CS208682B2

CS208682B2 - Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making its active agent

Info

Publication number: CS208682B2
Application number: CS797593A
Authority: CS
Inventors: Paul Winternitz
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1978-11-09
Filing date: 1979-11-07
Publication date: 1981-09-15
Also published as: AU5248379A; US4255436A; IL58619A; CA1126278A; IL58619A0; EG13808A; DD147195A5; EP0011221A1; TR20531A; ES485806A1; DE2965046D1; AU529272B2; AR224136A1; BR7907182A; DK474179A; PL219513A1; EP0011221B1

Description

(54) Insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředek a způsob výroby účinné složky

Vynález se týká insekticidního, akaricidního a nematocidního prostředku a způsobu výroby účinných látek.

Předmětem vynálezu je insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden nový karbamoyloxim obecného vzorce I

(I) v němž

R^{* 1} a r3 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se j až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo neftylovou skupinu, přičemž ferylová nebo naftylová skupina je popřípadě substituována atomem halogenu,

R² znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku_? znamená alkylovou. skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až atomy uhlíku a znamená vodík« alkylovou skupinu s I až 5 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkylkarboaylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, která je substituována halogene: л nebo jeho adiční sůl 8 kyselinová

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli jsou účinné jako prostředky к potírání čkúdcú a jsou vhodné zejména к potírání hmyzu, roztočů a nemátodů. Uvedený vynález tedy zahrnuje insektlcidní, akaricidní a nematocidní prostředky, které obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, popřípadě její sůl, dále způsob výroby účinných sloučenin a jejich použití.

Předmětem vynálezu je dále způsob výroby sloučenin obecného vzorce I a jejich solí. Způsob výroby sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že ae oxim obecného vzorce II

(II) v němž

R² a jnají shora uvedený význam, uvádí v reakci s isokyanátem obecného vzorce III r⁴-n=c=o (III) у němž

R⁴ má shora uvedený význam, při teplotě mezi 0 a 100 °C, r přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, načež se získaná sloučenina vzorce I popřípadě převede působením kyseliny na adiční sůl s kyselinou.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrábět také tím, že se oxim shora definovaného obecného vzorce II nechá reagovat s karbamoylhalogenidem obecného vzorce IV

R⁴

X-CON (IV)

v němž

R⁴ a mají shora uvedený význam a

X znamená halogen, v přítomnosti ředidla a činidla vázajícího kyselinu, načež se popřípadě získaná sloučenina vzorce I převede působením kyselin: na adiční sůl в kyselinou.

V dalším textu bude tento druhý způsob výroby sloučenin obecného vzorce I označován jako postup b), zatímco postup podle vynálezu bude označován jako postup a).

Výraz alkyl zahrnuje - pokud není výslovně definován jiným způsobem - jak přímé i tak i rozvětvené uhlovodíkové zbytky s 1 až 5 atomy uhlíku, jako je skupina metylová, etylová, propylová, isopropylová apod. To platí také pro zbytky, které obsahují alkylové skupiny, jako je alkylkarbonylová skupina a halogenem substituovaná alkylkarbonylová skupina. Výraz alkenyl zahrnuje jak přímé, tak i rozvětvené uhlovodíkové zbytky se 2 až 5 * atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést: skupinu vinylovou, skupinu allylovou, skupinu butenylovou a skupinu pentenylovou. Výraz '“halogen zahrnuje čtyři atomy halogenu fluor, chlor, brom a jod, pokud není výslovně uvedeno jinak.

Jako adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami, které však ve srovnání a bázemi vzorce I mají menší význam, přicházejí v úvahu fyziologicky použitelné soli. К těm náleží výhodně soli sloučenin vzorce I s halogenvodíkovými kyselinami, jako například s chlorovodíkovou kyselinou a bromovodíkovou kyselinou, dále в fosforečnou kyselinou, dusičnou kyselinou, dále в jednoaytnými a dvojsytnýml karboxylovými kyselinami a hydroxykarboxylovými kyselinami, jako 8 octovou kyselinou, maleinovou kyselinou, jantarovou kyselinou, fumarovou kyselinou, vinnou kyselinou, citrónovou kyselinou, salicylovou kyselinou, sorbovou kysel!“ nou a mléčnou kyselinou, a konečně se sulfonovou ' tyselinou, jako s 1,5-naftalsndlsuioonovou kyselinou.

Vynález se týká také, syn- a anti-forem sloučenin vzorce I.

Sloučeniny. vzorce I, v němž R¹, R² a R³ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, jsou výhodné.

Dále jsou výhodě s^učeniny vzorce I, v němž ^r4 znamená . aLkylovou skupinu s ' ¹ až 3 atomy - uhlíku a R^ znamená vodík.

Zvláště výhodnými sloučeninami jsou:

2-oxo-4,5,5-tr ime tyl-3-thi azolin-0-(me tylker bímoyDoxim,

2-oxo-4,5-^diπmtyll5-etyl-3-thiazolln-0-enttylkíИ'amo>yl)oxie a

2-oxo-4,5-dietyl-5-eetylзЗthhiazolin-0-(ntt.ylkíM!·amIloyl)oxie_β

Průběh reakce se dá při použití zmíněných oximů vzorce II, isokyenátů vzorce III a karbaeooУhalognnidů vzorce IV jako výchozích látek znázoonit následující reakční schématem:

varianta a):

(I)

ÍH) varianta b):

(I)

Otimy používané jako výchozí látky jsou definovány vzorcem II. Ve vzorci II znameenia)í symboly ^R* ^r2 a ^r3 výtod^ příou ne^bo rozv^ětvenou a^lkylovou sku^pinu s ¹ až 3 atomy uhlíku.

Oximy vzorce II nebyly dosud známé. Mohou se však vyrábět jednoduchým způsobem tím, že se aH^a^-haioly^anat^oket^on obecného vzorce V

(V) v němž ^R* ^r2 a ^r3 mm jí shora uve^dený význam, uvádí v reakci s hydroxylsminem v pří temno ti rozpouštědla, výhodně alkoholu, popřípadě vodného alkoholu, při teplotách mezi 5 a I00 °C, výhodně mm z! 25 a 40 °C. Přioom se hydroxylamin používá výhodně ve lormě soli, zejména ve lormě hydrochhLoridu, v přítomnost činidla vázajícího kyselinu, jako například kyselého uhličitanu sodného nebo o.ctanu sodného.

Izolace sloučenin vzorce II se provádí tím, že se pevná látka vznikající během reakce digeruje po oddeetilování rozpouštědla 8 vodou, odfiltruje se, vysuší se a popřípadě se překryataluje nebo se vyjme vhodným rozpouštědlem, roztok se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a po oddeetilování rozpouštědla se zbytek překrystaluje nebo se čistí chromátografleky.

Alfa-thiokyanketony vzorce V, která se používají jako výchozí látky, jsou zčásti známé a dají se vyrábět obvyklými postupy, například výměnou atomu halogenu v alfa-halogenketonu thiokyanatoekupinou působením rhodenidů kovů ve vhodném rozpouštědle, jako je například aceton nebo dimetylformamid. Potřebné alfa-halogenketony jsou zčásti známé a mohou se vyrábět obvyklými postupy, jako například halogenací karbonylových sloučenin působením bromu v dioxanu nebo působením N-bromsakcinimidu v tetrachlormetanu.

Isokyanáty, popřípadě karbamoylhalogenidy, které jsou nutné jako výchozí látky pro postup podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorci III, popřípadě IV. V těchto vzorcích znamená symbol R^ výhodně alkylovou skupinu a 1 až 3 atomy uhlíku. R^ znamená výhodně vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zejména metylovou skupinu.

Isokyanáty vzorce III jsou známé nebo se dají vyrobit obecně obvyklými a známými postupy, například reakcí aminů s fosgenem a následujícím zahříváním.

Karbamoylhalogenidy vzorce IV jsou známé nebo se dají vyrábět obecně obvyklými a známými postupy, například reakcí aminů 8 fosgenem.

Jako ředidla přicházejí pro reakci podle varianty a) v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně etery jako 1,2-dimetoxyetan, tetrahydrofuran nebo dioxan, ketony jako dietylketon, zejména aceton a metyletylketon, nitrily jako propionitril, zejména acetonitril, formamidy jako zejména dimetylformamid a halogenované uhlovodíky jako metylenchlorid, tetrachlormetan nebo chloroform.

Jako katalyzátory se mohou při postupu a) používat výhodně: terciární báze jako trietylamin, pyridin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan a organické sloučeniny cínu jako dibutylcíndiacetát.

Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle varianty a) měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 100 °C, výhodně mezi 30 a 85 °C. Za přítomnosti rozpouštědla se pracuje účelně při teplotě varu dotyčného rozpouštědla.

Při provádění postupu podle vyrianty a) se pracuje výhodně za použití nadbytku isokyanátu. Za účelem izolace sloučenin vzorce I se rozpouštědlo oddestiluje a zbytek se zpracuje podle obvyklých metod.

Pro provádění postupu podle vyrianty b) přicházejí jako ředidla v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně rozpouštědla uvedená při variantě postupu a).

Reakce podle vyrianty postupu b) se provádí v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Přidávat lze věechna obvykle použitelná anorganické a organická činidla к vázání kyselin. К těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný, uhličitan draselný a kyselý uhličitan sodný. Dále nižší terciární alkylaminy, cykloalkylaminy nebo arylalkyleminy, jako například trietylamin a dimetylbenzylcyklohexylamin, dále pyridin a diazabicyklooktan.

Reakční teploty při provádění reakce podle varianty b) se mohou měnit v širokém roz~ mezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 100 °C_y výhodně mezi 0 a 40 °C₀

Při provádění postupu b) зе používá výhodně na 1 mol sloučeniny vzorce IX 1 až 2 mol karbamoylhalogenidu vzorce XV. Ukázalo se účelným přidávat činidlo vázající kyselinu v mírném nadbytku (až do asi 30 % hmotnostních). Izolace sloučenin vzorce I se provádí obvyklým způsobem.

Převedení získané sloučeniny vzorce I na adiční sůl s kyselinou působením kyseliny se provádí o sobě známým způsobem.

Sloučeniny vzorce I jsou zcela obecně použitelné jako pesticidy. Tyto sloučeniny jsou cenné zejména při potírání hmyzu, roztočů a nematodů, zejména těch, které náleží do následujících čeledí. ₄ brouci (Coleoptera), jako například

Epilachna spec., mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), květopas (Anthonomus spec.), Cono trachelus nenuphar, kohoutek (Lema spec·), Lissorhoptrus cryzaephilus, Phyllotreta spec., dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), krytonosec šešulový (Ceutorrhynehus assimilie), kovařík (Agriotes spec.), chroust obecný (Melolontha melolontha), Diabrotica spec., motýli (Lepidoptera), jako například

Laspeyreeia spec.,

Adoxophyes orána, obaleδ dubový (Tortrix viridana),

Cheimatobia brumata, podkopníček ovocný (Lyonetia clerkella), pídalka podzimní (Operophtera brumata), klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), Porthetria dispar, můra zelná (Mamestra brassicae), osenice polní (Agrotis segetum), předivka (PluLella spec.), bělásek zelný (Pieris brassicae), Choristoneura fumiferana, ěedavka (Heliothis spec.), Spodoptera spec., Pectinophora gossipiella, Chilo spec., Ostrinia nubilalis, Clysia ambiguella, Lobesia botrana;

dvoukřídlí (Diptera), jako například octomilka obecná (Drosophila melanogaeter), vrtule (Ceratitis spec.), bzunka ječná (Oscinella frit),

Dacus spec., vrtule (Rhagoletia spec.), Leatherjacket spec.;

atejnokřídlí (Homoptera), tj. mšice, jako například mšice maková (Aphis fabae), mšice broskvoňová (Myzus persicae), a další druhy z těchto skupin, mšice (Rhopaloalphon spec.), Schizaphis spec., Dyaaphls spec·, vlnatka (Eriosoma spec.), kyjatka (líacrosiphum spec·), korovnice (Adelgea spec.), kyjatka oaenní (Sítoblum avenae), kyjatka travní (Metopolophium dirhodům), jakož i Štítenkovití, jako například Stítenká (Aspidiotus spec.), puklice (Sai88etia spec·), štítenká zhoubná (Quadraspidiotus perniciosus), Aonidiella aurentii,

Coscus spec., štítenka (Lepidosaphes spec.), Planococcus spec., červec (Paeudococcua spec.), puklice (Ceroplaster apec.), perlovec zhoubný (Icerya purchael), Chryaomphalua spec., štítenka (Parlatcria spec·), jakož i cikády, jako například Nephotettix spec·, Laodelphax spec., Nilaparvata spec·, Sogatella spec·, Erythroneura spec.;

molicovití (Aleurodidae), jako například molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), Dialeurodes spec., Aleurothrixus spec.,

Bemisla spec., molice (Aleurodes spec.), kromě toho dále druhy Tripa a štěnice;

roztoči (Acarina), jako například sviluška obecná (Tetranychus urticae), sviluška (Panonychus ulmi) a další druhy Tetranychidae, roztočík (Tarsonemidae), jako Steneotarsonemus spec., Tenuipalpidae, jako Brevipalpus, vlnovníkovití (Eriophyidae), jako Phyllocoptruta oleivora, Aceria sheldoni, vlnovníк(Eriophyes spec .),

Aceria spec·, dále klíšlata;

hlístice (Nematoda), jako například volně žijící hlístice (kromě jiných hádátko (Pratylenchus spec.), jako například Pratylenchus репеtrans), hlístice parazitující na listech (kromě jiných hááátko /Aphelenchoides/), hlístice parazitující na kořenech (kromě jiných Meloidogyne spec., jako Meloidogyne incognita, Globodera spec., jako Globodera rostochiensis).

Účinné látky podle vynálezu se mohou převádět na obvyklé prostředky jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se vyrábějí známým způsobem, například smísením účinných látek s nosnými látkami, tj. s kapalnými rozpouštědly, s plyny nacházejícími se v kapalném stavu pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů. V případě použití vody jako nosné látky se mohou jako pomocná rozpouštědla používat také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromatické uhlovodíky jako xylen, toluen, benzen a alkylnafteleny, chlorované aromatické uhlovodíky a chlorované alifatické uhlovodíky jako chlorbenzeny, chloretyleny a metylenchlorid, alifatické uhlovodíky jako cyklohexan a parafiny, jako například ropné frakce, alkoholy jako butanol a glykol, jakož i jejich étery a estery, ketony jako aceton, metyletylketon, metylisobutylketon a cyklohexanon, silně polární rozpouštědla jako dimetylformamid a dimetylsulfoxid, jakož i voda.

Zkapalněnými plynnými nosnými látkami jsou míněny takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, jako jsou například aerosolové propelanty jako halogenované uhlovodíky, například freon. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu přírodní kamenné moučky jako kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit a diatomit a syntetické kamenné moučky jako vysocedisperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako emulgátory přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory jako polyoxyetylenestery mastných kyselin, polyoxyetylenétery mastných alkoholů jako například alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty a arylsulfonáty a jako dispergátory, například lignin, sulfitové odpadní louhy a metylcelulóza.

Účinné látky podle vynálezu mohou být v uvedených prostředcích přítomny ve směsi s dalšími známými účinnými látkami. Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostní206682 mi účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 40 procenty hmotnostními účinné látky. Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě koncentrátů nebo ve formě aplikačních forem připravených z těchto koncentrátů, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulze, pěny, suspenze, prášky, pasty, rozpustné prášky, popraše a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například postřikem, rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypem, zapracováním do půdy, vykuřováním, zaléváním, mořením nebo inkrustací·

Koncentrace účinných látek v přímo aplikovatelných formách se mohou měnit v širokém rozmezí. Obecně se pohybují mezi 0,0001 a 10 % hmotnostními, výhodně mezi 0,01 a 1 % hmotnostním.

Účinné látky se mohou také s dobrým výsledkem používat takzvaným ULV postupem (Ultra-Low-Volume), přičemž je možné aplikovat prostředky obsahující až 95 % účinné látky nebo dokonce samotnou 100 % účinnou látku.

Dobrý účinek vůči hmyzu, nematodům a roztočům, Škodícím rostlinám, vyplývá z následujících příkladů, přičemž bylo jako pokusného hmyzu používáno mšic, cikád, svilušek a dalších škůdců.

V následujících příkladech je sloučenina vzorce

označována jako sloučenina A.

Přikladl

Test na mandelinku bramborovou (Leptinotarsa decemlineata) metoda: larvicidní test na kruhových výřezech listů

Kruhové výřezy listů brambor se postříkají roztokem účinných látek v acetonu. Každý kruhový výřez se obsadí 5 čerstvě svléknutými larvami mandelinky bramborové v prvním larválním stadiu. Listy se unkubují při teplotě 25 °C a při 60 % relativní vlhkosti vzduchu a po 2 dnech se jako potrava podají 2 neošetřené kruhové výřezy na 1 pokus. Neošetřené a acetonem ošetřené kruhové výřezy listů slouží jako kontrola. Trvání testu: 4 dny. Výsledky se vyjadřují jako procentuální snížení počtu přežitých larev ve srovnání s neošetřenou kontrolou.

účinná látka	dávka (10^x g účinné látky/cm²)	účinek v %
sloučenina A	x = 5	100
	6	100
	7	100
	6	0

(Neošetřená kontrola: 5 % mortalita)

Výsledky testu dosažené za použití dalších sloučenin podle vynálezu:

účinná látka dávka (10“* g účinné látky/cm²)

2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(dimetylkarbamoyl)oxim '

2-OXO-4-©tyl-5,5-dime ťyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-isopropyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thlazolin-0-(etylkarbamoyl)oxim

2-oxo-4-fenyl-5,5-dime tyl-3-thiazolin-0-(me tylkarbamoyl)oxim 2-ОХО-4,5»5-trimetyl-3-thiazolin-0-(isopropylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(cyklopropylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(cyklobutylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-propyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-cyklohexyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-ОХО-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5-die tyl-5-me tyl-3-thi azolin-0-(me tylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5-dime tyl-5-)propyl-3-thiazolin-0-(me tylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-propyl-5-etyl-5-metyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-butyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-ОХО-4»5-dimetyl-5-isobutyl-3-thiazolín-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim

2-OXO-4,5-dime tyl-5-pentyl-3-thlazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-(p-chlorfenyl)-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim 2-ОХО-4,5-dimetyl-5-butyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim

2-OXO-4,5,5-trime tyl-3-thiazolin-0-(me tyl/асе tyl/karbamoyl)oxim 2-ОХО-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolin-0-(metyl/асеtyl/karbamoyl)oxim Me torny 1(2-me tylthioac e taldehyd-0-/metylkarbamoyl/oxim)

: = 5 účinek	6 v %
100	80
100	100
100	95
100	100
100	95
100	68
100	100
100	89
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	26
100	100
100	100
100	100
100	100
100	17

neošetřené kontrolní parcely: 5 % mortalita

Příklad 2

Test na svilušku snovací (Tetranychus urticae) metoda: ovicidní test na ?xruhových výřezech listů

Kruhové výřezy z listů keříčkového fazolu se obsadí 10 adulty samičky svilušky snovací. Po 1 dni se samičky odstraní a kruhové výřezy listů se 70 až 100 vajíčky se postříkají roztokem účinné látky v acetonu. Ošetřené kruhové výřezy se potom položí na vlhkou pěnovitou hmotu a inkubují se při teplotě 25 °C a při 60% relativní vlhkosti vzduchu. Neošetřené a acetonem ošetřené kruhové výřezy listů slouží jako kontrola. Trvání testu: 6 dnů. Výsledky se vyjadřují jako procentuální snížení vylíhnutých vajíček.

200682

účinná látka	dávka (10~^x g účinné látky/cm²)	účinek v %
sloučenina A	x = 5	100
	6	100
	7	44

(Neošetřená kontrola: 3% mortalita vajíček)

Výsledky testu dosažené za použití dalších sloučenin podle vynálezu:

účinná látka dávka _

OO-* g účinné látky/cm²)

2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-O-(dimetylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-ety1-5,5-dimetyl’3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-isopropyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5,5-trime tyl-3-thiazolin-O-(etylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-fenyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-O-(isopropylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-O-(cyklopropylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(cyklobutylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-propyl-5,5-dime tyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-cyklohexyl-5,5-dime tyl-3-thiazolin-O-(me tylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5-dietyl-5-metyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-OXO-4,5-dime ty 1-5-РГОРУ1-3*-thiazolin-O-(me tylkarbamoyl) oxim 2-oxo-4-propyl-5-ety1-5-metyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4-butyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-oxo-4,5-dimetyl-5-isobutyl-3-thiazolin-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim

2-OXO-4,5-dimetyl-5-pentyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim

2-ОХО-4-(p-chlorfenyl)-5,5-dime tyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim 2-ОХО-4,5-dimety1-5-butyl-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim

2-OXO-4,5-dimetyl-5-(3-metyl-2-pentony1)-3-thiazolin-O-(metylkarbamoyl)oxim

2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(metyl/acetyl/karbamoyl)oxim 2-OXO-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolin-0-(mety1/acetyl/karbamoyl)oxim Metornyl(2-metylthioacetaldahyd-0-/metylkarbamoyl/oxim)

: = 5 účinek	6 v %
100	2
100	100
100	100
100	93
92	5
100	27
100	100
100	1
100	100
100	35
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
22	17
100	100
100	98
100	8
100	67
100	0

neošetřené kontrolní parcely: 3% mortalita vajíček

Příklad 3

Test na mouchu domácí (Musea domestica) metoda: test na stálost vůči ultrafialovému záření na skle (síla účinných látek se vedle účinku po 72 hodinách předběžné inkubace za ozáření ultrafialovým světlem, zjišťuje také srovnáním 8 variantou bez předběžné inkubace).

Dna Petriho misek (o průměru 9 cm) se ošetří roztokem účinné látky v acetonu a po dobu 72 hodin se za ozáření ultrafialovým světlem (Philips TOA 40 W/05) předběžně inkubují při teplotě 28 °C a při ,60% relativní vlhkosti vzduchu. Po této době se každá Petriho miska obsadí 10 samičkami mouchy domácí (o stáří 4 až 5 dnů) a pokusné exempláře se inkubují při teplotě 25 °C a při 60% relativní vlhkosti vzduchu. Neošetřené a acetonem ošetřené Petriho misky slouží jako kontrola. Doba trvání pokusu: 72 hodin (za ozáření ultrafialovým Bvětlem) a 24 hodin (po použití pokusného hmyzu). Výsledky se vyjadřují jako procentuální snížení počtu přežívajících exemplářů pokusného hmyzu ve srovnání β neošetřenou kontrolou.

účinná látka	dávka (Ю-x g účinné látky na 1 cm²)	účinek v % (po 72 hodinách předběžné inkubace za ozáření ultrafialovým světlem)	účinek v % (bez předběžné inkubace)
sloučenina A	x = 5	100	100
	6	100	100
	7	0	95
	8		2

(Neošetřené kontrola: mortalita 0 %)

Způsob výroby sloučenin vzorce I je ilustrován v následujících příkladech 4 až 25.

Příklad 4 [varianta postupu a)]

15,8 g (0,1 mol) 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoximu a 8,5 g (0,15 mol) metylisokyanátu se rozpustí ve 100 ml bezvodého dichlormetanu. К tomuto roztoku se přidá několik kapek trietylaminu. Směs se po krátké době zahřeje na 40 až 45 °C, popřípadě se krátkou dobu zahřívá na 50 až 60 °C. Potom se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu. Zbytek se rozpustí v horkém etylacetátu, přidá se aktivní uhlí, směs se zfiltruje a horký filtrát se zahustí na objem 20 až 30 ml a ke zbytku se přidá 20 až 30 ml hexanu. Vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí ee éterem a vysuší se. Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim, teplota tání 123 až 125 °C.

Příklad 5 [varianta postupu b)]

15,8 g (0,1 mol) 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxlm a 15,2 g (0,15 mol) trietylaminu se rozpustí ve 100 ml bezvodého 1,2-dimetoxyetanu а к tomuto roztoku se přikape

16,1 g (0,15 mol) dimetylkarbamoylchloridu. Směs se zahřívá 3 hodiny к varu pod zpětným chladičem a potom se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu. Zbytek se rozpustí ve 100 ml trichlormetanu, získaný roztok se promyje vodou, organická fáze se vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje. Zbytek se chromatograficky čistí na silikagelu (rozpouštědlo206682 vý systém směs éteru a dichlormetanu 9:1). Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(dimetylkarbamoyl)oxim. Teplota tání 108 až 110 °C.

Příklad 6

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4-ety1-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim β metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4-etyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim. Teplota tání 98 až 100 °C. Výchozí látka: 2-metyl-2-thiokyanáto-3-pentanon, teplota varu 56 až 58 °C/4 Pa. 2-oxo-4-etyl-5,5-dimetyl-3-thlazolinoxim. Teplota tání 178 až 180 °C.

Příklad 7

Analogickým, způsobem jako je popsán v příkladu 4 se neehá reagovat 2-oxo-4-isopropyl-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4-isopropyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim« Teplota tání 89 až 91 °C. Výchozí látka: 2,4-dimetyl-2-thiokyanato-3-pentanqn, teplota varu 64 až 66 °C/2,7 Pa. 2-oxo-4-isopropyl-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim, teplota tání 220 až 222 °C.

Příklad 8

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxim s etylišokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(etylkarbamoyl)oximr Teplota tání 84 až 86 °C.

Příklad 9

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4-fenyl-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4-fenyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim. Teplota tání 135 až 137 °C. Výchozí látka: 2-metyl-1-fenyl-2-thlokyanato-1-propanon. Teplota varu 98 až 100 °C/2,7 Pa. 2-oxo-4-fenyl-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim. Teplota tání 147 až 149 °C.

Přikladlo

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxím s isopropyllsokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(isopropylkarbamoyDoxim. Teplota tání 114 až 116 °C.

Přikladli

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxim s cyklopropylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(cyklopropylkarbamoy1)oxim. Teplota tání 86 až 89 °C.

Příklad 12

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxim s cyklobutylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(cyklobutylkarbamoyl)oxim. Teplota tání 94 až 96 °C.

Příklad · 13

Aialogiclqfa způsobem jako je popsán v příkladu 4 se nechá·reagovat 2-oxo-4-propy1-5,5dimetyl-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá · se 2-oxo-4-prroyl-5,5-ddnmty1-3-thiazolin-0-(metilkarbimoyl)oxim. Teplota tání 112 až 114 °C. Výchozí látka: 2-oxo-4-proor1-5,5-diз meey1-3-thiazolinox:Lm. Teplota tání 145 až 147 °C.

Příklad 14

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4-ciklohe:xrl3 -5,53^di^<^1^;^;L333l^hi^í^s^c^in^<^jc;m s metylisokyanátem. Získá se 2“oxo-4-PC1loheey1~p,55dirnety1-3зthiаzo1id-0-(metylkεbаmoyl)oxim. Teplota tání 158 až 160 °C. Výcleozí látka 2-oxo-4-ciklohtχrl-5_>5зdimetyld3dteiazolinoxim. Teplota tání 159 až 162 °C.

Příklad 15

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl35-^ι1-3^]ϋ8Ζοϋηοχ^ s metylisokyanátem. Získá se 2-oοo-4)5-dimety1ld5dty1-3-teiаzoliiз -0-(mftylkarbmoil)oxim. Teplota tání 115 až 117 °C. VýcHozí látka: 2-^0-4,5-dimeeyl3 53 dtt1l-3-ehiaηoiiooxim. Teplota tání 143,5 až 144,5 °C. ,

Pří k 1 a ¢1 16

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-ηxοηd,5-dietyl3 з5зmetylз3зthiazolinoxim s meeylisokyanátem. Získá se 2-oxο-d,5-3iityl-5-mety1LЗ-thiаzolinз d0-(metylkarbιm-yl)oοim. Teplota tání 88 až 90 °C. Výchozí látka: 2-oxοo3,5-diet1l-5зmetyld d3зthiazolinoxm. Teplota tání 125 až 128 °C.

Příklad 17

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl3 з5зrrηrylз3зteiLazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2--xo-P,5-dimetyУLd-зprηrУLdзthiazolin-0-(metylkabamoyl)ooim. tání 66 až 69 °C. Výchozí látka: 2“Oxo-4_s5-iimeeyl-5зrrηrylз3зthiazηlinoxim. Teplota tání 94 až 96 °C.

Příklad 18

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-ooo~44propyI-53 зet1l-5-met1lз3-ehiaηoliηoxim s Získá se 2-oxo-4зproor1-d-dtylз5з_metylз3з dthiаzolid-0-(me1ylkrbаmo1Γ).oοim. Teplota tání 124 až 126 °C. Výchozí látka 2зOο--4-propyl“ 353^11-5-metil333thi8201^0x10. Teplota tání 132 až 135 °C.

Příklad 19

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-^0-4-^11 ty 1-5,53 ddimetylз3зthiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2--xo-4-bbty1l-5,5зiimetyl“dзdhiаzolind d0-met1LLkarblmoyl)-οim. Teplota tání 128 až 130 °C. Výchozí látka: 2-ηοo-443bty1-5,5“dÍ3 mety1-3-teiazolinoxm. Teplota tání 117 až 119 °C.

208682 14

Příklad 20

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl-5-isobutyl-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5-dimetyl-5-isobutyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim. Teplota tání 99 až 101 °C. Výchozí látka: 2-oxo-4,5-dimetyl-5-lsobutyl-3-thiazolinoxlm. Teplota tání 105 až 107 °C.

Př í kl ad 21

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl-5-pentyl-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Žíská se 2-oxo-4,5-dimetyl-5*pentyl-3-thiazolin-0-(metylkerbamoyl)oxim ve formě vis kožního kapalného oleje, n^’^: 1 ,5256. Výchozí látka: 2-oxo-4,5-dimetyl-5-pentyl-3-thiazolinoxim. Teplota tání 104 až 106 °C.

Příklad 22

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4-(p-chlorfenyl)-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim в metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4-(p-chlorfenyl)-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim. Teplota tání 147 až 149 °C. Výchozí látka: 2-oxo-4-(p-chlorfenyl)-5,5-dimetyl-3-thiazolinoxim. Teplota tání 205 až 207 °C.

Příklad 23

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl-5-butyl-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5-dimetyl-5-butyl-3-thlazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim ve formě hustého kapalného oleje, η^’^:1 ,5324. Výchozí látka: 2-oxo-4,5-dimetyl-5-butyl-3-thiazolinoxim. Teplota tání 100 až 102 °C.

P ř í к 1 a d 24

Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4 se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl-5-(3-metyl-2-pentenyl)-3-thiazolinoxim s metylisokyanátem. Získá se 2-oxo-4,5-dimetyl-5-(3-metyl-2-pentenyl)-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oxim ve formě velmi viskozního oleje, n£°i1,5424.

3-brom-3,6-dimetyl-5-okten-2-on, který je nutný jako výchozí látka, se může vyrobit následujícím způsobem:

Předloží se 5 g 3,6-dimetyl-5-okten-2-onu a přikape se roztok 18,5 g 2-karboxyetyltrifenylfosfoniumperbromidu ve 30 ml tetrahydrofuranu. Potom se nechá reakční směs míchat přes noc. Nerozpustný bromid se odfiltruje, filtrát se vylije na 5% vodný roztok uhličitanu sodného a dvakrát se provede extrakce éterem. Extrakty se promyjí vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Zbytek se destiluje v límcové baňce při 60 °C/8 Pa. Získá se surový 3-brom-3>6-dimetyl-5-okten-2-on, který se postupem popsaným dále v příkladu 26 nechá reagovat na rhodanid a dále na 2-oxo-4,5-dimetyl-5-(3-metyl-2-pentenyl)-3-thiazolin-oxim, η^θ:1,5432.

Příklad 25

7,9 g 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoximu se rozpustí ve 100 ml aceton!trilu. К tomuto roztoku se přidá 6,9 g uhličitanu draselného. Reakční směs se ochladí na 0 °C a za intenzivního míchání se přikape roztok 6,8 g chloridu N-acetyl-N-metylkarbamové kyseliny ve 25 ml aceton!trilu. Po přidání se lázeň s ledem odstraní a reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě místnosti. Za účelem zpracování se reakční směs zfiltruje a filtrát se zahustí na rotační odparce. Zbytek se vylije do polonasyceného roztoku chloridu sodného a třikrát se extrahuje etylacetátem. Tyto extrakty se promyjí polonasyceným roztokem chloridu sodného a nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuěí se síranem sodným a odpaří se. Krystalizací ze směsi hexanu a etylacetátu se získá čistý 2-oxo-4,5,5-trimetyi-3-thiazolin-0-(metyl/acetyl/karbamoyl)oxim. Teplota tání 119 až 124 °C.

Analogicky podle shora popsaného postupu se nechá reagovat 2-oxo-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolinoxim s chloridem N-acetyl-N-metylkarbamové kyseliny. Získá se 2-oxo-4,5-dimetyl“5-etyl-3-thiazolin-0-(metyl/acetyl/karbamoyl)oxim o teplotě tání 98 až 101 °C.

Příklad 26

2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxim, který se používá jako výchozí látka v příkladech 4, 5, 8, 10 až 12 a 25, se může vyrobit následujícím způsobem:

16,5 g (0,1 mol) 3-brom-3-metyl-2-butanonu a 11,6 g (0,12 mol) rhodanidu sodného se zahřívá ve 150 ml bezvodého acetonu 1 až 2 hodiny к varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se vyloučený bromid draselný odfiltruje, promyje se malým množstvím acetonu a odpaří se ve vakuu к suchu. Zbytek se vyjme 200 ml éteru, éterický roztok se třikrát promyje 100 ml vody, éterická fáze se vysuší síranem sodným a odpaří se ve vakuu к suchu. Surový produkt se frakcionuje na krátké Vigreuxově koloně. Získá se 3-metyl-3-thiokyanato-2-butanon. Teplota varu 52 °C/5,3 Pa.

8,3 g (0,12 mol) hydroxyaminhydrochloridu se rozpustí v 50 ml vody а к tomuto roztoku se přidá 10,1 g (0,12 mol) kyselého uhličitanu sodného. Tento roztok (pH 6 až 7) se při teplotě místnosti za míchání přidá к roztoku 14,3 g (0,1 mol) 3-metyl-3-thiokyanato-2-butanonu ve 100 ml etanolu. Teplota reakční směsi rychle vystoupí na 37 °C. Potom se reakční směs dále míchá 1 hodinu a při teplotě 50 °C se ve vakuu oddestiluje 120 ml rozpouštědla. Zbytek se třikrát extrahuje vždy 100 ml éteru, organická fáze se promyje malým množstvím vody, vysuší se síranem sodným a zahustí se až к počínající krystalizaci. Po ochlazení se ke krystalické kaši přidá 10 ml hexanu, krystaly se odfiltrují, promyjí se směsí éteru a hexanu (2:1) a vysuší se. Získá se 2-oxo-4,5,5-trimetyl-3-thiazolinoxim. Teplota tání 151 až 153 °C.

Odpovídající výchozí látky v příkladech 6, 7, 9 a 13 až 24 se vyrobí analogickým způsobem, jako je popsán ve shora uvedeném příkladu.

Příklad 27

Sloučeniny vzorce I se mohou používat v prostředcích například následujícího složení:

g/litr

a) Účinná látka

N-metyl-2-pyrrolidon směsný emulgátor sestávající: z vápenaté soii alkylarylsulfonové kyseliny, alkylfenoletoxylátu, blokového polymeru propylenoxidu a etylenoxidu

250

500

206682 do 1 000 ml vápenatá sůl dodscylbenzensulfonové kyseliny rozpouštědlo (směs mono-, dl- a tri(nižší)alkylbenzenů)

b) účinná látka vzorce 1 N-metyl-2-pyrrolidon g/litr

250 do 1 0Ó0 ml

c) účinná látka vzorce I		50 g
vysocedisperzní kyselina křemičitá		5 g
natriumlaurylsulfát	μ	1 g
natriumligninsulfonát		2 g
kaolin		42 g

100 g

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Ineekticidní, akaricidní a nematocidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I

R¹

N-O-CON (I) v němž

R¹ a R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až

5 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, přičemž fenylovů nebo naftylová skupina je popřípadě substituována atomem halogenu,

O

R znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a

R^ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylkerbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, která je substituována halogenem, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou, společně 8 inertní nosnou látkou.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, v němž R^l, R² a R^ znamenají alkylovou skupinu a ‘1 až 3 atomy uhlíku, a r4 a R^ mají význam uvedený v bodě 1, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou, jakož 1 inertní nosnou látkou. *
3. Prostředek podle bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, v němž R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku в R? znamená vodík, a R¹, R^ a R^ mají význam uvedený v bodě 1 nebo 2 nebo adiční sůl takové sloučeniny a kyselinou, jakož i inertní nosnou látku.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství 2-oxo-4,5,5-trimety1-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximu, nebo jeho adiční soli s kyselinou, jakož i inertní nosnou látku.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství 2-oxo-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximu, nebo jeho adiční soli s kyselinou, jakož i inertní nosnou látku·
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství 2-oxo-4,5-diety1-5-metyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximu nebo jeho adiční soli s kyselinou, jakož i inertní nosnou látku.
7· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství alespoň jedné ze sloučenin vybrané ze skupiny tvořené:

2-OXO-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(dime tylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-etyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-isopropyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-ОХО-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(etylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-fenyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-OXO-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(isopropylkarbamoyl)oximem, 2-OXO-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(cyklopropylkarbamoyl)oximem, 2-OXO-4,5,5-trime tyl-3-thiazolin-0-(cyklobutylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-propyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-cyklohexyl-5,5-dime tyl-3-thiazolin-0-(me tylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4,5-dimetyl-5-propyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-propyl-5-ety1-5-metyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-oxo-4-butyl-5,5-dimetyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-ОХО-4,5-dimetyl-5-isobutyl-3-thiazolin-0-(me tylkarbamoyl)oximem, 2-OXO-4,5-dimetyl-5-pentyl-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-OXO-4-(p-chlorfenyl) -5,5-dime tyl-3-thiazolin-0-(me tylkarbamoyl)oximem, 2-OXO-4,5-dimety1-5-buty1-3-thiazolin-0-(metylkarbamoyl)oximem, 2-ОХО-4,5-dime tyl-5-(3-metyl-2-pentenyl)-3-thiazolin-0- (mety lkarbamoyl) oximem, 2-OXO-4,5,5-trimetyl-3-thiazolin-0-(metyl/acetyl/karbamoyl)oximem a 2-OXO-4,5-dimetyl-5-etyl-3-thiazolin-0-(mety1/acetyl/karbamoyl)oximem.
8. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I (I) v němž

R¹' a R³ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až

5 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, přičemž fenylová nebo naftylová skupina je popřípadě substituována atomem halogenu, znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a

R^ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylovou skupinu ae 2 až 6 atomy uhlíku, která je substituována halogenem, jakož i solí těchto sloučenin, vyznačující se tím, že se oxim obecného vzorce II

N—OH (II) v němž

Ri, R² a R^ mají shora uvedený význam, nechá reagovat s isokyanétem obecného vzorce III r⁴-n«c-o (III) ' v němž

R^ má shora uvedený význam, při teplotě mezi 0 a 100 °C v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, načež se získaná sloučenina vzorce I popřípadě převede působením kyseliny na adiční sůl s kyselinou·