CS208675B2 - Herbicide means and means for regulation of the pod stuff and method of maikng the active agent - Google Patents

Herbicide means and means for regulation of the pod stuff and method of maikng the active agent Download PDF

Info

Publication number
CS208675B2
CS208675B2 CS795814A CS581479A CS208675B2 CS 208675 B2 CS208675 B2 CS 208675B2 CS 795814 A CS795814 A CS 795814A CS 581479 A CS581479 A CS 581479A CS 208675 B2 CS208675 B2 CS 208675B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
plant
compound
growth
active ingredient
Prior art date
Application number
CS795814A
Other languages
English (en)
Inventor
Amico John J D
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS208675B2 publication Critical patent/CS208675B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků a prostředků к regulaci růstu luskovin, obsahujících jako účinnou látku imidy odvozené od amidů kyselin 2-oxo-3-benzothiazolinoctové a máselné obecného vzorce I,
(I) ve kterém značí
R alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
T atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu a n číšlo jedna nebo tři, výhradou, že T není brom v případě použití prostředku jako regulátoru růstu luskovin, jakož i způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I.
Autor vynálezu nalezl, že sloučeniny obecného vzorce I jsou účinnými herbicidy a rovněž regulátory růstu rostlin.
Pod pojmem alkylová skupina jsou v popisu vynálezu zahrnuty alkylové skupiny jak přímým, tak 8 rozvětveným uhlíkatým řetězcem.
Pod pojmem halogen se v popisu vynálezu rozumí atom chloru, bromu, fluoru nebo jodu.
Imidy shora uvedeného obecného vzorce I se podle vynálezu pMprawijí tak, že se příslušný amid obecného vzorce II,
(II) (CH2)n-C-^NH2
O ve kterém T, n mají shora uvedený význam, uvede za varu do reakce s anhydridem obecného vzorce III,
0
II II
R-C-O-C-R (III) ve kterém R má shora - uvedený význam, v přítomiossi katalytického množství soli obecného vzorce IV,
O
II
R-C-OM (V) ve kterém R má shora uvedený význam a M značí atom alkalického kovu.
Reakce probíhá podle následujícího reakčního schématu:
o o II II
4- R-C-O-C-R
Ϊ (CH2)n-C-NH,
II * lu) 0 (III)
R-C-OM _ (katalysator) (IV)
(Ct^n-C^NH
O-C-R ll (I) o
Autor vynálezu neočekávaně nalezl, že při uvedené reakci je třeba používat katalyzátoru, ktejým je výhodně sůl nižší alkanové kyseliny, s alkaliclým kovem obecného vzorce IV,
O
II , (IV)
R-C-OM ve kterém M značí atom alkalického kovu.
Výchozí amidy lze připravit podle USA patentu číslo 4 049 419 reakcí příslušně substituovaného 2-Senzothiazolinsnu s amidem kyseliny chloroctové nebo chlormáselné v přítorniooti hydroxidu draselného.
Uvedený způsob přípravy výchozích amidů je blíže objasněn v následujících příkladech 1 až 3, shrnutých v tabulce 1; tyto příklady ' jsou uvedeny pouze pro ilustraci a žádným způsobem neomezil rozsah tohoto vynálezu.
Příklad 1 až 3
К roztoku 0,2 mol příslušného 5- nebo 6-substituovaného 2-benzothiazolinonu v roztoku 13,2 g (0,2 mol) 85% hydroxidu draselného ve 250 ml acetonu obsahujícího 20 ml vody se přidá, v jedné dávce, 0,2 mol 2-chloracetamidu.
Reakční soše se za míchání zahřívá 6 hodin к varu pod zpětným chladičem a pak 18 hodin při 25 až 30 °C. К roztoku se přidá 700 ml vody, směs se míchá 30 minut při 25 až 30 °C, vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. Fyzikálně chemické údaje o připravených látkách jsou shrnuty v tabulce 1·
Tabulka 1
I ch2c-nh3 II o
Sloučenina z příkladu T Tj. t. °C Výtěžek « % c % H vyp. % N nal. vyp. nal. % S
vyp. nal. vyp· 2 ial.
1 6-Br 278-9 80 37,65 37,77 2,46 2,51 9,76 9,80 11,17 11,27
2 5-C1 284-5®} 84 44,54 44,62 2,91 2,90 11,54 11,58 13,21 13,13
3 6-NO2 297-8®} 54 42,69 42,62 2,79 2,79 16,59 16,57 12,66 12,66
po překrystalizování z dimethylformamidu
Výchozí amidy lze připravovat rovněž reakcí příslušného nitrilu s koncentrovanou kyselinou sírovou, jak je uvedeno v následujícím příkladu 4.
Příklad 4
Do 75 ml koncentrované kyseliny sírové, ochlazené na -20 °C, se po malých dávkách, při teplotě -20 až 0 °C, vnese 43,7 g (0,2 mol) 2-oxo-3-benzothiazolinbutyronitrilu.
Pak se chlazení přeruší a směs se míchá 2 dny při 25 až 30 °C. Roztok se ochladí na -10 °C a v malých dávkách, při teplotě pod 25 °C, se přidá 800 g ledové vody. Směs se ochladí na 0 °C a při teplotě 0 až 25 °C se přikape 250 ml koncentrovaného hydroxidu amonného.
Reakční směs se míchá 30 minut při 25 až 30 °C, vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. Získá se amid kyseliny 2-oxo-3-benzothiazolinmáselné o teplotě tání 145 až 146 °C; výtěžek 80 %.
Elementární analýza: Pro cuHi2N2°2S vypočteno: 55,91 % C, 5,12 % H, 11,86 % N, 13,57 % S; nalezeno: 55,94 % C, 5,15 % H, 11,85 % N, 13,51 % S.
Jak bylo výše uvedeno, imidy obecného vzorce I lze podle vynálezu vyrábět reakcí příslušného amidu s anhydridem karboxylové kyseliny. Uvedený způsob je blíže objasněn v následujících příkladech 5 až 11.
Příklad 5
К suspenzi 0,1 mol 2-oxo-3-benzothiazolinacetamidu ve 150 ml acetanhydridu se přidají 2 g octanu sodného a směs se zahřívá za míchání dvě hodiny к varu pod zpětným chladičem (na 138 až 140 °C)« Vzniklý roztok se ochladí na 5 °C, za míchání se přidá 800 g ledové vody a směs se dále míchá 1 až 2 hodiny při 0 až 10 °C. Vyloučená pevná látka vzorce
se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuěí na vzduchu při 25 až °C. Po překrystalizování z isopropylalkoholu má uvedený produkt teplotu tání 148 °C; výtěžek 74 %.
Elementární analýza:
vypočteno: nalezeno:
52,79 % C,
52,94 % C,
4,03 % H,
4,05 % H,
11,19 % N,
11,30 % N,
12,81 % S;
12,63 % S.
Příklad 6
Způsobem popsaným v příkladu 5, ale za použití 6-brom-2-oxo-3-benzothiazolinacetamidu mí8to 2-oxo-3-benzothiazolinacetamidu a 200 ml acetanhydridu místo 150 ml, se získá imid, jehož fyzikálněchemická data jsou uvedena v tabulce 2.
Příklad 7
Způsobem popsaným v příkladu 6, ale za použití 5-chlor-2-oxo-3-benzothiazolinacetemidu místo 6-brom-2-oxo-3-benzothiazolinaeetamidu se získá imid, jehož data jsou shrnuta v tabulce 2« 'Příklad 8
Způsobem popsaným v příkladu 6, ale za použití 6-nitro-2-oxo-3-benzothiazolinacetamidu místo 6-brom-2-oxo-3~benzothiazolinacetamidu se získá imid, jehož data jsou shrnuta v tabulce 2.
Příklad 9
Způsobem popsaným v příkladu 5, ale za použití anhydridu kyseliny propionové a 2 g propionanu sodného místo acetanhydridu a octanu sodného se získá imid, jehož data jsou shrnuta v tabulce 2.
Příklad 10·
Způsobem popsaným v příkladu 5, ale za použití anhydridu kyseliny máselné a 2 g máselnanu sodného místo acetanhydridu a octanu sodného se získá imid, jehož data jsou shrnuta v tabulce 2.
Přikladli
Způsobem popsaným v příkladu 5, ale za použití 2-oxo-3-benzothiazolinbutyremidu místo 2-oxo-3-benzothiazolinacetamidu se získá imid, jehož data jsou shrnuta v tabulce 2.
Tabulka 2
(CM2)~C-NH
O-CO-R
Sloučenina z příkladu Č 0 T n R T. t. °c Výtěžek % % C % Я % N % s
6 6-Br 1 -CH3 216-8®} 91 vyp. 40,14 2,76 8,51 9,74
nal. 40,14 2,76 8,49 9,76
7 5-C1 1 -CH3 209-11a) 82 vyp. 46,40 3,19 9,84 11 ,.26
nal. 46,43 3,19 . 9,82 11,20
8 6-NO? 1 -CH, 227~8b^ 86 vyp. 44,59 3,40 14,18 10,82
nal. 44,68 3,09 14,25 10,87
9 H 1 -c2H5 188-9®} 60 vyp. 54,43 4,58 tO,60 12,13
nal. 54,55 4,58 10,'73 12,10
10 H 1 -c3«7 152-3 57 vyp. 56,10 5,07 10,06 11,52
nal. 56,14 5,09 10,07 11,50
11 и 3 -CH3 132-4°} 22 vyp. 56,10 5,07 10,06 11,52
nal. 56,09 5,07 10,08 11,53
po překryatalizování z isopropylalkoholu po překrystalizování z ethylacetátu po překryatalizování z methylalkoholu
Jedním předmětem tohoto vynálezu je nález, že reakce amidu з příslušným anhydridem vyžaduje přítomnost katalyzátoru, kterým je výhodně aůl alkalického kovu s kyselinou odpovídající použitému anhydridu·
V případě, že se nepoužije katalyzátoru, získá se produkt, ktei^ý je směsí tří látek Žádaného amidu, nitrilu a neznámé látky. Při použití katalyzátoru, zvláště sodné sol i kyseliny odpovídající anhydridu, se významně sníží vznik nitrilu a neznámé látky a získá se relativně čistý produkt, tvořený v podstatě Žádaným imidem.
Druhým předmětem tohoto vynálezu je eutoiOvo zjištění, Že imidy shora uvedeného vzorce I jsou účinnými herbicidy. Sloučenin obecného vzorce I lze jako herbicidů používat buS samotných, nebo Are formě herbicidních směsí.
V dalším popisu vynálezu se pod pojmem herbicidně účinná látka rozumí imid obecného vzorce I.
Potlačování růstu nežádoucích plevelů lze provádět tak, že se herbicidně účinná látka obecného vzorce I aplikuje na místo výskytu příslušné rostliny, kterým je růstové prostředí obklopující rostlinu, nebo na semena, vzešlé sazenice, kořeny, lodyhy, listy, květy a další Části rostlin. Výhodná je aplikace na listy nebo na lodyhy po vzejití plevele ze země. Tento typ ošetření je odborníkům znám pod názvem postemergentní ošetření.
Za účelem prokázání herbicidní účinnosti sloučenin obecného vzorce I byly zmíněné látky testovány následujícím způsobem.
Preemergentní účinnost:
Do hliníkových misek byla nasypána povrchová zem dobré kvality a udusána tak, aby její povrch byl v hloubce asi 0,95 až 1,27 cm od vrchního okraje misky.
Na povrch půdy byl umístěn předem určený počet semen nebo vegetativních zárodků různých druhů rostlin a byly zatlačeny do povrchu půdy. Zem potřebná к doplnění misek po zasetí semen nebo po umístění vegetativních zárodků byla odvážena do mléky a důkladně promísena se známým množstvím testované herbieidně účinné látky aplikované v rozpouštědle nebo ve formě smáčivého poprašku a takto ošetřená půda byla použita jako krycí vrstva osetých mlsek.
Po ošetření byly misky umístěny ve skleníku na stole, kde byly podle potřeby zavlažovány zespoda tak, aby semena měla dostatek vláhy potřebné pro vyklíčení a růst.
Jak je uvedeno v následujících tabulkách III а IV, asi za 2 nebo 4 týdny po zasetí semen a po ošetření půdy byly vyrostlé rostliny prohlédnuty, vyhodnoceny všechny odchylky od normálního růstového vzhledu a nelezené výsledky zaznamenány· Rozsah fytotoxického poškození u jednotlivých druhů rostlin byl vyjádřen čísly podle následující etupnioe hodnocení herbicidní účinnostis % her bicí dní ho účinku
Ohodnocení
0-24
25-49
50-74
75-100
Jednotlivé druhy rostlin používané při tomto testování byly označeny písmeny podle následující legendy:
A - pcháč polní
В - řepeň
C - mračňák
D - povijnice
E · merlík bílý
P - rdesno
G - žlutý šáchor
И - pýr plasivý
I - Sirek h.leb.ký J - sveřep střešní
К - ježatka kuří noha L - sója
M - řepa cukiOvá
N - pšenice
- rýže,
P - čirok
Q - pohanka planá
R - konopí
S - proso
T - rosička
Výsledky preemergentních testů jsou shrnuty v následujících tabulkách III а IV,
206675
Tabulka III
Sloučenina z příkladu číslo TPOa) Dávka kg/ha A Rostlinný druh
В C D £ F G H I J к
5 4 5.6 3 3 3 2 2 2 0 1 0 0 0
6 4 5,6 2 2 1 3 3 1 0 3 0 2 0
7 4 5,6 3 2 2 2 3 1 0 0 0 0 0-
8 2 5,6 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0
9 4 5,6 3 2 2 1 1 2 o 3 3 0 0
10 4 4,2 3 2 2 2 3 2 - 1 1 0 0
11 4 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
ТРО - týdny po ošetření
Tabulka Sloučenina z příkladu číslo IV M N Rostlinný druh к T
TPO®^ Dávka kg/ha L
0 P в Q D R E F c J s
5 3 5,6 3 3 2 1 1 3 3 2 3 3 3 3 0 1 1 1
5 3 1,12 2 1 0 0 0 3 3 2 Э 2 2 2 0 1 1 2
5 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 0 1 0 3
6 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 2
6 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 -
TPO - týdny po oáetření
Postemergentní účinnost byla testována následujícím způsobem:
Testované herbicidně účinné látky byly aplikovány ve formě postřiku na dva až tři týdny staré rostliny různých rostlinných druhů. Postřik, roztok nebo suspenze smáčivého poprašku, obsahující povrchově aktivní látku a testovanou herbicidně účinnou sloučeninu obecného vzorce I v množství odpovídajícím dávkám uvedeným v tabulkách V а VI, byl aplikován na rostliny a poté byly ošetřené rostliny umístěny ve skleníku.
Přibližně za dva až Čtyři týdny po ošetření byl zjištěn účinek postřiku na rostliny a nalezené hodnoty zaznamenány. Výsledky jsou shrnuty v tabulkách V а VI. Postemergentní účinnost byla vyjádřena čísly podle následující stupnice:
% herbicidní účinnosti Číselné ohodnocení
0-240
25-491
50-742
75-993
1004
K testování používané rostlirné druhy byly označeny stejrými píraeqy, jak bylo uvedeno výše v legendě u předchozích testů.
Tabulka Sloučenina z příkladu číslo V B C Rostlinný druh J K
TPOa) Dávka kg/he A D E F G H I
5 4 5,6 2 2 2 1 3 1 0 0 0 0 0
6 2 5,6 1 1 1 1 3 0 0 0 0 0 0
7 4 5,6 2 2 1 2 3 1 0 0 0 0 2
8 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
9 4 5,6 1 2 2 2 2 2 0 0 0 0 0
10 4 11,2 3 2 2 2 3 2 0 0 0 0 1
11 4 11,2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
e) TPO - týtoy po ošetření
Ta b u Ika VI
Sloučenina TPO0) Dávka Rostlinný B Q D R druh
z příkladu číslo kg/he L M N 0 P E ]r c J 8 K T
7 2 М2 1 10 0 0 2 110 10 2 0 0 0 0
7 2 0,28 1 0 0 0 0 1 0 2 0 1 0 0 0 0
a^ TPO - týdny po ošetření
Shora uvedené tabulky ilustrují jeden aspekt vynálezu, to jest použití sloučenin obecného vzorce I k hubení nebo poškozování nežádoucích rostlin, například plevelů.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je však pouuití imidů obecného vzorce I k reguLování růstu kulturních rostlin, například luskoví, jako sóji. Autor vynálezu totii ie sloučniny obecného vzorce I, s výjimkou těch, u kterých T značí atom bromu, jsou zvláště účinnými regulátory růstu luskovin.
Pod pojmem regulování růstu a vývoje rostlí se v popisu vynálezu rozumí loooifikování normmáního postupného vývoje ošetřených užitkových rostlin až do jejich zemědělské zralosti. Uredené moodfikování se nejsnáze pozoruje jako změny ve velikosti, tvaru, barvě nebo struktuře ošetřené rostliny nebo kterékoliv z jejích částí.
Podobně jsou při vizuálním pozorování rovněž dosít! zřetelné změny v mnžství rostlinných . plodů nebo květů. Shora uvedené změny lie charakterizovat jako urychlování nebo zpomalování rostliímého růstu, zmenšování vzrůstu, změny na listech nebo na vegetativním vrcholu, zvětšenou tvorbu větviček, Lnhibici termíálního výhonu, zvětšenou násadu. květů, opadávání listů, zvětšený růst kořenů, zvětšenou odolnost vůči chladu a podobně.
I když četné z těchto změn jsou žádoucí samy o sobě, největší význam má jejich vlivná ekonomické výsledky. Tak například tím, že se zmenší vzrůst rostlin, se umožní pěstování většího mnŽžtví l—oslin na jednotce plochy* Ztmavnutí barvy listů ilustruje vyšší aktivitu chlorofylu, což poukazuje na zlepšený způsob fotosyntézy.
I když regulování růstu rostlin sloučeninami obecného vzorce I uůfc podle vynálezu zahrnovat i částečnou inhibici růstu rostlin, nepředpokládá se při tomto způsobu úplná inhibice nebo zahubení ošetřených rostlin.
Podle vynálezu se předpokládá použití pouze takového množství imidu obecného vzorce I, ve formě účinné složky přípravku regulujícího růst rostlin, které modifikuje normální postupný vývoj ošetřené rostliny až do její zemědělské zralosti·
Potřebné množství látky regulující růst rostliny závisí jednak na vybraném di*uhu sloučeniny obecného vzorce I, jednak na Žádaném stupni modifikování rostlinného růstu, na druhu rostliny a jejím stadiu vývoje, na prostředí, ve kterém rostlina roste, a na tom, ®de. se zamýšlí dosáhnout trvalého nebo přechodného účinku. Vhodné množství účinné látky však odborníci snadno určí.
Modifikování růstu a vývoje rostlin lze dosáhnout tak, že se účinná látka obecného vzorce I aplikuje na rostlinu nebo na její část, Čímž je zde míněno růstové prostředí, které rostlinu obklopuje, semena, vzešlé sazenice, kořeny, lodyhy, listy, květy nebo jiné části rostlin. Aplikace se může provádět buů přímo na příslušnou část rostliny, nebo nepřipo do růstového prostředí rostliny.
Růst rostlin regulující účinek imidů obecného vzorce I, ve formě účinné eložky růst rostlin regulujících směsí, byl nalezen při testování následujícím způsobem.
Ěada rostlin sóji druhu Wiliams, vypěstovaných ze semen v květináči z plastické hmoty ve skleníku, byla po jednom týdnu vy jedno cena tak, aby v každém květináči byla jedna rostlina <. Když во plně vyvinul druhý trojlist (za tři týdny), byly rostliny ošetřeny roztokem účinné látky obecného vzorce I ve směsi acetonu s vodou; к roztoku byl přidán vodný roztok Tweenu 20 jako povrchově účinná látka.
Když se plně vyvinul pátý trojlist (za čtyři až pět týdnů), byly ošetřené rostliny srovnávány s neušetřenými kontrolními rostlinami a nalezená pozorování byla zaznamenána. Výsledky jsou shrnuty v tabulce VII.
Tabulka VII
Sloučenina Dávka z příkladu kg/ha číslo
Pozorování
2,8 Snížení velikosti rostliny, inhibice suché hmotnosti, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů
0,56 Inhibice suché hmotnosti, změny na růstu starých i nových listů, inhibice listů, změněný vegetační vrchol
0,112 Změny na růstu starých i nových listů
2,8 Snížení velikosti rostliny, inhibice suché hmotnosti, zkroucení lodyhy, inhibice listů, zkroucení nově vyrostlých listů
0,56 Snížení velikosti rostliny, inhibice suché hmotnosti, inhibice listů, zkroucení nově vyrostlých listů
0,112 Inhibice listů, zkroucení listů nově vyrostlých
2,8 Snížení velikosti rostliny, inhibice suché hmotnosti, zkroucení starých i nově vyrostlých listů, inhibice listů, mírné popálení listů
208675 Sloučenina z příkladu číslo to
Dávka kg/ha Pozorování
:o 0,56 Snížení velikosti rostliny, Inhibice suché hmotnosti, zkroucení lodyhy, zkroucení starých i nově vyrostlých listů, inhibice listů, slabé popálení listů
10 0,112 Inhiblce suché hmotnosti, zkroucení listů, změny na nově vyrostlých listech, inhibice listů, slabé popálení listů
11 2,8 Inhibice suché hmotnosti, inhibice listů, změny na nově vyrostlých listech, slabé popálení listů
li 0,56 Změny na novδ vyrostlých listech
11 0,112 Změny na nově vyrostlých listech
Jak je zřejmé z údajů uvedených v tabulce Vil, lmldy obecného vzorce I mají v dávce přibližné 2,8 kg/ha účinek zvláště na snižování velikosti sójových rostlin· Při nižších dávkách mění uvedené sloučeniny morfologii listů rostlin, aniž snižují velikost rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu byly testovány právě popsaným postupem stejně jako sloučeniny podle US patentu č. 4 049 419 podle příkladu 18 uvedeného patentu. Sloučeniny podle uvedeného patentu vyvolávají řadu nežádoucích účinků, jako chlorosu, zkroucení lodyhy, zkroucení listů, a v jednom případě sloučenina dokonce uhubila rostlinu. Například příklad 5 tohot vynálezu vyvolává změnu listu při 0,112 kg/ha, kdežto sloučenina G podle US patentu 4 049 419 způsobuje takové reakce jako zkroucení lodyhy a zkroucení listu.. Tyto reakce jsou důkazem fytotoxických účinků na rostliny.
Jíe všech uvedených údajů vyplývá, že sloučenin obecného vzorce I lze používat buŠ jako herbicidů, nebo jako regulátorů růstu rostlin. V případě, že se uvedených látek používá jako herbicidů, je účelné aplikovat je v dávkách 1,12 kilogramů na hektar nebo v dávkách vyšších. Používá-li до jich jako regulátorů růstu užitkových rostlin, je výhodné aplikovat je v dávkách pod 5,6 kilogramů na hektar, zvláště v dávkách 0,056 až 2,8 kg/ha.
Pří volbě vhodné doby aplikace a vhodné aplikační dávky účinné látky je třeba zvážit, Žo patrná dávka sáriaí na žádané reakci rostliny, na způsobu aplikace, druhu rostliny, půdních podmínkách a na různých jiných faktorech, které jsou odborníkům dobře známy.
Dále je třeba uvážit, Že к vyvolání žádoucí odpovědi je možné použít buš jedné, nebo nákelikanáaobné йрИкосе·
Při praktickém provádění způsobu podle vynálezu se účinná látka obecného vzorce I, al již používaná jako herbicid, nebo- jako regulátor rostlinného rů«tu, dá aplikovat buš samotл*4, лэ'Ьо v kombinaci з jiným* pesticidy, nebo spolu s pomocnými látkami, které jsou odborní kům jieko adjwAnt®í, buš v kapalné, nebo v pevné fonaě.
Za účelem přípravy herbicidních nebo růst rostlin regulujících prostředků se účinná látka obecného vzorce X smíchá a vhodnými adjuvanty, zahrnujícími ředidla, plnidla, nosiče a kondicionaČní činidla, a získají se ve formě jemně rozpráškováných pevných látek, granulí, pelet, améčlvých popraSků, poprašků, roztoků a vodných disperzí nebo emulzí.
Jako vhodných adjuvantů pro účinné látky lze používat jemně rozetřených pevných látek, kapalných rozpouštědel organického původu, vody, smáčcdel, dlspergačních Činidel nebo emulgátorů, nebo kterýchkoliv vhodných kombinací uvedených pomocných látek.
Jako typických jemně rozptýlených pevných nosičů a plnidel lze při výrobě růst rostlin regulujících prostředků podle vynálezu používat talků, hlinek, pemzy, kysličníku kř emičitého P XnfusoxúLové hlinky, křemene, valchářské hlinky, síry, rozemletého korku, dřevité moučky, moučky z ořechových skořepin, křídy, tabákového prachu, práškového uhlí a podobných látok. Jako typických kapalných ředidel lze používat petrolejové frakce ropy? acetonu, alkoholů, glykolů, ethylacetátu, benzenu a podobných látek.
Růst rostlin regulující prostředky podle vynálezu, zvláště kapaliny a smáčivé poprašky, obsahují obvykle ječino nebo víte povrchově aktivních činidel v množství dostačujícím к tomu, aby daný prostředek byl snadno dispergovatelný ve vodě nebo v oleji.
Pod pojmem 'povrchově aktivní Činidlo” se rozumějí smáčecí činidla, dispergační činidla, suspendační činidla a emulgátory· Vhodná povrchově aktivní činidla jsou odborníkům dobře známa a jejich podrobné příklady jsou uvedeny na příklad v USA patentu Číslo 2 547 724, sloupce 3 a 4.
Účinné látky obecného vzorce I, se obvykle aplikují ve formě směsí obsahujících jeden nebo více adjuvantú, které umožňují stejnoměrné rozdělení účinné látky při aplikaci· Aplikace kapalných a práškovitých pevných prostředků obsahujících účinnou látku obecného vzorce I se provádí běžnými pracovními technikami, například ze použití rozmetadel, rozprašovačů a strojních a ručních rozstřikovačů a poprašovačů.
Prostředky podle vynálezu lze rovněž aplikovat z letadel ve formě poprašků nebo postřiků.
Herbicidní a růst rostlin regulující prostředky podle vynálezu obsahují obvykle přibližně 5 až 95 hmotnostních dílů účinné látky obecného vzorce I, asi 1 až 56 hmotnostních dílů povrchově aktivního činidla a asi 4 až 94 hmotnostních dílů rozpouštědel; všechny hmotnostní díly se vztahují na celkovou hmotnost směsi.
Ačkoliv vynález byl popsán a ohledem na jeho specifické modifikace, nelze tyto podrobnosti chápat jako omezeni jeho rozsahu a je zřejmé, že se mohou provádět různé změny a modifikace a používat ekvivalentních postupů, aniž se narušuje smysl a rozsah vynálezu, a všechny takové ekvivalentní postupy jsou zahrnuty v rozsahu vynálezu.

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu luskovin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje imid obecného vzorce I, (I) |Х’Н2)Л-С--1ЧН
    O--C-R li O ve ktei*ém R značí alkylovou skupinu в 1 až 5 atoany uhlíku, T atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu a n je číslo jedna nebo tři» s výhradou, Že T není brom v případě použití prostředku jako regulátoru růstu luskovin·
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, áe jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R a T mají význam uvedený v bodě 1 a n je číslo jedna.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačují &í ninu obecného vzorce I, ve kterém Ran mají se tím, že jako účinnou látku obsahuje slouče·» význam uvedený v bodě 1 a T značí atom vodíku·
    206675
  4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující ee tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém T a n mají význam uvedený v bodě 1 а В značí methylovou skupinu.
  5. 5. Způsob přípravy účinné látky prostředku podle bodu 1 obecného vzorce I, (I) ve kterém R značí alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, T atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu a n je bu3 číslo jedna, nebo číslo tři, vyznačující se tím, že ae sloučenina obecného vzorce
    II, (II) ve kterém lan mají shora uvedený význam, uvede za varu dó reakce a anhydridem obecného vzorce III,
    0 0
    I! II r^C-O-C-R (III) ve kterém В má shora uvedený význam, v přítomnosti katalytického množství soli obecného vzorce IV,
    R-C-OM (IV) ve kterém R má shora uvedený význam a M značí atom alkalického kovu.
  6. 6. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se použije sloučenina obecného vzorce IV, kde M je atom sodíku.
CS795814A 1978-08-28 1979-08-27 Herbicide means and means for regulation of the pod stuff and method of maikng the active agent CS208675B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/937,231 US4185990A (en) 1978-08-28 1978-08-28 Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208675B2 true CS208675B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=25469653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS795814A CS208675B2 (en) 1978-08-28 1979-08-27 Herbicide means and means for regulation of the pod stuff and method of maikng the active agent

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4185990A (cs)
EP (1) EP0009331B1 (cs)
JP (1) JPS5533491A (cs)
AR (1) AR222188A1 (cs)
AT (1) ATE4208T1 (cs)
AU (1) AU522067B2 (cs)
BG (1) BG30620A3 (cs)
BR (1) BR7905479A (cs)
CA (1) CA1125766A (cs)
CS (1) CS208675B2 (cs)
DD (1) DD145991A5 (cs)
DE (1) DE2965922D1 (cs)
DK (1) DK357379A (cs)
ES (1) ES483627A1 (cs)
GR (1) GR68054B (cs)
HU (1) HU186350B (cs)
IL (1) IL58117A (cs)
MX (1) MX6438E (cs)
PL (1) PL119269B1 (cs)
RO (1) RO78880A (cs)
TR (1) TR20491A (cs)
ZA (1) ZA794502B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4422865A (en) * 1981-01-09 1983-12-27 Monsanto Company Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
MX2013007379A (es) 2010-12-21 2013-07-15 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel lija de bacillus y metodos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas.
WO2013039937A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Agraquest, Inc. Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL108409C (cs) * 1958-10-29
US4049419A (en) * 1975-05-12 1977-09-20 Monsanto Company Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants
US3993468A (en) * 1975-05-12 1976-11-23 Monsanto Company Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants
US4086241A (en) * 1976-06-14 1978-04-25 Velsicol Chemical Corporation Benzothiazolylimidazolidinone esters of furyl and thienyl substituted acids
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DD145991A5 (de) 1981-01-21
ATE4208T1 (de) 1983-08-15
IL58117A0 (en) 1979-12-30
BR7905479A (pt) 1980-05-20
DE2965922D1 (en) 1983-08-25
DK357379A (da) 1980-02-29
TR20491A (tr) 1981-08-14
EP0009331A1 (en) 1980-04-02
MX6438E (es) 1985-05-31
BG30620A3 (en) 1981-07-15
HU186350B (en) 1985-07-29
IL58117A (en) 1982-07-30
EP0009331B1 (en) 1983-07-20
PL119269B1 (en) 1981-12-31
US4185990A (en) 1980-01-29
JPS5533491A (en) 1980-03-08
PL217977A1 (cs) 1980-08-11
RO78880A (ro) 1982-08-17
ZA794502B (en) 1980-08-27
AR222188A1 (es) 1981-04-30
ES483627A1 (es) 1980-09-01
AU522067B2 (en) 1982-05-13
CA1125766A (en) 1982-06-15
AU5032479A (en) 1980-03-06
GR68054B (cs) 1981-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4135910A (en) Oxadiazol-3-yl-benzoates as plant growth regulants
EP0007161B1 (en) Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients
US4108627A (en) N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4094661A (en) Plant growth regulators
US4053501A (en) Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
EP0088066B1 (en) 3,5-bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
SU942573A3 (ru) Способ регулировани роста растений
EP0006347A1 (en) Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids
CS208675B2 (en) Herbicide means and means for regulation of the pod stuff and method of maikng the active agent
EP0007772B1 (en) N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS6254108B2 (cs)
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
US3923495A (en) (Carboxybenzyl) trialkyl ammonium salts as plant growth regulants
US4086078A (en) Use of pyridyl phthalamic acids as plant growth regulants
JPWO2004022546A1 (ja) ジャスモン酸の生合成を阻害する物質
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2&#39;-nitro-6&#39;-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
US4422865A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
EP0007162B1 (en) Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients
US4164406A (en) Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants
EP0002932B1 (en) The use of n-substituted oxobenzothiazolines as plant growth regulators and plant growth regulating compositions containing n-substituted oxobenzothiazolines
US4362547A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
EP0001349B1 (en) N-substituted benzothiazolones and their use as herbicides and plant growth regulators
KR800001571B1 (ko) 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물