CS210434B1 - 7-Metyl-14,l6-dioxo-7,15-diazadiepiro 5,1,5,3 hexadekány - Google Patents
7-Metyl-14,l6-dioxo-7,15-diazadiepiro 5,1,5,3 hexadekány Download PDFInfo
- Publication number
- CS210434B1 CS210434B1 CS746279A CS746279A CS210434B1 CS 210434 B1 CS210434 B1 CS 210434B1 CS 746279 A CS746279 A CS 746279A CS 746279 A CS746279 A CS 746279A CS 210434 B1 CS210434 B1 CS 210434B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dioxo
- methyl
- compounds
- hexadecanes
- added
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1 210 434
Vynález sa zaoberá novými derivátmi piperazinu, ktoré je možné použit na stabilizá-ciu polymérnych materiélov ako je například polypropylén a polyetylén voči škodlivémuúčinku slnečného světla alebo iného zdroja ultrafialového žiarenia. Stéricky bráněné pi-perazíny sú popři stéricky bráněných piperidlnoch najúčinnejáie světelné stabilizátoryorganických materiálov. Vyznačujú se vysokým stupňom ochrany organických materiélov vočisjretelnej degradácii /U. S. patent 3 992 351, U. S. patent 3 969 316.
Tento vynález sa zaoberá zlúčeninami obecného vzorce I kde R1 ak je H, je skupina - CH2 \C^/ COOR^, alebo ak R^ je CHj je R1 skupina- CHgCOOR^, pričom R^ je alkyl s 1 až 18 atómami uhlíka, R2 je H alebo CH^ a X je } CHgalebo C = 0.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom tohto vynálezu je možné použiť ako stabilizátory poly-mérnych materiálov voči ultrafialovému žiareniu. p
Zlúčeniny obecného vzorca I ak R je H, je možné připravit reakciou substituovaného o.„
so zlúčeninami obecného vzorca III
HN
X - R
HN t o /11/ /111/
- C00r\ alebo skupina - CHgCOOR^, pričom R^ je alkyl kde R1 je skupina - CHg -s 1 až 13 atómami uhlíka a X je Cl, Br p
Ak R je CHj zlúčeniny obecného vzorca I je možné připravit zo zlúčenín obecnéhovzorca Ia
HN /Ia/ kde R?Xmá vyššie uvedený význam, alkyláciou formaldehydom za přítomnosti kyseliny mrav-čej / autorské osvedčenie č. 20? 432/.
Alkylačná reakcia sa prevedle tBk, že sa najprv připraví alkalická sol’ zlúčeninyobecného vzorca II a reakciou výslednej soli a příslušným organickým halogenidom vzorcaIII v organickom rozpúštadle ako je napr. dimetylformamid, 2-propanol alebo aceton při 2 210 434 teplote okolo 5O-1OO°C. Výsledná zlúčenina sa ďalej alkyluje formaldehydom v prostředíkyseliny mravčej na výsledná zlúčeninu.
Zlúčenina obecného vzorce II sa mĎže připravit známým postupom podl’a postupu poplaš-ného R. Sudo a S. Schubera, Bul. Chem. Soc. Japan 36, 34 /1963/ a hydrolýzou vznikléhobis/2-kýanocyklohexyl/amínu, potupom popísaným E. R. J. Duynstec a spol. Remeil de Che-mie des Pays-Bus 87, 945 /1968/.
Alkylácia dusíka označeného ženevským názvoslovím číslo 7 s formaldehydom za pří-tomnosti kyseliny mravčej sa prevedie postupom popísaným v popise vynálezu k autorskému
X osvedčeniu č. 205 432. Příklad 1 4-/14,16-d ioxo-7,15-diazadiapiro[5,1,5,3Jtexadecylmety1/benzoan butylový. K roztoku 3,85 g /0,015 mol/ 7,15-diazadispiro^,l,5,37~hexadekan-14,16-diónu v 63ml bezvodého metanolu sa přidá 0,86 g /0,015 mol/ hydroxidu draselného a refluxuje 30minút. Po odpaření metanolu sa k zvyšku přidá 63 ml bezvodého dimetylformamidu a za mie-šania při 50 °C sa přidá roztok 4-brómmetylbenzoanu butylového v 20 ml bezvodého dimetyl-formamidu. Při tej istej teplote sa reakčná zmes mieáa 12 hodin. Po vákuovom oddestilova-ní dimetylformamidu sa k zvyšku přidá voda a extrahuje benzénom. Po vysušení benzénovéhoroztoku /NagSO^/ a oddestilovaní sa získá 3,3 g /48,6 %/ produktu s t. t. 75 - 78 °C,/petroléter/.
Pře C26H36H2O4 vypočítané: 70,88 % C; 8,23 % H; 6,35 % N
M = /441,14/ zistené: 70,28 %SC; 8,50 % H; 6,80 % N Příklad 2 /14,16-dioxo-7,15-diazadispiro¢,1,3,5] -15hexadecyl/ootan metylový K roztoku 5 g /0,02 mol/ 7,15-diazadispiro [5,l,3,5]hexadekan-14,16-diónu v 82 mlbezvodého metanolu sa přidá 1,12 g /0,02 mol/ hydroxidu draselného a reflexuje 30 minút.Po odpaření metanolu sa k zvyšku přidá 82 ml bezvodého dimetylformamidu a za.miešaniapři 50 °C přidá roztok 2,16 g /0,02 mol/ brómoctanu metylového v 20 ml bezvodého dime-tylformamidu. Při tej istej teplote sa reakčná zmes mieša 12 hodin. Po vákuovom odpařenídimetylformamidu sa k zvyšku přidá voda a extrahuje benzénom. Po vysušeni benzénovéhoroztoku /NagSO^/ a oddestilovaní sa získá 5 g /77,6 %/ produktu s t. t. 142-144 °C/metanol/.
Pre C17H27N2O4 vypočítané: 63,39 % C; 8,12 % H; 8,86 % N
M = 322,41 zistené: 63,80 % C; 8,32 % H; 8,66 % N *10 434 i Příklad 3 /14,16-dioxo-7,15-diazadispiro(5,l,5,33-15-hexadecyl/octan oktylový K roztoku 5 g /0,02 molu/ 7,15-dizadispiro£5,l,5,3]hexadekan-t4,16-diónu v 60 mlbezvodého dimetylformamidu sa za miešania při teplote 40 °C přidá po čiastkach 1,2 g/0,047 molu/ hydridu sodného. Po skončení energického vývoja vodíka sa reakčná zmes mie-ša jednu hodinu pri 40 °C a potom sa k nej při 65 °C přidá roztok 4,14 g /0,02 molu/ chlóroctanu oktylového v 15 ml bezvodého dimetylformamidu. Po 12 hod. miešania pri teplotemiestnosti sa dimetylformamid vákuovo oddestiluje a zo zvyáku sa benzénom vyextrahujeprodukt. Po kryštalizácii z metanolu sa získalo 5,5 g /68 56/produktu s t. t. 73-75 °C.
Pre C24H4ON2O4 vypočítané: 68,53 % C; 9,58 % H; 6,66 % N
M = 420,59 zistené: 68,44 % C; 9,33 % H; 6,46 % N Příklad 4 /7-metyl-14,16-dioxo-7,15-diazádispiro£5,1»5,3 J 15-hexadecyl/octan oktylový
Zmes 1,26 g /0,003 molu/ /14, 16-dioxá-7,15-diazadispiro β,1,5,3]-15-hexadecyloctanu oktylového 1 ml formaldehydu /37 56/ a 0,2 ml kyseliny mravčej /98 56/ sa refluxuje10 hodin. Po ochladení sa přidá 10 ml hydroxidu draselného /10 56/ a produkt sa extrahujedo éteru. Po vysušení K2C0^ a odestilovaní éteru zostalo 1,4 g látky z ktorej sa frakčnoukryštalizáciou z metanolu získalo 0,6 g /50 56/ východiskovéj látky. Z matečných lúhov pokryštalizácii sa získalo 0,7 g produktu /olej, 52 %/.
Pre C25H42N204 vypočítané: 9,74 56 H; 67,24 56 C; 6,46 56 N
lí = 434,62 zistené: 9,44 56 H; 68,85 56 C; 6,48 % N Příklad 5 /7-metyl-l4,16-dioxo*7,15-diazadispiro(5,1,5,3] -15-hexadecyl/octan metylový
Zmes 0,6 g /0,0018 molu/ /I4,16-dioxo-7,15-dizadispiro [5,1,5,3] -15-hexadecyl/octanumetylového, 0,1 ml formaldehydu /37 %/ a 0,13 ml kyseliny mravčej /98 %/ sa refluxuje10 hodin. Po ochladení sa přidá 10 ml hydroxidu draselného /10 %/ a produkt sa vyextra-huje do éteru. Po vysušení /KpCO^/ a oddestilovaní éteru sa zvyšok podrobí frakčnej kryš-talizácii z metanolu. Izoluje sa 0,4 g /60 %/ východiskovéj látky a 0,13 g /20 %/ produk-tu s t. t. 54 - 57 °C.
Pře C18H29N2O4 vypočítané: 63,69 56 C; 8,61 56 H; 8,25 56 N
M = 339,34 zistené: 64,02 56 C; 8,31 56 H; 8,47 56 N
Claims (1)
- 4 210 434 P R E D Μ E T VYNÁLEZU Zlúčeniny obecného vzorce Z/1/ 1 5> kde R ak Rje H, je skupina - CH2 O mami uhlika, alebo ak R je CHp jeatomami uhlika, R je H alebo CH-j a — cQV COOR3, pričom R3 je alkyl s 1 ažnl ch2COOR3, príčom R3 je alkyl s ) C « 0. R skupinaX je ) CH2 l2alebo 18 βΐό-Ι až 18
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS746279A CS210434B1 (sk) | 1979-11-02 | 1979-11-02 | 7-Metyl-14,l6-dioxo-7,15-diazadiepiro 5,1,5,3 hexadekány |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS746279A CS210434B1 (sk) | 1979-11-02 | 1979-11-02 | 7-Metyl-14,l6-dioxo-7,15-diazadiepiro 5,1,5,3 hexadekány |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210434B1 true CS210434B1 (sk) | 1982-01-29 |
Family
ID=5423797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS746279A CS210434B1 (sk) | 1979-11-02 | 1979-11-02 | 7-Metyl-14,l6-dioxo-7,15-diazadiepiro 5,1,5,3 hexadekány |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210434B1 (cs) |
-
1979
- 1979-11-02 CS CS746279A patent/CS210434B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2663975B2 (ja) | 光の作用に対し安定な重合体及び新規なイミダゾール−２−カルボン酸アニリド | |
| JPH0577668B2 (cs) | ||
| JPS59500215A (ja) | アルキル化ポリアルキレンポリアミン類、置換オキソ↓−ピペラジニル↓−トリアジン類及びｕｖ光安定剤組成物 | |
| US4240961A (en) | Synthesis of 2-piperazinones and 1,4-diaza-2-keto-cycloheptanes | |
| DONIA et al. | REACTIONS OF MONO-AND DI-AMINES WITH CARBON DISULFIDE. II. METHYLENEDIAMINE AND IMIDAZOLIDINE-CARBON DISULFIDE REACTIONS1 | |
| CA1266272A (en) | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and a stabilizer for synthetic resins containing the same | |
| JPH10158243A (ja) | 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤 | |
| US4317911A (en) | Piperidine containing cyanuric acid derivatives | |
| US2732373A (en) | Basic heterocyclic ethers | |
| De Rossi et al. | Buffer catalysis in the hydrolysis of picrylimidazole | |
| CS210434B1 (sk) | 7-Metyl-14,l6-dioxo-7,15-diazadiepiro 5,1,5,3 hexadekány | |
| US4007158A (en) | Novel piperidine derivatives for the stabilization of synthetic polymers | |
| US4246412A (en) | Synthesis of 2-keto-1,4-diazacycloalkanes with a soft ion catalyst | |
| JPS63170381A (ja) | アルキレン橋を有するポリアルキルピペリジン誘導体及びその用途 | |
| US2776282A (en) | Cyclic amides of alpha-toluic acids and derivatives thereof | |
| US3671544A (en) | 3,4,4a,9a-tetrahydro-2-(1h)carbazolones | |
| US2756231A (en) | X-cx-n n nxch-xohxn nxcx- nxcx-x | |
| US3097212A (en) | N-methyl-z- | |
| US6472550B1 (en) | Process for the preparation of low chloride stabilizers | |
| FI58632B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av anilider med antitussiv verkan | |
| US3047574A (en) | 2-cyclohexyl-4-(2-hydroxyethyl)-3-methylmorpholine esters of substituted benzoic acids | |
| Spicer et al. | Synthesis of 6-phenyl-2, 3, 5, 6-tetrahydroimidazo [2, 1-b] thiazole | |
| US3839345A (en) | Esters of tetrahydropyridines | |
| KR19990023631A (ko) | 중합체성 물질에 대한 광안정제로서의 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 및 2-하이드록시벤조페논 | |
| US3141893A (en) | 4-amino-coumarins |