CS209377B1 - Způsob čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-1-butanolu - Google Patents
Způsob čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-1-butanolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209377B1 CS209377B1 CS959579A CS959579A CS209377B1 CS 209377 B1 CS209377 B1 CS 209377B1 CS 959579 A CS959579 A CS 959579A CS 959579 A CS959579 A CS 959579A CS 209377 B1 CS209377 B1 CS 209377B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- dioxane
- butanol
- hydrogenolysis
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SQGBBDFDRHDJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutan-1-ol Chemical compound OCCC(C)C1=CC=CC=C1 SQGBBDFDRHDJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RCJRILMVFLGCJY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound O1COCCC1C1=CC=CC=C1 RCJRILMVFLGCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- UWMUVCPSXOGVND-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C)CCOCO1 UWMUVCPSXOGVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- -1 3-phenyl-2,6,8-trioxanonan Chemical compound 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWJPBLZTIQGEGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropylbenzene Chemical compound COCCCC1=CC=CC=C1 FWJPBLZTIQGEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 238000010478 Prins reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-l-butanolu, připravených hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dioxanu a 4-fenyl-4-metyl1.3- dioxanu.
Uvedené arylsubstituované primární alkoholy nacházejí použití především v parfumářství jako takové, nebo jako meziprodukty pro přípravu esterů, aldehydů, kyselin a jiných chemických sloučenin, použitelných též v parfumářství, farmaceutickém průmyslu, jako plastifikátory pro umělé hmoty a podobně.
Vhodnou výchozí surovinou pro přípravu arylsubstituovaných primárních alkoholů jsou 4-aryl1.3- dioxany, snadno dostupné Prinsovou reakcí formaldehydu s arylolefiny, nejčastěji styrenem, α-metylstyrenem a jinými substituovanými styreny. Vzniklý 4-aryl-l,3-dioxan je pak možno hydrogenolyticky štěpit, nejlépe s použitím katalyzátorů na bázi mědi, jak uvádí čs. AO č. 182 114 nebo na bázi kysličníku měďnatého a chromitého s různými příměsemi, jak uvádí čs. AO č. 189 945.
Surový produkt hydrogenolýzy, 3-fenyl-1-propanol, popřípadě 3-fenyl-1-butanol obsahuje často určité množství nezreagované výchozí látky, 4-fenyl-l,3-dioxanu, popřípadě 4-fenyl-4-metyl-l,3dioxanu. Nezreagovaný dioxan i v malém množství vůňově znehodnocuje produkt, neboť podléhá pozvolnému rozkladu provázenému uvolňováním formaldehydu. Protože teploty varu sobě odpovídajících alkoholů a dioxanů jsou velmi blízké, bylo by k dobrému destilačnímu dělení zapotřebí velmi účinné rektifikační kolony. Vede to ke vzrůstu investičních i výrobních nákladů, což sé nepříznivě promítá do ceny výrobků.
Tyto nevýhody odstraňuje způsob čištění 3-fenyl-l-propanolu a 3-fenyl-l-butanolu podle vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že se surový
3-fenyl-1-propanol nebo surový 3-fenyl-1-butanol podrobí destilaci za přítomnosti kyseliny-p-toluensulfonové, přidané v množství 0,2 až 5 % hmot. na hmotu reakční směsi.
Výhoda způsobu podle vynálezu spočívá především v tom, že se dosáhne stabilního, vůňově hodnotného produktu, který nepodléhá pozvolnému rozkladu. Náklady na zařízení jak z investičního, tak výrobního hlediska jsou podstatně nižší.
Postup je zřejmý z následujících příkladů konkrétního provedení.
Přikladl
Surová reakční směs z hydrogenolýzy 4-fenyl1,3-dioxanu obsahovala 14,68 % hmot. metanolu, 0,11 % hmot. toluenu, 0„50 % hmot. etylbenzenu, 6,36 % hmot. propylbenzenui, 0,20 % hmot. 1-fenyl-4-oxapentanu, 73,32! % hmot. 3-fenyl-1-propanolu, 0,70 % hmot. metylesteru kyseliny 3-fe209377 nyl-l-propionové, 2,8 % hmot. 4-fenyl-l,3-dioxanu, 0,73 % hmot. 3-fenyl-2,6,8-trioxanonanu a 0,60 % hmot. 3-fenyl-l-propylesteru 3-fenyl-lpropionové kyseliny. Ke 150 g této směsi bylo přidáno 0,4 g kyseliny p-toluensulfonové. Směs byla zahřáta k teplotě varu a destilována. Bylo získáno 90 g 3-fenyl-l-propanolu o čistotě
99,9 %, vroucího při 117 až 120 °C/1,86 kPa.
Příklad 2
Bylo pracováno analogickým způsobem jako
Claims (1)
- Způsob čištění 3-fenyl-l-propanolu a 3-fenyl-lbutanolu, vyrobených hydrogenolýzou 4-fenyl1,3-dioxanu a 4-fenyl-4-metyl-l,3-dioxanu, vyznačující se tím, že se surový 3-fenyl-l-propanol v příkladu 1 s tím rozdílem, že bylo použito surové reakční směsi z hydrogenolýzy 4-fenyl-4-metyl1,3-dioxanu, obsahující 75 % hmot. 3-fenyl-l-butanolu, 3 % hmot. nezreagovaného 4-fenyl-4-metyl-l,3-dioxanu, přičemž zbylé příměsi byly analogického typu jako při hydrogenolýze 4-fenyl-l,3dioxanu. Po destilaci, provedené za přítomnosti 3 % hmot. kyseliny p-toluensulfonové na hmotnost reakční směsi, byl získán 3-fenyl-l-butanol v čistotě 99,9 %.VYNÁLEZU nebo surový 3-fenyl-l-butanol podrobí destilaci za přítomnosti kyseliny p-toluensulfonové, přidané v množství 0,2 až 5 % hmot. na hmotu reakční směsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS959579A CS209377B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Způsob čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-1-butanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS959579A CS209377B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Způsob čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-1-butanolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209377B1 true CS209377B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5445597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS959579A CS209377B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Způsob čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-1-butanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209377B1 (cs) |
-
1979
- 1979-12-29 CS CS959579A patent/CS209377B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2423545A (en) | Esterification of terpene alcohols | |
| NL8003068A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. | |
| AU5168300A (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal | |
| US2457225A (en) | Preparation of acrylates | |
| US4758548A (en) | Novel aliphatic aldehydes and their preparation | |
| US3408388A (en) | Process for preparing esters of unsaturated alcohols from monoesters of saturated 2, 2, 4-trisubstituted-1, 3-diols | |
| US3598745A (en) | Substituted 4,7-methanoindenes perfume compositions | |
| CS209377B1 (cs) | Způsob čištění 3-fenyl-1-propanolu a 3-fenyl-1-butanolu | |
| US2422648A (en) | Dihydropyran compounds and their preparation | |
| US5426239A (en) | Continuous process for the industrial manufacture of dimethoxyethanal | |
| US2800513A (en) | Manufacture of trialkoxyalkanes | |
| US4359588A (en) | Odoriferous aliphatic ethers of hydroxymethylcyclododecane | |
| JPS6020364B2 (ja) | 持続性香料 | |
| US2417548A (en) | Process for preparing dioxanes | |
| EP0043507B1 (de) | 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro(5,5)undecane, deren Herstellung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| DE3023483C2 (cs) | ||
| US4218348A (en) | Esters of 1,5-dimethylbicyclo-[3,2,1]octan-8-ol | |
| US2759022A (en) | Musk odorant | |
| US2916499A (en) | Process for producing aromatic carbonyl compounds and peroxide compounds | |
| US3663601A (en) | Allyl-beta-phenylpropionate | |
| US3754039A (en) | Bicyclic ethers of the cyllododecane series | |
| US2242322A (en) | Process for preparing p-isopropylalpha-methyl-hydrocinnamic aldehyde | |
| US2478989A (en) | Chemical process for the production of acrolein | |
| US4322559A (en) | 4(5)-Acetyl-9,9-dimethyltricyclo-[4,4,0,18,10 ]-undec-1-ene, its preparation and use in perfumery compositions and as an odorant | |
| US3822290A (en) | 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin |