CS211804B1 - Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide - Google Patents

Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide Download PDF

Info

Publication number
CS211804B1
CS211804B1 CS464671A CS464671A CS211804B1 CS 211804 B1 CS211804 B1 CS 211804B1 CS 464671 A CS464671 A CS 464671A CS 464671 A CS464671 A CS 464671A CS 211804 B1 CS211804 B1 CS 211804B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
dimethyl
thiophosphate
nitrophenyl
reaction medium
Prior art date
Application number
CS464671A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Vladimir Lexa
Lubomir Fiala
Stefan Truchlik
Ludovit Seidler
Dionyz Vrzgula
Original Assignee
Vladimir Lexa
Lubomir Fiala
Stefan Truchlik
Ludovit Seidler
Dionyz Vrzgula
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vladimir Lexa, Lubomir Fiala, Stefan Truchlik, Ludovit Seidler, Dionyz Vrzgula filed Critical Vladimir Lexa
Priority to CS464671A priority Critical patent/CS211804B1/cs
Publication of CS211804B1 publication Critical patent/CS211804B1/cs

Links

Description

Vynález sa týká spósobu výroby insekticídne účinného 0,0-dimetyl-0(3-metyl-4-nitrofenyl)-tiofosfátu v polárnom prostředí presne určenom.
Doteraz je známe připravovat 0,0-dimetyl0(3-metyl-4-nitroferiyl)-tiofosf át podfa Ss. pat. 89 124, NSR pat. 1 166 790 a USA pat. 3 091565, ako aj čistit podía čs. patentu 129 591. Pri uvedených spósoboch výroby vznikajú však S-metylizoméry, ktoré sú samy nežiaducimi zložkami finálneho produktu a naviac pósobia katalyticky na rozklad 0,0-dimetyl-0 (3-metyl-4-nitrofenyl) -tiofosf átu na svoje zložky.
Teraz bol nájdený spósob výroby insekticídne účinného 0,0-dimetyl-0(3-metyl-4-nitroíenyl)-tiofosfátu reakciou 0,0-dimetylchlórtiofosfátu s alkalickou solou 3-metyl-4nitrofenolu alebo s 3-metyl-4-nitrofenolom za přítomnosti činidiel viažúcich kyseliny vo vodnom prostředí a následným odstraněním nečistót destiláciou vodnou parou tak, že sa do reakčného prostredia přidá na 100 dielov alkalickej soli 3-metyl-4-introfenolu 7—15 dielov dielov vody, ktorá sa nechá recyklovat 1—2 hodiny pri teplote 80—90 °C, načo sa voda z reakčného prostredia azeotropicky oddělí za použitia xylénu, toluenu, chlórbenzénu a pod. a zmes sa nechá doreagovať počas 1—2 hodin pri teplote 85— 100 °C. Týmto sa zamedzí tvorbě nežiadúclch izomérov, nakolko tieto v dosledku svojej •lability vo vytvorenom polárnom prostředí sa štiepia na svoje zložky a na druhej straně pri nedodržení presne definovaných podmienok kondenzácie, např. predávkovaním vody, prebehne hydrolýza samotného žiadaného produktu.
Uvedený spósob zabezpečuje, že kondenzácia prebieha čiastočne v polárnom, ale dobré definovanom prostředí, ktoré umožňuje polarizáciu dávkovaných zložiek, najma sodnej soli 3-metyl-4-nitrořenolu, čo sa prejavuje najma v podstatné vyšších výťažkoch pri kondenzácii účinnej látky, ale aj v skrátení reakčnej doby a v podstatné vyššej čistotě konečného produktu. Uvedenou metodou dosahuje sa čistota 0,0-dimetyl0 (3-mety 1-4-nitrof enyl) -tiofosfátu minimálně 96 % stanovená spektrofotometrickým meraním, kým pri doterajších spósoboch výroby 0,0-dimetyl-0 (3-mety 1-4-nitrof enyl) -tiofosfátu stanovovala sa čistota produktu elementárnou analýzou, pričom do finálneho· produktu sa zahrnovali aj nežiaduce medziprodukty pri týchto spósoboch vznikajúce, např. S-metylizomér, príp. iné.
Uvedené příklady osvetíujú, ale nijako neobmedzujú predmet vynálezu:
Příklad 1
Reakčná zmes 26 kg toluenu 3,15 kg sodnej soli 3-metyl-4-nitrofenolu, 0,76 kg uhličitanu draselného a 0,25 kg vody sa vyhriala na teplotu 80 °C, přidalo sa 2,9 kg 0,0-dimetylchlórtiofosfátu, pri ktorej teplote sa zmes za recyklácie udržovala 120 minút. Po tomto čase sa recirkulácia vody s toluénom do reakčného prostredia odstavila, teplota
211 804
211 804 reakčného prostredia zvýšila na 90 °C, voda s z reakčného prostredia azeotropicky odstránila a zmes po 2 hodinách doreagovala. Získal sa 0,0-dlmetyl-0(3-metyl-4-nitrofenyÍtiofosfát v 86 % výtažku pri 99 % čistotě produktu stanovené] spektrofotometricky. Příklad 2
Postupovalo sa ko v příklade 1, avšak množstvo dodané] vody boto 0,48 kg, reakčrecyklácia udržovala 60 minút. Po tomto čase sa recirkulácia vody odstavila, teplota reakčného prostredia zvýšila na 95—98 °C, ná zmes sa vyhriala na 90 °C, pri ktorej sa voda sa z reakčného prostredia odstránila a zmes po 90 min, doreagovala. Získaný produkt mal čistotu 97 % a výtažok bol 88 °/o.

Claims (1)

  1. PREDMET VYNALEZU
    Spósob přípravy insekticídne účinného 0,0dimetyl-0(3-metyl-4-nitrofenyl ] -tiofosfátu reakciou 0,0-dimetylchlortiofosfátu s alkalickou sofou 3-metyl-4-nitrofenolu alebo s 3metyl-4-nitrofenolom za přítomnosti činidiel víažúcich kyseliny vo vodnom prostředí a následným odstránením nečistot destiláciou vodnou parou, vyznaču]úci sa tým, že sa do reakčného prostredia přidá na 100 dielov alkalickej soli 3-metyl-4-nitrofenolu 7—15 dielov vody, ktorá sa nechá recyklovat 1— 2 hodiny pri teplote 80—90 °C, načo sa voda z reakčného prostredia azeotropicky oddělí za použitia xylenu, toluenu, chlórbenzénu a pod. a zmes sa nechá doreagovať počas 1—2 hodin pri teplote 85—100 °C.
CS464671A 1971-06-23 1971-06-23 Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide CS211804B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS464671A CS211804B1 (en) 1971-06-23 1971-06-23 Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS464671A CS211804B1 (en) 1971-06-23 1971-06-23 Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS211804B1 true CS211804B1 (en) 1982-02-26

Family

ID=5389690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS464671A CS211804B1 (en) 1971-06-23 1971-06-23 Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS211804B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3025657C2 (cs)
Mann et al. 853. The cyanoethylation of aryl phosphines
US4370280A (en) Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments
CS211804B1 (en) Method of preparation of the %,%-dimethyl-%+l3-methyl-4-nitrophenyl+p-thiophosphate effecting like insecticide
US2949449A (en) Synthesis of 3, 5-diaroyl-2-deoxy-d-ribofuranosyl ureas
US2692893A (en) Method of preparing dialkyl chlorothiophosphates
US4499028A (en) Preparation of isethionic acid
US3393253A (en) Ureidophosphonates and preparation thereof
US3033891A (en) Mono salts of o-hydrocarbyl-carboalkylthiol phosphonic acids
SE9103609L (sv) Foerfarande foer framstaellning av alkalimetallfosfat
US4559409A (en) Process for manufacturing guanylurea sulfamate
SU1248954A1 (ru) Способ получени карбамата кали или натри
US3399230A (en) Preparation of thiodisuccinic acid values
JPH01160952A (ja) モノーまたはビス−ジチオカルバミン酸ないしは該酸の塩の製造法
SU124936A1 (ru) Способ получени О,О-Диалкил-5-алкилфосфатов
US3764611A (en) N-(substituted sulfonamidomethyl)-2-pyrrolidinones
US3527755A (en) Process for the production of pyridoxal phosphate
GB2011415A (en) Process for the Production of Thiophosphoric Acid Esters
US3338958A (en) Process for the preparation of cyclohexylsulfamates
SU352554A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-РОДАНЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ФОСФОНОВОЙ ИЛИ ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ
DE3021566C2 (cs)
US3378342A (en) Process for preparing phosphites
US1623949A (en) Ivan gubelmann
GB1570094A (en) Substituted tetrazole-5-thiols
CS252564B1 (cs) Způsob výroby 2-merkaptoethansulfonové kyseliny