CS208677B2 - Means for killing the non-desirous vegetation - Google Patents

Description

Vynález se týká prostředků к potlačování růstu nežádoucí vegetace, které obsahují jako účinnou látku nové N-(heterocykloaminokarbonyl)arylsulfonamidy nebo N-(heterocykloaminokarbonyl)thienylsulfonamidy níže uvedeného obecného vzorce I, ve kterých heterocyklický zbytek je disubstituován, nebo jejich zemědělsky vhodné soli.

Nové zemědělské prostředky podle vynálezu lze používat například,jako regulátory růstu rostlin,nebo jako herbicidy.

V USA patentových přihláškách 824 805 a 840 389, jsou popsány jako látky s herbicidním účinkem, mezi jinými, sloučeniny obecného vzorce

W . II

R_t-SO₂-NH-C-NH-R .

V prvé patentové přihlášce představuje R zbytek obecného vzorce

X

a v druhé R značí zbytek obecného vzorce

X

V obou zmíněných přihláškách značí Rj zbytek obecného vzorce

R^ znaěí atom chloru, bromu nebo fluoru, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce CH^S- > <°>n n představuje 0, 1 nebo 2,

R^, ^5» ^6 Q Ry značí každý jednotlivě atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu nebo methylovou skupinu.

Kromě toho v každé z uvedených přihlášek může R^, R^ nebo Ry představovat methoxyskupinu. V obou přihláškách X značí alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo skupiny vzorců CH^S- nebo CH^OCHg-j Z značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu, a W představuje atom kyslíku nebo síry.

V USA patentové přihlášce 840 167, jsou popsány jako herbicidy, mezi jinými, sloučeniny obecného vzorce

ve kterém každý jednotlivý isubstituent R_] a Rg značí atom vodíku nebo methylovou skupinu, R^ představuje skupinu obecného vzorce

X značí alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu vzorce CH₃S-, CH₃OCHg- nebo CH-^OCHgCHgO-,

Y značí methylovou nebo methoxylovou skupinu, a

Z značí skupinu CH nebo atom dusíku.

V USA patentové přihlášce 910 965 jsou popsány, mezi jinými, jako herbicidy sloučeniny obecného vzorce

ve kterém

-CR značí zbytek karboxylové kyseliny nebo její

Ó

R₁ značí skupinu obecného vzorce soli, esteru nebo amidu,

«3 «4 w

X

Y představuje atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo methylthioskupinu, značí atom vodíku, chloru nebo bromu nebo methylovou skupinu, a R^ představují nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu, značí atom kyslíku nebo síry, značí methylovou nebo methoxylovou skupinu, představuje skupinu vzorce -OCH₂CF₃, -O(CH₂)₂OCH₃,. -O(CH₂) ₂OC₂H^, -O(CH₂) ₃OCH_3> -о(сн₂)₃ос₂н₅, -och₂cooch₃, -och₂cooc₂h₅, -ochcooch₃, -ochcooc₂h₅, -o(ch₂)₂cooch₃,

CH₃ CH₃

-O(CH₂)₂COOC₂H₅, -S(CH₂)₂OCH₃, -S(CH₂)₂OC₂H₅, -SCH₂COOCH₃, -SCH₂GOOC₂H₅, -SCHCOOCH₃, CH₃

-SCHCOOC₂H₅, -S(CH₂)₂COOCH₃ nebo -S(CH₂)gCOOC^, ch₃

Z značí skupinu CH nebo atom dusíku.

Je známo, že přítomnost nežádoucí vegetace v porostech kulturních rostlin způsobuje značné škody na jejich výnosech, zvláště na výnosech těch zemědělských produktů, které uspokojují základní potřeby potravin a textilních vláken pro lidstvo, jako je například bavlna, rýže, kukuřice, pšenice a podobné. Současná populační exploze a ji doprovázející celosvětový nedostatek potravin a textilních vláken vyžaduje, aby se zlepšila účinnost produkce těchto kulturních rostlin. Jednou z cest, jak zvýšit jejich výnosy, je předcházení a zmenšování ztrát části výnosu těchto kulturních rostlin hubením nebo potlačováním růstu nežádoucích rostlin. V současné době je к dispozici mnoho různých látek použitelných к hubení nebo potlačování růstu nežádoucí vegetace; takové látky se obvykle označují jako herbicidy. Stále však existuje potřeba ještě účinnějších herbicidů.

Předmětem vynálezu jsou prostředky к potlačování růstu nežádoucí vegetace, které obsahují jako účinnou látku nové N-(heterocykloaminokarbonyl)arylsulfonamidy nebo N-(heterocykloaminokarbonyl)thienylsulfonamidy níže uvedeného obecného vzorce I nebo jejich zemědělsky vhodné soli. Nové sulfonamidy mají obecný vzorec I w ^x

V N4

RSO₂N-C-N-<( O Z R R ^N~( ^R1 ^R2 \ ve kterém

R značí zbytek obecného vzorce nebo (gX R₅ ^R4

R a R₂ značí nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu,

R^ značí atom chloru, bromu nebo fluoru, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce R₃S(O)_n, ve kterém R₃ představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,

R^ značí atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu, n je číslo 0, 1 nebo 2,

W značí atom kyslíku nebo síry,

X značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,

Y značí alkylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku; alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou methoxyskupinou; alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou 1 až 3 atomy chloru, bromu nebo fluoru; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou ethoxyskupinou, nitrilovou, karboxylovou, methoxykarbonylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou; skupinu vzorce CH₂F₉ CH₂C1 nebo CH₂Br; alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; skupinu SCN; skupinu N₃; skupinu obecného vzorce AÍCHg)^R?₉ ve kterém m značí číslo 2 nebo 3, Ry značí alkylovou skupinu s 1 3 atomy uhlíku, A značí atom kyslíku nebo síry, a představuje atom kyslíku nebo skupinu obecného vzorce S(0)_n, ve kterém n má shora uvedený význam; skupinu obecného vzorce A^Hg^AgCR^ 5, ve kterém Ag a W( značí nezávisle na sobé atom tyslíku ^W1 nebo síry, představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 etomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu, nebo Rg značí skupinu vzorce N(^3)0^3 nebo NRgRg; skupiny obecných vzorců

ООО

A(CH₂)_m—O ^, ACHgCL, ^АСН(^СН2^)СЬ ne^bo ACh^CHgCL, ve kterých L ^pře^dstavuje zbytek

H

vzorce N(CH₃)OCH3 nebo NRgRg, ve kterém Rg a Rg značí nezávisle na sobě, atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo L značí skupinu obecného vzorce OR^» ve kterém R^ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce -NRjjRjg, ve kterém R( značí atom vodíku nebo methylovou skupinu a R2 značí alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu . se 2 až 3 atomy uhlíku substituovemou methoky- nebo ethoxyskupinou, cyklopropylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku substiuuovanou nitrilovou, methoxykarboinylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou; skupinu obecného vzorce -OR^, ve kterém R^ značí alkylovou - skupinu se 4 až 6'atomy uhlíku, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alki^l-Dvou skupinu se 3 až 4 atomy uhLíku, skupinu vzorce nebo alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovamlu 1 až 3 atomy fluoru, chloru inebo bromu; skupinu obecného vzorce -SR^, ve kterém R^ značí kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, aHylovou nebo propargylovou skupinu, a Z značí skupinu CH nebo atom dusíku, s podmínkou, že když jeden nebo oba substituenty R, a Rg značí methylovou skupinu, nesmí Y představovat skupinu vzorce OCHgCHgCOCy

Z důvodu významné biologické aktivity nebo snadné syntézy, nebo z obou těchto důvodů, jsou výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

Y značí alkylovou skupinu s t až 4 atomy uhlíku substituovanou nitrHovou, mmiharykarbonylovou nebo ethoxykarblnyllvou skupinou; alken/lovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alki^lovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; skupinu SCN; skupinu N3; skupinu obecného vzorce A(CHg)_mA|RY, ve kterém m je Číslo 2 nebo 3, R? značí altyllilu skupinu s 1 až 3 atomy ulh.íku a Aj představuje atom kyslíku nebo skupinu SCO)^ skupinu obecného vzorce ACJ^r^<^^L, ACH⁶ (CH3)CL, ACHgCHgCL, ve kterých A značí atom kyslíku nebo síry a L představuje skupinu ⁰ O vzorce N(CH3)OCH3 nebo NJRgRg, ve kterých Rg a Rg značí, nezávisle ne sobě atom vodíku nebo methylovou nebo ethylovou skupinu, nebo L představuje skupinu obecného vzorce OR^, - ve kterém R)o značí altylovlu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce NR 1^R12» ve kterém R( značí atom vodíku nebo mmthylovou skupinu a R₁₂ značí altenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkyllVlu skupinu se 2 až 3 - etomy thlítt substituovemou metho:xynebo ethoxysttpinou, nebo 81^^^ skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku sub^^iui^c^i^E^ou nitrHovou, methojxykarboinrlovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou; skupinu obecného vzorce OR^, ve kterém R)3 značí kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, altenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, altinyllilu skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce nebo aΓtyloilu skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu; skupinu obecného vzorce -SR^, ve kterém R^ značí kyanalkyllvlu skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo aloovou nebo propargylovou - skupinu.

JeStě výhodnnjěí z důvodu jeStě vySSí biologické účinnooti a/nebo příznivější ceny jsou

1. posléze uvedené výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R^ vodíku a W představuje atom kyslíku;

a R^ značí atom

2. výhodné sloučeniny podle bodu 1, ve kterých У značí skupinu obecného vzorce AR^, ve kterém představuje skupiny vzorců CHgCF^, CH^CH^OR^, CH(CH^)COOR^, (CHg^OR^y nebo CH₂CH₂C00R^, A značí atom kyslíku nebo síry a značí methylovou, ethylovou nebo isopropylovou skupinu;

3. výhodné sloučeniny podle bodu 2, jiný význam než Cř^CI^COORjy;

4. výhodné sloučeniny podle bodu 3,

5. výhodné sloučeniny podle bodu 4,

6. výhodné sloučeniny podle bodu 5, pinu; a

7. výhodné sloučeniny podle bodu 6, ve kterých A představuje atom kyslíku a R^ má ve kterých R značí skupinu obecného vzorce

ve kterých značí atom vodíku nebo chloru;

ve kterých R^ značí atom chloru nebo nitroskuve kterých R^ značí atom vodíku.

Pro mimořádnou herbicidní účinnost a pro vysoce snadný způsob syntézy, nebo z obou těchto důvodů, jsou specificky výhodné následující sloučeniny obecného vzorce I:

methylester kyseliny 2-{6-methyl+2- [(2-nitrofenylsulfonylamino)karbonylamino]-pyrimidin-4-yloxy}octové;

2-chlor-[[6-methyl-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]aminokarbonyl}benzensulfonamid;

N-{[4-methoxy-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-tri azin-2-yl] aminokarbonyl}-2-nitrobenzensulfonamid;

methylester kyseliny 2-{2-[(2-chlorfenylsulfonylamino)karbonylamino] -6-methylpyrimidin-4-yloxy}propanové; a ¹ methylester kyseliny 2-}(6-methyl-2- [(2-nitrofenyl)sulfonylaminokarbonylamino]-4-pyrimidinyloxy}propanové.

Sloučeniny obecného vzorce I lze podle vynálezu vyrábět tak, že se vhodný substituovaný sulfonylisokyanát nebo sulfonylisothiokyanát obecného vzorce II uvede do reakce s příslušným 2-aminopyrimidinem nebo 2-amino-1,3,5-triazinem obecného vzorce III, jak je znázorněno v následující reakční rovnici *1; v uvedených obecných vzorcích mají R, W, X, Y a Z shora uvedený význam.

Reakční rovnice I

X

N-V rso₂ncw +h₂n-{ OzY w

II rso₂nhcnh

(II) (III) (I)

Reakce podle rovnice 1 se nejlépe provádí v inertním aprotickém rozpouštědle, jako v methylenchloridu, tetrahydrofuranu nebo acetonitrilu, při atmosférickém tlaku a při teplotě místnosti. Způsob přidávání reakčních složek není kritický, avšak většinou je vhodné, přidávat sulfonylisokyanát nebo isothiokyanát obecného vzorce II za míchání к suspenzi heterocyklického aminu obecného vzorce III. Vzhledem к tomu, že používané iso б

kyanáty nebo isothiokyanáty jsou obvykle kapaliny, lze jejich přidávání snadno kontrolovat. Reakce je obvykle exotermická. V některých případech je žádaný produkt nerozpustný v teplém reakčním prostředí a vykrystalizuje z něho v čisté formě. Produkty rozpustné v reakčním prostředí se izolují obvykle tak, že se použité rozpouštědlo oddestiluje, pevný odparek se rozetře s vhodným rozpouštědlem, jako s 1-chlorbutanem nebo s diethyletherem, a produkt se odfiltruje.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R₁ značí atom vodíku a R₂ představuje methylovou skupinu, lze vyrábět tak, že se vhodně substituovaný sulfonylisokyanát nebo sulfonylisothiokyanát obecného vzorce II uvede do reakce s příslušným 2-methylaminopyrimidinem nebo 2-methylamino-1,3,5-triazinem obecného vzorce III, jak je znázorněno v reakční rovnici 2; v uvedených obecných vzorcích mají R, R₂, W, X, Y a Z shora uvedený význam.

Reakční rovnice 2

(II) (III) (I)

Reakce se provádí stejným způsobem, jak bylo popsáno u reakční rovnice 1·

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Rj značí methylovou skupinu, lze podle vynálezu připravovat methylací solí sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R^ značí atom vodíku, jak je znázorněno v reakční rovnici 3; v uvedených obecných vzorcích mají R, ^R ₂, R₁, W, X, Y a Z shora uvedený význam, M je kation kovu a Q příslušný anion, jako halogenidový nebo methylsíranový anion.

Reakční rovnice 3

(I)

Reakce podle rovnice 3 se nejvýhodněji provádí v inertním aprotickém organickém rozpouštědle, jako v tetrahydrofuranu, dimethylformamidu nebo dimethylacetamidu, Za atmosférického tlaku a při teplotě místnosti. Jako alkylačního činidla lze použít dimethylsulfátu nebo methyljodidu. Žádaný produkt se obvykle izoluje tak, že se reakční směs nalije do vody a vyloučená, pevná látka se odfiltruje.

Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R₁ značí methylovou skupinu, připravovat tak, že se příslušně substituovaný sulfonyl-N-methylkarbamoylchlorid nebo sulfonyl-N-methylthiokarbamoylchlorid obecného vzorce IV uvede do reakce s příslušným 2-aminopyrimidinem nebo 2-amino-1,3,5-triazinem obecného vzorce III, jak je znázorněno v reakční rovnici 4; v uvedených obecných vzorcích mají R₂, Rj, R, X, Y, W a Z shora uvedený význam.

Reakční rovnice 4

(III) (I)

Způsob přípravy močovin reakcí aminů s karbamoylchloridy nebo s thiokarbamoylchloridy je odborníkům dobře známý. Reakce se nejlépe provádí tak, že se ekvivalentní množství chloridu obecného vzorce IV a aminu obecného vzorce III přidá do inertního organického rozpouštědla, jako tetrahydrofuranu, xylenu nebo methylenchloridu, v přítomnosti látky vázající kyseliny, jako triethylaminu, pyridinu nebo uhličitanu sodného, při teplotě v rozmezí od 20 do 130 °C. Rozpustné produkty obecného vzorce I se účelně izolují tak, že se vyloučené soli odfiltrují a filtrát se zahustí. V případě, Že jsou vzniklé produkty nerozpustné, izolují se odfiltrováním a zbaví se doprovázejících solí promytím vodou.

Potřebné meziprodukty, chloridy obecného vzorce IV, lze připravit působením fosgenu nebo thiofosgenu na soli N-methylsulfonamidů. Příslušná sůl sulfonamidu se přidá к‘roztoku přebytečného fosgenu nebo thiofosgenu v inertním organickém rozpouštědle, jako v tetrahydrofuranu, toluenu nebo xylenu, a vzniklý chlorid obecného vzorce IV se bud izoluje, nebo, po odstranění přebytku fosgenu nebo thiofosgenu, se použije přímo in šitu к reakci s aminem obecného vzorce III.

Syntéza výchozích derivátů heterocyklických aminů je popsána v encyklopedii The Chemístry of Heterocyčlic Compounds, sérii svazků publikovaných vydavatelstvím Interscience Publ·, New York a Londýn.

Amiпоруrimidiny jsou popsány D. J. Brownem v XVI. svazku uvedené encyklopedie nazvaném The pyrimidines.

Výchozí 2-amino-Г,3,5-triaziny lze syntetizovat způsoby popsanými Ε. M. Smolinem a L. Rapoportem v XIII. svazku zmíněné série, s-Triazines and Derivatives. Potřebné 2-amino,3,5-triaziny lze rovněž vhodně připravovat způsoby popsanými K. R Huffmanem a F. C. Schaeferem v časopisu J. Org. Chem. 28, 1 812 až 1 815, a 1 816 až 1 821 (1963).

Zemědělsky vhodné soli sloučenin obecného dukty pro uvedené sloučeniny obecného vzorce I patentových přihláškách 824 805 a 840 389.

Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce dech, ve kterých jsou údaje teploty uvedeny ve hmotnostními díly.

vzorce I a rovněž výchozí látky a meziprolze připravovat způsoby popsanými v USA

I je blíže objasněn v následujících příkla°C a díly jsou,pokud není udáno jinak,

Příklad 1

N-{ [4-(2-Methoxyethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]-aminokarbonyl| -2-chlorbenzensulfonamid

К roztoku 18,3 dílů 2-amino-4-(2-methoxyethoxy)-6-methylpyrimidinu v 300 dílech bezvodého methylenchloridu se za míchání, při teplotě místnosti a za atmosférického tlaku, přidá 22 dílů 2-chlorbenzensulfonylisokyanátu. Směs se míchá 2 hodiny, pak se methylenchlorid oddestiluje za sníženého tlaku, pevný odparek se rozetře s 1-chlorbutanem a produkt se odfiltruje. Získá se 35 dílů N-{[4-(2-methoxyethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]aminokarbonyl|-2-chlorbenzensulfonemidu o teplotě tání 130 až 140 °C, V infračerveném spektru vykazuje získaný produkt charakteristické absorpční pásy, které odpovídají předpokládané struktuře.

Způsobem popsaným v příkladu 1, za použití ekvivalentních množství příslušných 2-aminópyrimidinů nebo 2-amino-1,3,5-triazinů a příslušných substituovaných benzensulfonylisokyanátů nebo isothiokyanátů, se připraví sloučeniny uvedené v následujících tabulkách IA až ID.

Tabulka 1 -A

t. t., °c

Cl	H	CH.	0CH2CH,0C2H
Cl ·	H	CH3	0»CH2CF3	160 až 163
Cl	H	CH3	ОСН2СООСНз	157.až 160
Cl	H	CH3	OCH2COOC2H5
Cl	Η	CH3	OCHCOOCH3 CH3	178 až 191
Cl	H	CH3	OCHCOOCcHe 1 2 5 CH3	114 až 122
Cl	H	CH3	OCH2CH2COOCH3
CL	H	CH3	OCH2CH2COOC2H5
Cl	H	CH3 CH3	0CH2CH2CH20CH	103 až 115
Br	H	OC^CH2OCH3
Br	H	CH3	OCH2CF3
Br	H	CH3 CH3	OCH2COOCH3
F	H	0CH2CH20C2H
F	H	CH3	0CH2CF3
F ‘	H	CH3 СНз	OCH2COOCH3
N02	H	OCH2CH2CH2OCH3
N02	H	СНз	OCHgC^OC^	95 až 98
N02	H	c*3	OCH2CH2OC2H5
N0'2	H	CH3	. OCH2CF3	192 až 194
П02	H	CH CH3	OCH2COOCH3	155 ažž'65
NO2	H	OCH2CO^2H5
NO2	H	CH3	OCHCOCOH. 1 3 CH3	175 až 179
NO2	H	CH3	OCHCO(XJ2H5 <*3
NOg	H	CH3	OCH2CH2COOCH3
NO2	H	CH3	0CH2CH2C00C2H5
NO2	H	CH3	OCH2CH2CH2^2H5
ch3	H	СНз	OCHgC^OC^
CH?	H	СНз	. ocH2cf3
ch3	H	c h3	OCH2COOC2H5
ch3	H	CH 3	OCHCOCOCH 1 3 CH3
CH3 0CH3	H	CH.	OCH2CH2COOC2H5
H	CH3	OCH^CH^^
0CH3	H	CH3 CH3	OCH2CF3
OCHj	H	0CH2C00CH3
	H	CH3	0CH2CH2C00CH3
CF3	H	СНз	0CH2CH20CH3
CF3	H	CH3	och2c₽3
CF3	H	CH3	0CHC00C„Hg ч 25
CF3	H	CH3	OCH2CH2COOCH3
SCH3	H	CHj Ch3	OCH2CH2(O32H5
SCH3	H	OCH2COO32H5

*4	*5	X	Ϊ	t. °c
1сн3	H	CH3	OCH2CP3
L3	H	CH3	OCHCOOCHi 3 CH3
L3	H	CH3	OCH2CH2COOC2H5
^CH3	H	CH3	OCH2CH2OCH3
h3	H	CH3	OCH2CF3
0
^CH3	H	°H3	OCH2COOC2H5
Cl	5-С1	CH3	OCH2CH2OCH3	151 až 155
Cl	5-C1	CH,	OCH2CF3	162,5 až 165
Cl	5-C1	CH,	OCH2COOCH3	182 až 186
Cl	5-C1	CH,	OCHCOOCH, CH,
Cl	5-C1	CH,	OCH2CH2CH2OCH3
Cl	3-C1	CH,	OCH2CH2OCH3
Cl	5-Br	CH,	OCH2CH2OC2H5
Cl	5-F	CH,	OCH2CF3
Cl	5-CH3	CH.	OCH2COOCH3
Cl	5-OCH	CH3 3	OCH2CF3
Cl	6-C1	CH	0CH2C00C2H5
Br	5-Br	CH3	OCHCOOCH- i 3 CH3
Cl	5-C1	OCH3	OCH2COOC2H5
Cl	5-C1	OCH.	OCH2CH2OC2H5
F	5-F	CH3 CH,	OCH2CH2COOC2H5
NO2	5-C1	OCH2CH2OCH3
no2	6-C1	CH,	OCH2COOC2H5
no2	з-сн3	CH,	0CH2CH20CH3
NO.	5-OCH3	CH,	OCH2CF3
CH2 3	5-CH3	CH,	0CH2CH20CH3
CH3	5-C1	CH3	OCHCOOCH^ I J
			CH,
°CH3	5-OCH3	CH,	OCH2CH2OC2H5
CF3	5-C1	CH3	OCH2CF3
CF3	5-ci	CH,	OCH2COOCH3
sch3	5-C1	CH,	OCH2CH2OCH3
0
Žch3	5-C1	CH,	OCH2CH2COOCH3
0
	5-OCH3	CH3	OCH2CF3
Cl	H	CH3	SCH2CH20C2H5	127 až 130
Cl	H	CH,	SCH2COOCH3
Cl	5-C1	οηί	SCH2CH2OC2H5	131 až 150
Cl	5-C1	CH3	S^HCOOCH, CH,
Br	H	CH3	SCH2CH2OCH3

*4	H5	X	Y
F	H	CH.	SCH2CH2COOC2H5 SCH2CH2OC2H5 SCH2COOC2H5 SCH2CH2OCH3 SCH2CH20C2H5
no2	H	CH3
no2	H	CH.
ch3	H	CH3
OCH^	H	CH3
CF3	H	CH3	SCHCOOC.H. 1 2 5 CH3
CF3	5-C1	CH3	SCH2CH20CH3 S-CH2CH2OC2H5
|CH3	H	CH3
Cl	H	OCH3	OCH2CH2OCH3
Cl	5-C1	OCH3	OCH2CF3 OCH2COOCH3 0CH2CH20C2H5
no2	H	OCH3
CF3	H	OCH3
ch3	H	OCH3	S-CH2CH2OC2H5
0CH3 0	H	OCH3	OCH2CF3
lCH3	H	OCH3	OCH2CH2COOCH3
Cl	H	CH3	OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 0CH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 0CH2CF3
Cl	Cl	CH3
Br	H	CH3
F	H	CH3
№.	H	0Ηλ CH3 CH3 CH3 CH3
ch3 осн.	H
H .
CF3 3	H	0CH2CF3
CH3S	H	OCH2CF3
CH3SO CH3SO2	H	CH3 CH3	OCH2CF3
H	OCH2CF3
CH3CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH2CH2CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH2CH2CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH2CH-CH2S CH3	H	CH3.	OCH2CF3
CH3(CH2)4CH2S02	H	CH3	OCH2CF3
CH2=CH-CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH-CHCH2S02	H	CH3	OCH2CF3
Cl	Cl	CH3	OCH2CF3
№.	Br	CH3	OCH2CF3
F	F	CH3	OCH2CF3
CH3	CH3	OCH3	OCH2CF3
№2	OCH3	CH3	OCH2CF3
Cl	H	OCH3	OCH2CF3
№.	H	OCH3	OCH2CF3
Cl	H	CH3	CH2CH2CH3
№2	H	CH3	CH2CH-CH3 Óh3
Cl	H	CH3	CH2CH2OCH3 CH2CH2CH2OCH3 CH.CH.CH.CH.OCH.
N0.	H	OCH.
Cl	H	c«3
NO.	H	OCH?	CH2CH2C1
Cl	H	“3	CH2CH2F
N°2	H	OCH3	CH2CH2Br

t. t., °C

160 až 163

162,5 až 165

192 až 194

			11	208677
	«5	X	Y	t. t., °c
Cl	H	CH3	CHgCH-CH
			Cl Cl
no9	H	0CH3	CHgCHgCHgCCl^j
Cl	H	CH3	CHgOCHgCH3
Cl	H	CH3	CHgCHgCOOH
NOp	H	CH3	CHgCHgCHgCOOCH3
Cl	H	CH,	CHgCHgCHgCHgCOOCHgC^
NOz)	H	снз	CHgF
Cl	H	CH,	CHgCl
NO,	H	CH3	CHgBr
Cl	H	CH,	CH=CHg
NO,	H	CH3	CHg-CH=CHg
Cl	H	CH3	CHgCH=CH-CH3
Cl	H	CH3	C=CH
NOg	H	CH3	C5C-CH3
Cl	H	CH3	CHg-C^C-CH^
NO,	H	CH3	SCN
Cl	H	CH3	N3	195
no.	H	CH3	OCHgCHgOCH3	95 až 98
Cl	H	CH3	O-CHgCHgOCH-j	103 až 115
Cl	H	CH3	O-CHgCHgOCHgCH3
NOg	H	CH3	O-CHgCHgCHgOCH-j	119 až 125
NOg	H	CH3	O-CHgCHgOCHgCHgCH-j	-
Cl	H	CH3	S-CHgCHgOCHgCH3	127 až 130
Cl	H	CH3	S-CHgCH2-SCH3
NOg	H	сиз	S-CHgCHgOCHgCH3	131 až 150
NO,	H	CH3	OCHgCHg-SOCH3
Cl	H	CH3	OCHgCHg-SOgCH3
Cl	Cl	CH3	OCHgCHgOCH3	151 až 155
Cl	Cl	CH3	O-CHgCHgCHgOCH-j	103 až 115
Cl	Cl	CH3	O-CHgCHg-O-C-CH3
			0
NOg	Cl	CH3	O-CHgCHgCHg-O-C-CH3
			0
Cl	Cl	CH3	S-CH,CH,-S-C-CH, 2 2 и 3
			s
NOg	Cl	CH3	O-CHgCHgO-C-CHgCH3
			0
Cl	Cl	CH3	O-CH,CH,O-C-CH,CH,CH, 2 2 li 223
			0
NOg	H	CH3	O-CHgCHgO-C-CHgBr
			6
Cl	H	CH3	O-CHgCHgO-C-CHClg
			6
NOg	H	CH3	O-CH,CH,-O-C~CFq 2 2 tl 3
			0
			0 CH,
			II x*' 3
Cl	H	CH3	O~CH,CH,O-C-N 2 2 \
			CH3
			0
NOg	H	CH3	OCHgCHg-O-C-NHCH3
			0
Cl	H	CH3	OCHgCHgO-C-NHCHgCH3

^R5

X

Y

t. t., °C ^R4

О

№2	H	CH3	O-CHgCHgO-C-N H
Cl	H	CH3	O-CHnCH -o-L J
№2	H	CH3	OCH2COOCH3	155	až	165
Cl	H	CH3	OCH2COOCH3	157	až	160
Cl	Cl	CH3	OCH2COOCH3	182	až	188
no2	Cl	CH3	H S J O-CH,-C-N 2 XCH3

O

II

Cl	Cl	CH3	O-CH2-C-NHCH3 0
no2	Cl	CH3	O-CH2-C-NHCH2CH. 0 II
Cl	H	CH3	S-CH2C-NH2 0 O-CH-C-OH
N0o	H	CH-

Cl

CH₃ no₂

CH₃ no₂ ^CH3

Cl

CH₃

Cl

CH₃ no₂

CH₃ i

CH₃ o

O-CH-C-OCH, i 3

CH₃ o 0-(jJH-C-OCH₃ CH₃ o

O-CH-C-OCHgC^ CH₃ o

O-fH-C-OCH₂CH₃ CH₃ o o-ch-Í-och₀ch,ch³ un₃ O о-сн-с-осн₂сн2сн₂сн₃ ^GH3

178

208

114 až až až

191

210

123

Cl no₂

CH₃

CH₃ o

-S-CH₂CH₂-C-OCH₃ NHCH₃

Cl

CH₃

HN

Cl ^GH3

CH₃

Cl ^CH3 no₂ ^CH3

-N ^x CH₂CH₂CH₃ ^CH₃

-N ^x CH₂CH₂COOCH₂CH₃ /^СНз

-N ^x CH₂-CH=CH₂

«4	*5	X	Ϊ
Cl	H	CH.	/CH3 -N
no2	H	3 CH3	ch2-ch=ch-ch3 /CH3 -N
Cl	H	CH.	CH2CH2OCH3 /CH3 -N
no2	H	3 CH3	CHjCHjOCH^H-j OtCHp-jCHj
Cl	H	CH3	OÍCHgJ^CHj !
no2	H	CH3	O(CH2)5CH3 ' OCH2CH2Br
Cl	H	CH3 CH3
no2	H	0CH2CH-CH2 1 1
Cl	H	CH3	Cl Cl OCH.CH-CH-CH.
no2	H	CH3	Cl Cl J OCH2CN
Cl	H	CH3	och2ch2cn
no2	H	CH3	och2ch2ch2cn
Cl	H	CH3	och2ch2ch2ch2cn
no2	H	CH3	OCH2-CH=CH2
Cl	H	CH3	OCH2-CH=CH-CH3
no2	H	CH3	°'CH2^x]
Cl	H	CH3	SCH2CN
no2	H	CH3	sch2ch2cn
Cl	H	CH3	SCH2-CH=CH2
NO2	H	CH?	SCH2-C^CH
no2	H	CH3	OCH2-C=CH
Cl	H	CH3	OCH2-C^C-CH3

Tabulka 1-B

°C

R₅ X ϊ

t. t.,

Cl	H	CH3	OCH2CH2OCH3	140 až 146
Cl	5-C1	CH3	OCH2CF3
Cl	H	CH3°	OCH2COOC2H5	^klovitá
				látka
no2	H	CH3	OCH2CH2COOCH3
CH3	H	CH3	OCH2CH2CH2OCH3
0CH3	H .	CH3	OCH2CH2OC2H5
SCH3	H	CH3	OCHCOOCH.
			1 ~ CH3
0
SCH.	H	CH3	S-CH2C00CH3
CF3	H	CH3	S-CH2CH2OCH3

*4	*5	X	Ϊ .	t. t.,	°C
F	H	OCH3	OGH2CF3 OCH2CH2OCH3
Br	H	OCH.3
^-CH^	H	OCH3	s-chco<och6
0			CH3
Cl	H	CH3	OCH2CF3	158 až	166
Cl	H	OCH3	OCH2CF3	160 až	163
Br	H	CH3	OCH2CF3
F	H	CH3	OCH2CF3
NOg	H	CH3O	0CH2CF3	160 - až	168
ch3	H	CH3	O)H2CF3
OCH^	H	CH3	OCHhCF3
CF^	H	CH3	OCIHjCFj
CH3S	H	CH3	OCH2CF3
ch3so	H	CH3	OCH2CF3
ch3so2	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH2CH2SOg	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH2CH2CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH3CH2CH-CH2S	H	CH3	OCH2CF3
CH3
CH3(CH2)4CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3
CH2=CH-CH2SO2	H	CH3	OCH2CF3 ajHgCFj
CH3CH=CHCH2SO2	H	CH3 CH3
Cl	CL	OCIHCF3
no2	Br	ch3	OCHgcFj OCH2CF3
F	F	CH3
CH3	CH1 a	CH3	OCH2CF3
NOg	OCH3	CH3	OCH2CF3
Cl	H	OCH3	0CHgCH20CH3	sklovité
				Látka
Cl ‘	H	CH3	OC^CCl^	164 až	167
CL	H	CH3	CHgCH2CH3
NOg	H	CH3O	CH2CH-CH3
			CH3
CL	H	CH3	CH2CH2OCH3	120 až	130
CL	H	CHjO	OCH2CH2CHgOCH3	sklovité
			Látka
CL	H	CH3	CH2CH2CH2CH2OCH3
NO/,	H	CHjO	CHgC^Cl
CL	H	CH3	CHgCHgF
no2	H	CHjO
CL	H	CH3	ch^h-ch
			CL CL
NOg	H	CH3O	CH2CH2CH2CC13
CL	H	CH3	CHgOCH/jCHj
no2	H	CH3O	CH/gCIHgCl
CL	H	CH3	CHgCHgCOOH
no2	H	CH3	CH2CH2CH2COOCH3 CHg-C^CHgC^COOC^C^
CL	H	CH3
no2	H	CH3	CH2F
CL	H	CH3	CH2C1
NO/,	H	CH3 .	CH2Br
CL	H	CH3	CH=CHg

	15	208677
«4	*5	X	Y	t. t., °C
no2	H	CH3 CH3	CH2-CH=CH2
Cl	H	CH2CH=CH-CH3
Cl	H	CH3	C^CH
N02	H	CK3	C^C-CH,
Cl	H	CH3	CH2-C^C-CH3
no2	H	ch7	SCN
Cl	H	CH3	N3
Cl	H	CH3	O-CH2CH2-OCH3	140 až 146
Cl	H	CH3	0-CH2CH20CH2CH3	olej
NO2	H	CH_	O-CH2CH2-OCH2CH2CH3
Cl	H	CH3 CH3	S-CH2CH2-SCH3
no2	H	O-CH2CH2-SOCH3
Cl	H	CH,	0-CH2CH2S02CH3
Cl	H	CH3	0-CH2CH2CH20CH2CH3	132 až 135
Cl	H	CH3	O-CH2CH2CH2OCH3 0	54 až 57
Cl	H	CH3	O-CH2CH2-O-C-CH3 0
NO2	H	CH3	O-CH2CH2CH2-O-C-CH3 s II
Cl	H	CH3	S-CH2CH2-S-C-CH3 0
no2	H	CH,	O-CH2CH2O-C-CH2CH3 0
Cl	H	CH,	O-CH2CH2O-ó-CH2CH2CH3
NO2	H	CH,	O-CH CH O-C-CH2Br 0 0
Cl	H	CH,	0-CH2CH20-C-CHCl2 0
no2	H	CH3	O-CH2CH2-O-C-CF3 0 ch, , и 3
Cl	H	CH3	O-CH CH O-C-N

ОСН₃ о

II

no2	H	CH3	OCH CH--O-C-NHCH2 2 3 0 II
Cl	H	CH3	0CH2CH20-C-NHCH2CH3 0 H
NO2	H	CH,	OCH9CH2O-C-N 2 2 \ H
Cl	H	CH,	O-CH2CH2-O-<oJ	129	až	136
Cl	H	CH,	OCH2COOCH3	144	až	147
no2	H	CH,	? /CH3 o-ch2-c-n ^OCH, 0
Cl	H	CH3	0-CH2-C-NHCH3 0
no2	H	CH,	O-CH2-C-NHCH2CH3
			0
Cl	H	CH3	s-ch2c-nh2

^R5

X

X

t. t., °с

135 ^R4 νο₂ сн₃о

C1

СН₃О

C1 ^CH3°

C1

CH₃

C1

СН₃О

C1

СН₃0 o

O-?H-C-OH

CH₃ o

O-CH-C-OCH₃ C^H3 o

OCH₂-Č-OCH₃ o

OCH-C-OCH₂CH₃

ÓH₃ o

O-CH-C-OCH₂CH₃ CH₃ o

OCH-C-OCH₂CH₂CH₃ CH₃

130 až

158 až

170 až 80 №₂

СН₃О o

0CH-C-0CH₂CH₂CH₂CH₃

C^H3

С1 до₂

СН₃О

СН₃О о

S-CH₂CH₂-C-OCH₃ NHCH₃

C1

CHjO

ΝΗ

C1 сн₃ νο₂ ^снз

C1 ^снз νο₂

СН₃

C1

ОСН₃

С1Ц к' ^{3 X}CH₂CH₂CH₃ /^CH3

N ^CH₂CH₂COOCH₃ /^CH3

CH₂CH₂COOCH₂CH₃ /^CH3

CH₂CH=CH₂

OCl^CHgOCHgCHj sklovité látka

C1

СН₃ νο₂ ^снз

C1

СН₃ no₂

Cl no₂

Cl

Η

Η

Η

Η сн₃

СН₃

СН₃

СН₃ /^CH3

N

CH₂-CH=CH-CH₃ /^CH3

CH₂CH₂0CH₃ /^CH3

CH₂CH₂OCH₂CH₃

O(CH₂)₃CH₃

O(CH₂)₄CH₃

O(CH₂)₅CH₃ 0CH₂CH₂Br

E4	R5	X	Y	t. t., °c
no2	H	CH3	OCH.CH-CH. 2 1 1 2
			Cl Cl
ci	H	CH3	0-CH2CH-CH-CH3
			Cl Cl	-
no2	H	CH3 CH3	och2cn
Cl	H	och2ch2cn	118 ež 125
no2	H	CH.	och2ch2ch2cn
Cl	H	CH3	och2ch2ch2ch2cn
no2	H	CH	och2-ch=ch2
Cl	H	CH3	0CH2-CH=CH-CH3
no2	H	CH3	o-ch2-<^
Cl	H	CH.	SCH2CN
NOp	H	<*3 CH3	sch2ch2cn
Cl	H	sch2-ch=ch2
no2	H	CH, 3 *	SCH2-C^CH
no2	H	CH3	OCH2-C=CH
Cl	H	CH3	OCH2-C=C-CH3 CH2CH2OCH3
Cl	H	CH 0	100 až 107
CF3 Cl	H	снз	СН2СЙ2ОСН3	130 až 133
H	CH3	S-CH2COOCH3	148 až 151
Cl	H	CH3°	S-CH2COOCH3	78 až 98
		0
Cl	H	CH3°	S-CH2-C-OCH2CH3	150 až 156
			0
Cl	H	CH3	OCH-C-OCH, i 3 CH3	olej
			0
Cl	H	GH3°	O-CH-C-OCH.	130 až 135
			CH3
Cl	H	CH3	OCH2CH2C1	131 až 142

Tabulka 1-C

X

R4	R5	X	Y
Cl	H	CH3	OCHgCHgOCgH,
Cl	H	CH3	OCH2CF3
Cl	5-C1	CH .	OCH2COOC2H5
Cl	5-C1	и’	OCH-COOCH, i 3
		J	í w/ CH3
NO2	H	CH3	0CH2CH20CH3
no2	H	CH3	OCH2CF3
Br	H	OCH3	S-CH2COOCH3
CH3	H	OCH3	O-CH2CH2CH20C,

Tabulka 1-D

R4	R5	X	Y
Cl	H	CH3	OCH2CH2OCH3 OCH2CF3
Cl	H	CH,
Cl	5-ci	CH3	OCH2COOCH3
NO2	H	CH3	OCH-COOC2H5 CH3
no2	H	CH3	S-CH2CH20C2H5
no2	H	CH3	OCH2CH2OC2H5
no2	H	OCH3	0CH2CF3 OCH2CH2OCH3
Br	H	CH3
S-CH3	H	OCH3	O^H-GOOCH3 CH3
0
S-CH3	H	OCH3	S-CH2COOC2H5

Příklad 2

Methyl-{6-methyl-2-[(2-thienylsulfonyl)aminokarbonylamino]pyriniidin-4-yloxy]acetát

К roztoku 18 dílů methyl-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yloxy)ac6tátu v 300 dílech bezvodého methylenchloridu se při teplotě místnosti, za míchání, přidá 20 dílů 2-thiofensulfonylisokyanátu. Reakční směs se nechá stát 3 hodiny, pak se nalije na led, vodná vrstva se zalkalizuje roztokem hydroxidu sodného na pH 11 a methylenový podíl se oddělí· Vodný podíl se zneutralizuje vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové, produkt se vyjme do methylenchloridu, organický extrakt se vysuSÍ a zbaví rozpouštědla· Získá se 8 dílů methyl-{6-methyl-2- [(2-thienyl8Ulfonyl)aminokarbonylamino] -pyrimidin-4-yloxyj асе tátu o teplotě tání 114 až 120 °C.

Způsobem popsaným v příkladu 2, za použití ekvivalentních množství příslušných 2-aminopyrimidinů nebo 2-amino-1,3>5-triazinů a 2-trhiofensulfQnylisokyanátú nebo ieothiokyanátů se připraví sloučeniny uvedené v následujících tabulkách 2-A až 2-D.

Tabulka 2-A

Y

CH3	OCH2CH2OCH3
CH3	OCH2CF3
CH3	OCH-COOC^
	θΗ3
CH3	OCH2CH2COOC2H5
CH3	OCH2CH2OCH3
CH3	S-CH2CH2OCH2CH

Tabulka 2-B

Tabulka ' 2-C

CH3	S-CH2C00CH3
OCH3	O-C^C^OC^
OCH3	0-CH2CH2CH20CH3

X	Y
CH3	OCH2CH2OCH3
CH3	OCH2CF3
CH3	OCH2COOCH3
CH3	OCH-COOC-H* 1 2 5 CH3
OCH3	OCH2CH2COOCH.
OCH3	OCH2CH2OC2H5
OCH3	OCH2CF3
CH3	OCH2COOC2H5
CH3	S-CH2CH2OCH3
CH3	S-C^C^COOCH

CH₃ ^CH3

CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

OCH₃

OCH3

OCH3

OCH3

CH3

OCH2CH2OCH3 OCH2CF3

OCH₂COOC₂H₅ OCH-COOCU ^{k 3} OCH2CH2COOC₂H₅ OC^C^OC^

OCH2COOCH3 OCH2CF3

OCH2CH2OCH3 SCH2CH2OC2H5

SCH2COOCH3 .

2Q8611

Tabulka 2-D

CH3	OCH2CH2OC2H5
CH3	och2cf3
ch3	OCH-COOCH^
	CH3
°°Η3	OCH2CF3
OCH3	OCH2COOCH3
OCH3	S-CH2CH2OC2H5
och7	S-CH2COOC2H5
CH	S-CH-COOCH^
3	3
CH3	S-CH2CH2COOCH3

Způsobem znázorněným v reakční rovnici 2, za použití ekvivalentních množství příslušného 2-methylaminopyrimidinu nebo 2-methylamino-l,3,5-triazinu, a příslušného substituovaného benzensulfonylisokyanátu nebo isothiokyanátu, se připraví sloučeniny uvedené v následujících tabulkách 3-A až 3-D.

Postupuje se například tak, že se к roztoku 19,7 dílů 2-methylemino-4-(2-methoxyethylthio)-6-methylpyrimidinu v 300 dílech bezvodého methylenchloridu při teplotě místnosti, za míchání, přidá 22,8 dílů 2-nitrobenzensulfonylisokyanátu. Směs se zahřívá, za stálého míchání, 4 hodiny к varu pod zpětným chladičem, pak se methylenchlorid oddestiluje za sníženého tlaku a pevný odparek se rozmíchá se 1-chlorbutanem; získá se N-{N-[4-(2-methoxyethylthio)-6-methylpyrimidin-2-yl]-N-methylaminokarbonyl|-2-nitrobenzensulfonamid.

Tabulka 3-A

X

R4	*5	X	Ϊ
Cl	H	CH3	SCH2CH20CH3
Cl	H	CH3 3	och2cf3
Cl	5-C1	CH3	OCH2COOCH3
NO2	H	CH3	OCH2CH2COOC2H5
no2	H	OCH3	s-ch2ch2oc2h5
Br	H	CH3	S-CH2COOCH3
CH3	H	CH3	O-CH-COOCHi 3

CH₃

Tabulka 3-B

ZA ° ύΥ ? VSO,NH-C-N—f N 4 i-X

R4	R5	X	Y
Cl	H	CH3	SCH2CH2OC2H5
Cl	H	CH3	OCH2CF3
Cl	5-C1	CH3	S-CH2CH2OC2H,
no2	H	С1Ц	OCH2COOC2H5
Br	H	CH3	OCH2CH2COOCH.
OCH3	H	OGH3	OCH2CF2

Tabulka 3-C

R4	R5	X	Y
Cl	H	CH3	SCH2CH2OCH3
Cl	H	CH3	OCH2COOC2H5
Cl	5-C1	CH3 CH3	OCH2CH2CH2OCH.
N02	H	OCH2CF3
no2	H	OCH3	OCH2CF3

Tabulka 3-D

*4	R5	X	Y
Cl	H	CH3	OCH2CH2OC2H5
Cl	H	CH3	OCH-COOCH3 СИ3
Cl	5-C1	OCH-	OCH2CF3
no2	H	CH3 3	S-CH2CH2OC2H5
no2	H	OCH3	О-СН^Н^ООС^
Br	H	CH3	OCH2CF3

Příklad 3

N-{n Í4-(2,2,2-Trifluorethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl] -N-methylaminokarbonyl}-2-thiofensulfonamid

К roztoku 22,1 dílů 2-methylamino-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpyrimidinu ve

250 dílech methylenchloridu se při teplotě místnosti, za míchání, přidá 18,9 dílů 2-thiofensulfonylisokyanétu. Reakční směs se zahřívá, za míchání, 2 hodiny к varu pod zpětným chladičem, pak se methylenchlorid oddestiluje za sníženého tlaku a pevný odparek se rozmíchá s toluenem; získá se 19 dílů M-{n-[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]-N-methylaminokarbonyl}-2-thiofensulfonamidu.

Způsobem popsaným v příkladu 3, za použití ekvivalentních množství příslušného 2-methylaminopyrimidinu nebo 2-methylamino-1,3,5-triazinu a 2-thiofensulfonylisokyanátu nebo isothiokyanátu, se připraví sloučeniny uvedené v následujících tabulkách 4-A a 4-D.

Tabulka 4-A

CH3	SCH2CH20CH3
CH3	OCH2COOCH3
CH3	OCH2CH2COOCH3
CH3	S-CH2CH2OC2H5
OCH3	OCH2CH2OC2H5
OCH3	OCH2CF3
OCHq	OCH-COOCH-

ch₃

Tabulka 4-B

X Y

CH3	OCH2CH2OC2H5
CH3	OCH2CF3
CH3	0CH2CH2CH20CH3
OCH3	S-CH2CH2CH2OC2H(
OCH3	S-CH2COOC2H5

Tabulka 4-C

CH-	SCH?CH20CH4
CH3 3	OCH2CF3
CH3	OCH2CH2COOCH.
°CH3	S-CH2CH2OC2H,

X	Y
CH3	CXJH-COOC2H5
	CH3
ch3	S-CH2COOCH3
CH3	S-CH2CH2OCH.
OCH3	OCH2CP3

N-Merthylované sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž připravovat shora popsaným postupem podle reakční rovnice 3. Methylace se provádí například následujícím způsobem;

К roztoku [-(2-methoxyethylthio)-6-methylpyrimidin-2-yl] aminokarbonyl|-2,5-dichlorbenzensulfonamidu v dimethylformamidu se pod ochrannou atmosférou dusíku přidá ekvivalentní množství hydridu sodného (50% disperze v minerálním oleji) a když ustane vývoj vodíku, přikape se ekvivalentní množství dimethylsulfátu. Reakční směs se míchá 12 hodin, pak se nalije do velkého množství vody a vyloučená sraženina se odfiltruje; získá se N-{[4-(2-methoxyethylthio)-6-methylpyrimidin-2-yl]aminokarbonyl}-2,5-dichlor-N-methylbenzensulfonamid.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém oba dusíky močoviny jsou methylovány, lze připravovat postupem podle reakční rovnice 4. Postupuje se například následujícím způsobem:

К roztoku 18 dílů N-[(2-chlorfenyl)sulfonyl]-N-methylkarbamoylchloridu v 300 dílech _t tetrahydrofuranu, obsahujícímu 10 dílů triethylaminu, se přidá 22 dílů 2-methylamino-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpýrimidinu. Směs se zahřívá, za míchání, 10 hodin к varu pod zpětným chladičem, vyloučené soli se odfiltrují a z filtrátu se oddestiluje rozpouštědlo; získá se N-{n-[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]-N-methylaminokarbonyl}-2-chlor-N-methylbenzensulfonamid.

Shora uvedeným methylačním postupem, za použití příslušných N-heterocyklických-N-aminokarbonylbenzensulfonamidů jako výchozích látek, se připraví sloučeniny uvedené V tabulkách 5-A a 5-B.

Tabulka 5-A

R ^СНЗ 2 Y

r2	R4	R5	X	Y
H	Cl	H	CH3	SCH2CH2OCH3
H	Cl	H	CH.	OCH2CF3
H	Cl	H	CH3	OCH2COOCH3
H	Cl	5-C1	CH3	OCH2CH2COOC2H(
H	n°2	H	CH3	OCH2CH2OC2H5'
H	no2	H	CH3	SCH2CH2OC2H5
H	no2	H	CH3	OCH-COOCH3

CH₃

R2	R4	*5	X	Y
H	NO '	H	OCH,	S-CH2COOCH,
H	Br	5-Cl	OCH.	OCH2CF,
CH,	CH,	H	CH,	SCH2CH2OCH,
CH,	Cl	H	CH,	0CH2C00CH,
CH,	Cl	5-Cl	OCH,	OCH.CH.OC.H_
CH,	no2	H	CH.	OCHgCF,
CH,	N02	H	c«	SCH-COOC2H5

CH,

Tabulka 5-B

r2	*4	R5 ’	X	Y
H	Cl	H	CH.	SCH2CH2OCH,
H	Cl	5-Cl	CH-	och2cf,
H	N02	H	CH3	OCHgCOOCH,
H	no2	H	CH,	SCH2C00ČH,
H	N0.	H	OCH-	OCH-COOCH-
	2		3	4h, 3
CH-	OCH,	H	CH3	SCH2CH2OCH,
CH3	SCH,	H	CH3	SCH2CH20C2H5
CH3	pH, .	H	0CH3	0CH2CH2CH20CH,
CH,	N02	H	CH3	OCH2CF,

Za použití příslušně substituovaných N-methyl-N-fenylsulfonylthiokarbamoylchloridů a příslušně substituovaných 2-aminopyrimidinů nebo 2-amino-1,3,5-triazinů jako výchozích látek se dají připravit postupem popsaným ve shora uvedeném příkladu sloučeniny uvedené v následujících tabulkách 6-A a 6-B.

Tabulka 6-A	χ	VsOjN-C-N-	X Л
	v	\ CH3 «2 H4	λι=< Y
R2	R4	r5	X	Y
H	Cl	h	CH- CH,	SCH2CH.0CH?
H	Cl	5-Cl	OCHgCF,
H	N02	H	CH^	OCHgCOOCH,
H	no2	H	CH,	SCH2CH20CH, SCH2C00C2H5
H	CH, OCH,	H	CH3
H	H	OCH,	OCH-COOC.He 4
CH, CH,	Br	H	CH,	0CH2CH20C2H5
Cl	5-Cl	CH,	SCH-COOCH?
			Ц
CH,	N02	H	CH,	OCH2CF3
CH,	no2	H	OCH,	0CH2CH2CH20CH3

Tabulka 6-B

r2	*4	R5	X	Y
CH3	Cl	H	CH3	SCH2CH2OCH3
CH3	Cl	5-C1	CH3	OCRCOOCR
CH3	N02	H	CH3	SCH2CH2OCH3
CH3	no2	H	CH3	SCH2CH2COOCH3'
CH3	CH3	H	OCH3	OCH-COOCH-, 1 3
				CH3
H	Br	H	CH3	ОСНрСНрОСДЦ
H	Cl	5-C1	CH3	OCH2CF3
H	N02	H	CH3	OCH2CH2CH2OCH3
H	SCH3	N	OCR	SCHgCOOCgHg

Sloučeniny uvedené v následujících tabulkách 7-A až 7-D lze připravovat shora popsanou methylační reakcí, za použití příslušných N-[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]“ -2-thiofensulfonamidů, N-[(pyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-thiofensulfonamidů, N- [(1,3,5-triazin-2-yl)aminothioxomethyl]-2-thiofensulfonamidů nebo N-[(pyrimidin-2-yl)aminothioxomethyl] -2-thiofensulfonainidů jako výchozích látek. Alternativně lze sloučeniny uvedené v tabulkách 7-A až 7-D připravovat rovněž shora popsaným postupem, za použití přísluěných substituovaných N-methyl-N-(2-thienylsulfonyl)karbamoylchloridů nebo thiokarbamoylchloridů a příslušně substituovaných 2-aminopyrimidinů nebo 2-amino-1,3>5-triazinů jako výchozích látek.

r2	X	Y
H	CH3	SCRCROCR
H	CH3	OCH2CF3
H	OCH3	OCH2COOCH3
H	OCH3	SCH2CH2OC2H5
H	CH.	OCRCRCROCH.
CR	°»3	SCH-COOC.HK
		í J CH3
CR	СИ	OCH2CH2COOCH.
CH3	CH3 3	OCH2CH2OC2H5'
CH.	CH,	OCH,CF,

Tabulka 7-B

R₂ X Y

Η	сиз	SCH2CH2OCH3
Η	сн,	OCH2CF3
Η	снз	SCH2CH2CH2OCH.
Η	ОСН3	ОСН2СООСН3
Η	ОСН3	SCH2COOCH3
CH3	ОСЯ3	ОСН-СООС0Не ÓH3 2 5
CH.	сн	ОСН2СН2СООСН.
он’	снз	SCH2CH2OC2h;
СН3	снз	SCH-COOCH3 ’ Íh3
СНу	СН3	0CH2CF3

T a bu 1 к а 7-С

r2	X	Y
H	CH3	OCH2CH2OC2H(
H	CH.	OCH2CF3
H	CH3	OCH-COOCH.
		CH-
		3
H	OCH.	OCH2CF3
H	CH3	OCH2CH2COOCH.
H	CH3	SCH2CH2CH2OCH
CH3	CH3	SCH2CH2OC2H5
CH3	CH3	SCH2CH2C00CH.
CH3	OCH3	SCH2CH2OCH3
CH3	OCH3	OCH2CF3

Tabulka 7-D

H	GH3	SCH2CH2OCH3
H	OCH3	OCH2CF3
H	CH3	OCH2COOCH3
CH3	CH3	SCH2CH2OC2H5
CH3	OCH3	SCH2COOCH3

R2	X	Y
CH3	ch3	OCH2CH2CH2OCH3
сн3	ch3	OCH-CÓOC2H5 CH3

Zemědělské prostředky obsahující jako účinnou látku nové sulfonamidy obecného vzorce I lze vyrábět obvyklými způsoby a zahrnují poprašky, granule, pelety, suspenze, emulze, smáčivé poprašky, emulgovatelné koncentráty a podobné, četné z těchto zemědělských prostředků lze aplikovat přímo. Přípravky určené к aplikaci postřikem se zřeďují vhodným prostředím a zředěných postřikových roztoků se používá v množství od několika litrů až po stovky litrů na hektar. Vysokoprocentních přípravků se používá primárně jako koncentrátů, které je nutno před konečným použitím ředit. Zemědělské prostředky podle vynálezu obsahují obecně asi 0,1 až 99 hmotnostních % účinné látky (účinných látek) a alespoň jednu z následujících pomocných látek: a) asi 0,1 až 20 hmotnostních % povrchově aktivní látky (látek) a b) asi 1 až 99,9 hmotnostních % pevného nebo kapalného ředidle (ředidel). Specificky obsahují uvedené složky v přibližných množstvích uvedených v následující tabulce 8.

Tabulka 8

Zemědělský prostředek	Účinná látka(y)	Hmotnostní % Ředidlo(e)	Povrchově účinná látka(y)
smáčivé poprašky	20 až 90	0 až 74	1 až 10
olejové suspenze a
emulze (včetně emul-
govat elných koncentrátů)	5 až 50	40 až 95	0 až 15
vodné suspenze	10 až 50	40 až 84	1 až 20
poprašky	1 až 25	70 až 99	0 až 5
granule a pelety	0,1 až 95	5 až 99,9	0 až 15
vysokoprocentní
koncentráty	90 až 99	0 až 10	0 až 2

Součet obsahu aktivní látky, povrchově aktivního činidla a/nebo ředidla se rovná 100 hmotnostních %.

V zemědělských prostředcích podle vynálezu může být obsaženo nižší nebo vyšší množství účinné látky obecného vzorce I, v závislosti na zamýšleném použití zmíněného prostředku a na fyzikálních vlastnostech účinné látky. Někdy je žádoucí vyšší poměr povrchově aktivního Činidla к účinné látce; toho se dá dosáhnout bučí přimícháním povrchově aktivního činidla při formulování přípravku nebo přidáním do míšicího tanku před aplikací.

Některá typická pevná ředidla jsou popsána v příručce Watkinse a spolupracovníků Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2.vydání, Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale lze rovněž použít i jiných vhodných pevných látek, bučí těžených nebo uměle připravených. Více nasáklivá ředidla jsou vhodná pro smáčivé poprašky, a hutnější materiály jsou vhodnější pro poprašky.

Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána v příručce: Marsden, Solvents Guide, 2. vydání, Interscience, New York, 1950. Rozpustnost účinné látky pod 0,1 % je vhodná pro suspenzní koncentráty; roztoky koncentrátů mají být s výhodou stálé vůči rozdělování na jednotlivé fáze při 0 °C.

Vhodná povrchově aktivní činidla a jejich doporučovaná použití jsou shrnuta v ročence McCutcheon*s Detergents and Emul-sifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jer sey, a v encyklopedii Syselyho a Wooda Encyclopedia of Surfасе Active Agenta, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964.

Všechny zemědělské prostředky podle vynálezu mohou obsahovat menší množství dalších přídatných látek, zmenšujících pěnění, spékání, korozi, mikrobiální růst a podobně.

Způsoby výroby takovýchto zemědělských prostředků jsou dobře známé. Roztoky se připravují jednoduše mícháním jednotlivých složek až do jejich rozpuštění. Jemně rozpráškované pevné přípravky se vyrábějí mícháním a obvykle mletím směsí, například v kladivovém mlýnu nebo ve fluidním mikron!séru. Suspenze se připravují mletím složek za vlhka (viz například Littler, USA patent číslo 3 060 084). Granule a pelety lze vyrábět buň nastříkáním účinné látky na předem vyrobený granulovaný nosič, nebo obvyklými aglomeračními pracovními postupy, viz například J. E. Browning, publikace Agglomeration v časopise Chemical Engineering, 4. prosince 1967, str. 147 a následující, a příručku Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. vydání, McGraw-Hill, New York, 1963, str. 8 až 59 a následující.

Další informace týkající se způsobů formulování zemědělských prostředků jsou uvedeny například v následujících patentech a monografiích;

Η. M. Loux, USA patent 3 235 361, sloupec 6, řádek 16 až sloupec 7, řádek 19, a příklady 10 až 41.

R. W. LuCkenbaugh, USA patent 3 309 192, sloupec 5, řádek 43, až sloupec 7, řádek 62, a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 -140, 162-164, 166, 167, 169-182.

H. Gysin a E. Knusli, USA patent 2 891 855, sloupec 3, řádek 66, až sloupec 5, řádek 17, a příklady 1 až 4.

Monografie G. C. Klingmana Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, strana 81 až 96.

Příručka J. D. Fryera a S. A. Evanse Weed Control Handbook, 5. vydání, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, stránky 101 až 103·

V následujících příkladech formulování zemědělských prostředků podle vynálezu jsou, pokud není uvedeno jinak, všechny díly udány v hmotnostních dílech.

Příklad 4

SmáČivý poprašek

N-{[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]aminokarbonyl}-2-nitrobenzensulfonamid 90 % sodná sůl dioktylesteru kyseliny sulfojantarové 0,1 % ligninsulfonát sodný 1 % syntetický rozpráškovaný kysličník křemičitý 8,9 %

Jednotlivé složky se smísí a rozemelou na kladivovém mlýnu tak, aby téměř všechny částečky měly velikost menší než 100 mikronů. Získaný materiál se prošije přes síto USS číslo 50 a plní se do obalů.

Příklad 5

Granule smáčivý poprašek popsaný v příkladu 4 10 % granulovaný attapulgit 90 % (USS síto 20-40, velikost 0,84 až 0,42 mm)

Kašovitá suspenze emáčivého poprašku obsahující 50 % pevných částeček se nastříká v dvoukuželové míchačce na povrch attapulgitových granulek. Granule se vysuší a plní do obalů.

Příklad 6

Smáčivý poprašek

N-{[4-(2-methoxyethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]aminokarbonyl}-2-nitrobenzensulfonamid sodná sůl dioktylesteru kyseliny sulfojantarové ligninsulfonát sodný methylcelulóza s nízkou viskozitou attapulgit

40 % 1,5 % 3 % 1,5 % 54 %

Jednotlivé složky se důkladně promísí a směs se zmikronizuje na fluidním mikroniséru tak, aby průměrná velikost částeček byla pod 15 mikronů. Zmikronizovaný materiál se znovu promísí, prošije sítem USS číslo 50 (otvory o průměru 0,3 mm) a plní se do obalů.

Příklad 7

Granule smáčivý poprašek popsaný v příkladu 6 25 % sádrovec 64 % síran draselný 11 %

Jednotlivé složky se promísí na rotační míchačce a směs se postříká vodou tak, aby došlo ke granulaci. Když většina granulek dosáhne velikosti 1,0 až 0,42 mm (USS síto Číslo 18 až 40), vyjmou se z aíchačky, vysuší a prosejí. Materiál, který zůstane na sítu, se rozdrtí, aby se získal další granulát v požadovaném rozmezí velikosti částic. Získají se granule obsahující 10 % účinné složky.

Příklad 8

Smáčivý poprašek [4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]aminokarbonyl}-2-nitrobenzensulfonamid 80 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 % ligninsulfonát sodný syntetický amorfní kysličník křemičitý kaolinit %

% %

Jednotlivé složky se důkladně promísí a směs se rozemele na kladivovém mlýnu tak, aby velikost v podstatě všech částeček byla pod 100 mikronů. Rozemletý materiál se znovu promísí, prošije sítem USS číslo 50 a plní do obalů.

Příkl^ d 9

Smáfiivý poprašek

N“ {[4-(2-me thoxy ethoxy.)-6-metϊhrlpyгimidin-2-yl] aminokarbonyl} -2-nitoobenzensuioonimid d^deccy?®!^ether polyethylenglykolu ligninsulfonát sodný hlinitokřemiČitan sodný moonmoriloont (kalcinovaný)

65 % 2 % 4 % 6 % 23 %

Jednotlivé složky se dobře promísí p pevná směs látek se v míchačce postříká kapalrým povrchově aktivním činidlem. Směs se rozemele na kladivovém mlýnu tak, aby téměř všechny částečky mmiy velikost pod 100 mikronů, pak se znovu promísí, prošije sítem USS číslo 50 (otvoryo velikosti 0,3 mm) a plní do obalů.

Příklad 10

Olejová suspenze

[4-(2,2,2-trΙΓΙηοΓουκ^)-6-mein-2-yl] aminokarbonyl} -2-nitoobenzensufoonsmid hexaolean poltoxyte^ht.enssobitolu olejovitý vysoký uhlovodík

25 % 5 % 70 %

Jednotlivé složky se společně rozemelou na mísícím kulovém mlýnu na písek tak, aby se velikost pevných částeček snížila asi pod 5 mikronů. Získanou suspenzi lze aplikovat na rostliny přímo, ale výhodnněi po dalším zředění vhodným olejem nebo po ve vodě.

Příklad 11

Vodná suspenze

N-{[4-( 2-m^e,h<^:x^e thoxy) -6-^m^e^Jh^lpj^irim^(^in-2-yl] minokarbonrl}-2-nitoobenzensufoommid hydratovaný attapulgit surový ligninsulfonát vápenatý dihydrogenloslorečnan sodný voda

25 % 3 * , 10 % 0,5 % 61,5 %

Uvedené složky se společně melou na kulovém nebo válcovém mlýnu tak dlouho, až se velikost pevných částeček sníží pod 10 mikronů a rozemletá směs se plní do obalů.

Příklad 12

Vytlačované pelety

N-{ [4- (2,2,)-6-me thtlpУI'ioiein-2-yl] aoinokarbolntl}-2-nitoobenzensu1f ornmid bezvodý síran sodný surový ligninsulfonát výpenatý alkylnáltalensullonát sodný bentonit vápenato-hořečnatý

25 % 10 % 5 % 59 %

3i

Jednotlivé složky se smísí, směs se rozemele na kladivovém mlýnu a pak se ovlhčí asi 12 % vody. Získaný materiál se vytlačuje ve formě válečků o průměru asi 3 mm, které se rozřezávají na pelety asi 3 nim dlouhé. Po vysušení lze pelet používat přímo, nebo se vysušené pelety rozdrtí, prošijí sítem USS číslo 20 (otvory o velikosti 0,84 mm) a pak sítem USS číslo 40 (otvory o velikosti 0,42 mm); granule zadržené na posléze uvedeném sítu se balí do vhodných obalů a jemnější materiál, který prošel, se recykluje.

Příklad 13

Roztok

N-{[4-( 2,2,2-trifluorethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]aminokarbonyl}-2-nitrobenzensulfonamid 5 % dimethylformamid 95 %

Obě složky se smísí a směs se míchá až do rozpuštění pevné látky. Roztoku lze používat přímo při aplikacích v malých objemech.

Nové sulfonamidy obecného vzorce I jsou vysoce účinnými herbicidy. Lze jich používat pro preemergentní a/nebo postemergentní hubení širokého spektra plevelů a jiných rostlin na plochách, kde se požaduje úplné vyhubení veškeré vegetace, jako jsou například okolí skladovacích nádrží pohonných hmot, muniční skladiště, prostory průmyslových skladiěl, okolí ropných vrtů, zájezdní divadla, parkovací plochy, okolí plakátovacích tabulí, silniční a Železniční zařízení. Při vhodně zvolené dávce a době aplikace lze sloučenin obecného vzorce I používat ke vhodnému modifikování rostlinného růstu.

Přesné množství sulfonamidů obecného vzorce I, které je třeba použít v dané situaci, závisí zvláště na žádaném konečném výsledku, dále na velikosti listové plochy, na druhu kontrolovaného plevele, na typu půdy, na formě přípravku a způsobu jeho aplikace, na povětrnostních podmínkách a podobně. Vzhledem к tomu, že aplikační dávka závisí na tolika proměnných faktorech, není možné určit přesnou dávku vhodnou pro všechny situace. Obecně se sloučenin obecného vzorce I používá v množství 0,005 až 20 kg na jeden hektar, výhodně v množství 0,125 až 10 kg/ha. Vyšší aplikační dávky z uvedeného rozmezí se volí při nepříznivých podmínkách nebo když se požaduje prodloužená doba setrvávání látky v půdě.

Sulfonamidy obecného vzorce I lze rovněž kombinovat s jinými herbicidy. Zvláště vhodné jsou kombinace s močovinami, jako s 3-(3,5-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinou, 3-(3,4-dichlorfenyl)-1-methoxy-1-methylmočovinou nebo s 1,1-dimethyl-3-(alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolyl)močovinou; s triaziny, jako s 2-chlor-4-(ethylamino)-6-(isopropylamino)-s-triazinem; s uráčily, jako s 5-brom-3-sek.-butyl-6-methyluracilem; s N-(fosfonomethyl)glycinem;

s 3-cyklohexyl-1-methyl-6-dimethylamino-s-triazin-2,4(1H,3H)-dionem; s N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamidem; s 2,4-dichlorfenoxyoctovou kyselinou (a s blízce příbuznými látkami); se 4-chlor-2-butinyl-3“Chlorfenylkarbamátem; s kyselinou diisopropylthiolkarbamovou a jejím esterem s 2,3-dichlorallylalkoholem; s S-(2,3,3-trichlorallyl)esterem kyseliny diisopropylthiolkarbamové; s ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorfenyl)-2-aminopropionátem; s 1,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolium-methylsulfátem; s methyl-2-4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy propanoátem; se 4-amino-6-terc.-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(H)-onem; s 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiodiazinC 4)-3H-on-2,2-dioxidem; s alfa,alfa,alfa-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidinem; s 1,1 '-dimethyl-4,4'-bipyridiniovým iontem; s monosodnou solí kyseliny methanarsonové; a s 2-chlor-2*,6 ^z-diethyl(methoxymethyl)ecetanilidem.

Herbicidní účinnost sulfonamidů obecného vzorce I byla zjištěna při testech prováděných ve skleníku. Způsob testování a výsledky těchto testů jsou uvedeny níže; účinek na pokusné rostliny byl hodnocen následujícími symboly:

206677

О - žádný účinek

- maximální účinek

В - popálení rostlin

C - chlorosa nebo nekrosa

D - odpadávání listů (defoliace)

E - inhibice emergence

G - zpomalení růstu

H - účinky na tvar rostlin

S - albinismus

U - neobvyklé zabarvení

6Y - opadávání pupenů nebo květů

Test A

Semena rosičky krvavé (Digitaria spp.), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa hluchého (Avena fatua), kasie (Cassia tóra), povijnice (Ipomoea spp.), řepeně (Xanthium spp·), čiroku, kukuřice, sóji, rýže a pšenice, a rovněž hlízy šáchoru (Cyperus rotundus) byla pěstována v živném prostředí a ošetřena preemergentně roztokem sloučenin uvedených v tabulce 9 v nefytotoxickém rozpouštědle. Jiné skupiny semen a hlíz všech shora uvedených plevelů a užitkových rostlin byly pěstovány ve stejné době jako kontroly. Kontrolní rostliny nebyly nijak ošetřeny, to je nebyla na ně aplikována ani žádná sloučenina ani žádné rozpouštědlo.

Ve stejné době byly postemergentně postříkány roztokem sloučenin uvedených v tabulce 9 v nefytotoxickém rozpouštědle následující vzrostlé rostliny: bavlník ve stádiu pěti listů (včetně děložních), keříčkové fazole ve stádiu třetího rozvíjejícího se trojlistu, rosička krvavá ve stádiu dvou listů, jeŽatka kuří noha ve stadiu dvou listů, oves hluchý ve stadiu dvou listů, kassie ve stadiu třech listů (včetně děložních), povijnice ve stádiu čtyř listů (včetně děložních), řepen ve stadiu čtyř listů (včetně děložních), čirok ve stadiu Čtyř listů, kukuřice ve stadiu Čtyř listů, sója ve stadiu dvou děložních listů, rýže ve stadiu třech listů, pšenice ve stadiu jednoho listu a šáchor ve stadiu třech až pěti listů. Jiné skupiny všech těchto plevelů a užitkových rostliny byly postříkány samotným nefytotoxickým rozpouštědlem a sloužily jako kontrolní rostliny.

Preemergentně i postemergentně ošetřené rostliny i kontroly byly pěstovány ve skleníku, po dobu šestnácti dnů a poté byly všechny ošetřené rostliny srovnány e příslušnými kontrolními rostlinami a vizuálně byla stanovena reakce na ošetření postřikem testovanou látkou. Ze získaných výsledků, uvedených v tabulce 9, je zřejmé, že některé z testovaných sloučenin obecného vzorce I jsou vhodné к selektivnímu postemergentnímu hubení plevele v porostech pšenice.

kg/ha	2	2	2
po stemergentně
fazole	7D, 8G, 6Y	3G, 4C, 6Y	3C, 4G, 6Y
bavlník	4C, 9G	2C, 3H, 6G	T 2C, 5G
povijnice	toc	10C	7C
řepen	10C	2C, 7G	3C, 7G
kasie	2C, 7G	2C, 6G	2C, 7G
Šáchor	8G	2C, 7G	2G
rosička	IC, 4G	6G	4G
ježatka	2C, 8H	3C, 7H	2H
oves hluchý	4G	2G	0
pšenice	3G	2G	0
kukuřice	IC, 5G	3C, 6G	2C
sója	5H, 7G	9C	2H, 6G
rýže	5G	2C, 5G	IC
čirok	7G	3C, 7G	0
preemergentné
povijnice	9G	9G	8G
řepen	8G	8G	7G
kasie	9G	9G	4G
šáchor	10E	1QE	9G
rosička	7G	8G	3G
ježatka	8G	ЗС, 9H	1C
oves hluchý	4G	6G	0
pšenice	5G	8G	3G
kukuřice	9H	9G	2C, 4G
sója	8H	9H	3H
rýže	10E	9H	6G
čirok	9H	2C, 9G	3G

^^bi^^lka 9_ pokračování

kg/ha	2
postemergentně
fazole	-
bavlník	9C
povijnice	9C
řepeň	9C
kasie	9C
šáchor	5?
rosička	9C
ježatka	9C
oves hluchý	9C
pšenice	9C
kukuřice	10C
sója	• 9C
rýže	5C, 8G
čirok	7C
preemergentně
povijnice	10E
řepeň	8G
kasie	9G
šáchor	10E
rosička	10E
ježatka	9H
oves hluchý	9C
pšenice	9H
kOk^ice	1OE
sója	9H
rýže	10E
čirok	9H

2	2
	3C,8G, 6Y
5C, 9C	-
10C	1C, 9G
10C	1C, 7G
10C	9H
8C	9G
8C	2C, 8G
9C	9H
9C	0
9C	0
1 oc	2H, ' 8G
3C, 8G	2H, 9G
5C, 7G	2C, 8G
5C, 9G	9H
9G	90
9C	9G
9C	8G
10E	10E
10E	3G
9H	9H
3C, 8G	6G
9H	6G
9H	2U, 4G
9H	6H«
10E	10E
9E	9H

Tabulka 9 - pokračování

kg/ha	2	2
postemergentně
fazole	8C, 9G	90
bavlník	-	2C, 2H, 9G
povijnice	9C	2H, 7G
řepen	5C, 8G	IC, 5G
kasie	8C	5C, 9G
šáchor	7G	IC, 8G
rosička	6G	10C
ježatka	50, 9H	10C
oves hluchý	2C, 8G	2C, 9G
pšenice	3C, 7G	2C, 8G
kukuřice	7U, 9G	2C, 9G
sója	9C	1C, 9G
rýže	3C, 8G	5C, 9G
čirok	1U, 8G	2U, 9G
preemergentnš
povijnice	9H	9G
řepen	8G	10E
kasie	8G	10E
Šáchor	• 9G	10E
rosička	6G	10E
ježatka	9H	ЗС, 9H
oves hluchý	2C, 8G	2C, 9H
pčenice	8H	9H
kukuřice	10E	1 OE
sója	9H	9H
rýže	10E	10E
Čirok	9H	10C

Tabulka

- pokračování

kg/ha	2	0,4
postemergentně
fazole	4S,.3H, 8G	3S, 3H, 1
bavlník	30, 90	20, 8G
povijnice	10C	100
řepeň	8G	20, 7G
kasie	20, 9G	30
šáchor	1C, 8G	8G
rosička	5G	4G
ježatka	20, 9H	10, 4H
oves hluchý	4G .	0
pšenice	6G	0
kukuřice	10 9G	2H, 9G
sója	50, 9G	90
rýže	5C, 9G	30, 9G
čirok	20, ’ 9G	1C, 9G
preemergentně
povijnice	9G	7G
řepeň	7G	6G
kasie	7G	8G
šáchor	10E	9G
rosička	6G	3G
ježatka	2C, 9H	1C, 8G
oves hluchý	5G	3G
pšenice	9G	7G
kukuřice	10E ·	9G
sója	9G	9G
rýže	10E	10E
čirok	9G	9G

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	2	0,4	0,4	0,4
postemergentnš
fazole	90	9C p 9£>	90	90
bavlník	90	90, 9G	90	60, 9G
povijnice	10С	90	100	90
řepen	90	100	90	90
kasie	90	90	90	70
šáchor	90	90	100	100
rosička	90	20, 8G	90	80
ježatka	100	40, 9H	90	100
oves hluchý	90	20, 7G	50, 7G	50, 5G
pšenice	80	20, 7G	80	50, 5G
kukuřice	90	90	100	100
sója	100	100	90	20, 2H
rýže	90	90	90	60, 9G
čirok	90	90	90	90

jireemergentnŠ

povijnice	10E	9G	90	9G
řepen	9G	9G	9G	9G
kasie	90	9G	9G	5C, 90
Šáchor	10E	10E	50, 9G	10E
rosička	9H	9G	7G	20, 5G
ježatka	9H	9H	50, 9H	5C, 9H
oves hluchý	9G	9G	10, 5G	20, 6G
pšenice	9H	9G	7G	9H
kukuřice	9G	9G	9G	10H
sója	9H	9H	9H	9H
rýže	1 OE	10E	1 OE	10Б
čirok	9H	10H	40, 9H	10H

2086П

3Θ

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	2	0,4	0»4
postemergentně
fazole	8C	BC	9D, 9G
bavlník	9C	9C	9C
povijnice	10С	9C	1 ОС
řepeň	10C	10C	10C
kasie	9C	9C	9C
Šáchor	9C	8C	9C
rosička	9C	3C, BG	10C
ježatka	9C	9C	10C
oves hluchý	9C	9C	9C
pSenice	9C	9C	4C, BG
kukuřice	9C	9C	1 ОС
sója	9C	9C	5C, 9G
rýže	9C	9C	9C
čirok	9C	9C	10C
preemergentně
povijnice	10E	10E	9G
řepeň	9G	9G	9G
kasie	9G	90	9G
Šáchor	10E	10E	10E
rosička	9G	10E	9E, 9G
ježatka	10H	10H	10H
oves hluchý	9H	9G	2C, 9G
pšenice	9H	9H	10H
kukuřice	10E	10E	10E
sója	9H	9H	9H
rýže	10E	10E	1 OE
čirok	10E	9H	10H

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	2/5	,2/5	2/5
postemergentně
fazole	9C	6C, 9G, 6Y	9D, 9G, 6C
bavlník	7C, 9G	5C, 9G	6C, 9G
povijnice	5C, 9G	6C, 9G	6C, 9Q
řepeň	IH	3C, 8G	1C
kasie	6C, 9G	5C, 8G	1C, 5G
šáchor	2G	3U	2G
rosička	3G	3G	1C, 2G
ježatka	IC, 5H	l' 4C, 8H	ЗС, 8H
oves hluchý	0	0	IC
pšenice	IC	0	1C
kukuřice	5U, 9G	3U, 9G	2U, 9H
sója	7C, 9G	4C, 9G	9C
rýže	1C, 6G	7G	-
čirok	1C, 7G	2C, 8G	1C, 7G
preemergentně
povijnice	9G	9G	9H
řepeň	2C, 9G	9G	9G
kasie	3C, 9G	9G	9G
šáchor	4G	3G	2G
rosička	0	5G	2G
ježatka	2C, 7H	2C, 9H	4C, 8H
oves hluchý	0	0	0
pšenice	0	0	0
kukuřice	IC, 9G	8G	2C, 8G
sója	IC, 5H	9H	9H
rýže	1C, 5G	5H '	9H
čirok	IC, 8G	1C, 8G	IC, 8G

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	2/5	. 2/5	2/5
postemergentně
fazole	9C	9C	50, 90, 1
bavlník	2H, 5C	5C, 8G	90, -
povijnice	1C, 6G	10C, -	10C, -
řepeň	1C, 5G	5G	2C, 8G
kasie	5C, 8G	9C	2C, 9G
šáchor	1C, 5G	4G	2C, 8G
rosička	1C, 8H	1C, 5G	20, -
ježatka	9C	-	2C, 9H
oves hluchý	1C	1C, 4G	0
pšenice	1C	1C, 2G	0
kiUkU^ice	9C	9C	8H, -
sója ·	9G	9C	50, 8G
rýže	4C, 7G	-	4C, 8G
Čirok *	2C, 9G	2C, 8G	6G, -
preemergentně
povijnice	9G	9G	9G
řepeň	8G	8G	9G
kasie	8G	9G	9G
šáchor	5G	9G	2G
rosička	1C	1C, 5G	-
ježatka	5C, 9H	1C, 9H	8H
oves hluchý	1C	5G	0
pšenice	5G	1C, 8G	0
kuklice	9G	9G	8G
sója	9H ' '	9H	9H
rýže	5C, 9H	10E	ΘΗ
čirok	2C, ' 9H	.10, 9G	6G

Tabulka 9 - pokračování

kg/ha	2/5	2/5	2/5
postemergentně
fazole	9D, 9G	30, 90, 6Y	9C
bavlník	60, 9G	50, 9G	50, 8G
povijnice	1 ОС	90	50, 9G
řepeň	3H, 8G	50, 9G	ίο, 3H, (
kasie	50, 8G	40, 8G	50, 60
Šáchor	0	2G	6G
rosička	IC	20, 4G	10, 6G
ježatka	30, 9H	50, 8H	90
oves hluchý	2C	20	10, 3G
pšenice	0	10	40, 8H
kukuřice	4G, 9G	9U, 90	100
sója	50, 9G	90	40, 8G
rýže	-	60, 9G	50, 8G
Čirok	-	20, 8G	4U, 8G
preemergentnš
povijnice	2C, 9G	9G	9G
řepeň	90	90	90
kasie	50, 9G	50, 9G	50, 9G
Šáchor	0	4G	20, 90
rosička	2G	3G	20, 6G
ježatka	9H	6H	50,9G
oves hluchý	50	7G	20, 7G
pšenice	50	9H	10, 9H
kukuřice	9G	50, 9G	10H
sója	7H	5H, 9G	ЗС, 8H
rýže	9H	10E	10E
čirok	20, 8H	30, 9G	20, 9H

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	2/5	2/5	2/5
postemergentně
fazole	2S, 8G, 6Y	2C, 6Y	5C, 9G
bavlník	50, 8G	3C, 5,G	50, 8G
povijnice	10C	3C, 8G	10C
řepeň	1C	0	20, 8G
kasie	-	3C	90
šáchor	0	20	0
rosička	2G	2G	10, 3G
ježatka	5G	2G	1 ОС
oves hluchý	0	0	10, 3G
pšenice	1G	0	1G, 3G
kukuřice	1C, 5G	1C	5U, 8G
sója	9C	5C, 8G	6C, 8G
rýže	-	-	-
čirok	4G	0	10, 8G

preemergentně

povijnice	9G	7G	9G
řepeň	8G	3G	7G
kasie	9G	5G	8G
šáchor	0	0	4G
rosička	2G	2G	0
ježatka	6G	0	2C, 9H
oves hluchý	0	0	2G
pšenice	2G	0	2G
kukuřice	20, 8G	3G	1U, 9G
sója	9H	1C, 1H	9H
rýže	10, 4G	10	1OE
čirok	4G	10, 3G	10, 9G

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	2/5	2/5	2/5
postemergentně
fazole	9C	80	80
bavlník	6C, 9G	4G, 2H, 5G	6C, 9G
povijnice	1 ОС	2C, 6G	1 ОС
řepeň	1C, 6F	3G, 6F	10C
kasie	60, 8G	ЗС, .4H	5C, 7G
šáchor	1C, 6G	0	5G
rosička	6C, 9G	1C	4G
ježatka	9C	2C, 7H	4C, 9H
oves hluchý	6C, BH	2C, 4G	5C, 8H
pšenice	2TJ, 4C, 7G	2C, 6G	90
kukuřice	10С	9C	10C
sója	9G	2C, 3H	6C, 9G
rýže	6C, 9G	5G, SG	9C
čirok	4U, 8G	1C, 9G	2C, 9G
preemergentně
povijnice	9G	50	9H
řepeň	9G	2H	9G
kasie	3C, 9G	20, 8G	2C, 9G
Šáchor	10, 7G	0	3C, 9G
rosička	3C, 7G	2G ·	3G
ježatka	5C, 9H	20, 8H	ЗС, 9H
ov&s hluchý	2C, 8G	6G	20, 9G
pšenice	1C, 9G	9H	9G
kukuřice	9G	9G	9H
sója	9H	1C, 3H	8H
rýže	10E	10E	10E
čirok	5C, 9H	ЗС, 9H	50, 9H

Tabulka 9 - pokračování

kg/ha	2/5	2/5
postemergentně
fazole	9C	4C, 90, 6Y
bavlník	9C	4C, 70
povijnice	10C	9C
řepeň	1 ОС	2H
kasie	9C	2C, 8G
šáchor	50	0
rosička	3C, 7G	2G
ježatka	9C	2H
oves hluchý	9C	0
pšenice	10C	0
kukuřice	10С	IC, 4H
sója	90	9G
rýže	10C	IC, 5G
Čirok	1 ОС	2H
preemergentně
povijnice	9C	8G
řepeň	9G	8G
kasie	9C	9G
Šáchor	7G	3G
rosička	2C, 80	3G
ježatka	ЗС, 9H	3G
oves hluchý	3C, 9G	0
pšenice	IC, 9G	0
kukuřice	3C, 9G	4G
sója	9H	8H
rýže	1OE	6G
čirok	10H	3G

5C, 90, 6Y

5C, 8G

9C

2C, 9G

3G

2G

2C, 7H

IC

1C

8H

9C

2C, 6G

3G

9G 8G 9G 3G 3G 7G 2G 2G 7G 9H 9H 6G

Tabulka 9 - pokračování

kg/ha	2/5	2/5	2/5
postemergentně
fazole	20, 8D, 9G	80	20, 4H
bavlník	3C, 7G	60, 9G	2H
povijnice	10C	100	50, 9G
řepeň	8G	60, 9G	20, 8G
kasie	-	50, 9G	10, IH
šáchor	4G	20, 9G	30
rosička	10	0	0
ježatka	20	100	2G
oves hluchý	0	10	10
pšenice	0	20, 6G	1C
kukuřice	8H	. 90	7H
sója	90	9C	5H
rýže	-	-	2G
čirok	3G	2C, 90	60
preemergentně
povijnice	90	9G	10E
řepeň	7G	8G	9H
kasie	8G	90	90
šáchor	7G	10E	10E
rosička	0	0	5G
ježatka	7H	20, 9H	20, 8G
oves hluchý	0	2G	10, 6G
pšenice	2G	Ю, 9G	6G
kukuřice	10, 8G	20, 9G	2C, 9G
sója	9H	9H	9H
rýže	9H	10E	10E
čirok	8G	1C, 9G	2H, 9G

Tabulka 9 - pokračování

	z o í1 o <N z n O z O 9 O ToT Ύ Z z 1 0=0 1 z z ď ω (°rD	-P o o, 1 Ύ°Γ Д Z z <4 O ω ér	o z1 o z1 o 1 y<5y“ Y Z z i 0=0 J z z <4 o ω ér
kg/ha	0,1	0,1	0,4
postemergentně
fazole	0	4G, 5F, 2C	9C
bavlník	0	0	6C, 9G
povijnice	0	9G	10C
řepen	0	5G	4G
kasie	0	2G	2C, 7G
šáchor	0	0	5G
rosička	0	0	2G
ježatka	0	0	IC, 8H
oves hluchý	0	0	IC
pšenice	0	0	IC
kukuřice	0	0	10C
sója	0	50	IC, 9G
rýže	0	0	IC, 9G
čirok	0	0	IC, 9G
preemergentně
povijnice	2G	5G	9G
řepen	0	0	8G
kasie	0	0	8G
šáchor	0	0	0
rosička	0	0	0
ježatka	0	0	0
oves hluchý	0	0	0
pšenice	0	0	0
kukuřice	0	0	8H
sója	2G	0	5H
rýže	0	0	3G
čirok	0	0	3G

Tabulka 9- pokračování

kg/ha	0,4
postemergentně
fazole	50, 6Y
bavlník	30, 5G
povijnice	40, 8G
řepeň	2G
kasie	-
šáchor	2G
rosička	2G
ježatka	2G
oves hluchý	0
pšenice	0
kukuřice	0
sója	90
rýže	-
čirok	0
preemergentně
povijnice	8G
řepeň	2G
kasie	5G
šáchor	0
rosička	0
ježatka	0
oves hluchý	0
pšenice	0
kukuřice	ic, 5G
sója	2C, 5H
rýže	10
čirok	1G

0,4

2C

20, 7G

20, 5G

1C

20, 6G

40, 8G, 6Y

40, 9G

50, 9G 3G

10, 5G 0

1C, 30 o 6H

20, 80 0

10, 5G

Test В o o o o o o

9G βθ

Ю, 90

O

1H

O

1C, 8G

2G

Dvě kulovité místy byly naplněny pohnojenou 8 povápněnou Fallsingtonskou hlinito-písčitou půdou. Jedna miska byla oseta semeny kukuřice, čiroku, lipnice luční a řady plevelných trav. Druhá místa byla osázena semeny bavlníku a sóji, hlízami šáchoru nachového (Cyperus rotundus) a semeny řady širokolistých plevelů. Byla použita semena následujících plevelných trav a širokolistých plevelů; rosičky krvavé (Digitaria sanguinalis), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa hluchého (Avena fatua), čiroku halebského (Sorghum halepense), béru obrovského (Setaria fabeeii),.paspalu (Easpalum dilatatum), sveřepu obilního (Bromus secalinus), hořčice '(Brassica arvensis), řepeně (Xanthixm pennsylvanicum), laskavce ohnutého (Anmranthus retroflexus), povijnice (Ipomoea hederecea), kasie (Cassia tóra), sidy (Sida spinosa), mračňáku Theophrastova (AAbuilon theophrasti) a durmanu obecného (Datura stramonium). DrSší' menší květináč byl rovněž naplněn uvedenou ' preparovaniou hlínou a oset semeny rýže a pšenice. Jiný malý květináč byl oset semeny řepy cukrovky.

Shora uvedené čtyři nádoby byly ošetřeny preemergentně roztoky sloučenin uvedených v následující tabulce 10 v nefytotoxíckém rozpouštědle (to je roztoky uvedených sloučenin byly nastříkány na povrch půdy v miskách před vyklíčením Duplikáty shora popsaných osetých nádoby nebyly ošetřeny žádným chemic^m prostředkem a bylo jich použito jako kontrol.

Za 28 dní po ošetření byly rostliny na ošetřených a kontrolních miskách vyhodnoceny a nalezená data shrnuta do tabulky 10. Z uvedených výsledků je zřejmé, Že některé sloučeniny obecného vzorce I, jsou vhodné pro hubení plevele v porostech užitkových rostlin, jako sóji a pšenice.

Tabulka 10

Preemergentní ošetření, Fallsingtotiká n^^opí^^á půda

dávka kg/ha	1/16		1/4
rosička	10C		100
ježatka	8G, 80		100
čirok	90, 90		10C
oves hluchý	4G, 3C		8G, 50
čirok halebský	8G, 50		10C
paspalim	8G, 50		100
bér obrovský	8G, 60		100
lipnice luční	100		10C
sveřep obilní	100 *		100
řepa cukrová	100		10C
kuktfice	8G, 8H		100
hořčice	10C		10C
řepeň	2G	-	7G
laskavec	10E		1 0E
šáchor	4G		9G
bavlník	5G, 3H		7G, 5H
povijnice	5G		8G
kasie	5G		8G, 90
sida	5G, 30		9G, 8C
mračňák	5G		9G, 90
durman	5G		9G, 90
sója	2G ·		8G, 5H
rýže	9G, ' 90		10C.
pšenice	7G, 40		100

Tabulka

- pokračování

Preemergentní ošetření, Pallsingtonská hlinitopísčitá půda

dávka kg/ha	1/16	1/4
rosička	5G	7G
ježatka	8G, 9C	ЮС
Čirok	7G, 8C	ЮС
oves hluchý	4G	8G, 5С
čirok halebský	8G, 5C	9G, 5С
paspalum	7G	8G, 5С
bér obrovský	7G, 4C	9G, 8С
lipnice luční	6G, 3C	8G, 8С
sveřep obilní	8G, 3C	8G, ЗС
řepa cukrová	10С	ЮС
kukuřice	8G, 8H	9G, 9Н
hořčice	10С	ЮС
řepeň	4G	8G, 5Н
laskavec	10E	1 0Е
šáchor	10E	10Е
bavlník	7G	7G
povijnice	7G	8G, ЗН
kasie	6G	8G, 5С
sida	6G, ЗС	8G, 8С
mračnák	6G	ЮС
durman	6G	ЮС
sójš	7G, 5H	8G, 5Н
rýže	9G, 9С	ЮС
pšenice	4G	7G, ЗС

Tabulka 10- pokračování

Preemergentní ošetření, Fallsingtonská hlinitopísčitá půda

	О II ОСН2СОСН3
JÍ-so2NH-C-NH-/ О
N—<
	ЧСН3

dávka kg/ha	1/16	1/4
rosička	0	3G
ježatka	4G	6G
čirok	3G	7G
oves hluchý	2G	4G
čirok halebský	0	7G
paspalum	0	0
bér obrovský	0	4G
lipnice luční	0	5G
sveřep obilní	0	5G
řepa cukrová	8G, 5C	9G, 8C
kukuřice	3G	7G
hořčice	-

dávka kg/ha	1/16	1/4
řepeň	6G	5G
laskavec	- .
šáchor	7G	5G
bavlník	-
povijnice	5G	5G
kasie	-
sida	-
mraěňák	-	-
durman	3G	5G
sója	5G	7G, 5H
rýže	7G	1 0C
pšenice	0	0

Tabulka 10- pokračování

Preemergentní ošetření, Fallsingtonská hlinitopísČitá půda

	0 /o\-so2nh-c-	N—< »40	OC2H4OCH3
		CH3
dávka kg/ha	1/16			1/4
rosička	0			5G
ježatka	8G, 8H			10C
čirok	8G, 8H			10C
oves hluchý	5G, 3H			5G
čirok halebský	7G, 5H			1 ОС
paspalum	4G			10E
bér obrovský	6G			ЮС
lipnice luční	8G			10E
sveřep obilní	8C, 5H			10C
řepa cukrová	4G			8G, 5H
kukuřice	7G, 5H			10C
hořčice	8G			10C
řepen	0			0
laskavec	10C			10C
šáchor	0			0
bavlník	-			-
povijnice	0			3G
kasie	0			8G
sida	0			3G
mračňák	-			-
durman	0			4G
sója	0			2G
rýže	7G, 5H			10C
pšenice	5G			7G

Test C

Květináče naplněné Fallsingtonskou hlinitopísčitou půdou byly osázeny sójou, bavlníkem, vojtěěkou, kukuřicí, rýží, pšenicí, čirokem, mračňákem (Abutilon theophrasti), sesbanií (Sesbania exaltata), kasií (Cassia tóra), povijnicí (Ipomoea spp.), durmanem obecným (Datura stramonium), řepení (Xanthium pennsylvanicum), rosičkou krvavou (Digitaria spp.), šáchorem (Cyperus rotunda), ježatkou kuří nohou (Echinochloa crusgalli), bérem obrovským (Setaria faberii) a ovsem hluchým (Avena fatua). Asi za 2,5 týdne po zasetí byly mladé rostlinky a půda kolem nich postříkány po celé ploše roztokem sloučenin uvedených v tabulce 11 v nefytotoxickém rozpouštědle. Jiné skupiny všech shora uvedených plevelů a užitkových rostlin byly postříkány samotným nefytotoxickým rozpouštědlem a sloužily jako kontroly. Za čtřnáct dnů po postřiku byly všechny ošetřené rostliny porovnány s kontrolními rostlinami ošetřenými samotným nefytotoxickým rozpouštědlem a vizuálně zhodnocena reakce na ošetření; výsledky jsou uvedeny v náledující tabulce 11. Z uvedených dat vyplývá, že řada tímto způsobem testovaných sloučenin obecného vzorce I je vhodná pro postemergentní hubení plevele v porostech pšenice.

Tabulkall

Ošetření na povrch půdy a na listy rostlin

OC₂H₄OCH₃

dávka kg/ha	1/16	1/4
sója	10С	10C
mračíák	10G, 70	10G, 70
sesbanie	1OC	10C
kasie	5G, 30	10G, 70
bavlník	8G, 50	10G, 70
povijnice	5G, 50	10C
vojtěška	10G, 70	10G, 70
durman obecný	5G, 30	10C
řepeň	3G	5G, 3C
kukuřice	10G, 90	10G, 9C
rosička	10G, 70	10G, 50
rýže	10G, 40	10G, 60
šáchor	4G	7G
ježatka	100	10G, 6C
pšenice	10G, 40	10G, 20
bér obrovský	10G, 30	10G, 60
oves hluchý	10G, 3C	10G, 60
čirok	10G, 8C	10G, 60

Tabulka 11- pokračování

Ošetření na povrch půdy a na listy rostlin

dávka kg/ha	1/16	1/4
sója	100	10C
mračňák	1 ОС	1 oc
sesbanie	100	1 ОС
kasie	10G, 5C	10G, 6C
bavlník	10G, 3C	8G, 50
povijnice	9G, 3C	ЮС
vojtěška	10G, 9C	10G, 9С
durman obecný	10C	ЮС
řepeň	10G, 7C	10G, 7С

dávka kg/ha	1/16	1/4
kukuřice	10G, 7C	10G, 90
rosička	10G, 6C	10G, 90
rýže	10G, 7C	7G, 40
šáchor	7G	7G
ježatka	10C	10G, 7C
pšenice	6G	7G, 2C
bér obrovský ,	10G, 50	10G, 30
oves hluchý	10G, 30	8G, 2C
čirok	10G, 50	10G, 90

Tabulka 1- pokračování

Ošetření na povrch půdy a na listy rostlin „ SC,H_dOC,HK

O ^N / ^{2 4 2 5} /O)-S02^NH-C-NH-(O)

λ—< N-<
	Cl	CH3
dávka kg/ha		1/16	1/4
sója		8G, 2C	10G, 4C
mračňák		0	5G
sesbanie		0	5'G, 2C
kasie		3H	3G, 5H
bavlník		3G	3G
povijnice		0	6G
vojtěška		0	7G
durman obecný		0 -	7G, 4C
řepeň		0	3G, 2C
kukuřice		3G, 2H	8G, 5H
rosička		0	3G
rýže		0	0
šáchor		0	0
ježatka		5G	8G
pšenice		0	0
bér obrovský		0	3G
oves hluchý		0	0
čirok		5G, ' 3H	7G, 3H

Tabulka 11 - pokračování

OOšeření na povrch půdy a na listy rostlin

O

C! CH₃

dávka kg/ha	1/16	1/4
sója	10G, 6C	10G, 7C
mračňák	5G, 2C	10G, 5H
sesbanie	10G, 5C	10G, 8C
kasie	10G, 40	10G, 6C
bavlník	8G, 2C	10C
povijnice	6G	8G, 20
vojtěška	, 4G	10G, 40

dávka kg/ha	1/16	1/4
durman obecný	7G, 2C	9G, 3H
řepeň	за	5G
kukuřice	7G	8G
rosička	0	5G
rýže	10G	10G, 2C
šáchor	0	0
ježatka	10G	10G, 4C
pšenice	0	7G
bér obrovský	5G	10G, 3C
oves hluchý	θ	8G, 3C
čirok	10G	10G, 3C

Tabulka 11- pokračování

Ošetření na povrch půdy a na listy rostlin

Cl

CH₃

dávka kg/ha	1/16	1/4
sója	2G, 3B	5G, 3B
mračnák	2G	5G
sesbanie	1CG, 20	1OO, 50
kasie	0	5G
bavlník	4G	6G
povijnice	0	0
vojtéška	5G	5G
durman obecný	2G	4G
řepen	0	0
kukuřice	10G, 30	1OG, 4C
rosička	3G	4G
rýže	7G	5G, 20
šáchor	0	3G
ježatka	8G, 3C	10G, 40
pšenice	8G, 3C	10G, 30
bér obrovský	6G	10G
oves hluchý	6G	ÍOG, 30
čirok	8G, 2C	10G, 30

Claims (16)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Prostředek к potlačování růstu nežádoucí vegetace vyznačující se tím, účinnou látku obecného vzorce I že obsahuje ve kterém

   R značí zbytek obecného vzorce (I)

   R^ a R₂ značí nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu, značí atom chloru, bromu nebo fluoru, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce R^S(O) , ve kterém R- představu-

   je alkylovou skupinu s 1 uhlíku, 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy

   R^ značí atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu, n je číslo 0, 1 nebo 2,

   W značí atom kyslíku nebo síry,

   X znáči methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,

   Y značí alkylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku; alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou methoxyskupinou; alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou 1 až 3 atomy chloru, bromu nebo fluoru; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou ehoxyskupinou, nitrilovou, karboxylovou, methoxykarbonylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou; skupinu vzorce CH₂F, CH₂C1 nebo CH₂Br; alkenylovou skupinu se 2 0ž 4 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; skupinu SCN; skupinu skupinu obecného vzorce А(СН₂)_тА^, ve kterém m značí číslo 2 nebo 3, Ηγ značí alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, A značí atom kyslíku nebo síry, a představuje atom kyslíku nebo skupinu obecného vzorce S(0)_n, ve kterém n má shora uvedený význam; skupinu obecného vzorce A(CH₂)_mA₂CR₁ve kterém A₂ a W₁ značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry, a R^ představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu, nebo R^ značí skupinu vzorce N/CH^/OCH^ nebo NRgR^; skupiny obecných vzorců

   0 ú 0 , ACH₂CL, ACH/CH₃/CL nebo ACHgCHgCL,

   H ve kterých L představuje zbytek vzorce N/CH₃/OCH₃ nebo NRgR^, ve kterém Rg a R^ značí, nezávisle na sobě, atom vodíku nebo methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo L představuje skupinu obecného vzorce OR^₀, ve kterém Rj₀ značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce NR^R^, ve kterém ₁ značí atom vodíku nebo methylovou skupinu a R₎₂ značí alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku substituovanou methoxy- nebo ethoxyskupinou, nebo cyklopropylovou skupinu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou nitrilovou, methoxykarbonylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou; skupinu obecného vzorce ve kterém R₁₃ značí alkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce nebo alkylovou skupinu se 2 až 4

   H atomy uhlíku substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebe bromu; skupinu obecného vzorce SR^, ve kterém R^ značí kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo allylovou nebo propargylovou skupinu, a

   Z značí skupinu CH nebo atom dusíku, s podmínkou, že když jeden nebo oba substituenty R₁ a R₂ značí methylovou skupinu, nesmí substituent Y představovat skupinu vzorce OCH₂CH₂OCH₃, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce Ia ve kterém

   R* značí zbytek obecného vzorce (Ie)

   R a Rg značí nezávisle na sobě atom vodíku nebo meehylovou skupinu,

   R3 znač skupinu vzorce -CHgCF^ nebo obecných vzorců -CHgCHgOR^, CHgCORg, -CHCOŘg,

   S -CH₂CH₂-CH₂ORg nebo -CHgCHgCORg, .

   R^ značí atom chloru, bromu nebo fluoru, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce CH^S- , , (ó>„

   R? značí atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru, meelhflovou skupinu nebo

   R^ značí metylovou skupinu nebo skupinu CHgC^ n je číslo 0, 1 nebo 2, x' · značí methylovou skupinu nebo meehoxyslkipinu, W'a Y'značí ^^íst^^vs^e na sobě atom kyslíku nebo síry, a Z · značí skupinu CH nebo atom dusíku, s podmínkou, Že když Rj značí skupinu -CHgCCp pak ϊ' značí atom kyslíku a když Rj značí skupinu vzorce -CHgCHgOCR a jeden nebo oba subssituenty R[ a Rg značí me ethylovou skupinu, pak ϊ' značí atom síry, alespoň jednu pomocnou lVtku ze skupiny zatarnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
3. 3. Prostředek podle bodu 1, iyznaČující se tím, že obsahuje účinnou lVtku obecného vzorce I, ve kterém ‘

   Y značí alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, substijuovanru п^гЮотсш, rrthoxykarboluy“ lovou nebo ethrxykarbruylovru skupinou; alkenylcvou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkirylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; skupinu SCH; skupinu N^; skupinu obecného vzorce A(CH₂>_mA|Rp ve kterém m je číslo 2 nebo 3, R? značí alkylovou·skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a A, představuje atom kyslíku nebo skupinu SÍO)^ skupinu obecného vzorce O 0 O

   ACH₂CL, ACHCC^CL, nebo ACHgC^CL » .

   ve kterých A značí atom kyslíku nebo síry a L představuje skupinu vzorce NÍCH^jOCH^ . nebo

   NRqR, ve kterém Rq a Rg značí, uezávisle ne sobě, atom vodíku něho methylovou nebo ethylovou skupinu, nebo L představuje skupinu obecného vzorce OR^, ve kterém . aLkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; -skupinu obecného vzorce RR^₂, ve kterém R značí atom vodíku nebo ret!lyloiru skupinu a R^ g zuqCí alkeuylriru skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,· alky-lovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku substijuoveuru metho:^- nebo ^b^ysk^tnou, nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uilíku substiUrovanru nitrLOivcU, rrthoxykθrboru^rlrlovou nebo etrxykarboniloiru skupinou; skupinu obecného vzorce OR^, ve kterém R3 značí kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku , a^e^lovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce skupinu se 2 až 4 atomy uhLí^ku substiuuovanou 1 až 3 atomy chloru, fluoru nebo alkylovou nebo bromu;

   skupinu obecného vzorce SR₄, ve kterém R^ značí JkylMlulkylrvru skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo allyoovou nebo prrpargylrvru skupinu, alespoň jednu pomocnou lVtku ze skupiny гаУшшuící povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
4. 4. Prostředek podle bodu 3, vyznnčuuicí se tím, že obsahuje účinnou lVtku obecného vzorce I, ve kterém R ·a Rj značí atomy vodíku a W představuje atom kyslíku, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zatonující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
5. 5. Prostředek podle bodu 4, vyznaauuící se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, ve kterém

   Y značí skupinu vzorce ARg, ve kterém Rg představuje skupinu · vzorce CHgCFp H^CHHOOr?, CHÍCH^COOR?, (HHgROR? nebo HRCRCCOR?, ve kterých A značí atom kyslíku nebo · síry a R7 značí methylovou, · ethylovou nebo isopropylovou skupinu, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnuuící povrchově aktivní činidlo a kapalné ředidlo.

   pevné nebo
6. 6. Prostředek podle ·bodu 5, vyznač^ící se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I ve kterém A značí '.atom kyslíku a ^R16 má jiný význam než ННдСНнССОО^, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zatarniuící povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo. ·
7. 7. Prostředek podle bodu 6, vyznaačuící se tím, že obsahuje účinou látku obecného vzorce I, ve kterém R představuje zbytek obecného vzorce alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrm^ící povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
8. 8. Prootředek poode bodu 7, vvУnuaujjcí se tím že obsáhle’ účinnou látku obecného vzorce I, ve kterém R^ značí · atom vodíku nebo chloru, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zal^j^J^t^ujíc:! povrchově aktivní činidlo a pevné · nebo kapalné ředidlo.
9. 9. Prostředek podle · bodu 8, vyz^ai^ící se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, · ve kterém R^ značí atom chloru nebo n^Dskupinu, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny · zahrnuuící povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.

   4 0. Prostředek podle bodu 9, vyz^ai^ící se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, ve kterém R^ znaéí atom vodíku, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
10. 11. Prostředek podle bodu 1, vyznaauuící se tím, že obsahuje jako účinnou látku metlhyester kyseliny 2-|(.(6-mtthyl-2)·-22uniOrtfenyjsulUynylamUno/krrbuyyamino]oyrimidiu-4-yloxy}octové, alespoň jednu pomocnou látku z’ skupinu zahrnuuící povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
11. 12. Prostředek podle bodu 2, vyznaauuící se tím, že obsahuje účinnou ·látku obecného vzorce Ia, ve kterém R( a R^ značí atomy vodíku a W představuje atom kyslíku, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnuící povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
12. 13. Prostředek podle bodu 12_f se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce Ie, ve kterém R* představuje zbytek obecného vzorce alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
13. 14. Prostředek podle bodu 13, vyznačující se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce la, ve kterém značí atom vodíku nebo chloru, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
14. 15. Prostředek podle bodu 14, vyznačující se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce la, ve kterém R^ značí atom chloru nebo nitroskupinu, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny.zahrnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
15. 16. Prostředek podle bodu 15, vyznačující se tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce la, ve kterém R^ značí atom vodíku, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.
16. 17. Prostředek podle kteréhokoliv z bodů 2a 12 až 16, vyznačující se tím, Že obsahuje účinnou látku obecného vzorce la, ve kterém Y* značí atom kyslíku, alespoň jednu pomocnou látku ze skupiny zahrnující povrchově aktivní Činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo.