CS208507B1 - Method of preparation of stabil liquid form of the 4,4'-bis/6-aniline/-4-diethanolaminotriazin-2-ylamo/stilben-22'-ammonium disulphonate - Google Patents
Method of preparation of stabil liquid form of the 4,4'-bis/6-aniline/-4-diethanolaminotriazin-2-ylamo/stilben-22'-ammonium disulphonate Download PDFInfo
- Publication number
- CS208507B1 CS208507B1 CS342280A CS342280A CS208507B1 CS 208507 B1 CS208507 B1 CS 208507B1 CS 342280 A CS342280 A CS 342280A CS 342280 A CS342280 A CS 342280A CS 208507 B1 CS208507 B1 CS 208507B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- preparation
- liquid form
- ammonium
- ylamino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BNDRECGBDISUAI-UHFFFAOYSA-N 6-(2-phenylethenyl)cyclohexa-2,4-diene-1,1-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1(S(O)(=O)=O)C=CC=CC1C=CC1=CC=CC=C1 BNDRECGBDISUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJYQBRZVWWYFT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-phenylimino-1,3-dihydrotriazin-2-amine Chemical compound NN1NC(=CC(=N1)NC1=CC=CC=C1)Cl UMJYQBRZVWWYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 6-chloro-4-anilinotriazin-2-ylamino Chemical group 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paper (AREA)
Abstract
Způsob přípravy stabilní tekuté formy 4,4'-bis/6-anilino-4-dietanolaminotriazin- -2-ylamino/stlben-2,2'-disulfonanu amonného tak, že se 4,4 -bis/6-chlor-4-snilinotriazin-2-ylamino/stilben-2,2 -disulfonan sodný připravený podle čs. A0 162 582 zahřívá ve vodní suspenzi s dietanolaminem a uhličitanem či kyselým uhličitanem sodným. Fo ukončené reakci se reakční roztok vyčeří filtrací, okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vyloučený produkt se odsaje a po promytí vodou se rozmíchá za přídavku močoviny.Process for preparing a stable liquid form 4,4'-bis / 6-anilino-4-diethanolaminotriazine Ammonium 2-ylamino / stbene-2,2'-disulfonate so that 4,4-bis / 6-chloro-4-sininotriazin-2-ylamino / stilbene-2,2 -disulfonan sodium prepared by MS. A0 162 582 heated in aqueous suspension with diethanolamine and sodium carbonate or acid carbonate. After the reaction was complete, the reaction solution became clear by filtration, acidified with hydrochloric acid, the precipitated product is filtered off with suction and after washing with water is stirred under addition urea.
Description
(34) Způsob přípravy stabilní tekuté formy 4,4'-bis/6-anilino-4-diet8nolaminotriazin-2-2-ylamino/stilben-2,2'-disulfonanu amonného( 34 ) A process for the preparation of a stable ammonium 4,4'-bis / 6-anilino-4-diethynolaminotriazin-2-ylamino / stilbene-2,2'-disulfonate liquid form.
Způsob přípravy stabilní tekuté formy 4,4'-bis/6-anilino-4-dietanolaminotriazin-2-ylamino/stlben-2,2'-disulfonanu amonného tak, že se 4,4 -bis/6-chlor-4-snilinotriazin-2-ylamino/stilben-2,2 -disulfonan sodný připravený podle čs. A0 162 582 zahřívá ve vodní suspenzi s dietanolaminem a uhličitanem či kyselým uhličitanem sodným. Fo ukončené reakci se reakční roztok vyčeří filtrací, okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vyloučený produkt se odsaje a po promytí vodou se rozmíchá za přídavku močoviny.A process for the preparation of a stable ammonium 4,4'-bis / 6-anilino-4-dietanolaminotriazin-2-ylamino / stlbene-2,2'-disulfonate liquid form by substituting 4,4-bis (6-chloro-4-snilinotriazine) Sodium-2-ylamino / stilbene-2,2-disulfonate prepared according to U.S. Pat. A0 162 582 is heated in an aqueous suspension with diethanolamine and sodium carbonate or bicarbonate. After completion of the reaction, the reaction solution is clarified by filtration, acidified with hydrochloric acid, the precipitated product is filtered off with suction and, after washing with water, stirred with the addition of urea.
208 507208 507
208 507208 507
Vynéles ββ týká způsobu přípravy tekuté formy 4,4'-bis/6-anilino-4-dietanolamÍnotriazin-2-ylaBi.no/stilban-2,2'-dlsulfonanu amonného vzorce 1The present invention relates to a process for the preparation of a liquid form of ammonium 4,4'-bis / 6-anilino-4-diethanolaminotriazin-2-yl-benzo / stilban-2,2'-dlsulfonate of formula 1
(I) látky, která je při skladování stabilní a bez zákálu se mísí v libovolném poměru s vodou. Tekuté formy sloučenin výše uvedeného strukturního vzorce se ve velké míře používají pro svou snadnou manipulovatelnoat a dobrou rozpustnost v textilním průmyslu pro optické zjasňováni celulosových materiálů namísto pevných práškovitých látek. Tekuté formy jsou obvykle připravovány rozpouštěním sodných nebo alkanolaminových solí základních látek ve vodě za přídavku různých hydrotropních sloučenin. Získávají se i tak, že se kondenzuje kyanurchlorid s diaminostilbendisulfokyeelinou a dalšími vhodnými komponenty v přítomnosti přebytku trialkanolaminů jako chlorovodík vázajících látek a reakční. roztoky získaných účinných látek se pak zahušťují odpařením na potřebnou koncentraci. Nevýhodou popsaných postupů při přípravě shora uvedené látky je to, že její obvykle izolovaná disodná sůl nedává dostatečně stabilní roztoky a příprava druhým postupem neposkytuje dostatečné kvalitní produkty.(I) a substance that is stable on storage and without turbidity is mixed in any proportion with water. The liquid forms of the compounds of the aforementioned structural formula are widely used for their easy handling and good solubility in the textile industry for the optical brightening of cellulosic materials instead of solid powders. Liquid forms are usually prepared by dissolving the sodium or alkanolamine salts of the base materials in water with the addition of various hydrotropic compounds. They are also obtained by condensing the cyanuric chloride with diaminostilbendisulfocyeeline and other suitable components in the presence of an excess of trialkanolamines such as hydrogen chloride binding and reaction. the solutions of the active compounds obtained are then concentrated by evaporation to the required concentration. A disadvantage of the processes described above for the preparation of the above-mentioned compound is that its usually isolated disodium salt does not give sufficiently stable solutions and the preparation by the second process does not provide sufficient quality products.
Nyní bylo nalezeno, že dostatečně stabilní a čistou tekutou formu sloučeniny shora uvedeného vzorce je možno připravit jednoduchým způsobem za použití izolovaného 4,4'-bis/6-chlor-4-anilinotriazin-2-ylamino/atilben-2,2'-disulfonanu sodného vzorce IIIt has now been found that a sufficiently stable and pure liquid form of the compound of the above formula can be prepared in a simple manner using isolated 4,4'-bis (6-chloro-4-anilinotriazin-2-ylamino) atilbene-2,2'-disulfonate of sodium II
jeho kondenzací ve vodné suspenzi s dietanolaminem, izolací kyselé formy produktu IIIits condensation in aqueous suspension with diethanolamine, isolation of the acid form of product III
a jejím rozpuštěním za přídavku močoviny» vodného amoniaku a případně vody.and dissolving it with the addition of urea aqueous ammonia and optionally water.
Potřebný izolovaný polotovar vzorce II se s výhodou připraví podle čs. AO 162 582 a je pro získání vysoké kvality vyrobené tekuté formy nezbytný. Při kondenzaci se použije ekvivalentního nebo lépe až o 50 % zvýšeného množství dietanolaminu a ekvivalentní nebo až o 50 % zvýšené množství uhličitanu či kyselého uhličitanu sodného. Vyšší množství dietanolaminu není na závadu, stejně tak nepřekáži ani větší množství sody. K reakci dojde i bez přípdavku alkalie, reakce je však pomalejší a nemusí ae zcela dokončit v přijatelné době. Nakonec ae věak musí stejně směs alkalizovat, aby vznikl filtrovatelný roztok. Účelná teplota kondenzace leží při 98 °C. Při nižší teplotě se reakční doba prodlužu208 S07 je, vyšší teplota není na závadu. Vzniklý reakční roztok je slabě zakalen a je třeba jej vyčeřit přídavkem křemeliny čl aktivního uhlí a filtrací za horka. Koncentrace účinné látky v roztoku je omezena tím, aby při kleracl byl roztok za horka čirý a aby aa při filtraci nevylučoval produkt z roztoku. Větěí ředění není na závadu, avšak není hospodárná. Vyčeřený reakční roztok ae musí vykyselovat při teplotě blízká 98 °C. Při nižších teplotách se polotovar vzorce III vylučuje v mazavá a těžko filtrovatelná formě. Vykyseluje ae a výhodou se zředěnou 18%ni kyselinou chlorovodíkovou, ač ani jiná koncentrace není na závadu. Musí ee bezpečně dosáhnout pH 4,5 - 5. Při nižším pH ae vylučují nežádoucí vedlejší látky a při vyšším pH nastávají ztráty ve filtrátech. Získaná pasta se promytím vodou snadno zbaví stop něžádoucích vedlejších látek a elektrolytů. K rozpuštění pasty polotovaru vzorce III je možno použít 20 až 60 hm. % močoviny na hmotnost získaná pasty a ekvivalentní nebo ěž 200 % zvýšené množství vodného amoniaku. Žádaná tekutá forma vznikne rozmícháním a vyhřátím směsi na teplotu do 50 °C. Koncentrace účinná látky v roztoku závisí na množství vody obsažená v polotovaru vzorce III a použitého amoniaku a na množství přidaná močoviny.The required isolated semifinished product of formula (II) is preferably prepared according to U.S. Pat. AO 162 582 and is necessary in order to obtain a high quality of the liquid form produced. In the condensation, an equivalent or preferably up to 50% increased amount of diethanolamine and an equivalent or up to 50% increased amount of sodium carbonate or bicarbonate are used. Higher amounts of diethanolamine do not interfere, nor do I interfere with larger amounts of soda. The reaction will take place without the addition of alkaline, but the reaction is slower and may not complete completely within a reasonable time. Finally, however, the mixture must also be alkalinized to form a filterable solution. The effective condensation temperature lies at 98 ° C. At a lower temperature, the reaction time of the extension of SO8 is, the higher temperature is not detrimental. The resulting reaction solution is slightly turbid and should be clarified by addition of diatomaceous earth and hot filtration. The concentration of the active ingredient in the solution is limited so that when cleracl is hot the solution is clear and that aa does not precipitate the product from the solution during filtration. Greater dilution is not a defect, but it is not economical. The clarified reaction solution ae must be acidified at a temperature close to 98 ° C. At lower temperatures, the blank of formula III is deposited in a lubricating and difficult to filter form. It is acidified and preferably with dilute 18% hydrochloric acid, although no other concentration is detrimental. It must be able to safely reach a pH of 4.5 - 5. At a lower pH, e eliminates unwanted by-products and at a higher pH losses in the filtrates occur. The paste obtained is easily washed away with traces of unwanted by-products and electrolytes by washing with water. 20 to 60 wt. % urea by weight of the paste obtained and an equivalent or even 200% increased amount of aqueous ammonia. The desired liquid form is formed by stirring and heating the mixture to a temperature of up to 50 ° C. The concentration of the active ingredient in the solution depends on the amount of water contained in the preform III and the ammonia used and the amount of urea added.
Způsobem podle vynálezu ae technologicky málo náročnými postupy a bez použití alkanolaminů či glykolů připraví stabilní tekutá forma důležitého opticky zjasňujícího prostředku e vysokou kvalitou a výhodně nahrazující dosud používanou práškovitou a s potížemi aplikovatelnou formu.By the process according to the invention and by low-tech processes and without using alkanolamines or glycols, they produce a stable liquid form of an important optically brightener with high quality and advantageously replacing the hitherto used powder and hardly applicable form.
Popsaný přiklad zobrazuje způsob přípravy, aniž vyčerpává věechny možné varianty. Uváděná díly jaou hmotnostní.The described example illustrates the method of preparation without exhausting all possible variations. The parts are by weight.
PříkladExample
Směs 55 dílů 4,4'-bis/6-chlor-4-anilinotrlazin-2-ylamino/8tilben-2,2'-disulfonanu sodného ve formě 120 dílů vlhká pasty z výroby ee rozptýlí ve 500 dílech vody, přidá se 20 dílů dletanoleminu a 5 dílů kalcinovaná sody a za míchání aa vyhřívá na 98 °C po dobu dvou hodin. Po přidání po 1 dílu křemeliny a aktivního uhlí se ze horka kleruje a filtrát ee po vyhřátí na 98 °C pozvolna okyselí na pH 4,5 - 5 35 díly 18 % roztokem kyseliny chlorovodíková. Vyloučený produkt ee za horka odsaje a promyje do bezbarvého filtrátu vodou. Získaných 160 dílů pasty se rozmíchá za vyhřátí na 45 ° se 45 díly močoviny a 15 díly 24%ního amoniaku. Přídavkem vody se nastaví na hmotnost 250 dílů a získá se po ochlazení stabilní a čirý roztok.A mixture of 55 parts of sodium 4,4'-bis / 6-chloro-4-aniline-triazin-2-ylamino / 8-benzene-2,2'-disulfonate in the form of 120 parts of wet paste from ee is dispersed in 500 parts of water, 20 parts are added. dletanolemin and 5 parts of soda ash and heated to 98 ° C with stirring for two hours. After addition of 1 part of diatomaceous earth and activated carbon, it is hot-cured and the filtrate is acidified to pH 4.5-5 with 35 parts of an 18% hydrochloric acid solution after heating to 98 ° C. The precipitated product is filtered off with suction while hot and washed into the colorless filtrate with water. The resulting 160 parts of the paste are stirred while heating to 45 ° with 45 parts of urea and 15 parts of 24% ammonia. It is adjusted to 250 parts by the addition of water and a stable and clear solution is obtained after cooling.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS342280A CS208507B1 (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | Method of preparation of stabil liquid form of the 4,4'-bis/6-aniline/-4-diethanolaminotriazin-2-ylamo/stilben-22'-ammonium disulphonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS342280A CS208507B1 (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | Method of preparation of stabil liquid form of the 4,4'-bis/6-aniline/-4-diethanolaminotriazin-2-ylamo/stilben-22'-ammonium disulphonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208507B1 true CS208507B1 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=5374244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS342280A CS208507B1 (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | Method of preparation of stabil liquid form of the 4,4'-bis/6-aniline/-4-diethanolaminotriazin-2-ylamo/stilben-22'-ammonium disulphonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208507B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2778162A1 (en) | 2013-03-11 | 2014-09-17 | 3V SIGMA S.p.A | Fluorescent whitening compositions containing triazine derivatives |
-
1980
- 1980-05-16 CS CS342280A patent/CS208507B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2778162A1 (en) | 2013-03-11 | 2014-09-17 | 3V SIGMA S.p.A | Fluorescent whitening compositions containing triazine derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2688378B2 (en) | Storage-stable brightener composition | |
| JP3286358B2 (en) | Storage stable formulations of optical brightening mixtures | |
| RU2549855C2 (en) | Compositions of disulphonic fluorescent whitening agents | |
| US6025490A (en) | Process for the preparation of substituted 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulphonic acids | |
| EP0922038B1 (en) | Process for preparing substituted 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulphonic acid salts | |
| US4216111A (en) | Stable dispersions of fluorescent whitening agents of the bis-triazinylaminostilbene group in free acid form and method of preparing same | |
| CS208507B1 (en) | Method of preparation of stabil liquid form of the 4,4'-bis/6-aniline/-4-diethanolaminotriazin-2-ylamo/stilben-22'-ammonium disulphonate | |
| US4310331A (en) | Process for the preparation of the dyestuff direct yellow 11 in the form of concentrated stable solutions, the solutions obtained and their applications | |
| KR100302934B1 (en) | Storage stability brightener composition | |
| US4502864A (en) | Crown ether complexes of direct yellow 11 and dyestuff containing same | |
| US1867332A (en) | Ethanol-amine salts of theophylline and process of making them | |
| US2112567A (en) | Complex salts of zinc hydrosulphite and 1,2-aliphatic diamines and process for preparing them | |
| RU2223957C2 (en) | Method for preparing derivatives of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoacid | |
| US2169736A (en) | Alkylolamino-methylene compound and method of making | |
| US2176833A (en) | Mercerization assistant | |
| US2433542A (en) | Sulfuric acid esters and a process of making same | |
| US4549980A (en) | White modification of a bis-triazinyl amino stilbene optical brightener and a process for making the same | |
| JPS61296069A (en) | Aqueous concentrated dye solution composition | |
| DE3207534A1 (en) | Process for the preparation of concentrated liquid preparations of reactive dyes | |
| DE2051718A1 (en) | Concentrated aqueous preparations containing asymmetrically substituted bis triazinyl amino stilbenes and their use for optical brightening | |
| CH621143A5 (en) | ||
| US2685594A (en) | Mercury compounds of 2-(nu-allylcarbamyl) phenoxyacetic acid, salts thereof, and method for preparing same | |
| US2174412A (en) | Gold compounds of disulphide-acylalkylglucamides and a process of preparing same | |
| US8845761B1 (en) | Fluorescent whitening agent compositions | |
| JPH0358391B2 (en) |