CS208667B2 - Herbicide means and method of making the active substances - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS208667B2 CS208667B2 CS795106A CS510679A CS208667B2 CS 208667 B2 CS208667 B2 CS 208667B2 CS 795106 A CS795106 A CS 795106A CS 510679 A CS510679 A CS 510679A CS 208667 B2 CS208667 B2 CS 208667B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- compound
- plants
- active ingredient
- selectivity
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- -1 3-trifluoromethyl-4-ethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- NIDVHKJHHDBQGG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-isocyanato-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(C=1C=C(C=CC1CC)N=C=O)(F)F NIDVHKJHHDBQGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 2
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 38
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 7
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- QWCSPEJQIACNGS-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F QWCSPEJQIACNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- OXLCJYGDSPAMQS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-ethyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dimethylurea Chemical compound FC(C=1C=C(C=CC1CC)N(C(=O)NC)C)(F)F OXLCJYGDSPAMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical compound ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXDMRWOMPWYOBI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MXDMRWOMPWYOBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYZSSTIQGXZVMR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-butyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-methylurea Chemical compound FC(C=1C=C(C=CC1CCCC)N(C(=O)N)C)(F)F YYZSSTIQGXZVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMURJDGDBEMAB-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropylbenzene Chemical compound FC(F)(F)CCC1=CC=CC=C1 NLMURJDGDBEMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNRBAXFJYZDATD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-ethyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CCC1=C(C=C(NC(=O)N(C)C)C=C1)C(F)(F)F ZNRBAXFJYZDATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- OEIVANZXKKUBNP-UHFFFAOYSA-N FC(CCC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])(F)F Chemical compound FC(CCC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])(F)F OEIVANZXKKUBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940005483 opioid analgesics Drugs 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních prostředků к selektivnímu hubení plevelů v užitkových rostlinách, obsahujících jako účinnou látku novou substituovanou močovinu a způsobu výroby této účinné látky.
Vynález rovněž popisuje 3-trifluormetyl-4-etylanilin, způsob jeho výroby a jeho použití jako meziproduktu pro přípravu chemických sloučenin.
Je dobře známo, že určité trisubstituované fenylmočoviny jsou cennými selektivními herbicidy. Tak zejména belgický patentový spis č. 594 227 popisuje herbicidní prostředky obsahující jako účinnou složku N-(3-trifluormetylfenyl)-N',Ν'-dimetylmočovinu, kteréžto prostředky je možno používat к totálnímu nebo selektivnímu hubení plevelů v kukuřici při postemergentní aplikací v dávce 2,5 kg/ha. Výše zmíněná sloučenina věak byla až dosud komerčně používána pouze v bavlníku, protože její selektivita vůči ostatním užitkovým rostlinám byla pokládána za velmi úzkou.
Dále jsou známy 4-alkylfenyl-N',Ν'-dimetylmočoviny, které vykazují dobré vlastnosti jako selektivní herbicidy v užitkových rostlinách, zejména v obilovinách. Nebyla věak nikdy využita selektivita těchto látek pro bavlník, protože výsledky pokusů prováděných ve volné přírodě nepotvrdily výsledky zjiStěné při pokusech ve skleníku.
Nyní bylo в překvapením zjiStěno, že N-(3-trifluormetyl-4-etylfenyl)-N*,N*-dimetylmočovina namísto toho, aby vykazovala nižší selektivitu v obilovinách, kukuřici a bavlníku, což bylo možno očekávat vzhledem к současné přítomnosti trifluormetylového substituentu v poloze 3 a nižšího alkylového substituentu v poloze 4 fenylového jádra, vykazuje selektivitu vyšší, přičemž její selektivita je ještě lepší než selektivita shora zmíněných močovin.
208667 . 2
Ve francouzském patentovém' - .spisu č. 2 001 791 je popsána skupina substituovaných' močovin, kde substituenty zahrnují i substituenty přítomné ve sloučenině podle vynálezu, tato skupina však zahrnuje velké množství možných sloučenin (více než 100 000), přičemž jediná' její podskupina, která je ve skutečnosti doložena fyzikálněchemickými charakteristikami, se netýká produktů obsahujících na fenylovém jádru trifluormetylovou skupinu. Pokud jde o biologickou účinnost, je třeba uvést, že i když je doložena selektivita určitých sloučenin, včetně zejména chlortoluronu, pro obiloviny, není experimentálně doloženo chování zmíněných látek v baviníku, o kterém ve shora citovaném patentovém spisu není zmínky dokonce ani v popisné části.
Vzhledem k shora uvedenému popisuje vynález novou chemickou sloučeninu vzorce C2H5~\°/~ NHCON \ CH3 , ) Ch3
CF3 jakož i herbicidní prostředky obsahující tuto sloučeninu jako účinnou látku, a dále způsob selektivního hubení plevelů v rozsáhlé paletě užitkových rostlin za použití těchto prostředků.
Sloučeninu - -podle vynálezu je možno vyrobit o sobě známými postupy.
Předně je možno postupovat tak, že se 3-trifluormetyl-4-etylfenylizokyanát kondenzuje в dimetylaminem ve smyslu následujícího reakčního schématu:
/Л /CH3
-( O >~nhcon
W xcH3
CF, CE /CH3 N =C—O + ΗΝζ ---► C2H5
CH3
Tato reakce se provádí v prostředí organického rozpouštědla inertního za reakčních podmínek, například aromatického rozpouštědla, jako toluenu nebo chlorbenzenu, při teplotě místnosti, s výhodou za míchání.
Používaný ' izokyanát je možno připravit o sobě známým způsobem reakcí fosgenu β 3-trifluormetyl-4-etylanilinem. Reakční složky se uvádějí do reakce v roztoku v organickém rozpouštědle, například v aromatickém rozpouštědle, které je inertní za reakčních podmínek, jako v toluenu nebo chlorbenzenu, při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla. . Relativně vysoká teplota napomáhá vývoji chlorovodíku vznikajícího při následující reakci:
nh2 + COCI2
Další způsob výroby sloučeniny podle vynálezu spočívá v tom, že se hexametapol (hexametylfosfortriamid) a plynný kysličník uhličitý nechají reagovat s 3-trifluormetyl-4-etylanilinern ve smyslu následujícího reakčního schématu:
Г(СНз)2П]2РОН
Reakce se provádí v přítomnosti pyridinu při teplotě mezi 15 a 100 °C
Konečně je možno sloučeninu podle vynálezu vyrobit reakci dimetylkarbamoylcJhloridu s 3-trifluormetyl-4-etileniiinem ve smrslu následujícího reakčního schématu:
/ch3
NH2 i-CICON^
CH3
CH3
ΝΗΟΟΝζ' + HCI CH3
Tato reakce se provádí v přítomnooti akceptoru tyselini» jako . trierylminu.
3-·Tifluormetyll4-enyl(miliní který představuje kapalnou látku destilující za tlaku 2 133 Pa při teplotě 96 až 97 °C, je novým meziproduktem, který je možno připravit katalytickou hydrogenací odpooldnícího nitroderivátu v přítomneti například paládia na aktivním uhí a v prostředí metanolu, v souhlase s následujícím reakčním schématem:
Potřebný oitroderilát je možno připravit nitnc! o-(trilUoormetll)elybbenzeou směsí kraslini sírové a kiaelini dusičné, v soulhLase s následujícím mažní schématem:
H2SQ4;
Výchozí o-(triiuoormetil)elylbenzen je možno získat.· katalitickou hydrogenací o-trifluoomeeyl-2*,2*,2*-tгichloretylbenznn v přítominsti paládia na aktivním unií v alkaicckém metanolickém prostředí, v souhlasu s následující maŽní schématem:
+ 3 KOH + H2
CH3-CH
CF3
-F 3 KCI
Tichlorderivát je možno získat reakcí linllidnndichloridu s halogenidem, zejména dilzoniιmchlooidem odvozeným od 2-^^1^01^6tylmniinu, v acetonu v přítomm>8.ti chloridu měcďnaého, v soulhLase a následující m^kční schématem:
+ HCI +NaNO2---►
208667 4
Přípravu a herbicidní vlastnosti (3-trifluormetyl-4-etylfehyl)dimetylmočoviny ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje·
Přikladl
Příprava (3-trifluorraetyl-4-etylfenyl)dlmetylmočoviny podle prvního postupu e
К roztoku 8,1 g (0,18 mol) dimetylaminu v 50 ml toluenu se přikape roztok 35 g (0,162 mol) 3-trifluormetyl-4-etylfenylizokyanátu ve 100 ml toluenu· Směs se nechá 4 hodiny reagovat za míchání při teplotě okolo 15 °C, pak se rozpouštědlo odpaří a vyloučená sraženina se překrystaluje ze směsi metanolu a vody (30:70). Produkt rezultující ve výtěžku 63 % taje při 105 až 106 °C.
Podle analýzy NMR spektroskopií (60 MHz, hexadeuterodimetylsulfoxid, tetramětylsilan jako vnitřní standard) je tímto produktem (3-trifluormetyl-4-etylfenyl)dimetylmočovina.
3-Trifluormetyl-4-etylfenylizokyanát používaný jako výchozí materiál se připraví následujícím postupem:
К roztoku 83,2 g (0,84 mol) fosgenu v 600 ml toluenu se přikape roztok 39,7 g (0,21 mol) 3-trifluormetyl-4-etylanilinu ve 400 ml toluenu·
Reakce se provádí za míchání při teplotě okolo 0 °C. Po skončeném přidávání roztoku anilinu se reakční směs nechá ohřát na teplotu místnosti a pak se pozvolna zahřeje k varu· Po ukončení vývoje reakcí vznikajícího plynného chlorovodíku a po odpaření nadbytku fosgenu se reakční směs vaří pod zpětným chladičem ještě 1 hodinu, načež se toluen odpaří· Ve výtěžku 95 % se získá kapalný produkt vroucí za tlaku 133 Pa při teplotě 50 až 51 °C.
Shora uvedenou strukturu produktu jednoznačně potvrzuje analýza NMR spektroskopií· Příklad 2
Příprava sloučeniny podle vynálezu druhým postupem
Do tříhrdlé baňky s kulatým dnem, opatřené chladičem, uváděčkou plynného kysličníku uhličitého zasahující až téměř ke dnu nádoby, a míchadlem se předloží 8,1 g (0,0427 mol) 3-trifluormetyl-4-etylanilinu, 7,0 g (0,0427 mol) hexemetylfosfortriamidu a 22 ml pyridinu, který byl předem vysuěen. Teplota se upraví na 60 °C a do reakční směsi se uvádí po dobu 6 hodin plynný kysličník uhličitý. Výsledná směs se odpaří k suchu a zbytek se vyjme 20% etanolem, přičemž se vysráží močovina. Po překrystalování ze směsi stejných dílů metanolu a vody se získá 7,7 g (69 %) N-(3-trifluormetyl-4-etylfenyl)-N*,N'-dimetylmočoviny, jejíž strukturu potvrzuje NMR spektroskopie.
Příklad 3
Příprava 3-trifluormetyl-4-etylanilinu
Do směsi 43,8 g (0,2 mol) (2-trifluormetyl-4-nitro)etylbenzenu, 2,5 g 5% paládia na uhlí, zvlhčeného 1 ml vody, a 350 ml metanolu se za záhřevu na 48 až 50 °C za tlaku 1 MPa uvádí vodík.
Reakce se provádí za míchání 30 minut, reakční směs se ochladí a zfiltruje se. Po odpaření metanolu se v celkovém výtěžku 85 % získá kapalný produkt destilující při 96-97 stupňů Celsia/2 133 Pa.
^-Trifluormetyl-^-nitro^tylbenzen se připraví následujícím- postupem:
K 80 g (0,46 mol) (2-tr>ifUurraetyl)etylbenzenu se za udržování teploty na 38 až 40 °C přikape směs 70,7 g 92% kaliny sírové a 47,5 g 100% kyseliny dusičné. Po skončeném přikapávání směsi kyseliny sírové a kyseliny dusičné- se reakční směs 1 hodinu míchá, pak se vylije do 2 litrů drceného ledu a extrahuje se organický^ rozpouštědlem, jako metylenc]ihLuridem. Meeylenc Chloridové extrakty se promy* a vysuší se bezvodýfa sírirnem sodným. Po odpaření rozpouštědla se v celkovém výtěžku 87,6 % získá zbarvený kapalný produkt, který krystaluje při teplotě 5 °C.
(Z-TliluormetyDetyllenzen se připraví následovně;
Do autoklávu o objemu 1 000 ml se předloží 70 g (0,25 mol) 2-trifšuormetyl-2*,2',2'-trichloretylbenzenu, 4 g 5% paládia na uhlí zvlhčeného 5 ml vody a 300 ml metiaiolu, přidá se roztok 44 g (0,785 mol) hydroxidu draselného ve směsi 350 m metanolu a 35 ml vody a do autoklávu se uvede vodík pod tlakem 0,4 MPa. V průběhu - absorpce vodíku se teplota reakční směsi udržuje na 28 až 30 °C. Výsledný mettMiolický roztok se zfiltruje, filtrát se zředí 6 litry vody, organická fáze se oddektrntuje a vodná fáze se extrahuje metylénchloridem. Org&!ická fáze se spoj s metylenchlorido^ými extrakty, promyje se vodou a po vysušení bezvodým síranem sodným se meeylenc Chlorid odpctfí. V celkovém výtěžku 91 % se získá kapalný produkt deesilující za tlaku 2 000 Pa při teplotě 40 až 41 °C.
2-'Ďrrflšlrmetyl-2*,2',2'-rrichlrгetylbenzen se připraví následujícím postupem:
Nejprve se diazotací 2-tbifšuormetylanilitLU připraví dlaz^lná sůl. Postupuje se tak, že se do - 130 ml 10 N tyseliny chlorovodíkové současně vnese jednak roztok 197,5 g (1 mol) 2-trilšuormstylanilinhydrlchllridu v 500 m. vody a jednak roztok 69 g (1 mol) dusit snu sodného ve 150 ml vody. Po proběCmutí reakce, která se provádí při teplotě 0 až 5 °C, se získá světle žlutý roztok 2-trifUubrmetylbenzendiazlnivmchllridš.
Tento roztok, stále chlazený na teplotu 0 až 5 °C, - se vnese do směsi 116,4 g (1,2 mol) vinylidendichllridu, 1 litru acetonu a 10 g dihydrátu chloridu měďntého rozpuštěného v 50 ml vody, přičemž se reakční teplota udržuje na 27 až 28 °C. ViltУ·idstdichlorid strhávaný uvolňujícím se dusíkem se kondenzuje v chladiči chlazeném cirku^ící - solankou na -10 °C. Po skončeném přidávání roztoku dlaz^iové soli se reakční směs za míchání zahřívá na 30 °C až do odeznění vývoje dusíku. Reakční směs se pak zředí 5 litry vo^, organická fáze se oddekemtuue, promyje se vodou a vysuší se bezvodýra síranem sodným. Po filtraci se získá ve výtěžku 78% mírně zbarvený kapalný produkt, vroucí za tlaku 2 000 Pa při teplotě 108 až 110 °C.
Příklad 4
Heebbcidní účinnost při p^eme^e^ním a postemergentním ošetření užitkových a nežádoucích rostlin
Do misek o rozměrech 9 x 9 -x 9 cm, naplněných lehkou zemědělskou půdou, se zašije určitý počet-semen, který se řídí druhem rostliny a velikostí semen. Semena se pak překryjí vrstvou půdy o tloušťce 3 - mm.
Po zvlhčení půdy se misky ošetří postřikem účinným prostředkem obsahujícím účinnou látku v příslušné dávce, přičemž mnoství postřiku odpovídá 500 lirrita na hektar.
Postřikový preparát se získá tak, že se emuugovatelný koncentrát následujícího složení (hmo0nt>ltní %) testovaná účinná látka 20 % emulgátor (etoxylovaný nonylfenol obsahující 17 etylenoxidových jednotek) 10 % rozpouštědlo (xylen) 70 % zředí vodou na aplikovaný prostředek obsahující účinnou látku v Žádané koncentraci. Účinné látky se při testech používají v koncentracích od 0,25 kg/ha do 8 kg/ha.
Ošetřené misky se umístí do koryt umožňujících zavlažování misek otvory v jejich dnech a 35 dnů se udržují při teplotě místnosti a 70% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 35 dnech se vyhodnotí stupeň poškození vzhledem ke stavu kontrolních rostlin ošetřených za stejných podmínek postřikem neobsahujícím účinnou látku.
Při postemergentním testu se postupuje stejně jako výše, s tím, že se v případě travnatých rostlin provádí ošetření malých rostlin ve stadiu druhého pravého listu a v případě dvojděložných rostlin ve stadiu dvou vyvinutých děložních lístků s otevřeným vrcholovým pupenem.
Jako pokusné rostliny, tj. užitkové rostliny a nežádoucí rostliny, se používají následující druhy rostlin:
Užitkové rostliny kukuřice (Zea mays) Zlí pšenice (Triticum vulgare) TV bavlník (Gossypium barbadense) GB sója (Glycine max) GM
Nežádoucí rostliny ove8 hluchý (Avena fatua) AF rosička krvavá (Digitaria sanguinalis) DS ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli) ЕС Jílek mnohokvětý (Lolium multiflorum) LM bér (Setaria faberii) SF peárka polní (Alopecurus myosuroides) AM merlík bílý (Chenopodium album) CH lilek černý (Solanum nigrům) SN hořčice bílá (Sinapis alba) SA ptačinec žabinec (Stellaria média) Slí
К testům se používají následující účinné látky: (3-trifluormetyl-4-etylfenyl)dimetylmočovina (sloučenina podle vynálezu - příklad 1), (3-trifluormetyl-4-butylfenyl)dimetylmočovina (sloučenina (3-trifluormetyl-4-butylfenyl)monometylmočovina (sloučenina B), (3-trifluormetylfenyl)dimetylmočovina (sloučenina známá pod obecným názvem fluometuron).
Tyto sloučeniny se připravují postupem popsaným v příkladu 1.
Níže uvedené výsledky jsou vyjadřovány v kg/ha a znamenají:
a) v případě užitkových rostlin práh selektivity, který představuje maximální dávku snášenou užitkovou rostlinou bez poškození. V souhlase s tím má tedy sloučenina s prahem selektivity 4 kg/ha dvojnásobnou selektivitu než sloučenina s prahem selektivity 2 kg/ha;
b) v případě nežádoucích rostlin práh účinnosti, tj. minimální dávku potřebnou pro úplné zničení ( >90 %) příslušného druhu rostliny. V souhlase s tím tedy je sloučenina 8 prahem účinnosti 1 kg/ha dvakrát účinnější než sloučenina s prahem účinnosti 2 kg/ha. Sloučenina užívaná к selektivnímu hubení plevelů bude tedy tím lepší, čím bude současně její práh selektivity vyšší (například nejméně 4 kg/ha) a její práh účinnosti nižší (například nejvýše 1 kg/ha), tzn. čím bude větší rozdíl mezi účinností a selektivitou. Splnění těchto požadavků umožňuje použití prostředku к hubení plevelů a co největší bezpečností pro užitkovou rostlinu.
Výsledky dosažené při shora popsaných testech jsou shrnuty do následujících tabulek.
Tabulka I
Práh selektivity pro užitkové rostliny v kg/ha
| účinná látka | pokusné rostliny a způsob ošetření | ||||||
| preemergentní | postemergentní | ||||||
| pšenice | kukuřice | bavlník | sója | pšenice | kukuřice | bavlník | |
| sloučenina podle vynálezu | 4 | >8 | >8 | 2 | 4 | 4 | 4 |
| A | >8 | >8 | >8 | >8 | >8 | >8 | >8 |
| В | >8 | >8 | >8 | >8 | >8 | >8 | >8 |
| fluometuron | 0,5 | 0,5 | 4 | 0,5 | 1 | 2 | 8 |
Z této tabulky jasně vyplývá, že sloučenina podle vynálezu vykazuje značně vyšší selektivitu než fluometuron. Naproti tomu však sloučenina podle vynálezu má horší selektivitu než sloučeniny A a B, selektivita těchto látek však odpovídá jejich obecné neúčinnosti, včetně neúčinnosti vůči nežádoucím rostlinám, jak vyplývá z následující tabulky.
Tabulka Ila
Práh účinnosti v kg/ha proti nežádoucím rostlinám při preemergentním ošetření účinná látka nežádoucí rostliny
AF DS EG LM SF AM CH SN SA SM sloučenina podle
| vynálezu A В | 1 <0,25 | 0,5 | 1 0,5 neúčinná v neúčinná v | 1 dávce 8 | <0,25 kg/ha kg/ha | <0,25 | 4 | <0,25 | |
| dávce | 8 | ||||||||
| fluometuron | 0,50 0,50 | 0,50 | 1 0,50 | 1 | <0,25 | 0,50 | 0,50 | <0,25 |
208667 8
Tabulka lib
Práh účinnosti v kg/ha proti nežádoucím rostlinám při poetemergentním ošetření
| účinná látka | AF | OS | ЕС | nežádoucí rostliny Uí SF AJÍ CH | SN | SA | SM |
| sloučenina podle vynálezu | 4 | 2 | 1 | 0,50 2 4 0,50 | 1 | 2 | 1 |
| A | 8 | výjimkou hořčice neúčinná v dávce | 8 kg/ha | ||||
| В | neúčinná v dávce 8 kg/ha | ||||||
| fluometuron | 1 | >8 | 2 | 2 4 4 0,50 | 8 | 1 | 4 |
Z výše uvedených dvou tabulek jasně vyplývá, že sloučenina podle vynálezu vykazuje herbicidní účinnost, která při preemergentním ošetření je v podstatě ekvivalentní účinnosti fluometuronu, při postemergentním ošetření pak je nesrovnatelně vyšší.
Herbicidní účinnost sloučeniny podle vynálezu je pochopitelně značně vyšší než účinnost sloučenin А а В, a to jak při preemergentním, tak při postemergentním ošetření, protože tyto sloučeniny jsou v dávce 8 kg/ha neúčinné, a výjimkou sloučeniny B, která při postemergentním ošetření v dávce 8 kg/ha hubí hořčici.
Výše uvedené testy jasně dokládají překvapivou herbicidní účinnost sloučeniny podle vynálezu v porovnání jak s homologickými 4-alkyl-3-trifluormetylfenylderiváty, tak s fluometuronem.
N-(3-Trifluormetyl-4-etylfenyl)-N' ,N '-dimetylmočovinu je proto možno použít jako účinnou složku v prostředcích к selektivnímu hubení plevelů v užitkových rostlinách, zejména pak v obilovinách (pšenici a ječmeni), kukuřici, bavlníku a sóji.
К herbicidnímu ošetření je možno účinnou látku podle vynálezu používat v dávce od 0,25 do 8 kg/ha, v závislosti na užitkové rostlině a na typu půdy. Výše zmíněná dávka se s výhodou pohybuje od 0,5 do 5 kg/ha.
Při praktickém použití se sloučenina podle vynálezu zřídkakdy používá samotná, ale nejčastěji tvoří součást prostředků, které obecně obsahují 0,5 až 95 % hmotnostních účinné látky podle vynálezu, nosič nebo/a povrchově aktivní činidlo (obecně v množství 0 až 10 %, s výhodou v množe tví 0,1 až 10 % hmotnostních).
Výrazem nosič se ve smyslu tohoto vynálezu označuje organický nebo anorganický, přírodní nebo eyntetický materiál, s nímž se účinná látka kombinuje к usnadnění své aplikace na rostliny, na jejich semena nebo na půdu nebo do půdy, nebo к usnadnění transportu nebo manipulace. Nosič může být pevný (hlinky, přírodní nebo syntetické silikáty, pryskyřice, vosky, pevná hnojivá apod.) nebo kapalný (voda, alkoholy, ketony, ropné frakce, chlorované uhlovodíky a zkapalněné plyny).
Povrchově aktivním činidlem může být emulgátor, dispergátor nebo smáSedlo, přičemž tyto materiály mohou být ionogenní nebo neionogenní. Jako příklady zmíněných činidel je možno uvést soli polyakrylových kyselin, soli fenolsulfonových nebo naftalensulfonových kyselin a polykondenzační produkty etylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo mastnými aminy.
Prostředky podle vynálezu je možno vyrábět ve formě smáčitelných prášků, popráší, granulátů, roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, euspenzních koncentrátů a aerosolů.
Saáčitelné prášky se obvykle připraví j tak, aby obsahovaly od 20 do 95 % hmotnostních účinná látky a kromě pevného nosiče obvykle obsahuj ještě 0 až 5 % hmotnostních smáčedla a td 3 do 10 % hmotnostních jednoho nebo o.ěkolika stabilizátorů nebo/a jiných přísad, jako panatračních činidel, adheeív, činidel proti spékáj, barviv ©pod. Jako příklad je možno uvéftt následující složení prášku:.
účinná látka (sloučenina z příkladu 1) - ' 50 % HgOtsuLfát vápenatý (deflskulačoí činidlo) 5 % natrium“lztpropylnoftaleo8ulftnát (anitoické smááedls) 1 % nespékavý ky^ičník křemičitý ' 5 % kaolin (ploidlt) 39 %
Grtaouáty určené k aplikaci do půdy se obvykle vyrábějí tak, aby se velikost jejich částic polhybovUla od 0,1 do 2 mm, . a lze je připravovat aglomerací nebo d^m^i^í^ig^e^ccí. Granuláty obecně obsahuj od 0,5 do 25 % účinné složky a od 0 dt 10 % hrnotooftoích dalších přísad, jako stabilizátorů, ootdfikáttrů u^otnuuj^^^ích pomalé . uvolňování účinné látky, pojidel a rozpouštědel.
‘ EutgosvCeloé které 'je možno aplikovat postřikem, obvykle obsahuj kromě rozpouštědla a popřípadě koгozpotU^'t<jdlc 10 až 50 % (hmotnost/objem) účinné složky a 2 až 20 % (hmotnost/objem) vhodných přísad, jako stabilizátorů, penetračních činidel, inhibitorů koroze, barviv a adhezív.
Jako příklad se uvádí následuje í složení emiUgovatelného koncentrátu, kde jednotlivá miotžtví jsou vyjadřována v gramech na litr:
účinná látka (sloučenina z příkladu 1) dtdθcylbenzen8lUιfooát alkalického - kovu etsxylovaoý otert-fenol obsahující molekul etylйntxldt cyklohexanon aromatické, rozpouštědlo - doplnit do
400 g g
g
200 g litru
Suspenzní konoentráty, které lze rovněž aplikovat postřikem, se připravuj tak, aby se získal stabilní kapalný produkt, z něhož se jednotlivé složky oeusazuj. Tyto suspenzní koncentráty obvykle obsahuj 10 až 75 % hmotnostních účinné složky, 0,5 až 15 % hmotnostních povrchově aktivních činidel, 0,1 až 10 % hmotnostních tisstrspoíce činidel, 0 až 10 % hmotnostních vhodných přísad, jaks protipěnových přísad, inhibitorů koroze, stabilizátorů, penetračieích činidel a adhezív, a jako oosič vtdu nebo organickou kapalinu, v oíž je účinná látka prakticky nerozpustná. Ve zmíněném oosiči mohou být rozpuštěny u?čité organické pevné látky nebo anorganické stli, kteréžto přísady mm j za úkol napomáhat prevenci sedimentace nebo působbt jako činidla proti ‘zmznutí vody.
Dt rozsahu vynálezu spadej rovněž vtdoé disperze nebo vtdoé emtuze, například prostředky získané zředěním snáčitelných prášků nebo emuugovateloých koncentrátů podle vynálezu vodou. Tytt emulze mohou být typu voda v tleji oebt olej ve vtdě a mohou mít i hustou konozstenci, jako konozsteoci majonézy.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat i přísady, například ochranné koltidy, adhezíva nebo zahušlovadla, tixstrspoí činidla, stabilizátory nebo komolexotvtroá činidla, jakož i další známé účinné látky vykaaujcí pesticidní vlastnosti, zejména insekticide! nebo fuejicidoí vlastnost.
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek pro selektivní hubení plevelů v užitkových rostlinách, zejména v obilovinách, kukuřici, bavlníku a sóji, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 0,5 až 95 % N-(3-trifluormetyl-4-etylfenyl)-N*,N*-dimetylmočoviny, v kombinaci s obvyklými nosnými nebo/a povrchově aktivními látkami.
2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1, vyznačující se tím, že se 3-trifluormetyl-4-etylfenyližokyanát nechá reagovat s dimetylaminem v prostředí inertního organického rozpouštědla, při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla.
Sevarog rafie. n. p„ závod 7,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7822885A FR2435464A1 (fr) | 1978-07-25 | 1978-07-25 | Nouvelle phenyluree substituee herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208667B2 true CS208667B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=9211510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS795106A CS208667B2 (en) | 1978-07-25 | 1979-07-20 | Herbicide means and method of making the active substances |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0016132A1 (cs) |
| JP (1) | JPS55500454A (cs) |
| AU (1) | AU4913279A (cs) |
| CS (1) | CS208667B2 (cs) |
| DD (1) | DD145053A5 (cs) |
| DK (1) | DK122780A (cs) |
| ES (1) | ES8202790A1 (cs) |
| FR (1) | FR2435464A1 (cs) |
| GB (1) | GB2027699A (cs) |
| GR (1) | GR69974B (cs) |
| IL (1) | IL57758A0 (cs) |
| MA (1) | MA18537A1 (cs) |
| OA (1) | OA06494A (cs) |
| PL (1) | PL217326A1 (cs) |
| PT (1) | PT69964A (cs) |
| WO (1) | WO1980000344A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA793754B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981002240A1 (fr) * | 1980-02-05 | 1981-08-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Melanges herbicides utilisables pour le coton |
| DE3314249A1 (de) * | 1983-04-20 | 1984-10-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von fluorierten phenylessigsaeureestern und neue fluorierte trichlorethylbenzole |
| US4467125A (en) * | 1983-06-10 | 1984-08-21 | Monsanto Company | Nitro-methyl or ethyl substituted benzotrifluoride |
| UA37202C2 (uk) * | 1992-01-29 | 2001-05-15 | Басф Акціенгезельшафт | Карбамати, проміжні сполуки, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби з грибами |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL31574A0 (en) * | 1968-02-13 | 1969-04-30 | Ciba Ltd | Use of certain ureas for combating weeds |
-
1978
- 1978-07-25 FR FR7822885A patent/FR2435464A1/fr not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-09 IL IL57758A patent/IL57758A0/xx unknown
- 1979-07-13 ES ES482473A patent/ES8202790A1/es not_active Expired
- 1979-07-20 CS CS795106A patent/CS208667B2/cs unknown
- 1979-07-23 AU AU49132/79A patent/AU4913279A/en not_active Abandoned
- 1979-07-23 ZA ZA00793754A patent/ZA793754B/xx unknown
- 1979-07-23 GB GB7925650A patent/GB2027699A/en not_active Withdrawn
- 1979-07-23 PT PT69964A patent/PT69964A/pt unknown
- 1979-07-24 MA MA18734A patent/MA18537A1/fr unknown
- 1979-07-24 WO PCT/FR1979/000068 patent/WO1980000344A1/fr unknown
- 1979-07-24 JP JP50117379A patent/JPS55500454A/ja active Pending
- 1979-07-24 DD DD79214581A patent/DD145053A5/de unknown
- 1979-07-24 PL PL21732679A patent/PL217326A1/xx unknown
- 1979-07-25 GR GR59691A patent/GR69974B/el unknown
-
1980
- 1980-03-11 EP EP79900847A patent/EP0016132A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-03-21 DK DK122780A patent/DK122780A/da unknown
- 1980-03-25 OA OA57062A patent/OA06494A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK122780A (da) | 1980-03-21 |
| EP0016132A1 (fr) | 1980-10-01 |
| MA18537A1 (fr) | 1980-04-01 |
| GB2027699A (en) | 1980-02-27 |
| FR2435464A1 (fr) | 1980-04-04 |
| PT69964A (fr) | 1979-08-01 |
| ES482473A0 (es) | 1981-02-16 |
| ZA793754B (en) | 1980-07-30 |
| AU4913279A (en) | 1980-01-31 |
| ES8202790A1 (es) | 1981-02-16 |
| JPS55500454A (cs) | 1980-07-24 |
| PL217326A1 (cs) | 1980-07-01 |
| DD145053A5 (de) | 1980-11-19 |
| GR69974B (cs) | 1982-07-22 |
| IL57758A0 (en) | 1979-11-30 |
| OA06494A (fr) | 1981-08-31 |
| WO1980000344A1 (fr) | 1980-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0641316B1 (en) | Insecticidal phenylhydrazine derivatives | |
| JPH0623164B2 (ja) | 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物 | |
| MXPA96005256A (en) | Aminofenilsulfonilureas aciladas, procedures for its preparation and its use as herbicides and plan growth regulators | |
| DK149448B (da) | N-phenyl-n'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstoffer, insecticidt middel indeholdende mindst en saadan forbindelse samt deres anvendelse til bekaempelse af insekter | |
| CS235957B2 (en) | Herbicide and plant growth regulation agent and method of its efficient component production | |
| CA1172637A (en) | Aniline derivatives | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
| JPH0421672B2 (cs) | ||
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US5486521A (en) | Pyrimidinyl aryl ketone oximes | |
| KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| JPS63201152A (ja) | シクロヘキサンジオン及びその製造方法並びに該化合物を含有する農薬組成物 | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| JPS6348248A (ja) | ベンゾヒドロキサム酸誘導体 | |
| JPH0453863B2 (cs) | ||
| US4257805A (en) | Herbicidal (4-substituted-phenylamino)-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureas | |
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| US4155747A (en) | Derivatives of tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-one and herbicidal compositions containing these derivatives | |
| JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
| NZ202387A (en) | Herbicidal arylphenyl ether derivatives | |
| SK85096A3 (en) | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides | |
| US4259506A (en) | New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives | |
| JPH0246029B2 (cs) |