CS208966B1 - 3-(Hydroxyalkylamino)-2-I)ydroxypropylestery mastných kyselin a způsob jejich výroby - Google Patents
3-(Hydroxyalkylamino)-2-I)ydroxypropylestery mastných kyselin a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS208966B1 CS208966B1 CS208779A CS208779A CS208966B1 CS 208966 B1 CS208966 B1 CS 208966B1 CS 208779 A CS208779 A CS 208779A CS 208779 A CS208779 A CS 208779A CS 208966 B1 CS208966 B1 CS 208966B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- ester
- hydroxypropyl
- hydroxy
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 alkenyl radical Chemical class 0.000 claims description 42
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 23
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- PTLZMJYQEBOHHM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CO1 PTLZMJYQEBOHHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERWBXLFSBWTDE-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutan-2-ol Chemical compound CC(N)C(C)O FERWBXLFSBWTDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BMQNWLUEXNQIGL-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCC(O)=O BMQNWLUEXNQIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBQYXYIUSVMNNT-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)CC1CO1 HBQYXYIUSVMNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMZSYQMSHMXLT-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutan-1-ol Chemical compound CC(N)CCO AGMZSYQMSHMXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEZDPVFJLVVJNK-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-hydroxypropylamino)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CNCC(C)O ZEZDPVFJLVVJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCUJUAZRPUFU-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(4-hydroxybutylamino)propyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CNCCCCO SDQCUJUAZRPUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXMKEWWJMSOGY-UHFFFAOYSA-N [3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-hydroxypropyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CN(CCO)CCO DNXMKEWWJMSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předmětem vynálezu jsou 3-(hydroxyalkylamino)-2-hydroxypropylestery mastných kyselin obecného vzorce I, kde R má shora uvedený význam s primárními '' a sekundárními hydroxyalkylaminy obecného vzorce III,
Rcoo—ch2— CH/OH/ch2— N.
(Ι)χ R ,
X'R1 (ni)
NH
R.
kde R představuje alkylový nebo alkenylový zbytek se 6 až 22 uhlíkovými atomy v hlavním řetězci Rj je vodík, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, l-hydroxy-2-propyl, 2-hydroxy-l-propyl, 1-hydroxy-2-butyl, l-hydroxy-3-butyl, l-hydroxy-4-butyl, 2-hydroxy-3-butyl a R2 představuje stejné substituenty jako Rj kromě vodíku, a způsob jejich výroby.
Sloučeniny obecného vzorce I nebyly dosud známy. Podle vynálezu je lze připravit reakcí glycidylesterů mastných kyselin obecného vzorce II,
R—COO —CH,
CH, (II) kde R, a R2 mají shora uvedený význam v hmotnostním poměru sloučeniny obecného vzorce II ku sloučenině obecného vzorce III 0,5 až 1,5 : 0,2 až 1 při teplotě v rozmezí 30 až 200 °C, s výdou 80 až 140 °C.
Sloučenin obecného vzorce I lze použít pro objemovou úpravu plastických hmot, hlavně jako změkčovadla, a dále pro povrchovou úpravu přirozených a umělých vláken a textilií a textilií ze skelných vláken s ohledem na jejich lepší omak a odstraňování špíny praním.
Pro přípravu glycidylesterů vzorce II lze použít mastných kyselin obsahujících v řetězci 6 až 22 uhlíkových atomů, a to se zcela nasycenými nebo i nenasycenými vazbami. Kyseliny lze použít che208966 micky čisté nebo jejich vzájemné směsi získané syntetickou cestou nebo zpracováním živočišných, resp. rostlinných tuků a olejů. Reakce solí alkalických kovů mastných kyselin s l-chlor-2,3-epoxypropanem za katalysy kvartérními amoniovými solemi (J. ORG, CHEM., 8, 550 (1943) ) poskytuje glycidylestery vzorce II ve vysokých výtěžcích, a proto není nutné pro technické účely glycidylestery dále čistit. Pro přípravu vysoce čistých látek vzorce I je výhodné příslušné glycidylestery vzorce II použít chemicky čisté. Glycidylestery nižších mastných kyselin jsou obvykle viskózní kapaliny a lze je čistit destilací za vakua. Glycidylestery odvozené od vyšších mastných kyselin jsou krystalické a je možné je přečistit krystalizací z příslušného organického rozpouštědla do chladu, nebo jsou to amorfní tuhé látky.
Hydroxyalkylaminy vzorce III tvoří druhou základní surovinu pro přípravu sloučenin vzorce I. Vedle sekundárních dihydroxyalkylaminů lze použít i primární hydroxyalkylaminy. Při reakci sekundárních hydroxylalkylaminů s glycidylestery mastných skyselin vznikající produkt vzorce I obsahuje terciární aminovou skupinu, která již není schopna další reakce s další molekulou glycidylesteru a proto je nezbytné pro úplné zreagování glycidylesterů použít minimálně ekvivalentního množství příslušného sekundárního aminu. Při použití primárních hydroxyalkylaminů vzniklý produkt vzorce I obsahuje sekundární amin, který může dále reagovat s další molekulou glyddylesteru za vzniku složitějších produktů a pro dovedení reakce do 100% konverse lze použít i menší než ekvivalentní množství příslušného aminu. Na roz- . díl od sekundárních hydroxylaminů, kde jediným produktem reakce s glycidylestery mastných kyselin je sloučenina obecného vzorce I, primární aminy reagují kromě s epoxidovou skupinou i s esterovou skupinou. Výsledným produktem reakce primárních aminů s glycidylestery jsou tedy směsi sloučenin obecného vzorce I s příslušnými hydroxyalkylamídy mastných kyselin.
Z teoretického hlediska je možné pro přípravu sloučenin vzorce I použít jakýchkoli aminů vzorce III, kde substituenty Rj a R2 představují lineární nebo rozvětvené hydroxyalkylové zbytky s 2 až 10 uhlíkovými atomy v alifatickém řetězci. Z praktického hlediska je výběr těchto aminů omezen hlavně jejich cenou a dostupností. Pro názornost jsou některé z nich, hlavně nižší deriváty, uvedeny v tomto odstavci. Z primárních aminů lze jmenovat ethanolamin, 2-aminopropanol, 3-aminopropanol, l-amino-2-propanol, 2-aminobutanol, 3-amino-2-butanol, 3-aminobutanol, 4-aminobutanol aj. Ze sekundárních aminů největšího uplatnění dosáhl bis(2-hydroxyethyl)amin a bis(2-hydroxypropyl)amin. Nesymetrické sekundární aminy vzorce III, kde se Rt liší od R2, jsou z hlediska chemické přípravy a technické dostupnosti nezajímavé.
Reakce glycidylesterů mastných kyselin s hydroxyalkylaťniny se provádí zahřátím obou komponent na reakční teplotu, obvykle 80 až 110 °C. Obě komponenty jsou vzájemně nemísitelné, a proto je výhodné reakční směsí míchat. Při dosažení reakční teploty naskočí exotermní reakce a teplota se samovolně zvýší až na 150 °C. Při použití primárních aminů je reakční průběh rychlejší a tepelné zabarvení reakce větší, a proto je nutné reakční směs mírně přichlazovat. Po utišení exotermní reakce je reakční směs míchána dalších 15 minut při 120 až 130 °C za účelem úplného zreagování obou komponent. Po skončení reakce původně vzniklá emulze přejde v čirou homogenní hmotu. .Takovéto uspořádání reakce je výhodné hlavně při malých navážkách výchozích surovin. Při práci <s většími hmotnostními díly výchozích složek je výhodnější reakci uspořádat tímto způsobem:
K 0,5 až 1,5 hmotnostním dílům příslušného glycidylesterů mastné kyseliny zahřáté na teplotu 80 až 110 °C se za intenzivního míchání přikapává nebo po částech přidává 0,2 až 1 hmotnostní díl příslušného aminu. Rychlost přidávání aminu je volena taková, aby teplota exotermní reakce nepřestoupila 140 °C. Po utišení exotermní reakce se reakční směs opět promíchává 15 minut při 120 až 130 °C.
Průběh reakce glycidylesterů mastných kyselin s aminy vzorce III lze sledovat spektrálně pomocí infračervených (IČ) spekter. Kyslík epoxidové skupiny glycidylesterů má v infračerveném spektru dvě středně intenzívní krekvence u 860 a 910 cm'1. V průběhu reakce při otevírání epoxidového kruhu aminem oba tytro pásy v IČ spektru mizí. Pás u 1730 cm'1, charakterisující karbonylovou frekvenci esterové skupiny, nemění svoji polohu ani intenzitu v IČ spektru produktu vzorce I, získaného reakcí glycidylesterů mastných kyselin sě sekundárními aminy vzorce III, ve srovnání s výchozím glycidylesterem, což svědčí o tom, že kromě otevírání epoxidového kruhu nedochází k žádné podstatnější vedlejší nebo následné reakci. V IČ spektrech sloučenin obecného vzorce I získaných reakcí glycidylesterů mastných kyselin s primárními hydroxyalkylaminy se vedle pásu karbonylu esterové skupiny objeví v oblasti charakteristické karbonylové frekvence pás nový u 1 620 cm'1, který může být přiřazen karbonylu amidické vazby. Tato skutečnost ukazuje na to, že kromě reakce příslušných aminů s epoxidovou skupinou dochází ke konkurenční reakci aminů, a to s esterovou skupinou výchozího glycidylestru za vzniku příslušných hydraxyalkylamidů mastných kyselin.
Reakci glycidylesterů mastných kyseliris aminy vzorce III lze provádět i v prostředí organických rozpouštědel, např. v acetonu, methylethylketonu, diisipropylketonu, dioxanu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu a jiných aprotických rozpouštědlech. Použitím rozpuštědel se však náklady na výrobu sloučenin obecného vzorce I podstatně zvýší a rovněž tak isolace produktu klade vyšší nároky na čas a vynaloženou lidskou práci, nehledě na to, že většina jmenovaných rozpouštědel jsou hořlaviny první třídy.
V dalším bude formou příkladů blíže objasněna použitelnost vynálezu. Následující příklady slouží pro ilustraci použitelnosti vynálezu a jejich počet a obsah nikterak neomezuje šíři vynálezu.
Příklad 1
21,4 hmotnostního dílu glycidylesteru nonanové kyseliny (pelargonové) bylo smíseno s 10,5 hmot. dílu diethanolaminu a směs zahřáta za míchání na 90 °C. Při této teplotě nastala exotermní reakce a teplota stoupla na 150 °C. Po utišení exotermní reakce byla reakční směs míchána dalších 15 minut při teplotě 120 °C. Po ochlazení byla získána viskózní čirá kapalina produktu, 3-/bis(2-hydroxyethyl)amino/-2-hydroxypropylesteru kyseliny nonanové vzorce I (R = CH3 (CH2)7 —, R1=R2=CH2 — CH2 — OH). Infračervené spektrum (kapilárně mezi KBr okénky) 3 360S(OH), 1 728vs (CO—esteru) cm1.
Příklad 2
6,85 hmot. dílu glycidylesteru děkanové kyseliny (kaprinové) bylo zahřáto podobně jako v příkladu 1 s 3,15 hmot. dílu diethanolaminu. Po ochlazení byl získán produkt. 3-/bis(2-hydroxyethyl)amino/ -2-hydroxypropylester kyseliny děkanové vzorce I (R = CH3(CH2)8 -, Rj = R2 = CH2CH2OH), ve formě viskózního oleje. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 380S(OH), 1 733s (CO-esteru) cm-1.
Příklad 3
K 102,4 hmot. dílu glycidylesteru dodekanové kyseliny (laurové), zahřátého na 90 °C, byly za intenzivního míchání přikapány 42 hmot. díly diethanolaminu takovou rychlostí, aby teplota při exotermní reakci nepřestoupila 140 °C. Po skončení reakce byla reakční směs míchána jako v prvním příkladu dalších 15 minut při 120 °C. Po ochlazení byl získán kapalný produkt, 3-/bis(2-hydroxyethyl)amino/-2-hydroxypropylester kyseliny dodekanové vzorce I(R = CH3(CH2)10 —, Rj = R2 = CH2CH2OH). IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3400S(OH), 1 748s(CO-esteru) cm1.
Příklad 4
K surovému glycidylesteru mastné kyseliny kokosového oleje (připraveného ze 167 hmot. dílů draselné soli mastné kyseliny kokosového oleje a příslušného množství l-chlor-2,3-epoxypropanu), zahřátého na 100 °C, bylo za intenzivního míchání přikapáno podobně jako v příkladu 3 62 hmotnostních dílů diethanolaminu. Po ochlazení byl získán 3-/bis(2-hydroxyethyl)-amino/-2-hydroxypropylester kyseliny kokosového oleje vzorce I(R = směs mastných kyselin C6—C18, R( = R2 = CH2CH2OH) ve formě viskózního oleje. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 395S(OH), 1, 733s(CO-esteru) cm'1.
20« 96 6
Příklad 5 hmot. dílů glycidylesteru rafinačních mastných kyselin (č. k. 189,6) bylo smíseno s 3,15 hmot. dílu diethanolaminu a směs zahřáta na 110 °C až do naskočení exotermní reakce. Další provedení reakce bylo analogické jako v příkladu 1. Po ochlazení byl získán 3-/bis(2-hydroxyethyl)amino/-2-hydroxypropylester rafinačních mastných kyselin vzorce I(R = směs mastných kyselin C16—C18, R, = R = CH2CH2OH) ve formě amorfní, polotuhé hmoty. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 375S(OH), 1 738s(CO-esteru) cm'1.
Příklad 6
10,2 hmot. dílu glycidylesteru stearinu (ekvimolámí směs kyseliny hexadekanové a oktadekanové) reagovaly podobně jako v příkladu 1 s 3,15 hmot. dílu diethanolaminu. Po ochlazení byl získán
3-/bis(2-hydroxyethyl)amino/-2-hydroxypropylester stearinu vzorce I (R = C16—Clg, Rj = R2 = CH2CH2OH) ve formě amorfní, polotuhé hmoty. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 395m(OH), 1 734s(CO-esteru) cm'1.
Příklad 7
K 21,4 hmot. dílu glycidylesteru nonanové kyseliny (pelargonové), zahřátého na 80 °C, bylo za intenzivního míchání přikapáno podobně jako v příkladu 3 6,12 Hmot. dílu monoethanolaminu. Po ochlazení byl izolován produkt. 3-/2-hydroxyethylamino/-2-hydroxypropylester kyseliny nonanové vzorce I(R = CH3(CH2)7, R, = H, R2 — CH2CH2OH) spolu s produktem aminolysy glycidylesteru ve formě viskózního oleje. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 400S(OH, NH), 1 730mCo-esteru), 1 620s(CO-amidu) cm1.
Příklad 8
Analogicky jako v příkladu 3 spolu reagovalo
10,2 hmot. dílu glycidylesteru dodekanové kyseliny s 2,5 hmot. dílu monoethanolaminu. Produkt,
3-/2-hydroxyethylamino/-2-hydroxypropylester kyseliny dodekanové (laurové) vzorce I (R = CH3(CH2)10 R, = H, R2 - CH2-CH2OH) spolu s produktem aminolysy glycidylesteru kyseliny dodekanové tvořil amorfní, polotuhou hmotu. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 340S(OH, NH), 1 730m(CO-esteru), 1 615s(Co-amidu) cm'1.
Příklad 9
5,12 hmot. dílu glycidylesteru dodekanové kyseliny (laurové) reagovalo analogicky jako v příkladu 1 s 1,98 hmot. dílu l-amino-4-butanolu. Produkt,
3-/4-hydroxy-butylamino/-2-hydroxypropylester kyseliny dodekanové vzorce I (R = CH3(CH2)10—, Rj = H, R2 = CH2CH2CH2CH2OH) spolu s produktem aminolysy glycidylesteru vytvořil amorfní, polotuhou hmotu. IČ (kapilárně mezi KBr okénky) 3 350S(OH, NH), 1730mCO-esteru), 1 615s (CO-amidu) cm'1.
208066
Příklad 10
Analogicky jako v příkladu 1 spolu reagovalo 6,42 hmot. dílu glycidylesteru kysefiny oktadekanové (stearové) s 1,5 hmot. dílu l-amino-2-propanolu. Po ochlazení byl získán 3-/2-hydroxypropylamino/-2-hydroxypropylester kyseliny oktadekanové vzorce I (R - CH3(CH2)16 Ri = .H, R2 = CH2CH — (OH)CH3) spolu s produktem aminolysy glycidylesteru ve formě voskovité hmoty. IČ (v roztoku toluenu) 3 400 (OH NH), 1 730m(CO-esteru), 1 620s(CO-amiduj cm <
Příklad 11
Pokus byl proveden analogicky podle příkladu 8, s tím rozdílem, že místo monoethanolaminu byl použit l-amino-3-propanol. Produkt, 3-(3-hydroxypropylamino)-2-hydroxypropylester kyseliny dodekanové (laurové) vzorce I (R = CH3(CH2) 10 —, Rt = H, R2 = CH2CH2CH2OH) spolu s produktem aminolysy glycidylesteru kyseliny dodekanové tvořil amorfní, polotuhou hmotu. IČ (v roztoku toluenu) 3 390s (OH, NH), 1 732m(CO-esteru), 1 618s(CO-amidu) cm-1.
Příklad 12
Pokus byl proveden analogicky podle příkladu 8, s tím rozdílem, že místo monoethanolaminu byl použit 2-amino-3-butanol. Produkt, 3-/2-hydroxy-1 -methyl-propylamino/-2-hydroxypropylester kyseliny dodekanové (laurové) vzorce I (R=CH3(CH2)10 -, R,=H, R2-CH2(CH3) CH(OH) — CH3) spolu s produktem aminolysy glycidylesteru tvořil amorfní, polotuhou hmotu. IČ (kapilárně mezi KBr, okénky) 3 360S(OH, NH), 1 729m(CO-esteru), 1 619s(CO-amidu) cm'1.
Příklad 13
Pokus byl proveden analogicky jako v příkladu 2, jen s tím rozdílem, že místo diethanolaminu byl použit bis(2-hydroxypropyl)-amin. Produkt, 3-/ bis(2-hydroxypropyl)amino/-2-hydroxypropylester kyseliny děkanové vzorce I (R = CH3 — (CH2)8 -, Rj = R2 = CH2 - CH(OH) - CH3, ve formě viskózního oleje. IČ (kapilárně mezi okénky) 3 385s(OH), 1 730s(CO-esteru) cm'1.
Claims (2)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU1. 3-(Hydroxyalkylamino)-2-hydroxypropylesterý mastných kyselin obecného vzorce I, reagovat glycidylestery mastných kyselin obecného vzorce II,R—COO —CH,CH —CH, (II) r— coo—ch2— ch/oh/—ch2—N kde R představuje alkylový nebo alkenylový zbytek se 6 až 22 uhlíkovými atomy v hlavním řetězci.Rj je vodík, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, l-hydroxy-2-propyl, 2-hydroxy-l-propyl, 1-hydroxy-2-butyl, l-hydroxy-3-butyl, l-hydroxy-4-butyl, 2-hydroxy-3-butyl a R2 představuje stejné substituenty jako Rb kromě vodíku.
- 2. Způsob výroby 3-(hydroxyalkylamino)-2hydroxypropylesterů mastných kyselin obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechají kde R má shora uvedený význam, s primárními a sekundárními hydroxyalkylaminy obecného vzorce III, kde Rt a R2 mají shora uvedený význam, v hmotnostním poměru sloučeniny obecného vzorce II ke sloučenině obecného vzorce III 0,5 až1,5 : 0,2 až 1 při teplotě 30 až 200 °C, s výhodou při 80 až 140 °C.Vytiskly Moravské tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS208779A CS208966B1 (cs) | 1979-03-29 | 1979-03-29 | 3-(Hydroxyalkylamino)-2-I)ydroxypropylestery mastných kyselin a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS208779A CS208966B1 (cs) | 1979-03-29 | 1979-03-29 | 3-(Hydroxyalkylamino)-2-I)ydroxypropylestery mastných kyselin a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208966B1 true CS208966B1 (cs) | 1981-10-30 |
Family
ID=5356934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS208779A CS208966B1 (cs) | 1979-03-29 | 1979-03-29 | 3-(Hydroxyalkylamino)-2-I)ydroxypropylestery mastných kyselin a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208966B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002081425A1 (en) * | 2001-04-05 | 2002-10-17 | Akzo Nobel Surface Chemistry Ab | Amine and quaternary ammonium salt derivatives of glycidyl ethers and glycidyl esters |
-
1979
- 1979-03-29 CS CS208779A patent/CS208966B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002081425A1 (en) * | 2001-04-05 | 2002-10-17 | Akzo Nobel Surface Chemistry Ab | Amine and quaternary ammonium salt derivatives of glycidyl ethers and glycidyl esters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2635112A (en) | Process for producing aminomethylphosphonic acid compounds | |
| US2304156A (en) | Organic compound and process of preparing the same | |
| US2655534A (en) | Preparation of n-aromatic-n'-aliphatic hydrocarbon ureas | |
| US2667478A (en) | Acid esters of fatty acylated n-alkylglucamines | |
| US2502478A (en) | Tetrafluorosuccinic acid derivatives and their preparation | |
| CS208966B1 (cs) | 3-(Hydroxyalkylamino)-2-I)ydroxypropylestery mastných kyselin a způsob jejich výroby | |
| US3020145A (en) | Herbicidal composition and method employing substituted ureas | |
| US2265942A (en) | Amidine sulphamates and a process for making them | |
| US2866804A (en) | Unsaturated esters of hydroxy isothiocyanates | |
| PL89432B1 (cs) | ||
| US2910498A (en) | N-(dimethylthiocarbamyl-mercapto-methyl)-carbamate esters | |
| GB2220000A (en) | Preparation of iodoalkynyl carbamates | |
| US2966507A (en) | 1, 3-bis (pentaalkyldisiloxanylalkylene) ureas | |
| US3959373A (en) | Amide compounds | |
| US3064047A (en) | N, n', n"-trisubstituted oxyaspartamides | |
| DE2126880B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triazinyl-alkyl-phophonsäureestern und deren Verwendung | |
| US3336382A (en) | Diarylsulfamyl fluorides and tetraarylsulfamides | |
| DD275046A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen pyrrolidiniumsulfobetainen mit carbonamidgruppen | |
| US3862208A (en) | Substituted n-(3-aminocarbonyloxyphenyl)-n-methylureas | |
| DD142714A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-unsubstituierten phosphorsaeureesteramiden | |
| US2090595A (en) | Process of preparing amido derivatives | |
| US2239720A (en) | Sulphopolycarboxylic acid amides | |
| US3020144A (en) | Herbicidal composition and method employing nu-cyano and nu-cyanoalkyl substituted ureas | |
| DE68920348T2 (de) | Syntheseverfahren von Acyloxycarbonsäuren. | |
| US3629259A (en) | Cyanoalkylaminotriazines |