobójcze po wzejsciu (chwastobój¬ czy srodek kontaktowy).Wieksza ilosc chwastów i roslin uprawnych, za¬ równo jednolisciennych jak i dwulisciennych po wzejsciu (w stadium 4—6 lisci) opryskiwano wod¬ nymi zawiesinami substancji czynnej w dawkach 0,5, 1, 2 i 4 kg substancji czynnej na 1 ha i utrzy¬ mywano te rosliny w temperaturze 24—26° przy 45—60% wilgotnosci wzglednej powietrza. Co naj¬ mniej po uplywie 15 dni od traktowania oceniano próbe a wyniki podano wedlug takiej samej skali ocen jak w powyzszym postepowaniu przed wzej¬ sciem.Równiez w tej próbie zwiazki o wzorze 1 wyka¬ zaly wyrazne dzialanie przeciwko szerokolistnym 10 15 20 i wiekszosci z trawiastych chwastów, przy czym uprawne rosliny kukurydzy, gatunków zbóz: jecz¬ mien, proso i ryz, a takze bawelny i soi nie zos¬ taly uszkodzone lub dopiero przy wysokich dawkach substancji czynnej ulegaly uszkodzeniu.Wyniki z tak prowadzonych prób zestawiono w tablicach 2—5.W próbie wstepnej nowe zwiazki o wzorze 1 ba¬ dano przy dawkach 4 i 2 kg/hektar. Substancje po¬ równawcze badano przy nieco wyzszych dawkach 5 i 2,5 kg/hektar. Badanie to prowadzono przed wzejsciem i po wzejsciu roslin z mala grupa roslin doswiadczalnych. Wyniki tej porównawczej próby wstepnej zestawiono w tablicach 2 i 3. Z tablic 2 i 3 wynika wyrazna wyzszosc nowych zwiazków o wzorze 1 pod wzgledem dzialania chwastobój¬ czego w porównaniu z dzialaniem znanych z pol¬ skiego opisu patentowego nr 81041 zwiazków B, C i D, oznaczajacych: B = N-(3-chloro-4-cyjanometoksyfenylo)-N,-metylo- -N'-meitoksymocziiik; C = N-(4 - cyjianometoksyfenylo) - N',N'- dwiumetylo- mocznik; oraz D = N-(3-chloro-4-cyjanometoksyferTylo)-N,,N'-dwu- metylomocznik.Tablica 2.Próba wstepna przed wzejsciem roslin i Zwiazek nr | Dawka kg/ha Avena' fatura 1 Setaria italicai Digitaria sanguinalis I Sinapis 1 alba Lepidium Solanum nigrum 1 2 1 4 1 1 I 1 1 | 2 2 1 1 1 | 7 | 8 4 1 1 1 1 | 2 1 1 1 1 | 4 1 % 1 1 | 2 1 4 1 1 | 1 U 4 | 2 1 1 1 1 | 1 3. 1 1 | B 5 7 9 9 9 2,5 7 9 9 9 i C 5 9 9 9 9 2,5 9 9 9 9 D | ¦ 5 9 9 9 9 2,5 9 9 9 9 1 Tablica 3 Próba wstepna po wzejsciu roslin 1 Zwiazek nr: Dawka kg/ha Avena fatua Setaria italicai Digitaria sang.Sinapis alba Lepi- dium sp Solanum 1 nigrum 3 4 1 1 1 1 * UJ 2 2 1 1 1 1 J ' ! II 6 4 1 1 1 1 2 1 1 1 1 7 4 1 1 1 1 2 1 2 1 1 8 4 1 1 1 1 2 1 1 1 1 11 4 1 1 1 1 2 1 2 1 1 B 5 9 9 6 8 i 2,5 9 9 7 9 C 5 8 8 9 j 7 2,5 8 8 9 7 D 5 9 9 4 6 2,5 9 9 7 79 123 156 10 W dalszej próbie badano nowe zwiazki przy mniejszych dawkach, stosowanych wobec liczniej¬ szej grupy rozmaitych roslin. Porównawczy zwia¬ zek A stanowil N-(3-chloro-4-metoksyfen)ylo)-N,,N'- -dwumetylcimoicz-rik znany jako produkt handlowy o nazwie Dosanex, wykazujacy selektywne dziala¬ nie chwastobójcze. Wyniki te zestawiono w tabli¬ cach 4 i 5.Tablica 4.Próba przed wzejsciern roslin 1 Zwiazek nr: Dawka kg/ha Rosliny: Jeczmien Pszenica Kukurydza Owies Ryz avena fatua lolium perenne alopecurus myos. bromus tectorum cyperus rotun- dus rotboellia exaltata digitaria sang. echinochloa crus g.Soja Bawelna Burak cukrowy sida spinosa 1 sesbania exaltata amarantus 1 retroflexus , sinapis alba impomoea purpurea galium aparine chrysanthemum leucum abutilon sp. solanum nigrum 2 ' 2 2 2 2 7 2 2 2 2 1 8 2 1 2 2 8 2 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 6 4 2 7 4 2 4 2 1 8 3 1 5 2 8 2 1 1 1 2 2 4 1 1 1 2 1 2 4 5 4 1 2 1 1 7 4 1 2 2 9 1 1 1 1 1 1. 3 1 1 1 7 1 4 3 9 7 5 1 2 2 2 8 8 2 4 5 9 1 1 1. , 2 1 1 0 1 1 1 8 2 3 2 9 4 5 1 1 1 1 8 5 4 1 4 8 1 1 1 1 1 1 2 6 1 1 1 1 4 7 9 6 5 3 1 6 2 9 8 5 3 8 9 1 11 Z^T 1 1 6 4 2 \ 1 1 1 7 9. 3 1 9 3 1 (1 1 1 1 ^ 2 1 1 1 1 2 2 9 7 2 1 1 2 1 9 9 9 1 9 9 1 1 2 . i i 2 3 1 1 1 A | 2 2 2, 3 1 1 1 1 2 — — ir ^ — 3 —i i i 4 - 3 4 - 2 2 2 1 2 _ —• 2 1 l' 2 6 X —j 1 1 1 1 1 2 — 1 Tablica 5.Próba po wzejsciu roslin I Zwiazek nr: Dawka kg/ha Rosliny: Jeczmien Pszenica Kukurydza Owies Ryz avena fatua lolium perenne alopecurus myos. bromus tectorum cyperus rotundus rottboellia exaltata digitaria sang. echinochloa crus g.Soja Bawelna j 3 2 2 2 7 4 2 2 1 2 2 4 1 1 2 3 1 | 1 5 7 9 6 3 4 4 6 3 4 1 1 2 , ' 4 1 1 6 1 2 1 1 1 6 7 1 1 1 1 2 3 6 1 1 7 4 | 1 1 3 2 9 9 2 1 2 1 , 4 4 9 2 3 8 7 1 2 2 1 2 9 4 3 1 6 3 1 3 6 3 2 3 1 6 ( 7 | 1 1 3 2 9 1 7 4 2 7 3 3 7 7 3 3 1 7 | 1 I 2 2 2 9 2 ' 2 1 1 a 2 i 8 1 1 2 1 1 8 | 1 1 ll 1 2 1 1 2 2 4 2 9 8 [29 3 1 1 2 4 2 8 1 1 2 1 1 1 1 2 4 9 2 2 18 2 1 1 1 | 1 7 3 9 9 2 2 8 2 7 6 9 3 6 9 2 1 A 1 1 2 5 9 5 1 4 2 2 2 4 — 3 2 3 1 2 2 1 * 7 9 6 9 2 6 2 4 — 4 8 4 2 4 3123 156 11 l£ Cd tabeli 5 1 Burak cukrowy sida spinosa sesfbaoia exaltata amarantus retroilexus sinapis alba iponioea puinpurea galium aparine chrysmthemruin leucum abutilon sp. solarium nigrum 2 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 3 1 1 1 1 1 2 3 1 1 1 4 1 2 1 1 1 1 7 1 1 1 5 2 2 2 2 1 2 8 2 ,1 1 | 6 1 1 1 1 1 1 7 2 1 1 | 7 | 6 Z 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 | 9 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 | 10 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1 | 11 1 1 1 2 1 2 4 1 1 1 12 1 — 1 6 1 1 6 — — — 1 13 , 2 — 3 6 2 1 6 — — — Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zwlaszcza do selektyw¬ nego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy, zbóz, bawelny, soi i rzepaku, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy m-cyjanoalkoksy- fenylomocznik o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupe cy- janoalkilowa o wzorze 4, n oznacza liczbe 0,1 lub 2, Ri oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilo¬ wy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, al¬ kenylowy, alkinylowy lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub alke- nylowy, albo R2 i R3 razem z atomem azotu, z któ¬ rym sa zwiazane, tworza 5—6-czlonowy pierscien heterocykliczny, ewentualnie jeszcze zawierajacy atom tlenu lub siarki lub grupe iminowa, R4, R5 i R7 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a Re oznacza atom wo¬ doru, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksy¬ lowa lub nizsza grupe alkoksyalkilowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jak substancje czynna zawiera m-(3,3-dwumetylo- ureido)-fenoksyacetonitryl. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jak substancje czynna zawiera m-(3-metylo-3-meto- ksyureido)-fenoksyacetonitryl. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3,3-dwume- tyloureido)-fenoksy]-propionitryl. 20 25 35 40 5. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3,3-dwume- tyloureido)-fenoksy]-izobutyronitryl. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3-metylo-3- -metoksyureido)-fenoksy] -izobutyronitryl. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3-metylo-3- -metoksyureido)-fenoksy]-butyromitryl. 8. Sposób wytwarzania nowych fenylomoczników o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupe cyjanoalkoksylowa o wzorze 4, n oznacza liczbe 0, 1 lub 2, Ri oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R2 ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub alkenylowy, albo R2 i R3 razem z atomem azotu, z którym sa zwiazane, tworza 5—6-czlonowy pierscien hetero¬ cykliczny, ewentualnie jeszcze zawierajacy atom tlenu lub siarki lub grupe iminowa, R4, R5 i R7 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a R6 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksylowa lub nizsza grupe alkoksyalkilowa, znamienny tym, ze m-hydroksyfenylomocznik o wzorze 2, w którym X, Bi, R2 i Ra maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodka wiazacego kwas poddaje sie re¬ akcji z halogenkiem cyjanoalkilu o wzorze 3, w któ¬ rym R4, R5, Re, R7 i n maja wyzej podane znacze¬ nie, a Hal oznacza atom chlorowca.123 156 O-N-CO-N-R.Y-CT '.?:?r / H-0 * VN_C0_N_R Wzór 2 Hal —C- C-CN 1 / i wzór 4 PL
Claims (8)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zwlaszcza do selektyw¬ nego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy, zbóz, bawelny, soi i rzepaku, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy m-cyjanoalkoksy- fenylomocznik o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupe cy- janoalkilowa o wzorze 4, n oznacza liczbe 0,1 lub 2, Ri oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilo¬ wy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, al¬ kenylowy, alkinylowy lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub alke- nylowy, albo R2 i R3 razem z atomem azotu, z któ¬ rym sa zwiazane, tworza 5—6-czlonowy pierscien heterocykliczny, ewentualnie jeszcze zawierajacy atom tlenu lub siarki lub grupe iminowa, R4, R5 i R7 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a Re oznacza atom wo¬ doru, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksy¬ lowa lub nizsza grupe alkoksyalkilowa.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jak substancje czynna zawiera m-(3,3-dwumetylo- ureido)-fenoksyacetonitryl.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jak substancje czynna zawiera m-(3-metylo-3-meto- ksyureido)-fenoksyacetonitryl.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3,3-dwume- tyloureido)-fenoksy]-propionitryl. 20 25 35 40
- 5. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3,3-dwume- tyloureido)-fenoksy]-izobutyronitryl.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3-metylo-3- -metoksyureido)-fenoksy] -izobutyronitryl.
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[m-(3-metylo-3- -metoksyureido)-fenoksy]-butyromitryl.
- 8. Sposób wytwarzania nowych fenylomoczników o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupe cyjanoalkoksylowa o wzorze 4, n oznacza liczbe 0, 1 lub 2, Ri oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R2 ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub alkenylowy, albo R2 i R3 razem z atomem azotu, z którym sa zwiazane, tworza 5—6-czlonowy pierscien hetero¬ cykliczny, ewentualnie jeszcze zawierajacy atom tlenu lub siarki lub grupe iminowa, R4, R5 i R7 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a R6 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksylowa lub nizsza grupe alkoksyalkilowa, znamienny tym, ze m-hydroksyfenylomocznik o wzorze 2, w którym X, Bi, R2 i Ra maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodka wiazacego kwas poddaje sie re¬ akcji z halogenkiem cyjanoalkilu o wzorze 3, w któ¬ rym R4, R5, Re, R7 i n maja wyzej podane znacze¬ nie, a Hal oznacza atom chlorowca.123 156 O-N-CO-N-R. Y-CT '.?:?r / H-0 * VN_C0_N_R Wzór 2 Hal —C- C-CN 1 / i wzór 4 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH278679 | 1979-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222970A1 PL222970A1 (pl) | 1980-12-15 |
| PL123156B1 true PL123156B1 (en) | 1982-09-30 |
Family
ID=4241560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980222970A PL123156B1 (en) | 1979-03-26 | 1980-03-24 | Herbicide and method of manufacture of novel phenylureas |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4400205A (pl) |
| EP (1) | EP0016731B1 (pl) |
| JP (1) | JPS55130951A (pl) |
| AT (1) | ATE2515T1 (pl) |
| BR (1) | BR8001790A (pl) |
| CA (1) | CA1136145A (pl) |
| CS (1) | CS212228B2 (pl) |
| DD (1) | DD160173A5 (pl) |
| DE (1) | DE3061970D1 (pl) |
| DK (1) | DK128080A (pl) |
| IL (1) | IL59699A (pl) |
| PL (1) | PL123156B1 (pl) |
| RO (1) | RO79500A (pl) |
| ZA (1) | ZA801739B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2947648A1 (de) * | 1979-11-27 | 1981-08-06 | C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co, 6719 Kleinkarlbach | Verwendung tertiaerer heterocyclischer amine als potenzierungsmittel fuer insektizide |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE756314A (fr) * | 1969-09-19 | 1971-03-18 | Ciba Geigy | Nouveaux agents pesticides du type des phenylurees, leur procede de preparation et leur emploi |
| US4046797A (en) * | 1975-06-06 | 1977-09-06 | American Cyanamid Company | 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea |
-
1980
- 1980-03-20 EP EP80810090A patent/EP0016731B1/de not_active Expired
- 1980-03-20 AT AT80810090T patent/ATE2515T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-20 DE DE8080810090T patent/DE3061970D1/de not_active Expired
- 1980-03-24 DD DD80219876A patent/DD160173A5/de unknown
- 1980-03-24 IL IL59699A patent/IL59699A/xx unknown
- 1980-03-24 PL PL1980222970A patent/PL123156B1/pl unknown
- 1980-03-24 CA CA000348261A patent/CA1136145A/en not_active Expired
- 1980-03-25 BR BR8001790A patent/BR8001790A/pt unknown
- 1980-03-25 ZA ZA00801739A patent/ZA801739B/xx unknown
- 1980-03-25 CS CS802058A patent/CS212228B2/cs unknown
- 1980-03-25 DK DK128080A patent/DK128080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-03-26 JP JP3880180A patent/JPS55130951A/ja active Pending
- 1980-03-26 RO RO80100629A patent/RO79500A/ro unknown
-
1982
- 1982-01-18 US US06/340,166 patent/US4400205A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1136145A (en) | 1982-11-23 |
| EP0016731B1 (de) | 1983-02-16 |
| IL59699A (en) | 1984-03-30 |
| BR8001790A (pt) | 1980-11-18 |
| US4400205A (en) | 1983-08-23 |
| DD160173A5 (de) | 1983-05-11 |
| DK128080A (da) | 1980-09-27 |
| PL222970A1 (pl) | 1980-12-15 |
| JPS55130951A (en) | 1980-10-11 |
| IL59699A0 (en) | 1980-06-30 |
| RO79500A (ro) | 1982-07-06 |
| CS212228B2 (en) | 1982-03-26 |
| ATE2515T1 (de) | 1983-03-15 |
| ZA801739B (en) | 1981-11-25 |
| EP0016731A1 (de) | 1980-10-01 |
| DE3061970D1 (en) | 1983-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900005370B1 (ko) | 설포닐 우레아의 제조방법 | |
| CA2724731C (en) | Synergistic herbicidal compositions of s-metolachlor | |
| CA1172254A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and - triazinylureas | |
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| HU182473B (en) | Herbicide and growth-inhibiting compositions and process for producing the active agents | |
| HU190702B (en) | Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n'-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances | |
| DK165182B (da) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- og -triazinyl-urinstoffer og salte deraf, fremgangsmaader til deres fremstilling, middel med herbicid og plantevaeksthaemmende virkning samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| IL91164A (en) | N-acetylsulfonamides heterocyclic, processes for their preparation, preparations containing them and their use for weed control and growth regulation | |
| US4116674A (en) | Process of severely damaging or killing unwanted plants with pyrimidine compounds | |
| HU181666B (en) | Herbicide compositions and process for preparing the unsaturated esters of alpha-/4-/3',5'-dihalo-pyridyl-2'-oxy/-phenoxy/-propionic acids and -propionic-thiolacids applied as active substances | |
| CS203942B2 (en) | Herbicide and process for prearing effective compound | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| KR900008397B1 (ko) | N-아릴설포닐-n'-트리아졸일우레아류의 제조방법 | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| US4133674A (en) | Herbicidal heterocyclic compounds | |
| JPH0140831B2 (pl) | ||
| US4992549A (en) | Herbicidal compositions | |
| JPH0665135A (ja) | ２−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩、選択的除草剤、その製造方法、およびそれを、雑草を制御するために使用する方法 | |
| US4612037A (en) | Novel sulfonylureas and sulfonylthioureas, and method of use thereof as herbicides and/or growth regulators | |
| CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| US4380640A (en) | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides | |
| JPS6245228B2 (pl) | ||
| PL123156B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel phenylureas | |
| US4323388A (en) | Cyanoalkyl-phenylureas having selective herbicidal activity |