CS209618B1 - Způsob výroby methyl-1 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)- indol-1-karboxylátu - Google Patents
Způsob výroby methyl-1 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)- indol-1-karboxylátu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209618B1 CS209618B1 CS278780A CS278780A CS209618B1 CS 209618 B1 CS209618 B1 CS 209618B1 CS 278780 A CS278780 A CS 278780A CS 278780 A CS278780 A CS 278780A CS 209618 B1 CS209618 B1 CS 209618B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- pyrido
- indole
- tetrahydro
- carboxylate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Metyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H- -pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylát vzorce I, (I) důležitý meziprodukt syntézy některých léčiv, vzniká transesterifikací tricykliokého aminoesteru obecného vzorce II (II) v němž R značí allyl se 2 až 4 ku, účinkem natriummetoxidu ve metanolu. atomy uhlívroucím
Description
* Vynález se týká způsobu výroby metyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylátu vzorce X
(I)
Sloučenina uvedeného vzorce I je známá a je důležitým meziproduktem syntézy léčiv.
Podle literatury (Kuehne Μ. E. a spol.: J. Org. Chem. 44.' 2477 (1979) se tento ester vyrábí tak, že se hydrochlorid tryptaminu kondenzuje za zvýšené teploty s metyl-pyruvátem, nebo se podle alternativního postupu (Hahn G. a spol.: Lieb. Ann. Chem. 520, 107 /1935/) příslušná kyselina kysele esterifikuje metanolem. Zjistili jsme nyní, že lze metylester I také výhodně připravit trans-esterifikací z jiných esterů příslušné matečné kyseliny.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že se tricyklický aminoester obecného vzorce II,
ve kterém R značí alkyl se 2 až 4 atomy uhlíku, zahřívá s natrium-metoxidem v metanolu.
Podle vynálezu se postupuje tak, že se k roztoku aminoesteru obecného vzorce XI v metanolu přidá roztok natriummetoxidu a směs se zahřívá k varu.
Podle výhodné formy provedení se použije méně než stechiometrického, s výhodou katalytického množství natrium-metoxidu.
Alternativně se transesterifikace může provádět také zahříváním sloučeniny obecného vzorce II s metanolem v přítomnosti minerální kyseliny. Tento postup však poskytuje ester vzorce I v nižším výtěžku.
Příklady provedení
Příklad 1
K roztoku 3,0 g (11,61 mmol) etyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylátu (III, R = Hg.CHj) ve 20 ml bezvodého metanolu se přidá roztok 0,023 g (1,0 mmol) sodíku v 10 ml bezvodého metanolu a směs se zahřívá k varu 45 minut, kdy je reakce dle tenkovrstvé chromatografie ukončena. Po ochlazení a přidání 1,5 ml 30% roztoku chloridu amonného se reakční směs odpaří na rotační vakuové odparce k suchu. Zbytek se rozdělí mezi 2 x 35 ml metylenchloridu a 30 ml vody. Spojené organické fáze se promyjí 10 ml vody a po vysušení síranem sodným se odpaří ve vakuu. Odparek se překrystaluje ze směsi benzenu a petroleteru (5:1). Získá se 2,35 g, tj. 82,9 % metyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylátu (I). Teplota tání leží v rozmezí 135,5 až 139 °C.
Příklad2
Směs 28,64 g (100 mmol) butyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylátu (II, R = CH2.CH2.CH2.CH3) a roztoku natrium-metoxidu, připraveného rozpuštěním 0,115 g (5,0 mmol) sodíku ve 200 ml absolutního metanolu, se zahřívá k varu 1,5 h. Po přidání 5 ml 30% roztoku chloridu amonného se reakční směs odpaří ve vakuu vodní vývěvy. Zbytek se rozdělí mezi 2 x 100 ml chloroformu a 100 ml vody. Spojené organické fáze se promyjí 30 ml vody a 2 x 50 ml solanky a odpaří se na rotační vakuové odparce. Odparek se překrysta209618 luje z benzenu. Získá se 18,13 g metyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylátu (I) s teplotou tání 135 až 138,5 °C. Výtěžek odpovídá 74,2 % teorie.
Claims (1)
1. Způsob výroby metyl-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indol-1-karboxylátu vzorce I (I) vyznačující se tím, že se tricyklický aminoester obecného vzorce II, coon (IX) ve kterém R značí alkyl se 2 až 4 atomy uhlíku, zahřívá v metanolu k varu s katalytickým množstvím natrium metoxidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS278780A CS209618B1 (cs) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Způsob výroby methyl-1 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)- indol-1-karboxylátu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS278780A CS209618B1 (cs) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Způsob výroby methyl-1 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)- indol-1-karboxylátu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209618B1 true CS209618B1 (cs) | 1981-12-31 |
Family
ID=5365969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS278780A CS209618B1 (cs) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Způsob výroby methyl-1 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)- indol-1-karboxylátu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209618B1 (cs) |
-
1980
- 1980-04-21 CS CS278780A patent/CS209618B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS233665B1 (en) | Processing of isomere o-phosphonylmethylderivative of anantiomere racemic vicinal diene | |
| US3714149A (en) | Pyridobenzodiazepinones | |
| PL92086B1 (cs) | ||
| FI65245C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 1,2,3,4,6,7-hexahydro-11balfah-benso(a)kinoliziner och salter daerav | |
| CS219256B2 (en) | Method of making the derivative of the imidazothienpyrimidine | |
| SU1395143A3 (ru) | Способ получени производных 1,6-нафтиридина в виде рацематов или энантиомеров,или их кислотно-аддитивных солей | |
| US3814765A (en) | 8,9-didehydro-10-alkoxy-ergolenes and process of preparation thereof | |
| US4039558A (en) | Amino-substituted tetracyclic compounds | |
| JPS634544B2 (cs) | ||
| CS209618B1 (cs) | Způsob výroby methyl-1 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)- indol-1-karboxylátu | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| US4956384A (en) | 1,4:3,6-dianhydrosorbitol 2-mononitrate and 5-mononitrate esters and pharmaceutical compositions therefrom | |
| SU1428200A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 9- или 11-аминоэбурнанкарбоновой кислоты или их кислотно-аддитивных солей | |
| PT87426B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de imidazol | |
| NO135421B (cs) | ||
| KR870001742B1 (ko) | 신규한 베르반 유도체와 그 염의 제조방법 | |
| HRP20020471A2 (en) | Process for the preparation of 6-methyl-2-(4-methyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-(n,n-dimethyl-acetamide) and intermediates | |
| SU1250170A3 (ru) | Способ получени дихлоргидрата пирбутерола | |
| OKAWARA et al. | Facile Formation of 1, 3-Disubstituted 2, 3, 5, 6-Tetrahydro-2-thioxopyrimidin-4 (1H)-ones and 2-N, 3-Disubstituted 2, 3, 5, 6-Tetrahyro-2-imino-1, 3-thiazin-4-ones from Thioureas and β-Haloacyl Halides | |
| SU1318165A3 (ru) | Способ получени @ -метилсульфонил-1,2,8,8 @ -циклопроп(с)-бензо-(1,2- @ :4,3- @ )-дипиррол-4(5 @ )-она | |
| US3772299A (en) | P'-alkoxy-ergotamines | |
| US3274212A (en) | 1, 3-dialkylprolines | |
| US4500708A (en) | Benzothiazine derivatives | |
| US3542799A (en) | 4,4a,6,7,12,12b,13,13a-octahydro-1h-pyrido(1,2-a:3,4-b')diindol-3(2h)-ones | |
| US3758546A (en) | Methoxy amine derivatives and process for preparing them |